Soluciones UTM

Universidad Internacional de La Rioja
Mster universitario en Seguridad Informtica
Estudio de soluciones
Unified Threat
Management (UTM) de
libre acceso
Trabajo Fin de Mster

Presentado por: Len Casas, Diego
Director/a: Snchez Rubio, Manuel
Ciudad: Villaviciosa de Odn (Madrid)

Fecha: 29/01/2016
Diego Len Casas Mster Universitario en Seguridad Informtica
Estudio de soluciones Unified Threat Management (UTM) de libre acceso 2

Resumen
En este estudio se analizan las capacidades de proteccin de las soluciones UTM de
libre acceso Endian Firewall Community, Sophos UTM Home Edition, y Untangle NG
Firewall. Para ello se han creado diferentes escenarios simulando las amenazas bsicas y
avanzadas que un usuario domstico o una pequea empresa podran encontrar para
comprobar la eficacia de cada solucin a la hora de detectar y bloquear los distintos
ataques.
Las pruebas revelan que Sophos es la que mejor resultados ha obtenido de las tres
soluciones analizadas.
Palabras Clave: Utm, firewall, filtro de contenidos, proxy, antivirus.
Abstract
In this study the protection capabilities of the free UTM solutions Endian Firewall
Community, Sophos UTM Home Edition and Untangle NG Firewall are analyzed. To this
end, different scenarios have been created simulating basic and advanced threats that a
home user or small business could find to check the effectiveness of each solution detecting
and blocking the different attacks.
Tests reveal that Sophos has achieved the best results of the three solutions
discussed.
Keywords: Utm, firewall, web filter, proxy, antivirus.


Agradecimientos
No me gustara acabar este trabajo sin agradecer a mi familia y a mi novia el apoyo

incondicional que me han ofrecido durante toda mi etapa de estudios de mster.


Contenido
Resumen ...............................................................................................................................3
Abstract ................................................................................................................................3
Agradecimientos ....................................................................................................................5
1. Introduccin ..................................................................................................................13
1.1 Presentacin ..........................................................................................................13
1.2 Motivacin ..............................................................................................................14
1.3 Objetivos ................................................................................................................16
1.4 Organizacin del presente documento ...................................................................18
2. Estado del Arte..............................................................................................................19
2.1 Historia, teora y conceptos ....................................................................................19
2.1.1 Introduccin ....................................................................................................19
2.1.2 Historia............................................................................................................24
2.1.3 Transicin a soluciones integradas: ventajas y desventajas. ...........................25
2.1.4 Capa de usuarios ............................................................................................26
2.2 Antecedentes y estado actual ................................................................................27
2.3 Contexto del trabajo ...............................................................................................30
2.3.1 Sophos UTM Home Edition .............................................................................30
2.3.2 Untangle .........................................................................................................40
2.3.3 Endian.............................................................................................................47
2.3.4 Uso de soluciones sin soporte en entornos comerciales .................................53
3. Desarrollo del Estudio ...................................................................................................55
3.1 Creacin del Laboratorio Virtual .............................................................................55
3.2 Escenarios propuestos ...........................................................................................56
3.2.1 Escenario 1 (Sophos)......................................................................................56
3.2.2 Escenario 2 (Untangle) ...................................................................................57
3.2.3 Escenario 3 (Endian).......................................................................................58
3.2.4 Escenario 4 (Port-Scanning) ...........................................................................58
3.3 Ataques bsicos .....................................................................................................59
3.3.1 Servidor WEB protegido tras el UTM...............................................................59
3.3.2 Escaneo de puertos ........................................................................................62
3.3.3 Acceso a direcciones web maliciosas .............................................................62
3.3.4 Descarga de software malicioso EICAR ..........................................................64
3.4 Ataques avanzados ................................................................................................65
3.4.1 Descarga de software malicioso en protocolo cifrado ......................................65
3.4.2 Descarga de software malicioso codificado .....................................................65
3.4.3 Evasin ...........................................................................................................66
3.4.4 Control de protocolo ........................................................................................67

4. Plan de pruebas y resultados ........................................................................................69

4.1 Objetivos y metodologa .........................................................................................69
4.1.1 Servidor web protegido tras una solucin UTM ...............................................69
4.1.2 Escaneo de puertos ........................................................................................74
4.1.3 Acceso a direcciones web maliciosas .............................................................78
4.1.4 Descarga de software malicioso......................................................................79
4.1.5 Descarga de software malicioso en protocolo cifrado ......................................80
4.1.6 Descarga de software malicioso codificado .....................................................81
4.1.7 Evasin ...........................................................................................................83
4.1.8 Control de Protocolo .......................................................................................83
5. Conclusiones y trabajos futuros ....................................................................................87
6. Referencias ...................................................................................................................91
7. Anexos ..........................................................................................................................97
7.1 Anexo I Capturas de pantalla de bloqueo web en HTTP y HTTPs.......................97
7.2 Anexo II Bloqueo de malware en HTTP (Untangle) ........................................... 101
7.3 Anexo III Bloqueo de malware en HTTPs (Endian) ........................................... 103
7.4 Anexo IV Resultados de HTTP Evader ............................................................. 104
7.5 Anexo V Peticion HTTP utilizada con netcat ..................................................... 105

Tabla de Figuras
Figura 1: Precios UTM de gama baja extrados de Amazon.com .........................................16
Figura 2: El firewall protege el permetro de la red [20]. .......................................................20
Figura 2: Un IPS tiene capacidad de detener el trfico. ........................................................21
Figura 3: Pasarela de filtrado de spam y antivirus [20]. ........................................................22
Figura 4: Arquitectura de una Honeynet [22] ........................................................................23
Figura 5: Las VPN permiten conectar usuarios y oficinas remotas con la intranet central [20]
.............................................................................................................................................24
Figura 5: Consola de Gestin ePO de McAfee .....................................................................27
Figura 6: Gestin centralizada en dispositivos Bluecoat SG a travs de la plataforma Director
[32]. ......................................................................................................................................27
Figura 6: McAfee GTI extrae informacin de los sensores para conseguir Inteligencia de
Amenazas [42]. ....................................................................................................................28
Figura 6: Bluecoat Malware Analysis Appliance, la solucin de Sandboxing de Bluecoat [43].
.............................................................................................................................................29
Figura 7: Pafish detectando la presencia de un entorno virtualizado VMWare [23]...............30
Figura 8: Cuadro de mandos principal ..................................................................................31
Figura 9: Gestin y configuracin .........................................................................................32
Figura 10: Definiciones, usuarios y autenticacin .................................................................32
Figura 11: Interfaces y rutas .................................................................................................32
Figura 12: Servicios de red...................................................................................................33
Figura 13: Bloqueo de regiones y pases .............................................................................33
Figura 14: Reglas del IPS.....................................................................................................34
Figura 15: Proteccin de escaneos de puertos, DoS, excepciones, etc................................34
Figura 16: Filtrado web y control de capa 7. .........................................................................35
Figura 17: Inspeccin HTTPs ...............................................................................................35
Figura 18: Caractersticas de seguridad de correo ...............................................................36
Figura 19: Proteccin de Endpoints ......................................................................................37
Figura 20: Proteccin Wireless .............................................................................................37
Figura 21: El potente WAF de Sophos .................................................................................38
Figura 22: Configuracin Site-to-Site VPN ...........................................................................39
Figura 23: Configuracin de Acceso Remoto .......................................................................39
Figura 24: Configuracin de logs e informes ........................................................................40
Figura 25: Cuadro de mandos principal de Untange.............................................................41
Figura 26: Instalacin individual de mdulos ........................................................................42
Figura 27: Filtro de Contenidos ............................................................................................43
Figura 28: Virus Blocker Lite ................................................................................................43

Figura 29: Bloqueo Phising ..................................................................................................43

Figura 30: Bloqueo de SPAM ...............................................................................................44
Figura 31: Control de aplicaciones capa 7............................................................................44
Figura 32: Conexin con AD y RADIUS ...............................................................................45
Figura 33: Firewall de Untangle ............................................................................................45
Figura 34: Filtros IPS............................................................................................................46
Figura 35: Filtros de publicidad web y de cookies ................................................................46
Figura 36: Mdulo de informes. ............................................................................................47
Figura 37: Cuadro de mandos principal de Endian ...............................................................48
Figura 38: Grficos y estadsticas de los mdulos ................................................................48
Figura 39: Configuracin de red ...........................................................................................49
Figura 40: Endian dispone del motor antivirus ClamAV ........................................................49
Figura 41: Reglas IPS .........................................................................................................50
Figura 42: Firewall Inter-Zona de Endian..............................................................................51
Figura 43: Proxy HTTPs para inspeccin de trfico cifrado ..................................................51
Figura 44: Caractersticas de configuracin VPN .................................................................52
Figura 45: Registros en tiempo real......................................................................................52
Figura 46: Escenario de pruebas para anlisis de vulnerabilidades con Arachni usando la
proteccin de Sophos. ..........................................................................................................57
proteccin de Untangle. .......................................................................................................57
proteccin de Endian............................................................................................................58
Figura 49: Escenario de pruebas para escaneo de puertos abiertos y servicios con nmap
usando la proteccin de los distintos UTMs..........................................................................59
Figura 50: Same Origin Policy ..............................................................................................60
Figura 51: Condiciones de xito y fallo de la poltica de mismo origen .................................60
Figura 52: Un atacante lanza un XSS...................................................................................61
Figura 53: Inyeccin SQL .....................................................................................................61
Figura 54: Certificado emitido por la solucin Sophos UTM .................................................64
Figura 55: Cadena contenida en el fichero EICAR ...............................................................64
Figura 56: Grfico de infeccin va exploit-kit [33]. ...............................................................66
Figura 57: Posibilidades de evasin detectadas con HTTP Evader (menor es mejor) ..........67
Figura 58: Anlisis realizado con Arachni contra wavsep sin solucin de seguridad. ...........70
Figura 59: Anlisis con Sophos y Arachni usando el user-agent por defecto ........................70
Figura 60: Anlisis con Sophos y Arachni enviando un user-agent alterado .........................71
Figura 61: Anlisis con Untangle y Arachni ..........................................................................72

Figura 62: Anlisis con Untangle y Arachni ..........................................................................73

Figura 63: Anlisis de visibilidad sin solucin de seguridad ..................................................75
Figura 64: Anlisis de visibilidad con Sophos .......................................................................76
Figura 65: Sistema Anti-Portscan de Sophos. ......................................................................76
Figura 66: Anlisis de visibilidad con Endian ........................................................................77
Figura 67: Anlisis de visibilidad con Untangle .....................................................................78
Figura 68: Accesos va HTTP y HTTPs a categoras no permitidas por poltica de accesos.
.............................................................................................................................................79
Figura 69: Tabla de deteccin del Eicar Test en descargas HTTP .......................................80
Figura 70: Tabla de deteccin del Eicar Test en descargas HTTPs .....................................81
Figura 71: Creando un Meterpreter inverso HTTP mediante Veil Framework .......................82
Figura 72: Deteccin del fichero codificado por los motores antivirus de los UTM ................82
Figura 73: Sophos bloquea el fichero generado con Veil Framework. ..................................82
Figura 74: Posibilidades de evasin detectadas con HTTP Evader (menor es mejor) ..........83
Figura 75: Deteccin de trfico no estndar en puerto 80 ....................................................84
Figura 76: Cierre de conexin ante trfico no http ................................................................84
Figura 77: 404 Bad Request devuelto por el proxy Squid de Endian ....................................85
Figura 78: Untangle no impide que el servidor reciba datos no estndar a travs del puerto
80 .........................................................................................................................................85
Figura 79: Resumen de resultados de las pruebas...............................................................88
Figura 80: Licenciamiento de las soluciones UTM ................................................................89
Figura 81: Filtro de contenidos HTTP (Sophos) ....................................................................97
Figura 82: Filtro de contenidos HTTPs (Sophos) ..................................................................98
Figura 83: Filtro de contenidos HTTP (Untangle). La muestra dos no fue bloqueada. ..........99
Figura 84: Filtro de contenidos HTTP (Endian). .................................................................. 100
Figura 85: Filtro de contenidos HTTPs (Endian). ................................................................ 101
Figura 86: Bloqueo de malware en HTTP. .......................................................................... 102
Figura 87: Bloqueo de malware en HTTPs. ........................................................................ 103
Figura 88: Evasiones del UTM Sophos. ............................................................................. 104
Figura 89: Evasiones del UTM Untangle. ........................................................................... 104
Figura 90: Evasiones del UTM Endian. .............................................................................. 105


1. Introduccin
1.1 Presentacin
Desde 2014 los UTM son una de las primeras soluciones de seguridad en red de las
organizaciones [1].
El trmino Gestin Unificada de Amenazas, del ingls Unified Threat Management

(UTM), tambin conocido como Gestin Unificada de Seguridad o Unified Security
Management, fue originalmente acuado por la firma de investigacin de mercado
International Data Corporation (IDC). Con l se hace referencia a una solucin considerada
como la evolucin del firewall tradicional en una solucin integral de seguridad: un sistema
nico capaz de realizar distintas funciones tradicionalmente existentes en diferentes
dispositivos, como firewall de red, prevencin de intrusos, antivirus, antispam, VPN, filtro de
contenidos, balanceo de carga, prevencin de fuga de datos, panel de informes de
seguridad, etc.
La principal ventaja de la seguridad unificada recae en el hecho de que se sustituye la

necesidad de administrar mltiples sistemas que de forma individual cubren diferentes
necesidades, por la flexibilidad que ofrece implantar una nica solucin que cubre toda la
funcionalidad, ya sea como unidad fsica alojada en rack o como mquina virtual.
Las soluciones UTM basadas en identidad son ms completas, ya que no slo identifican
direcciones IP, puertos o protocolos de la red, sino que adems ofrecen informacin discreta
de la identidad de cada usuario para cada una de las funciones de seguridad que se
ofrecen. Gracias a esto se permite la creacin de polticas de red basadas en la identidad de
usuarios y grupos, lo que permite a la organizacin detectar patrones de comportamiento
que puedan evidenciar usos indebidos, intrusiones, o ataques desde el interior de la
empresa. Es lo que algunos fabricantes han llamado la capa 8, o capa de usuario [3].
Precisamente las empresas estn tomando conciencia de que sus sistemas son tan
vulnerables a ataques desde el exterior como desde el interior de la empresa [1]. Estos
riesgos internos, provocados tanto por la malicia como por la ignorancia del empleado,
pueden llevar a situaciones de accesos no autorizados, a filtraciones de datos
confidenciales, al abuso del ancho de banda o a otros riesgos relacionados. Por ejemplo, el
phishing utiliza el email y pginas web falsas para engaar al usuario y conseguir datos
personales o credenciales de acceso que abren la puerta a ataques internos. En este
sentido se est produciendo un cambio desde el mtodo de ataque indiscriminado pero poco

eficiente, hasta otros ataques ms sofisticados como son los ataques dirigidos mediante
Spear-Phishing. Algunos de los ataques dirigidos ms famosos que se han producido, como
el ataque a RSA [9], a HBGary [10], la Operacin Aurora [12] contra Google, o el ataque a
Sony Entertainment en 2014 [11] comenzaron con ataques de tipo Spear-Phishing. Esto se
debe a que las defensas tradicionales simplemente no impiden este tipo de ataque [8]. Las
polticas basadas en usuarios y grupos podran ayudar a mitigar este tipo de ataques.
Asimismo, los UTM ofrecen tecnologa capaz de manejar el entorno regulatorio que
existe a lo largo del mundo. Las normativas como HIPAA, PCI-DSS, SOX, CIPA, NERC o
FFIEC requieren controles de acceso y auditoras para el control de fugas de informacin.
Ya que los UTM basados en identidad ofrecen visibilidad de la actividad a nivel de usuario y
permiten crear polticas basadas en esta identidad, pueden ofrecer una gran ayuda para el
cumplimiento de requisitos normativos. Una funcionalidad habitual es la de creacin de
informes de auditora basados en dichas normativas, por lo que se reduce el tiempo a
invertir en estas tareas, ayudando en cierta medida a alcanzar el cumplimiento buscado.
1.2 Motivacin
El gobierno federal de Estados Unidos comenz a registrar estadsticas de cibercrimen

en 2005. El primer informe realizado por el Departamento de Justicia de EEUU relacionado
con el cibercrimen arroj cifras muy claras: ms del 70% de las vctimas de los
cibercriminales sufrieron prdidas iguales o superiores a 10.000 dlares, mientras que estos
mismos crmenes provocaron un gasto de ms de 867 millones de dlares a las empresas
estadounidenses [13]. Para aadir gravedad al asunto, se cree que por aquel entonces slo
se haban registrado una pequea fraccin de los incidentes que realmente se haban
producido. Los delitos informticos tienen a tener una importante cantidad de cifras negras,
delitos no denunciados por culpa del desconocimiento de propia vctima, que es
inconsciente de haber sido vctima de un ataque, por prdidas que no motivan el proceso de
denuncia, o por miedo a sufrir las consecuencias del impacto en la imagen corporativa.
Gracias a nuevas legislaciones, como la reciente Network and Information Security

Directive [45] [46], que obliga a determinadas empresas a publicar cualquier incidente grave
de seguridad a los estados, y tambin a motivos relacionados con la concienciacin, o la
bsqueda de notoriedad de algunos atacantes que publican libremente los datos robados en
la red, cada vez tenemos ms informacin de las brechas de seguridad producidas. Algunas
de las ms notorias de los ltimos tiempos son [13] [14] [15] [16]:

Sony Pictures Entertainment fue atacada a finales de 2014, cuando unos criminales
consiguieron robar ms de 100 terabytes de informacin y posteriormente borrar
informacin de la compaa. Las prdidas econmicas se estiman en 100 millones de
dlares.
Heartland, un famoso procesador de pagos mediante tarjeta de EEUU, fue vulnerado en

2008 y en el incidente perdi ms de 130 millones de registros relacionados con tarjetas
de crdito, nmeros de cuentas bancarias, e informacin personal de sus clientes. Las
prdidas econmicas derivadas de las multas y sanciones se estiman en 140 millones de
dlares.
Target, un centro comercial de EEUU sufri una brecha en 2013 y los cibercriminales
consiguieron robar ms de 110 millones registros de tarjetas de crdito y dbito de sus
clientes. El coste estimado de las perdidas supera los 162 millones de dlares.
Epsilon, la mayor firma de marketing por email del mundo fue vulnerada mediante un
ataque de Spear-Phising. Esto permiti a sus atacantes robar informacin de nombres y
correos electrnicos de hasta 75 de sus clientes, entre los que se encuentran Best Buy,
TiVo, JPMorgan Chase, Capital One, Citi y Target. Los costes estimados de esta
filtracin se cree que rondan los 225 millones de dlares, pero hay firmas que aseguran
que los gastos podran llegar a subir hasta los 4.000 millones de dlares.
Al margen de estas enormes filtraciones, hay que tener en cuenta que este se trata de
un problema que no afecta nicamente a las grandes empresas. Segn el informe del
Departamento de Justicia de EEUU, durante el ao 2013 se produjeron ms de 600 brechas
de seguridad que impactaron gravemente en la operacin de negocios y en la vida cotidiana
de los ciudadanos. Los gastos asociados suelen estar relacionados con la necesidad de
volver a producir y almacenar la informacin, con la recuperacin de informacin perdida, y
con la identificacin y reparacin de los canales a travs de los cuales se produjeron estas
filtraciones.
Los productos de seguridad de red utilizados por grandes empresas tienen necesidades
muy altas de escalabilidad y fiabilidad. Por este motivo las corporaciones disponen de un
menor abanico de posibilidades entre los que elegir, ya que necesitan soluciones capaces
de analizar potentes conexiones de red en bsqueda de ataques y malware sin que ello
provoque un impacto en la latencia, algo que es difcil de conseguir [2]. Sirva como ejemplo
la plataforma Network Security de McAfee [17], un Sistema de Prevencin de Intrusos (IPS)

que es capaz de analizar conexiones superiores a los 40Gbit/s, un trfico muy superior al
esperado en cualquier pequea o mediana empresa. Adems, los productos de seguridad
de esta categora tienen precios muy elevados que impiden su acceso a empresas con
insuficiente presupuesto, as como a entusiastas de la seguridad e investigadores
independientes que quieran analizar su seguridad.
En este contexto los proveedores UTM han buscado mercado en las pequeas y
medianas empresas, ofreciendo soluciones UTM incluso para pequeas oficinas [2]. Gracias
a ello el mercado mundial de la gestin unificada de seguridad mova aproximadamente
1200 millones de dlares en 2007, con un crecimiento anual compuesto de un 35-40% hasta
2011. Segn un estudio de Frost & Sullivan, el mercado de este tipo de productos creci un
20% en 2009, despus de haber tenido un incremento del 32% en 2008 [18].
Entre las soluciones para pequeas empresas existen productos como los mostrados en
la siguiente tabla. Como se puede observar, todos requieren de una inversin mnima que
puede llegar a superar la capacidad tanto del usuario domstico o del investigador
independiente, como el presupuesto que una nueva empresa pueda invertir en seguridad.
Dispositivo Precio
Barracuda X100 ~1200$
Cisco MX64 ~650$
SonicWall NSA 250m TotalSecure ~1900$
FortiGate 60D-3G4G-VZW ~1800$
Juniper Services Gateway (SRX100H) ~500$
Sophos XG 105 ~780$
Watchguard XTM 25 Firewall Appliance ~495$
Figura 1: Precios UTM de gama baja extrados de Amazon.com
1.3 Objetivos
Teniendo en cuenta la situacin anteriormente planteada, se propone analizar la

seguridad que ofrecen soluciones UTM de libre acceso. Esto nos permitir evaluar el nivel
de proteccin y caractersticas esperables dentro de este tipo de solucin de seguridad
integral, sirviendo como conocimiento previo a la adquisicin de soluciones de pago, y como
investigacin del nivel de seguridad aproximado que se puede esperar en soluciones del
mercado similares.

Las soluciones que se propone analizar son:

Endian Community Edition
Sophos UTM Home Edition
Untangle
La herramienta de Sophos es gratuita, aunque su licenciamiento permite nicamente un

uso no comercial [19]. Untangle s permite el uso en entornos comerciales, pero sin
embargo, la versin gratuita tiene versiones limitadas de algunas de las funcionalidades
incluidas. Por ejemplo, el filtro de contenidos libre es ms limitado que el filtro de contenidos
de pago, ya que no puede inspeccionar trfico HTTPS y tiene una base de datos de
aproximadamente un milln de entradas, frente a las ms de 450 millones del filtro de
contenidos completo. Con el producto de Endian sucede algo similar. Al tratarse de un
software libre permite el uso sin cargos de la solucin en su versin Community, sin ms
restriccin que la ausencia de las versiones completas de los mdulos y del soporte al
usuario final.
Aunque se propone el estudio de las versiones gratuitas por su fcil acceso, y usando
como premisa que es mejor usar una versin gratuita sin soporte que no tener solucin de
seguridad alguna, es necesario tener en cuenta una serie de recomendaciones a la hora de
desplegar estos productos en un entorno de produccin:
Un primer aspecto a tener en cuenta es que las soluciones gratuitas carecen de

soporte. No existe garanta de ningn tipo, ni soporte tcnico, y la nica
informacin disponible es la presente en foros pblicos o pginas de preguntas
frecuentes. No es recomendable usar un producto de estas caractersticas en un
entorno comercial de produccin, ya que ante cualquier eventualidad no se
dispone de una lnea directa con el fabricante para la resolucin rpida de
problemas.
Las licencias de pago reciben actualizaciones de seguridad de forma muy
frecuente, mientras que las licencias gratuitas se actualizan con mucha menor
asiduidad, principalmente con la salida de nuevas versiones mayores. Esto
incrementa la ventana de tiempo en la que podemos estar expuestos a nuevas
amenazas de seguridad que en las versiones comerciales ya han sido
parcheadas.
En ocasiones, las versiones gratuitas se utilizan de laboratorio de pruebas para
tecnologa experimental que no ha sido suficientemente analizada, antes de

desplegar la tecnologa parcheada en la versin comercial. Por este motivo se

pueden tener problemas de inestabilidad o fallos no documentados.
Por todo ello, es necesario entender que el uso de licencias de este tipo no est
recomendado para ser mantenido en el tiempo en entornos comerciales de produccin, sino
que es interesante para usuarios domsticos o para acceder a la tecnologa y poder probarla
antes de tomar una decisin de compra final.
1.4 Organizacin del presente documento
El presente documento est organizado en captulos que explican las diferentes partes
del trabajo desarrollado. En el captulo 1 se ha realizado una breve introduccin al proyecto.
El captulo 2, Estado del Arte, se explican todos los conceptos tericos en los que se basa el
trabajo y que son necesarios para entender el resto de la documentacin incluida en este
documento. En el captulo 3, Desarrollo del Estudio, se explica el laboratorio virtual utilizado
para el anlisis de las soluciones, as como la gama de ataques bsicos y avanzados que se
han utilizado en el trascurso del estudio. El captulo 4, Plan de Pruebas y Resultados, se
incluyen los planes de pruebas seguidos y los resultados obtenidos. Finalmente, en el
captulo 5 se comentan las conclusiones y posibles trabajos futuros relacionados con este
proyecto. Finalmente se incluyen las referencias utilizadas en el captulo 6, Referencias, y se
adjuntan evidencias relevantes en forma de capturas de pantalla o informacin adicional en
los correspondientes anexos del captulo 7.

2. Estado del Arte

2.1 Historia, teora y conceptos
2.1.1 Introduccin
La seguridad perimetral es la arquitectura y elementos de red que proveen de seguridad

al permetro de una red interna frente a Internet [20]. Algunos dispositivos destinados a la
seguridad perimetral son los cortafuegos, los sistemas de deteccin y prevencin de intrusos
(IDS/IPS), las pasarelas antivirus y antispam, y los honeypots o honeynets. A continuacin
se realiza una breve descripcin de estos trminos que son necesarios para entender el
funcionamiento de un UTM.
Firewall
Un firewall es un elemento de red que monitoriza y controla el trfico de red entrante

y saliente en funcin de la poltica de accesos creada. Existen dos polticas, la
poltica restrictiva o de lista blanca, donde se deniega todo el trfico excepto el que
est aceptado de forma explcita, y la poltica permisiva o de lista negra, que permite
todo el trfico excepto el que ha sido denegado explcitamente. De estas dos
polticas, la poltica restrictiva o de lista blanca es la ms segura pero ms tediosa de
mantener.
Los filtros de paquetes, o de capa de red, funcionan comparando el origen, destino,

protocolo y nmero de puerto para tomar una decisin de aceptacin o rechazo del
paquete. Este tipo de filtrado en principio no tiene en cuenta si el paquete forma
parte de una secuencia existente de trfico (stateless). Sin embargo, existen firewalls
con estado (stateful) capaces de distinguir si un paquete forma parte de una
comunicacin anterior y tomar decisiones teniendo en cuenta esta informacin.

Figura 2: El firewall protege el permetro de la red [20].
Por otro lado existen los firewalls de aplicacin, que como su nombre indica trabajan
en la capa de aplicacin, por ejemplo, filtrando el trfico http. Estos firewalls pueden
interceptar los paquetes que viajan hacia o desde una aplicacin y aplicar
restricciones a nivel de proceso. Al analizar los datos a nivel de aplicacin y aadir
una capa de inteligencia ms compleja, y dependiendo de la complejidad de las
reglas aplicadas, pueden aadir una latencia mayor que el resto de firewalls
mencionados
Sistemas de Deteccin de Intrusos y Prevencin de Intrusiones
Los sistemas de deteccin de intrusiones monitorizan la red o el sistema en

bsqueda de actividades maliciosas o violaciones de polticas de seguridad,
ofreciendo informes en una consola de gestin. Principalmente se dividen en dos
categoras [21]:
1. Los sistemas de deteccin de intrusos de red (NIDS) se colocan en puntos

estratgicos de la red para analizar todo el trfico que atraviesa dicho punto y
detectar posibles ataques. Una vez que un comportamiento anmalo es
detectado, se registra y se informa al administrador.
2. Los sistemas de deteccin de intrusos de host (HIDS) se instalan en
dispositivos concretos, analizando el comportamiento del sistema, y en
ocasiones tambin los paquetes de red que entran y salen, en busca de

actividades maliciosas. Tambin pueden tomar una captura del sistema en un

estado conocido y alertar si alguna zona crtica del sistema de archivos es
modificada, enviando una alerta al administrador para su posterior anlisis.
La deteccin puede estar basada en firmas de ataques conocidos, o en la deteccin

de anomalas estadsticas. En este ltimo caso, se compara el comportamiento
actual con el comportamiento que se considera normal, como es el ancho de banda
transmitido un da normal, los puertos o protocolos utilizados habitualmente, o los
orgenes y destinos de las comunicaciones. Siempre que se detecte un trfico
anmalo o suficientemente distinto a lo habitual, se lanza una alarma para el anlisis
de los administradores.
Finalmente, la diferencia entre los sistemas de deteccin y los sistemas de

prevencin radica en la capacidad de estos ltimos de dar respuesta automtica a
los incidentes. As, un IDS slo es capaz de detectar, registrar y alertar al
administrador, mientras que un IPS es capaz de frenar el ataque cortando la
conexin o creando nuevas reglas en el firewall perimetral.
Figura 3: Un IPS tiene capacidad de detener el trfico.
Pasarela Antivirus
Estos dispositivos ofrecen la posibilidad de analizar el trfico que entra a la red en

bsqueda de malware para poder bloquearlo antes de que pueda llegar a los
dispositivos y conseguir la infeccin. Para ello trabajan en la capa de aplicacin,
escaneando el trfico que se transmite por protocolos como HTTP, HTTPS, FTP,
SMTP y POP3, pudiendo incluso analizar ficheros comprimidos, con el fin de impedir
las propagaciones de virus en el interior de la red corporativa.

Pasarela Antispam
Las pasarelas antispam intentan bloquear la entrada y salida de correo no deseado

de la red corporativa. Para proteger de la recepcin de correo no deseado se utilizan
todo tipo de tcnicas de filtrado, desde tcnicas bsicas como rechazar el correo de
fuentes no fiables, hasta tcnicas avanzadas basadas en filtros bayesianos. Con esta
tecnologa los usuarios marcan los correos no deseados para que el software de
filtrado aprenda y mejore su eficacia.
Figura 4: Pasarela de filtrado de spam y antivirus [20].
Honeypot y honeynet
Un honeypot es un sistema trampa de seguridad. Su objetivo es detectar, redirigir y

ayudar a reaccionar en intentos de acceso no autorizado a sistemas de informacin,
as como en la investigacin de nuevos tipos de ataques. En general se trata de un
sistema que parece ser legtimo y contener informacin valiosa para un atacante,
pero que en realidad est aislado y monitorizado para la deteccin de intrusiones.
Por tanto, un usuario malicioso que intente conectar al honeypot y extraer
informacin ser detectado en la red y podr ser bloqueado, permitiendo adems a
los administradores estudiar su comportamiento.
Dentro de los honeypot existen principalmente dos tipos de sistemas, los de baja y
los de alta interaccin. Cuanta ms alta sea la capacidad de interaccin, ms
servicios ofrecen a un posible atacante para que pierda su tiempo y realice acciones
maliciosas sin detectar la trampa, ayudando a los administradores a investigar los
mtodos de actuacin del atacante. Sin embargo, se convierten en sistemas ms
difciles de mantener y que consumen ms recursos. Por otro lado, los de baja
interaccin necesitan menos mantenimiento y son menos complejos, pero esto hace

que un atacante los pueda detectar ms fcilmente. En cualquiera de los casos,

habitualmente se hace uso de mquinas virtuales para poder restaurar al estado
inicial de la mquina una vez ha sido comprometida.
Una honeynet no es ms que una red en la que se utilizan dos o ms honeypots con
el objetivo de mejorar el realismo del escenario y tener ms sondas de control para
mejorar las posibilidades de detectar una intrusin.
Figura 5: Arquitectura de una Honeynet [22]
VPN
Una VPN, o Red Privada Virtual, es un tipo de red que utiliza una infraestructura
pblica (considerada no segura) para acceder a una red privada de forma confiable.
Habitualmente se utiliza para conectar usuarios remotos, sucursales u oficinas con
su intranet. Una VPN tiene las siguientes caractersticas:
1. Servicios de autenticacin y autorizacin, mediante la gestin de usuarios, roles y

permisos.
2. Proteccin de integridad, mediante el uso de funciones hash.
3. Servicio de confidencialidad, protegiendo la informacin mediante el cifrado de
los datos en trnsito.
4. No repudio, mediante el uso de firma digital.

Figura 6: Las VPN permiten conectar usuarios y oficinas remotas con la intranet central [20]
2.1.2 Historia
Como se ha comprobado existen todo tipo de soluciones que ofrecen distintas

caractersticas de seguridad. Sin embargo esto genera dos problemas. Primero, la dificultad
de mantener una red con tantos tipos de dispositivos diferentes, cada uno de distintos
fabricantes, con sus propias versiones, actualizaciones y requisitos de mantenimiento. Y
segundo, la necesidad de cubrir unos gastos elevados al tener que adquirir equipamiento y
licencias de soporte separadas para cada dispositivo.
En este contexto nacen los Unified Threat Management (UTM), productos con los que
como ya se ha mencionado se hace referencia a soluciones integrales de seguridad con
funciones como firewall de red, sistema de prevencin de intrusos, antivirus, antispam, VPN,
filtro de contenidos, balanceo de carga, prevencin de fuga de datos, paneles de informes
de seguridad, etc.
Las soluciones unificadas nacen en un contexto en el que es necesario detener un

nmero creciente de ataques sobre los sistemas de informacin corporativos a travs de
malware y de combinaciones de amenazas externas e internas. Habitualmente los atacantes
intentan atacar el eslabn ms dbil de la organizacin, el usuario, y en ocasiones las
repercusiones pueden ser tan serias como la prdida total de acceso a la informacin, como
es el caso de los ataques por Ransomware en los que la informacin del dispositivo es
secuestrada mediante el cifrado de los datos.

La seguridad de los datos y el acceso no autorizado de empleados se ha convertido en

una de las mayores preocupaciones actuales de las empresas. Como se ha mencionado
anteriormente, la filtracin malintencionada y la prdida de datos confidenciales resultante
puede provocar enormes prdidas econmicas, tanto por la prdida de propiedad intelectual,
como por la responsabilidad legal resultante. En este sentido las empresas han comenzado
a entender que la ignorancia del usuario puede provocar que la seguridad de las redes
internas se vea comprometida [3].
En este contexto, una de las ventajas que ha promovido el auge de las soluciones UTM
es la simplicidad de la solucin, de la instalacin y de su uso, y la capacidad de actualizar
todas las caractersticas de seguridad de forma paralela. El objetivo de los UTM es proveer
de mltiples caractersticas de seguridad en un nico producto gestionado a travs de una
nica consola. Estas soluciones integrales evolucionan de una forma lgica para aplacar la
cantidad creciente de amenazas complejas que impactan a las organizaciones [5].
2.1.3 Transicin a soluciones integradas: ventajas y desventajas.
Las soluciones tradicionales, capaces de abordar una nica caracterstica de seguridad,

y que eran instaladas para resolver amenazas generales de seguridad son complejas de
desplegar, administrar y actualizar, lo que incrementa la complejidad y el coste de operacin
[6]. Es ms difcil mantener actualizadas mltiples soluciones diferenciadas de seguridad,
cada una con sus propios fallos, vulnerabilidades y ciclos de parches, que una solucin
nica integrada. Por este motivo, algunas empresas buscan actualmente una aproximacin
integral a la seguridad de red.
En estos escenarios existe la posibilidad de utilizacin de dispositivos UTM, que adems

facilitan el despliegue de un nivel de seguridad estndar en cualquier punto de la
organizacin, evitando puntos dbiles en lugares como oficinas remotas. Un nico
dispositivo simplifica la gestin de la estrategia de seguridad de la compaa, con un nico
aparato sustituyendo a mltiples capas de hardware y software. Adems, a travs de una
nica consola central web es posible configurar y monitorizar todas las funciones de
seguridad, lo que puede mejorar la integracin, productividad y facilidad de uso frente a la
estrategia de mltiples dispositivos. Esto mismo tambin puede derivar en una mayor
facilidad para entrenar al personal en el uso, ya que se trata de un nico dispositivo.
Hay que tener en cuenta que al tratarse de dispositivos individuales es posible reducir la
complejidad del soporte, gracias a que se simplifica la instalacin y mantenimiento, con una

gestin nica de actualizaciones, y con un nico punto de contacto del mismo fabricante.
Toda esta simplificacin puede ayudar en el cumplimiento de la normativa interna de la
organizacin.
A pesar de todas estas ventajas existen una serie de inconvenientes que deben ser
tenidos en cuenta a la hora de desplegar soluciones de este tipo. Al tratarse de un nico
dispositivo de seguridad que analiza el trfico de toda la red, existe un punto nico de fallo
que puede provocar la cada del servicio. Para evitar esta situacin es necesario hacer uso
de configuraciones en alta disponibilidad [7], garantizando que no haya impacto en la
latencia ni el ancho de banda de la organizacin por falta de rendimiento o por fallo en la
comunicacin. Por el mismo motivo, existe un nico punto de compromiso en caso de que
un atacante encuentre fallos de seguridad en el dispositivo, pudiendo invalidar todas las
funciones de seguridad desde un mismo punto comprometido. Esta aproximacin choca con
el concepto de seguridad en profundidad, en el que se introducen mltiples capas de
seguridad diferentes con la esperanza de que en caso de compromiso de una de ellas el
atacante se encuentre de nuevo con otras capas adicionales.
2.1.4 Capa de usuarios
Como ya adelantbamos existen soluciones UTM basadas en identidad, capaces de

ofrecer proteccin con granularidad a nivel usuario, en lo que algunos fabricantes han
llamado capa 8. Este sera el siguiente paso a la capa 7, la capa de aplicacin.
Mientras que un UTM tradicional identifica nicamente direcciones IP de la red, aquellos

basados en identidad ofrecen en sus registros informacin nominal de la identidad de cada
usuario en la red. Gracias a estos datos es posible crear polticas de red basadas en
usuarios y grupos, lo que ayuda a la gestin de seguridad basada en funciones y roles.
Como esta informacin es accesible por todas las funciones de seguridad, es posible
detectar patrones de comportamiento realizados por determinados usuarios o grupos que
pueda evidenciar desde simples usos indebidos, hasta intrusiones o ataques maliciosos del
interior o exterior de la empresa [3]. Ms an, al no depender de direcciones IP concretas
pueden ofrecer proteccin incluso en entornos con IP dinmica, como DHCP o WIFI, y
especialmente en entornos donde mltiples usuarios comparten un mismo ordenador,
siempre y cuando usen cuentas diferenciadas.

2.2 Antecedentes y estado actual
Antes de proponer las soluciones de libre acceso que sern objeto de estudio, se ha
realizado un breve anlisis de soluciones integrales ofrecidas por grandes empresas de
seguridad. En concreto, se han analizado las funciones de seguridad ofrecidas por Bluecoat
y McAfee en algunos de sus productos.
Gestin Centralizada. Los dispositivos destinados a entornos corporativos disponen

de consolas de gestin centralizada, como McAfee ePO (ePolicy Orchestrator) o
Bluecoat Director, que permiten la distribucin de polticas a todos los dispositivos de
la red.
Figura 7: Consola de Gestin ePO de McAfee
Figura 8: Gestin centralizada en dispositivos Bluecoat SG a travs de la plataforma

Director [32].

Red de Inteligencia. Las grandes empresas ofrecen suscripciones a su propia red

global de inteligencia relacionada con cualquier tipo de amenaza en Internet. Estas
redes reciben retroalimentacin de los ataques producidos, y por tanto, tras la
deteccin e identificacin de un ataque en cualquier punto de su red, todos los
clientes quedan inmunizados frente a ese mismo ataque. En este sentido, cuanto
mayor sea la cantidad de clientes conectados a la red de inteligencia, mayor ser el
nmero de sensores, y por tanto mayor es la efectividad real del servicio. McAfee
ofrece la red GTI (Global Threat Intelligence) mientras que Bluecoat ofrece la Global
Intelligence Network.
Estas redes tambin permiten mejorar la capacidad de anlisis de malware, al ayudar

en la deteccin de ficheros conocidos buenos y malos, un paso previo a la necesidad
de analizar ficheros mediante el envo a entornos de sandboxing.
Figura 9: McAfee GTI extrae informacin de los sensores para conseguir Inteligencia
de Amenazas [42].
Prevencin contra DDoS. Se usan tcnicas como los topes de conexiones activas, o
un lmite al nmero de conexiones abiertas en determinado tiempo. Tambin, es
posible configurar reglas en las que se tiene en cuenta el origen geogrfico de las
conexiones, pudiendo restringir el trfico general o a determinados pases en
concreto [42].

Aislado automtico de Hosts: cuando un host ha sido infectado, automticamente es

aislado de la red para evitar la propagacin de malware o el desplazamiento lateral
por parte de un posible atacante.
Sandboxing y anlisis avanzado de malware. Aquellos ficheros que no han sido

identificados en anteriores etapas ni como legtimos ni como maliciosos pasan a ser
analizados en entornos virtualizados o emulados que permiten el anlisis del
comportamiento del fichero sin riesgo de infeccin en un entorno seguro. Este
estudio permite comprobar si un fichero realiza actividades sospechosas o
directamente maliciosas, y por tanto, si debe ser puesto en cuarentena para su
estudio o bloqueo.
Figura 10: Bluecoat Malware Analysis Appliance, la solucin de Sandboxing de

Bluecoat [43].
Las muestras de malware avanzado intentan evitar este tipo soluciones con
tecnologas anti-sandboxing. Algunas de las tcnicas utilizadas son [23]:
- Bsqueda de parmetros conocidos relacionados con mquinas virtuales, como

puedan ser claves de registro concretas, nombres y direcciones MAC de tarjetas
de red, o el string del fabricante de la CPU.
- Comprobacin de tamaos de disco duro poco probables en entornos de usuario,
por ejemplo, menores de 50GB.
- Ejecucin de la carga maliciosa slo en das determinados del mes.
- Esperar a que el usuario realice una accin concreta, como iniciar sesin en
Facebook, Gmail, o incluso mostrar un captcha por pantalla.
- Comprobar la conectividad a Internet, el historial de navegacin, o la existencia
de aplicaciones habituales en ejecucin.
- Comprobar la existencia de hooks de nivel de kernel y usuario.

Para probar las capacidades de deteccin de mquinas virtuales existe una

herramienta llamada Pafish (Paranoid Fish) [24] que ejecuta diversas tcnicas de
deteccin de entornos virtualizados. Esta herramienta puede ser til para comprobar
la capacidad de anlisis de los entornos de sandboxing incluidos en estas
soluciones.
Figura 11: Pafish detectando la presencia de un entorno virtualizado VMWare [23].
2.3 Contexto del trabajo

2.3.1 Sophos UTM Home Edition
Sophos UTM Home Edition incluye todas las funciones existentes en la versin
comercial [25]. Esta versin est enfocada al usuario domstico, y por tanto sus nicas
limitaciones son la prohibicin de usar el software en entornos comerciales y la proteccin
mxima de 50 direcciones IP.
La interfaz principal de Sophos ofrece un cuadro de mandos con informacin del

producto, las actualizaciones disponibles, los recursos utilizados, y qu mdulos e interfaces
estn activas, as como los mensajes de alerta del mdulo de amenazas avanzadas, donde
se notifica si algn malware ha intentado conectar con su servidor C&C.

Figura 12: Cuadro de mandos principal
En la interfaz de gestin se pueden configurar los paneles de mandos, centralizar la

gestin de mltiples dispositivos, comprobar licencias y actualizaciones, configurar las
copias de seguridad automticas y manuales, configurar el portal de usuarios, as como las
notificaciones va email y SNMP traps. Tambin es posible configurar la administracin
basada en roles de usuario: slo lectura, de administracin y de auditora, para garantizar la
separacin de funciones. Desde esta interfaz es posible activar el servicio de alta
disponibilidad en modo activo-pasivo, o crear clsteres activo-activo con hasta 10
dispositivos.
Para la autenticacin es posible gestionar accesos transparentes, proxy (NTLM y

Kerberos) y autenticacin de cliente en portal captivo, existiendo soporte para Directorio
Activo (AD), eDirectory, Radius, LDAP y TACACS+. Adems, existe la posibilidad de forzar
polticas de contraseas seguras.

Figura 13: Gestin y configuracin
Dentro de definiciones y usuarios se pueden crear objetos de red (hosts, direcciones ip,
redes, etc.) y servicios como SSH, HTTPs, y otros. Tambin es posible definir periodos de
tiempo, usuarios y grupos, y configurar mecanismos de autenticacin como el Single Sign
On (SSO) o los One Time Passwords (OTP) para el portal de usuario, de administracin, y
para conexiones SSH o VPN
Figura 14: Definiciones, usuarios y autenticacin
La configuracin de interfaces y rutas ofrece soporte para enrutamiento esttico,

multicast (PIM-SM), y dinmico (BGB y OSPF). Tambin permite configurar NAT esttico y
dinmico, calidad de servicio y el soporte para IPv6. El dispositivo permite activar agregado
de enlaces con hasta 32 conexiones, failover automtico, y balanceo de carga.
Figura 15: Interfaces y rutas

Dentro de los servicios de red se pueden configurar los servidores DNS, DHCP y NTP.
Figura 16: Servicios de red
En la capa de proteccin de red se pueden configurar el firewall de estado con soporte

DPI (Deep Packet Inspection), el IPS, la proteccin contra escaneos de red, contra ataques
DoS/DDoS, y los bloqueos por regiones o pases individuales con reglas de entrada y salida
independientemente configurables. Adicionalmente, se pueden crear reglas basadas en
identidad de usuarios. La proteccin avanzada permite la deteccin y bloqueo de trfico de
contacto con servidores C&C, la identificacin y aislamiento automtico de hosts de la red, y
dispone de una funcionalidad de sandboxing remota de muestras sospechosas en los
servidores de Sophos.
Figura 17: Bloqueo de regiones y pases

Figura 18: Reglas del IPS
Figura 19: Proteccin de escaneos de puertos, DoS, excepciones, etc.

Para la proteccin web se pueden configurar el filtro de contenidos, con 35 millones de

direcciones en 96 categoras y ms de 65 idiomas, la inspeccin de trfico HTTPs con
posibilidad de analizar el trfico en funcin de categoras, y configurar los filtros de capa 7
con firmas para miles de aplicaciones distintas. Tanto para HTTP como para HTTPs se
pueden utilizar los dos motores antivirus incluidos, pudiendo usarse la red de inteligencia va
Cloud para la bsqueda de amenazas recientes.
Figura 20: Filtrado web y control de capa 7.
Figura 21: Inspeccin HTTPs

La configuracin de polticas web es muy personalizable y se ofrece una herramienta

para verificacin de polticas. Los proxies pueden ser transparentes y autenticados, con
posibilidad de usar SSO y directorio activo (AD). Hay que tener en cuenta que se pueden
configurar distintos proxies de filtrado en distintos modos. Existen polticas basadas en
tiempo, en usuarios y grupos, as como la posibilidad de imponer cuotas basadas en tiempo
y ancho de banda. Tambin es posible filtrar y autenticar en funcin del tipo de dispositivo,
como puedan ser dispositivos iOS, Android, Mac, Windows u otros. Finalmente, el
dispositivo permite activar una funcin que a travs de una contrasea permite saltarse
temporalmente los filtros definidos.
En la proteccin de correo se usan filtros anti spam, con servicio de reputacin, motor
heurstico, escaneo de URLs, filtro de palabras y expresiones, etc. Tambin es posible
activar la deteccin de direcciones relacionadas con phishing en el interior de los correos.
Asimismo, se pueden configurar listas blancas y negras globales o por usuario. Existe
soporte para SMTP, POP3 y verificacin de receptores en el directorio activo. Para el
anlisis de malware se pueden usar ambos motores antivirus, y es capaz de analizar los
formatos de email embebidos. Las caractersticas criptogrficas soportadas son el cifrado y
descifrado transparente de correos SMTP, el soporte de S/MIME, OpenPGP, TLS, y de
servidor PGP, as como el escaneo antivirus de correo cifrado. Igualmente, existe un motor
DLP (Data Loss Prevention) que escanea automticamente los emails y adjuntos para
buscar datos sensibles, que permite el uso de filtros personalizados o la utilizacin de listas
de control incluidas que son acordes a PII, PCI, HIPAA y otras normativas internacionales.
Tambin es posible configurar los pies y avisos legales de correo, as como manipular las
cabeceras del correo.
Figura 22: Caractersticas de seguridad de correo

Es posible proteger endpoints con clientes descargables para Windows, que permiten la
gestin centralizada y alertar de dispositivos afectados.
Figura 23: Proteccin de Endpoints
En cuanto a la seguridad WIFI es posible gestionar de forma centralizada los distintos

puntos de acceso, redirigiendo todo el trfico de forma automtica a travs del UTM. El
producto permite gestionar hasta 8 SSIDs simultneos, utilizar cifrado WPA2 Enterprise, y
activar autenticacin RADIUS. Tambin se pueden crear accesos de invitado para el portal
captivo, tanto sin restriccin como basados en cdigos temporales (diarios o semanales) o
franjas horarias.
Figura 24: Proteccin Wireless

El firewall de aplicaciones tiene diversas funciones. Permite proxy inverso, hardening de

URLs, formularios y firmado de cookies con certificados. Aparte de hacer uso del doble
motor antivirus, tiene reglas para prevencin de escalada de directorios, inyecciones SQL,
ataques de tipo Cross-Site-Scripting (XSS) y otros ataques web. Las reglas pueden ser
editadas, aadidas y configuradas de forma manual. Adems, permite hacer HTTPs
offloading, balanceo de carga y dispone de perfiles predefinidos para Microsoft Outlook Web
Access (OWA)
Figura 25: El potente WAF de Sophos
Para el acceso remoto y creacin de VPNs tambin se permiten diversos tipos de

configuraciones. Es posible crear VPN site-to-site mediante SSL e IPSEC, con cifrado
AES256/3DES, PDFS, RSA, certificados X.509 y claves previamente compartidas. Para las
VPN de acceso remoto tambin se puede usar PPTP, L2TP, SSL, IPSec y existe soporte
para iPhone, iPad y el cliente de Cisco, as como una interfaz HTML5.
La autenticacin se puede realizar a travs de PSK, PKI, Smartcads, Tokens y XAuth. El

cifrado soporta AES (128/192/256), DES, 3DES, Blowfish, RSA (2048), DH grupos 1/2/5/14,

MD5 y SHA-256/385/512. De cara a una fcil configuracin se puede descargar un software

cliente, con configuracin y claves/certificados personalizados para la instalacin
automatizada. Como en el resto de polticas, es posible gestionar reglas basadas en
identidad.
Figura 26: Configuracin Site-to-Site VPN
Figura 27: Configuracin de Acceso Remoto

Finalmente para los registros es posible configurar syslogs remotos, rotaciones

nocturnas, envo por email, FTP, SMB y SSH. Se pueden hacer informes diarios, crear
informes ejecutivos, informes basados en identidad, y consultarlos va web o exportarlos
como PDF y CSV. Tambin es posible configurar las polticas de archivado y configurar la
proteccin de campos de datos para el cumplimiento normativo.
Figura 28: Configuracin de logs e informes
2.3.2 Untangle
Untangle es un UTM que ofrece modalidades sin coste y de pago, y que en cualquiera
de los casos puede ser utilizado en entornos comerciales. Sin embargo, las versiones
gratuitas de cada mdulo estn limitadas, teniendo acceso a menos recursos y a un
conjunto de funcionalidades ms pequeo que la versin de pago, y algunos mdulos slo
estn disponibles en la versin de pago. Cada funcionalidad se ofrece en mdulos
separados, por lo que es posible adquirir cada mdulo de forma independiente para
personalizar el tipo de seguridad que necesitamos, o adquirir el pack completo de seguridad
[26].
El panel de control permite ver todos los mdulos instalados y activarlos o desactivarlos
uno por uno, comprobar estadsticas de funcionamiento, o comprobar datos como el nmero
de sesiones abiertas, el trfico o los recursos utilizados por el UTM.

Figura 29: Cuadro de mandos principal de Untange
Desde la pestaa de aplicaciones se pueden ver los mdulos disponibles e instalarlos

uno por uno, permitiendo la configuracin a nivel de aplicacin del UTM.

Figura 30: Instalacin individual de mdulos
El filtro de contenidos tiene numerosas categoras, permitiendo polticas de paso,

bloqueo o registro. Tambin se pueden bloquear categoras enteras, sitios individuales, tipos
de fichero por extensin y tipos MIME. La versin gratuita no permite inspeccionar el trfico
cifrado, por lo que este filtro tiene una importante limitacin en este sentido.

Figura 31: Filtro de Contenidos
El sistema de anlisis antivirus usa un nico motor antivirus (ClamAV), y puede acceder
al trfico HTTP, a los emails SMTP, y al protocolo FTP. Este motor slo permite la deteccin
de malware, por lo que no es posible desinfectar ficheros.
Figura 32: Virus Blocker Lite
Para la seguridad mail existen los mdulos de SPAM y Phishing, con interfaces muy
sencillas y que trabajan con el protocolo SMTP. Adems, dispone de un filtro basado en
imgenes para evitar tcnicas de spam no textuales. Adems, los usuarios pueden gestionar
sus propias carpetas de cuarentena.
Figura 33: Bloqueo Phising

Figura 34: Bloqueo de SPAM
En la capa de nivel de aplicacin existe un mdulo de control de aplicaciones. En su

versin comercial existen miles de firmas para identificar aplicaciones, sin embargo, en su
versin gratuita estos patrones no estn incluidos y deben ser creados manualmente,
necesitndose un conocimiento de protocolos muy alto para poder crear firmas con los que
registrarlos o bloquearlos.
Figura 35: Control de aplicaciones capa 7
Tambin dispone de un portal captivo, con apariencia personalizable, que se puede

configurar para exigir a los usuarios la visualizacin y aceptacin de polticas de uso
aceptable. Para la autenticacin de usuarios se pueden usar repositorio local al dispositivo,
directorio activo (AD) y RADIUS. Este portal se puede mostrar slo a determinadas redes,
tipos de dispositivos o sistemas operativos. Adems, se puede mostrar un aviso a los
usuarios por exceso de cuotas o si son marcados por comportamiento no aceptable por
parte de un administrador.

Figura 36: Conexin con AD y RADIUS
Tambin es posible configurar un firewall muy sencillo, un sistema IPS con mltiples
reglas actualizadas desde el proyecto SNORT, y un sistema de bloqueo de anuncios
publicitarios. Este ltimo, aunque no parezca especialmente enfocado a la seguridad, puede
ser til en las cada vez ms frecuentes campaas de malvertising [40], en las que los
atacantes aprovechan campaas publicitarias para extender malware entre los usuarios.
Figura 37: Firewall de Untangle

Figura 38: Filtros IPS
Figura 39: Filtros de publicidad web y de cookies
Finalmente tambin existe un mdulo de instalacin de clientes y servidor OpenVPN, y

un mdulo para la gestin y generacin de informes.

Figura 40: Mdulo de informes.
La versin de pago incluye soporte, las versiones completas de todas las

funcionalidades, y adems ofrece los mdulos de inspeccin de trfico HTTPs, de control de
ancho de banda, balanceo y failover WAN, cach web, VPN IPSec, gestor de polticas, un
conector mejorado de directorios, y la posibilidad de configurar el UTM para adaptarlo a
nuestra marca comercial. El mdulo antivirus, por su parte, utiliza tecnologa ms avanzada
de Bitdefender, que tambin permite la desinfeccin de los archivos.
2.3.3 Endian
Endian se trata de una solucin software libre con licencia GPL. Este producto se puede
adquirir como producto gratuito, o en su versin de pago que incluye soporte y
funcionalidades extra. Ambas versiones pueden ser utilizadas libremente en entornos
comerciales [27] [28].
En el cuadro de mandos principal podemos ver las caractersticas del dispositivo, el nivel
de parcheo, la informacin de recursos consumidos, y estadsticas del trfico en las
interfaces de red. Tambin es posible acceder a dashboards especficos para cada mdulo,
con grficos y estadsticas, y la posibilidad de comprobar el estado activo o apagado de
cada mdulo.

Figura 41: Cuadro de mandos principal de Endian
Figura 42: Grficos y estadsticas de los mdulos
La pestaa de configuracin de red permite crear hosts, rutas y administrar las

interfaces, pudiendo hacer uso de mltiples WAN con failover automtico.

Figura 43: Configuracin de red
En la de servicios podemos configurar QoS, DNS dinmicas, el motor antivirus

(ClamAV), los servidores DHCP, SNMP y NTP, el motor de aprendizaje contra spam y
phishing), as como la monitorizacin de trfico y mdulos de IPS.
Figura 44: Endian dispone del motor antivirus ClamAV

Un detalle a tener en cuenta es que el motor antivirus, en su licencia gratuita, slo
permite la deteccin y cuarentena de las muestras, pero nunca la desinfeccin.

El sistema de prevencin de intrusos tiene filtros agrupados en categoras, en un formato

muy similar al resto de soluciones de seguridad (basadas en Snort), y permite habilitar,
deshabilitar o configurar las reglas por grupos e individualmente.
Figura 45: Reglas IPS
Endian dispone de un firewall de estado. Una de sus caractersticas ms interesantes es

el firewall de zonas, que permite establecer polticas en funcin de cada una de las zonas de
la red que hemos configurado, ayudando a la gestin mediante un cdigo de colores.

Figura 46: Firewall Inter-Zona de Endian
En cuanto a la seguridad web, la licencia gratuita de Endian permite el acceso al proxy

con capacidad de inspeccin de trfico cifrado HTTPs. Para esta funcin se pueden exportar
los certificados que se debern importar en los puntos finales para que los navegadores no
muestren mensajes de error de certificado. Esta caracterstica, como veremos en las
pruebas, es muy importante para mantener un grado de seguridad alto y evitar que las
amenazas pasen desapercibidas por canales cifrados. El filtro de contenidos bsico, sin
embargo, slo tiene 1.8 millones de URLs categorizadas. Tambin hay proxies para HTTP y
FTP, y la autenticacin puede ser local, en RADIUS, AD, o LDAP.
Figura 47: Proxy HTTPs para inspeccin de trfico cifrado

Dentro de la creacin de VPNs se ofrece soporte para SSL e IPSec, pudiendo usar tanto
un servidor OpenVPN como establecer nuevos tneles como cliente VPN.
Figura 48: Caractersticas de configuracin VPN
En cuanto a los registros, aparte de ver los informes histricos se pueden ver los
registros en tiempo real para cada uno de los mdulos.
Figura 49: Registros en tiempo real

Las caractersticas de la licencia comercial incluyen versiones mejoradas de algunas

funciones, como un doble motor antivirus (ClamAV & Panda) que aade capacidad de
desinfeccin, un filtro de contenidos mucho ms completo que hace uso del feed de Cyren,
con ms de 150 millones de URLs categorizadas, as como el filtro de la misma compaa
contra spam, y ms posibilidades de configuracin de VPNs como One Time Passwords
(OTP), y soporte L2TP o XAuth. Igualmente, se aaden nuevas caractersticas como control
de aplicaciones en capa 7, posibilidad de configuraciones en alta disponibilidad, gestin
centralizada de dispositivos, y posibilidad de configurar las notificaciones va Python que
posteriormente pueden ser enviadas a travs de SMS.
2.3.4 Uso de soluciones sin soporte en entornos comerciales
El objetivo del estudio es analizar la seguridad de soluciones UTM de libre acceso. La

facilidad de acceso a estos productos permite su investigacin a cualquier interesado, y
frente a situaciones de escaso presupuesto, conseguir un producto de seguridad que
siempre ser preferible frente a la ausencia total de seguridad. Sin embargo, a la hora de
utilizar soluciones gratuitas en un entorno comercial hay que tener diferentes aspectos en
cuenta:
Las soluciones gratuitas o de comunidad no tienen soporte del fabricante. Ante

cualquier eventualidad la nica informacin disponible es la que se puede
encontrar pblicamente en foros y pginas web de Internet.
Habitualmente no se tratan de productos estables, puesto que los fabricantes
aprovechan estas versiones para probar nuevas funcionalidades de sus
productos antes de introducirlas en las versiones comerciales, una vez que los
principales fallos han sido corregidos.
El nmero de actualizaciones es mucho menor, generalmente, ante la aparicin
de cambios mayores. En ese sentido, las ventanas de tiempo en las que el
dispositivo no est actualizado frente a las ltimas amenazas son mucho
mayores que en un dispositivo comercial.
Teniendo todo esto en cuenta no se recomendara hacer un uso indefinido de productos

de este tipo en un entorno comercial. La recomendacin es usarlos para el mbito
domstico, o para la realizacin de estudios previos ante la posible adquisicin de productos
comerciales en un futuro cercano.


3. Desarrollo del Estudio

3.1 Creacin del Laboratorio Virtual
Para la creacin del laboratorio se ha utilizado el software de virtualizacin VirtualBox.

Dentro del laboratorio se han usado cuatro mquinas virtuales, cada una con roles
diferentes dentro de las pruebas realizadas.
Kali. Esta primera mquina del entorno, cuyo sistema operativo es Kali Linux, es la
mquina que cubre tanto los perfiles del atacante activo como del usuario que conecta con
un servidor bloqueado, o que intenta servir malware al usuario. En resumen, las actividades
realizadas han sido:
Desde esta distribucin se han lanzado los escaneos de puertos y bsqueda de
servicios activos en las mquinas vulnerables. La herramienta escogida para realizar
el escaneo de puertos ha sido nmap.
Tambin se ha usado para lanzar escaneos automatizados sobre un servidor web
vulnerable de la red. Como veremos posteriormente, la herramienta escogida para el
anlisis de vulnerabilidades web ha sido Arachni.
Se ha comprobado el correcto funcionamiento de los filtros de contenidos a travs de
protocolos HTTP y HTTPS. Adems, se han realizado descargas de software
malicioso a travs de HTTP y HTTPs para verificar la eficacia de los motores
antivirus.
Finalmente, se ha usado para intentar transmitir informacin al exterior a travs de
puertos abiertos en los UTM (puerto 80, trfico HTTP) mediante la utilizacin de otro
tipo de trfico al esperado en dichos puertos.
UTM. Esta es la mquina cuya seguridad y funcionalidades van a ser analizadas.

Durante el estudio se han instalado mquinas virtuales para las tres soluciones propuestas:
1. Sophos UTM Home Edition

2. Untangle
3. Endian Firewall Community
Wavsep. Esta mquina del laboratorio, con sistema operativo Debian, ejecuta el servidor
Apache Tomcat que sirve la aplicacin Wavsep.

Wavsep, o Web Application Vulnerability Scanner Evaluation Project, es una aplicacin

utilizada como benchmark para herramientas de anlisis de vulnerabilidades. Esta aplicacin
sirve una serie de pginas con vulnerabilidades conocidas de tipo XSS, SQLi, LFI y RFI, as
como pginas creadas para producir falsos positivos. Su objetivo es poder comparar la
cantidad de detecciones de cada herramienta de anlisis frente al total de fallos existentes
en la aplicacin, permitiendo as la comparacin de las capacidades de distintas
herramientas de anlisis. Esta es la mquina que ser expuesta al escaneo de
vulnerabilidades mediante Arachni.
Metasploitable. En una de las mquinas del laboratorio se ha instalado la distribucin

Linux Metasploitable. Esta distribucin est especficamente construida con una gran
cantidad de software vulnerable, y cuyo objetivo es ofrecer un entorno de entrenamiento
para aprender el uso del framework Metasploit. Esta distribucin ofrece numerosos servicios
que abren puertos en la red, y que nos servirn como benchmark para probar la eficacia de
los UTM a la hora de impedir los escaneos de puertos.
3.2 Escenarios propuestos
En este apartado se muestran los diagramas de red que reflejan el entorno de red
virtualizado que se ha usado para probar cada una de las soluciones UTM.
3.2.1 Escenario 1 (Sophos)
El siguiente diagrama muestra la red desplegada para probar Sophos UTM Home
Edition. Desde la red de Kali (192.168.2.0) se han lanzado ataques a la red de Wavsep
(192.168.3.0), atravesando los motores del IPS. Adems, al realizar peticiones desde la red
de Kali hasta Internet se pasa por los filtros de contenidos y motores antivirus que protegen
al usuario final.

proteccin de Sophos.
3.2.2 Escenario 2 (Untangle)
El escenario para Untangle es exactamente el mismo, cambiando el dispositivo de

proteccin usando las mismas redes y topologa.
proteccin de Untangle.

3.2.3 Escenario 3 (Endian)
El escenario para Endian tambin comparte el mismo diagrama, situndose al atacante o

usuario a proteger en la red 192.168.2.0, y los servicios vulnerables en la red 192.168.3.0.
proteccin de Endian.
3.2.4 Escenario 4 (Port-Scanning)
En este ltimo escenario se usa la misma topologa, pero se sustituye la mquina Debian
que contiene Wavsep por la distribucin Metasploitable. Desde la red atacante (192.168.2.0)
se ejecuta un escner de puertos y servicios para comprobar la visibilidad de la mquina con
Metasploitable, en la red 192.168.3.0. Este escenario se ha repetido una vez por cada UTM
a analizar.

Figura 53: Escenario de pruebas para escaneo de puertos abiertos y servicios con nmap
usando la proteccin de los distintos UTMs.
3.3 Ataques bsicos
En esta categora se han incluido varios ataques que se han considerado como bsicos
debido a que la dificultad para detectarlos y detenerlos es inferior a los de la categora de
ataques avanzados. En esta categora se incluyen escenarios como un anlisis de puertos,
la proteccin de un servidor web, el filtro de contenidos en protocolo HTTP y la descarga de
software malicioso ya conocido.
3.3.1 Servidor WEB protegido tras el UTM
El objetivo de esta prueba ha sido comprobar si el UTM es capaz de proteger un servidor

vulnerable a distintos tipos de vulnerabilidades web. Para ello se ha lanzado la aplicacin de
anlisis de vulnerabilidades web Arachni contra el sistema que aloja Wavsep. En primera
instancia se ha usado la herramienta directamente contra el servidor vulnerable, para
posteriormente comparar los resultados obtenidos tras proteger el servidor con cada
solucin UTM.
Las vulnerabilidades analizadas y que sern utilizadas como benchmark han sido:
XSS (Cross-Site-Scripting)

Este tipo de ataques permiten inyectar cdigo Javascript en pginas visitadas por el
usuario de tal forma que evitamos la proteccin de Same Origin Policy. Esta poltica impide
que scripts que provengan de distintos orgenes puedan compartir recursos (datos, mtodos,
etc).
Figura 54: Same Origin Policy
Por ejemplo, en condiciones normales los recursos del dominio B no podr leer el
valor de una cookie enviada hasta el navegador por el dominio A. Para determinar el
origen se tiene en cuenta el protocolo, el puerto, y el host:
Figura 55: Condiciones de xito y fallo de la poltica de mismo origen
Sin embargo y como adelantbamos, un ataque XSS consigue inyectar el cdigo

Javascript en la respuesta del servidor A, de tal forma que el cdigo pasa a formar parte del
mismo host y por tanto tendr acceso a cualquier recurso compartido en este origen.

Figura 56: Un atacante lanza un XSS
En el ejemplo de la Figura X el atacante consigue inyectar el siguiente cdigo:

<script>x=newImage;x.src = http://malicious-domain.com/hijackedsession.php?session-
cookie=+document.cookie ; </script>
Este cdigo ser reflejado por el servidor en respuesta al click del usuario, y el
atacante conseguir robar la cookie de sesin y enviarla a un dominio bajo su control.
SQL Injection
Esta vulnerabilidad se produce cuando los datos no validados introducidos por el usuario
se utilizan directamente dentro de la construccin de peticiones SQL. Con este tipo de
vulnerabilidad se puede llegar a leer informacin sensible de la BBDD, modificarla (insertar,
actualizar, borrar), ejecutar tareas administrativas (como apagar el gestor de BBDD), e
incluso inyectar comandos al sistema operativo y conseguir una Shell remota. A
continuacin se puede observar un ejemplo de vulnerabilidad SQLi.
Figura 57: Inyeccin SQL

Como podemos ver, el cdigo construye una sentencia SQL introduciendo directamente
el valor accountName dentro de la variable query, que es ejecutada directamente unas
lneas ms tarde. Al no existir validacin alguna, un usuario malicioso podr inyectar
cualquier cdigo que considere oportuno. Por ejemplo, usando accountName = or 1=1 se
genera la siguiente peticin que siempre se cumple:
SELECT * FROM user_data WHERE last_name = or 1=1
Local File Inclusion (LFI)
Esta vulnerabilidad permite al atacante incluir en la respuesta un fichero del servidor web
a travs de algn script que no valide correctamente sus entradas. Por ejemplo, modificando
el parmetro que recibe el script se podran llegar a leer ficheros como /etc/passwd u otros
ficheros de configuracin del sistema, usando payloads como el siguiente:
/vulnerable.php?id=/etc/passwd%00
3.3.2 Escaneo de puertos
En esta prueba se ha comprobado si los UTM son capaces de detener un escaneo de

puertos mediante Nmap. La etapa de escaneo de puertos, dentro del reconocimiento, es una
de las etapas ms importantes dentro del pentesting. En esta etapa el atacante puede
identificar servicios que estn a la escucha en un determinado host, y mediante tcnicas de
banner-grabbing y fingerprinting consistentes en analizar las respuestas del servidor, poder
llegar a detectar versiones del software o incluso el sistema operativo que utiliza el servidor.
Cuantos ms puertos abiertos encuentre un atacante mayor ser su superficie de

ataque, lo que aumenta su probabilidad de xito. Hay que tener en cuenta que cuanta ms
informacin consiga extraer de las versiones instaladas y del sistema operativo utilizado,
ms podr acotar su investigacin y bsqueda de exploits, aumentando tambin
notablemente su probabilidad de xito [38].
3.3.3 Acceso a direcciones web maliciosas
Los filtros de contenidos son un tipo de mecanismo de seguridad que impide el acceso a
determinadas categoras previamente seleccionadas de pginas web.

Los motivos detrs del bloqueo de contenidos pueden ser la proteccin de los menores,
evitando su acceso a pginas de adultos o con cualquier tipo de contenido cuestionable, o
en el caso de las empresas, se busca el cumplimiento de normativas y polticas de
seguridad. As, es factible pensar que un entorno corporativo se bloquee el acceso a
pornografa por la normativa de uso y, que adems, se impida el acceso a categoras de
hacking que puedan introducir malware en la red, o a proxies web que puedan ayudar en la
evasin de las propias polticas de seguridad corporativa.
Los filtros de contenido funcionan de diferentes formas, entre las que se encuentran:
La consulta de bases de datos de URLs previamente analizadas e incluidas en

categoras como: drogas, alcohol, armas, violencia, hacking, etc.
Los filtros basados en reputacin, que analizan diferentes aspectos de la pgina web
como son la antigedad, su localizacin y redes utilizadas, o el anlisis de
determinados parmetros de la propia web.
La deteccin de palabras clave, tanto en la propia url como dentro del contenido de
la pgina web, que previamente han sido escogidas y configuradas por el
administrador.
La deteccin de ficheros con extensiones peligrosas, como los ficheros .exe, .vbs,
.bat, etc.
Los filtros de contenidos, adems, pueden configurarse para permitir o denegar el

acceso en funcin del origen, de la franja horaria y otros parmetros diferentes. Los ms
avanzados suelen estar actualizados a travs de redes de inteligencia con actualizaciones
muy frecuentes que impiden el acceso a pginas web en las que recientemente se han
detectado infecciones, ataques de tipo phishing, u otro tipo de actividades maliciosas.
Una de las caractersticas ms deseables en los filtros de contenidos es la capacidad de

realizar inspeccin de trfico HTTPs. Ya que este trfico est cifrado, una solucin incapaz
de interceptar el contenido e inspeccionarlo no podr aplicar las polticas de seguridad
definidas y tendr que dejar pasar los datos. Las soluciones que s permiten inspeccin de
trfico generan certificados (vlidos nicamente dentro de la organizacin) que deben ser
exportados en los clientes, de tal forma que todo el trfico cifrado se intercambia entre el
cliente y la solucin de seguridad, donde el trfico se descifra y analizado, para
posteriormente volver a cifrarlo y proceder a su envo al destino final.

Figura 58: Certificado emitido por la solucin Sophos UTM
3.3.4 Descarga de software malicioso EICAR
En esta prueba se pretende comprobar la capacidad de anlisis de software malicioso en

protocolos no cifrados, siendo el escenario ms comn la descarga de ficheros maliciosos
va HTTP.
El EICAR Test [31] es un fichero considerado el estndar para la comprobacin del

correcto funcionamiento de los motores de deteccin de malware basados en firmas. Este
fichero permite comprobar que el motor antivirus est activo sin peligro de infeccin, ya que
se trata de un simple fichero de texto con una cadena de caracteres que es puesta en
comn con todos los fabricantes de soluciones malware. La cadena utilizada es la siguiente:
Figura 59: Cadena contenida en el fichero EICAR

La pgina web del Eicar Test permite el anlisis de hasta 8 escenarios, cuatro de ellos
con trfico no cifrado, y cuatro de ellos con trfico HTTPs y que requerirn de la capacidad
de inspeccin de trfico para poder ser bloqueados.

3.4 Ataques avanzados
En esta categora se han incluido varios ataques que se han considerado como
avanzados debido a que la dificultad para detectarlos y detenerlos es mayor, y a que
requieren de mejores mecanismos tecnolgicos. En esta categora se incluyen escenarios
que necesitan de inspeccin de trfico cifrado, de la deteccin de muestras malware
modificadas para la evasin del antivirus, y de la capacidad de evitar tcnicas de evasin de
los motores antivirus presentes en el UTM.
3.4.1 Descarga de software malicioso en protocolo cifrado
Los desarrolladores de malware estn en una constante bsqueda de mtodos de

infeccin que puedan evadir los productos de seguridad. Las pasarelas de anlisis de
malware buscan dentro de los contenidos enviados a travs del protocolo HTTP para
detectar y eliminar el malware antes de que llegue al destino final dentro de la red. Sin
embargo, no todas las pasarelas son capaces de analizar el trfico cifrado. Por este mismo
motivo, una de las tcnicas utilizadas por los atacantes para ocultar su malware consiste en
realizar las descargas desde servicios protegidos por SSL/TLS.
Como segundo escenario de descarga de software malicioso se propone analizar la

capacidad de anlisis travs del protocolo HTTPs, que dificulta la tarea de deteccin a las
soluciones de seguridad.
3.4.2 Descarga de software malicioso codificado
La deteccin de un malware conocido es una tarea relativamente sencilla, ya que el

antivirus tan slo tiene que comparar el fichero con su base de datos de firmas. En
escenarios ms avanzados los atacantes hacen uso de malware personalizado, ya sea
mediante la creacin de un nuevo malware, o mediante la modificacin de muestras ya
conocidas con tcnicas de ofuscacin. Veil Framework es una herramienta que, entre otras
funciones, permite generar ficheros ejecutables maliciosos que puedan evadir los motores
antivirus. Para esta prueba vamos a crear un payload malicioso usando esta herramienta y
comprobaremos si el fichero es bloqueado por cada solucin UTM.

3.4.3 Evasin
Como ya hemos mencionado, uno de los principales vectores de infeccin es la propia

navegacin web. Aunque habitualmente los usuarios descargan software de orgenes poco
confiables e infectan sus ordenadores, cada vez es ms frecuente que el usuario se vea
afectado sin necesidad de que descargue manualmente un fichero malicioso. El simple
hecho de utilizar navegadores o plugins desactualizados, como puedan ser Java o Flash, y
llegar a una pgina maliciosa o que haya sido comprometida para redirigir al landing-page
de un exploit kit puede suponer la infeccin del usuario.
A continuacin se muestra un grfico que detalla los pasos bsicos de una infeccin
mediante un exploit-kit genrico. Como podemos apreciar el usuario simplemente llega a
una web comprometida, y es esta la que abre comunicaciones con el servidor del exploit-kit,
en el que se analizan tanto el sistema operativo, como las versiones del navegador y plugins
instalados en l. A continuacin y con la informacin recopilada se lanzan automticamente
una batera de exploits que puedan afectar a las versiones detectadas del software instalado
en el pc del usuario y se completa la infeccin.
Figura 60: Grfico de infeccin va exploit-kit [33].
Debido a la facilidad con la que un usuario incauto puede acabar infectado a travs de la
navegacin web, es imprescindible que el motor de anlisis antivirus y trfico web no sea
fcil de evadir. De poco sirve tener firmas actualizadas si el motor es incapaz de extraer

adecuadamente el payload del trfico http, y por tanto, se acaban analizando datos
incorrectos y que nunca llevarn a una deteccin, aunque los datos transmitidos sean de
hecho los de un fichero malicioso vlido y ejecutable.
HTTP Evader es una herramienta que realiza un anlisis automtico de numerosas

tcnicas de evasin conocidas [30]. Entre ellas se usan respuestas invlidas pero que
finalmente son interpretadas correctamente por el navegador, y otras respuestas vlidas que
son extraas o raramente utilizadas por los servidores web. Frente a estas respuestas tanto
el firewall como los distintos navegadores tienen un comportamiento diferente, por tanto, a
pesar de que el Firewall decida dejar pasar la informacin como inofensiva, en ocasiones el
navegador ser capaz de reconstruir correctamente la peticin y dar lugar a una
transmisin correcta del fichero malicioso.
La prueba, en la que se intentan hasta un total de 651 tipos diferentes de evasin, se ha

realizado con el navegador Firefox y los resultados obtenidos para cada uno de los
productos analizados son:
Producto N de Evasiones Falsos Positivos

Sophos 43 0
Endian 18 0
Untangle 111 1
Figura 61: Posibilidades de evasin detectadas con HTTP Evader (menor es mejor)
Como podemos comprobar, el UTM que ha permitido un nmero mayor de evasiones ha

sido Untangle, que adems ha bloqueado una peticin perfectamente legtima como si se
tratase de una peticin maliciosa. En cuanto a los otros dos productos, Endian obtiene los
mejores resultados al permitir tan slo 18 evasiones del total.
3.4.4 Control de protocolo
El puerto 80, dedicado a la navegacin web http, es uno de los puertos que con ms
frecuencia se encuentra abierto en los firewalls corporativos. Por este motivo, el malware
utiliza esta va para extraer informacin evadiendo la seguridad perimetral [29], siendo uno
de los mecanismos preferidos junto al uso de canal HTTPs o FTP [36].

En esta prueba se ha comprobado si las soluciones de seguridad bloquean el trfico no

estndar a travs del puerto 80, una prctica que habitualmente se consigue a travs de la
utilizacin de servidores proxy [37].

4. Plan de pruebas y resultados

4.1 Objetivos y metodologa
El objetivo de las pruebas ha sido comparar el rendimiento de cada una de las

soluciones frente a los escenarios propuestos en el anterior apartado.
Como ya se ha mencionado anteriormente, una de las ventajas de los UTM es la

existencia de un punto central de gestin de todas las funciones de seguridad que adems
estn integradas en una nica plataforma. Esto deriva en una mayor facilidad de uso, y en
una menor necesidad de formacin. Por este motivo, y ya que nos encontramos frente a
soluciones gratuitas de uso ideal para entornos domsticos o de pequeas oficinas, se ha
valorado la facilidad de uso y configuracin de dichas funcionalidades. Por ello, los pasos
seguidos han sido el despliegue del producto como Gateway de seguridad en el mismo
punto crtico de la red, la configuracin de las comunicaciones para permitir los flujos de
informacin, y la activacin de los mecanismos de seguridad utilizando la poltica ms
restrictiva disponible a travs de la interfaz web. Por ejemplo, ante la posibilidad de elegir
uno o dos motores antivirus para la deteccin de malware, se escoge la segunda opcin.
A continuacin detallamos la metodologa seguida y los resultados obtenidos para cada

uno de los ataques propuestos en los apartados 3.3 y 3.4.
4.1.1 Servidor web protegido tras una solucin UTM
La metodologa seguida para la realizacin de esta prueba ha consistido, primero, en el

lanzamiento de la herramienta Arachni contra la aplicacin vulnerable en una conexin
directa y sin existencia de medidas de proteccin. Una vez que se han registrado los fallos
detectados por la herramienta en ausencia de medidas de seguridad, se ha repetido el
mismo procedimiento para lanzar los ataques contra la aplicacin web vulnerable, esta vez,
forzando a que dichas peticiones pasen a travs de cada una de las soluciones UTM.
Los resultados obtenidos tras usar Arachni contra Wavsep en una conexin directa y sin
ningn mecanismo de proteccin son los siguientes:

Proteccin Bsica
Urls Analizadas Seguras Inseguras Vulnerabilidades
XSS 83 19 64 80
SQLi 143 11 132 214
LFI 831 627 204 228
Figura 62: Anlisis realizado con Arachni contra wavsep sin solucin de seguridad.
A continuacin mostramos los resultados de los anlisis realizados con la proteccin de

Sophos UTM Home Edition. En el caso de Sophos, el servidor web queda protegido en el
backend tras un Firewall de Aplicaciones (WAF) que analiza todas y cada una de las
peticiones realizadas.
En el primer anlisis automtico la solucin de seguridad ha conseguido impedir que la

herramienta detecte cualquier tipo de vulnerabilidad. Lo que est sucediendo en este
escenario es que el WAF ha detectado el user-agent utilizado por Arachni y bloquea
directamente todas sus peticiones.
Sophos (User-agent por defecto)

XSS 1 1 0 0
SQLi 1 1 0 0
LFI 1 1 0 0
Figura 63: Anlisis con Sophos y Arachni usando el user-agent por defecto
Teniendo acceso a los registros podemos observar la deteccin, mediante ModSecurity,

del user-agent de Arachni:
2015:12:09-20:37:00 sophosutm reverseproxy: [Wed Dec 09 20:37:00.774411 2015]

[security2:error] [pid 5968:tid 3929172848] [client 192.168.2.50] ModSecurity: Warning.
Matched phrase "arachni" at REQUEST_HEADERS:User-Agent. [file
"/usr/apache/conf/waf/modsecurity_crs_bad_robots.conf"] [line "20"] [id "990002"] [rev "2"]
[msg "Request Indicates a Security Scanner Scanned the Site"] [data "arachni/v1.3.2"]
[severity "CRITICAL"] [ver "OWASP_CRS/2.2.7"] [maturity "9"] [accuracy "9"] [tag
"OWASP_CRS/AUTOMATION/SECURITY_SCANNER"] [tag "WASCTC/WASC-21"] [tag
"OWASP_TOP_10/A7"] [tag "PCI/6.5.10"] [hostname "www.wavsep.com"] [uri
"/wavsep/active/index-xss.jsp"] [unique_id "VmiC3MCoAmQAABdQHvoAAAAY"]

Este comportamiento aumenta la seguridad del entorno frente a ataques automatizados

de agentes que, por falta de experiencia o por falta de acceso a los logs, no sean
conscientes de que la herramienta est siendo bloqueada. Sin embargo, esta solucin no es
infalible.
El user-agent es una cabecera del protocolo HTTP, y los navegadores la envan como
mecanismo de negociacin de contenidos, de tal forma que el servidor pueda servir un
contenido u otro en funcin de la informacin contenida en dicha cadena. Por ejemplo, si la
cadena identifica un dispositivo Android, el servidor podr servir la pgina en su versin
personalizada para mviles, y si por el contrario la cadena identifica un dispositivo Windows
10 podr servir la pgina web para ordenadores de escritorio. Alguno de los datos que un
user-agent puede ofrecer son el tipo de navegador, su versin, o el sistema operativo
utilizado por el usuario [39]. Sin embargo, esta cadena puede ser modificada de forma trivial,
y es una funcin que incluso se encuentra presente en algunos navegadores.
Para evadir este mecanismo de seguridad ha sido necesario realizar el ataque

modificando la cadena del user-agent que Arachni enva por defecto por la de un navegador
de escritorio. Para ello se ha aadido el siguiente flag a los parmetros utilizados durante el
ataque:
--http-user-agent "Mozilla/5.0 (X11; Linux x86_64; rv:38.0) Gecko/20100101 Firefox/38.0

Iceweasel/38.4.0"
Una vez realizada esta modificacin en el anlisis comprobamos que los resultados
obtenidos son los siguientes:
Con WAF + user-agent modificado

XSS 81 69 12 13
SQLi 143 143 0 0
LFI 830 788 42 42
Figura 64: Anlisis con Sophos y Arachni enviando un user-agent alterado
Si comparamos con el anlisis sin seguridad, el nmero de descubrimientos se ha

reducido aproximadamente en un 84%, 100% y casi un 82% en las tres respectivas
categoras analizadas.

En el caso de Untangle los resultados son muy parecidos a los obtenidos en ausencia de
un producto de seguridad. Es decir, aparentemente la proteccin del servidor web vulnerable
no ha aumentado significativamente.
Untangle
Proteccin Bsica
XSS 83 19 64 80
SQLi 143 11 132 194
LFI 831 627 204 228
Figura 65: Anlisis con Untangle y Arachni
Existe una nica categora, la de inyecciones SQL, en la que la cifra se ha reducido

frente al anlisis inicial. En concreto, se ha pasado de 214 detecciones a 194, lo que supone
un total de 20 detecciones menos. Sin embargo, accediendo a los logs de la herramienta se
ha podido comprobar que dichas inyecciones no estaban siendo detectadas, y que si
Arachni ha detectado menos vulnerabilidades ha sido por factores externos.
En concreto, dentro de las inyecciones SQL existe una categora llamada Blind Sql
Injection en las que el servidor web no devuelve mensajes de error para determinar si existe
una vulnerabilidad, y por tanto el atacante debe decidir si existe o no un error de inyeccin a
ciegas [40]. Habitualmente se hace uso de peticiones de tipo verdadero o falso para
distinguir si existe una vulnerabilidad. Por ejemplo, supongamos que tenemos una web que
devuelve una noticia:
http://newspaper.com/items.php?id=2
Sobre esa URL el atacante intentar realizar una inyeccin y comprobar el

comportamiento del servidor, por ejemplo, introduciendo la siguiente sentencia.
http://newspaper.com/items.php?id=2 and 1=2
Esta peticin debera devolver siempre falso, ya que 1 es distinto de 2, y por tanto no
debera devolver la noticia. Si esto se confirma el atacante probar la siguiente posibilidad,
que es inyectar una sentencia que siempre se cumpla.

http://newspaper.com/items.php?id=2 and 1=1
Si el servidor devuelve la noticia, afectado por la condicin 1=1 que siempre se cumple,
quiere decir que la inyeccin est funcionando y que el servidor web es vulnerable.
Por otro lado existe otra categora de inyeccin basada en tiempo, y son las llamadas
Time Based SQL Injections. La idea es introducir de forma deliberada instrucciones que
pausan la base de datos durante un tiempo determinado. La cantidad de tiempo debe ser
suficientemente alta como para decidir que existe una vulnerabilidad y que el retardo no es
debido a factores externos, como son la carga del servidor o la latencia en la red, pero a la
vez debe ser lo suficientemente baja para no provocar interrupciones que puedan llamar la
atencin de un administrador. Este tipo de inyecciones es, lgicamente, muy sensible a la
carga del servidor y a problemas de latencia. Dado que el laboratorio consiste en tres
mquinas virtuales en un mismo ordenador, y debido a la inexistencia de mensajes en los
registros, se puede afirmar que Arachni no ha conseguido detectar una serie de
vulnerabilidades por factores externos y no debido a la seguridad del UTM.
Esta situacin se puede explicar por la inexistencia de un WAF especfico que trabaje en
la capa de aplicacin, y a que el mdulo IPS est enfocado a la bsqueda de otro tipo de
amenazas distintas a los ataques web, como son los ataques en la capa de red.
El comportamiento de Endian ha sido muy similar al de Untangle, aunque esta vez el

nmero de detecciones ha sido idntico al del anlisis original. Por tanto, podemos afirmar
que Endian tampoco ofrece una seguridad significativa de cara a proteger el servidor web.
Endian
Proteccin Bsica
XSS 83 19 64 80
SQLi 143 11 132 214
LFI 831 627 204 228
Figura 66: Anlisis con Untangle y Arachni

4.1.2 Escaneo de puertos
Como ya reflejamos en la descripcin de este escenario, durante esta prueba se hace

uso de Metasploitable, una distribucin Linux que viene con numerosos servicios
vulnerables y abiertos a la red instalados por defecto.
Antes de comprobar la eficacia a la hora de detener un port-scanning de las tres

soluciones de seguridad, se ha lanzado un primer anlisis directo y sin productos de
seguridad para anotar el nmero de puertos abiertos y las versiones detectadas.
Posteriormente, se ha comparado esta informacin con los resultados obtenidos tras poner
entre el servicio vulnerable y la mquina atacante el sistema de seguridad.
El tipo de escaneo utilizado ha sido el siguiente, del que a continuacin se explica cada
uno de los flags
nmap -sS -sV -PN -p 1-65535 -r -vv ipDestino -oN escaneoDirecto.txt
-sS: Escaneo de tipo SYN, que enva un paquete SYN como si fuese a abrir una
conexin real, y que marca el puerto como abierto si recibe un SYN/ACK , como cerrado si
recibe un RST, o como filtrado si despus de varios intentos no recibe respuesta alguna o
recibe un ICMP unreachable error.
-sV: Escaneo de servicio, intenta adivinar el servicio detrs de cada puerto abierto.
-PN: Forzar escaneo, no comprobar si el host responde a ping o no.
-p 1-65536: Comprobar todos los puertos del sistema
-r: Comprobar los puertos de forma consecutiva, sin randomizar. til de cara a la
comparativa.
-vv: Aumenta el nivel de informacin mostrada por pantalla
ipDestino: la ip a escanear en la red
-oN escaneoDirecto.txt: Guardar salida en formato normal en el fichero
escaneoDirecto.txt

Los resultados obtenidos han sido los siguientes:

Visibilidad sin seguridad
Puerto Estado Servicio Versin
21 Abierto ftp vsftpd 2.3.4
22 Abierto Ssh OpenSSH 4.7p1 Debian 8ubuntu1 (protocol 2.0)
23 Abierto telnet Linux telnetd
25 Abierto Smtp Postfix smtpd
53 Abierto Domain ISC BIND 9.4.2
80 Abierto http Apache httpd 2.2.8 ((Ubuntu) DAV/2)
111 Abierto Rpcbind 2 (RPC #100000)
139 Abierto Netbios-ssn Samba smbd 3.X (workgroup: WORKGROUP)
512 Abierto Exec netkit-rsh rexecd
513 Abierto Login? --
514 Abierto Tcpwrapped --
1099 Abierto rmiregistry GNU Classpath grmiregistry
1524 Abierto Shell Metasploitable root shell
2049 Abierto Nfs 2-4 (RPC #100003)
2121 Abierto ftp ProFTPD 1.3.1
3306 Abierto Mysql MySQL 5.0.51a-3ubuntu5
3632 Abierto Distccd distccd v1 ((GNU) 4.2.4 (Ubuntu 4.2.4-1ubuntu4))
5432 Abierto Postgresql PostgreSQL DB 8.3.0 - 8.3.7
5900 Abierto Vnc VNC (protocol 3.3)
6000 Abierto X11 (access denied)
6667 Abierto Irc Unreal ircd
8009 Abierto Ajp13 Apache Jserv (Protocol v1.3)
8180 Abierto http Apache Tomcat/Coyote JSP engine 1.1
8787 Abierto Drb Ruby DRb RMI (Ruby 1.8; path
/usr/lib/ruby/1.8/drb)
33409 Abierto Status 1 (RPC #100024)
42566 Abierto Mountd 1-3 (RPC #100005)
49035 Abierto Unknown --
57401 Abierto nlockmgr 1-4 (RPC #100021)
Figura 67: Anlisis de visibilidad sin solucin de seguridad

Como podemos ver el nmero de puertos abiertos asciende a 30, y en numerosas

ocasiones se obtiene informacin complementaria de la versin del servicio que se mantiene
a la escucha. Esta informacin, como ya adelantbamos, permite al atacante acotar las
posibilidades para dirigir su ataque con mayor precisin.
Visibilidad con Sophos
443 Abierto https? --
Figura 68: Anlisis de visibilidad con Sophos
En el caso del escenario con la proteccin de Sophos, nmap slo ha detectado 2 puertos
abiertos. El puerto para https (443) no se trata de un servicio real de Metasploitable, sino
que aparece abierto por algn mecanismo del UTM. Si se intenta realizar una conexin a
dicho puerto la conexin se cierra inmediatamente. El nico puerto que queda visible es el
puerto 80, y en general estara protegido bajo la capa de seguridad del WAF. En cualquiera
de los casos y cmo podemos observar, la superficie de ataque se ha visto muy reducida
gracias al servicio de seguridad especfico para evitar escaneos de puertos.
Figura 69: Sistema Anti-Portscan de Sophos.
Visibilidad con Endian

23 Abierto telnet Linux telnetd
25 Abierto Smtp Postfix smtpd
53 Abierto Domain ISC BIND 9.4.2

111 Abierto Rpcbind 2 (RPC #100000)

512 Abierto Exec netkit-rsh rexecd
513 Abierto Login? --
1099 Abierto rmiregistry GNU Classpath grmiregistry
1524 Abierto Shell Metasploitable root shell
2049 Abierto Nfs 2-4 (RPC #100003)
2121 Abierto ftp ProFTPD 1.3.1
3306 Abierto Mysql MySQL 5.0.51a-3ubuntu5
3632 Abierto Distccd distccd v1 ((GNU) 4.2.4 (Ubuntu 4.2.4-1ubuntu4))
5432 Abierto Postgresql PostgreSQL DB 8.3.0 - 8.3.7
8009 Abierto Ajp13 Apache Jserv (Protocol v1.3)
8180 Abierto http Apache Tomcat/Coyote JSP engine 1.1
8787 Abierto Drb Ruby DRb RMI (Ruby 1.8; path
/usr/lib/ruby/1.8/drb)
35792 Abierto Mountd (RPC #100005)
45000 Abierto Unknown --
57655 Abierto Status (RPC #100024)
60826 Abierto nlockmgr 1-4 (RPC #100021)
Figura 70: Anlisis de visibilidad con Endian
El UTM de Endian ha permitido que nmap detecte los 30 puertos abiertos y sus
correspondientes versiones, por lo que la seguridad no se ha visto incrementada gracias al
UTM.
Visibilidad con Untangle

23 Abierto telnet --

25 Abierto Smtp --
53 Abierto Domain --
111 Abierto Rpcbind --
161 Filtrado Snmp --
162 Filtrado Snmptrap --
705 Filtrado Agentx --
1080 Filtrado Socks --
3128 Filtrado Squid-http --
8080 Filtrado http-proxy --
8180 Abierto tcpwrapped --
8787 Abierto tcpwrapped --
15104 Filtrado unknown --
Figura 71: Anlisis de visibilidad con Untangle
En el caso de Untangle se han detectado 13 puertos abiertos, consiguiendo reducir casi

en tres partes la visibilidad de servicios vulnerables expuestos. Se puede observar que para
numerosos servicios aparece el estado filtrado. Esto significa que nmap es incapaz de
distinguir si el puerto est abierto o cerrado [34], probablemente, porque el filtro de paquetes
de Untangle est descartndolos e impidiendo que lleguen a su destino.
4.1.3 Acceso a direcciones web maliciosas
En esta prueba se pretende comprobar la eficacia del filtro de contenidos. Para ello se
ha bloqueado el acceso a una categora sensible, como es la de proxies y navegacin
annima, y se ha procedido a intentar acceder a cuatro pginas que presumiblemente
deberan estar bloqueadas para as comprobar los resultados.
Durante las pruebas se ha intentado conectar a la pgina web en texto claro, as como
en su versin cifrada mediante HTTPs. Para la inspeccin de trfico HTTPs en las
soluciones que dispongan de esta caracterstica, se ha importado el certificado generado por
la solucin UTM en el navegador de usuario, para as evitar los mensajes de error de

certificados autofirmados. Las cuatro muestras utilizadas y los resultados obtenidos son los
siguientes:
Muestra 1 http://www.kproxy.com/ y https://www.kproxy.com/
Muestra 2 http://www.proxysite.com/ y https://www.proxysite.com/
Muestra 3 https//www.proxfree.com/ y https://www.proxfree.com/
Muestra 4 http://www.hidemyass.com/ y https://www.hidemyass.com/
Sophos Untangle Endian

HTTP HTTPs HTTP HTTPs HTTP HTTPs
Muestra 1 Bloqueada Bloqueada Bloqueada No Bloq. Bloqueada Bloqueada
Muestra 2 Bloqueada Bloqueada No bloq. No Bloq. Bloqueada Bloqueada.
Figura 72: Accesos va HTTP y HTTPs a categoras no permitidas por poltica de accesos.
Como podemos ver la solucin de Sophos bloquea las cuatro muestras, tanto para
trfico HTTP como para trfico HTTPs. Este mismo comportamiento es el ofrecido por
Endian, que como Sophos tiene capacidad de inspeccin de trfico cifrado. Sin embargo, en
el caso de Untangle la inspeccin de trfico https no est habilitada en la licencia gratuita, lo
que ha permitido el acceso a las cuatro muestras cuando se hace uso del protocolo HTTPs.
Adems, la redireccin automtica de HTTP a HTTPs que se produce en la muestra 2 hace
que el trfico no sea bloqueado y el usuario pueda acceder al contenido. En el Anexo I se
muestran las capturas de pantalla realizadas durante el estudio.
4.1.4 Descarga de software malicioso
En esta prueba se ha realizado la descarga de los cuatro escenarios no cifrados del

EICAR test, consistentes en la descarga de:
1. Fichero con extensin .com
2. Fichero renombrado y con extensin .txt
3. Fichero comprimido en .zip
4. El anterior fichero, comprimido de nuevo en otro fichero .zip.
El primer escenario es el bsico, en el que no slo se transmite la firma de un malware

sino que adems se usa una extensin potencialmente maliciosa. El segundo escenario
pretende comprobar si el cambio de nombre y extensin es suficiente para evadir el

antivirus. El tercero sirve para comprobar si el motor antivirus es capaz de analizar ficheros
comprimidos. El ltimo y ms complejo de todos ellos, pretende comprobar si el antivirus es
capaz de descomprimir ficheros de ms de un nivel de profundidad, como el caso de un
fichero .zip comprimido dentro de otro.
El UTM de Sophos permite analizar los ficheros con hasta dos motores antivirus,
Sophos y Avira. Para las pruebas ha sido configurado el anlisis con ambos motores.
El UTM de Untangle protege del malware a travs del mdulo Virus Blocker, basado
en el motor de anlisis del antivirus BitDefender.
Finalmente, Endian hace uso del motor software libre ClamAV.

Muestra 1 Bloqueado Bloqueado Bloqueado
Figura 73: Tabla de deteccin del Eicar Test en descargas HTTP
Como podemos observar, todas las muestras han sido bloqueadas. En el Anexo II se
adjuntan las capturas de pantalla de Untangle bloqueando el fichero Eicar.
4.1.5 Descarga de software malicioso en protocolo cifrado
Para hacer las comprobaciones se ha vuelto a utilizar el estndar EICAR Test, esta vez
haciendo uso de las descargas a travs de direcciones HTTPs.
En este caso, la solucin de seguridad debera disponer de capacidad de inspeccin de

trfico cifrado, de lo contrario no podr detectar las muestras de malware. Tanto Sophos
como Endian permiten la inspeccin de trfico en su versin gratuita, no as Untangle, que
necesita de una licencia de pago para activar esta caracterstica. Los resultados obtenidos
han sido los siguientes:


Muestra 1 Bloqueado Descargado Bloqueado
Figura 74: Tabla de deteccin del Eicar Test en descargas HTTPs
Como podemos apreciar, los resultados obtenidos son los esperados. Ya que Untangle
no permite inspeccin de trfico cifrado en su licencia gratuita, las cuatro muestras han
evadido la proteccin y por tanto han conseguido entrar al permetro que se pretenda
proteger. Por su parte, tanto Sophos como Endian han bloqueado las muestras de forma
efectiva. En el Anexo III se muestran las capturas de pantalla de Endian bloqueando el
fichero Eicar Test a travs de HTTPs. Dado que Sophos ha bloqueado todas las muestras,
para dicha solucin slo se mostrarn las capturas de pantalla relacionadas con la siguiente
prueba.
4.1.6 Descarga de software malicioso codificado
Como ya avanzamos, para realizar esta prueba se va a generar un ejecutable malicioso

que ha sido generado a travs de Veil Framework, una herramienta capaz de reducir la
probabilidad de deteccin de las muestras generadas
En concreto vamos a generar un ejecutable que tiene como payload un meterpreter que
realiza una conexin inversa mediante HTTP. Meterpreter es un intrprete de comandos que
permite interactuar con un sistema vulnerado a travs de Metasploit.
Una vez generado el fichero se alojar en un servidor web al que se intentar acceder a
travs de los distintos UTM. Esta descarga se servir a travs de protocolo no cifrado HTTP
para que los tres productos tengan la posibilidad de detectar la muestra a travs de sus
motores antivirus. Si el fichero es descargado la prueba habr fallado, y por tanto, se
entender que el fichero malicioso ha entrado hasta el permetro protegido.

Figura 75: Creando un Meterpreter inverso HTTP mediante Veil Framework
Los resultados obtenidos durante la prueba han sido los siguientes:

Bloqueado No Bloqueado No Bloqueado
Figura 76: Deteccin del fichero codificado por los motores antivirus de los UTM
En este escenario la nica solucin capaz de detener la infeccin ha sido Sophos. Tanto
Untangle como Endian han dejado pasar la muestra sin detectar ninguna anomala. En el
caso de Sophos, la solucin no detecta un malware especfico, sino que informa de una
categora genrica relacionada con comportamientos maliciosos llamada CXweb/OddDld-
A, y que podra llegar a generar falsos positivos. En este caso, ha sido capaz de proteger al
usuario que realizaba la descarga.
Figura 77: Sophos bloquea el fichero generado con Veil Framework.

4.1.7 Evasin
En esta prueba se hace uso de HTTP Evader para probar hasta 615 mecanismos de
evasin para la transmisin de contenido malicioso. Como se indic anteriormente, esta
herramienta se aprovecha de la diferencia de comportamiento entre el firewall y el
navegador al recibir datos de un servidor, consiguiendo que el navegador finalmente
construya una peticin con datos maliciosos que, de cara al firewall, no tena una carga
maliciosa. Esta prueba, por tanto, depende del navegador utilizado ya que no todos los
navegadores se comportan igual ante las respuestas de un servidor. Esta herramienta
tambin utiliza el fichero EICAR test como carga maliciosa que debera ser detectada por las
soluciones de seguridad.
Para las pruebas se ha hecho uso del navegador Firefox y los resultados obtenidos para
cada uno de los productos analizados son los siguientes:
Producto N de Evasiones Falsos Positivos

Sophos 43 0
Endian 18 0
Untangle 111 1
Figura 78: Posibilidades de evasin detectadas con HTTP Evader (menor es mejor)
Como podemos comprobar, el UTM que ha permitido un mayor nmero de evasiones ha

sido Untangle, que adems ha bloqueado una peticin perfectamente legtima como si se
tratase de una peticin maliciosa. En cuanto a los otros dos productos, Endian obtiene los
mejores resultados al permitir tan slo 18 evasiones del total. En el Anexo IV se muestran
los resultados de HTTP Evader para cada una de las soluciones.
4.1.8 Control de Protocolo
Para la realizacin de esta prueba se ha levantado un servidor escuchando en el puerto

80 mediante el uso de netcat, y se ha intentado enviar informacin conectando con un
cliente netcat que enva datos no http. Para comprobar el correcto funcionamiento de la
conexin, previamente se ha intercambiado una peticin http vlida que nos permita verificar
que el canal permite el intercambio de datos vlidos.

Los comandos utilizados en netcat son:

Para levantar el servidor
o netcat lvp 80
Para enviar la peticin http vlida se ha enviado mediante un pipe el contenido
del fichero peticionValida hasta el servidor remoto:
o cat peticionValida | nc 192.168.3.50 80
El contenido de peticionValida se puede comprobar en el Anexo V.
Para enviar datos no http simplemente se ha conectado al servidor y de forma
interactiva se han mandado datos que no se corresponden con el formato de una
conexin http.
o nc 192.168.3.50 80
Trfico HTTP transmitido Trfico no estndar enviado

Sophos S No
Untangle S S
Endian S No
Figura 79: Deteccin de trfico no estndar en puerto 80
Como podemos ver, el trfico vlido ha sido enviado en todas las situaciones,
permitiendo verificar que la conexin estaba siendo correctamente establecida. En cuanto al
trfico no estndar, tanto Sophos como Endian han conseguido bloquear el trfico de forma
automtica y sin necesidad de realizar ningn tipo de configuracin manual. Esto se
consigue, en ambos casos, mediante la existencia de un proxy http que comprueba que las
conexiones realizadas a travs del puerto 80 sean vlidas.
En el caso de Sophos, cualquier tipo de trfico no http provoca el cierre inmediato de la

conexin sin que estos datos lleguen a su destino.
Figura 80: Cierre de conexin ante trfico no http
Por su parte, Endian usa Squid para devolver al cliente un mensaje de error 400 Bad
Request, que indica que la peticin no pudo ser entendida por la presencia de sintaxis
incorrecta, y que el cliente no debe volver a intentar esa misma peticin sin modificarla
previamente [35].

Figura 81: 404 Bad Request devuelto por el proxy Squid de Endian
Como adelantbamos, Untangle es el nico producto que no pasa las peticiones

HTTP a travs de un proxy y que por tanto, permite enviar cualquier tipo de informacin a
travs de ese canal.
Figura 82: Untangle no impide que el servidor reciba datos no estndar a travs del puerto
80


5. Conclusiones y trabajos futuros
El objetivo de este estudio ha sido analizar la seguridad ofrecida por diferentes

soluciones UTM de libre acceso. Frente a la dificultad de acceder a soluciones comerciales
avanzadas, ofrecidas por fabricantes como Bluecoat o McAfee, se ha propuesto comprobar
las capacidades de proteccin que perfiles como el de un usuario domstico, un entusiasta
de la seguridad, o una pequea empresa pueden llegar a alcanzar usando estos productos
gratuitos. Para ello se han escogido tres soluciones UTM que cumplen estas caractersticas:
Sophos UTM Home Edition, Endian Firewall Community y Untangle NG Firewall, y se han
creado una serie de escenarios de amenazas mediante el uso de mquinas virtuales en los
que comprobar la eficacia de dichas soluciones. Estos escenarios han intentado reflejar un
conjunto de las amenazas ms frecuentes hoy en da, como son los ataques va web, la
descarga de malware, o los intentos de atacar un servidor web vulnerable.
Tras el anlisis de todas las soluciones podemos extraer diferentes conclusiones.
Si nos centramos en el nmero de caractersticas ofrecidas por cada solucin, el

producto de Sophos es el que ofrece un conjunto mayor de posibilidades. El hecho de que
se trate de un producto comercial que es vlido incluso para grandes empresas, pero que
permite su uso gratuito en entornos domsticos, hace posible prcticamente cualquier tipo
de configuracin. Endian y un Untangle ofrecen un conjunto de caractersticas muy similar
entre ellos, aunque inferior al de Sophos, y teniendo Untangle la ventaja de permitir contratar
e instalar cada una de las funciones existentes de forma modular. Esto permite personalizar
la solucin de seguridad y ahorrar espacio en disco, mientras que en las otras soluciones
esta caracterstica no es posible y debemos limitarnos a desactivar cualquier funcin no
necesaria.
Desde el punto de vista de las pruebas realizadas tambin podemos afirmar que la
solucin que mejores resultados ha ofrecido ha sido la de Sophos. De nuevo debemos
reconocer que estamos enfrentando una solucin que, de forma gratuita, permite el acceso
al catlogo completo de funcionalidades y actualizaciones presentes en su versin
comercial. Esta es una ventaja competitiva clara para el usuario domstico, que tiene al
alcance de su mano un producto de calidad empresarial y perfectamente actualizado sin
necesidad de hacer ninguna inversin econmica. Por su parte, tanto Endian como Untangle
permiten acceder durante un tiempo de prueba al catlogo completo de funciones, pero una
vez terminada la prueba se debe decidir si adquirir el producto de pago o usar la licencia

gratuita con las funcionalidades limitadas. Esto puede ser til de cara a decidir si queremos
la versin comercial o no, pero no es vlido si lo que queremos es mantener la solucin de
forma continuada en el tiempo.
De las ocho pruebas realizadas, en siete de ellas Sophos ha ofrecido igual o mejor
rendimiento que sus alternativas. Por su parte, Endian ha sido la que mejor rendimiento ha
ofrecido en la prueba de evasin, siendo la que ha permitido el menor nmero posible de
evasiones al servidor de HTTP Evader. Untangle tan slo ha podido alcanzar el mismo
rendimiento que sus alternativas en el anlisis del Eicar Test en protocolo no cifrado,
ofreciendo peores resultados en todas las pruebas restantes.

Prueba 1 Ganador - -
Prueba 3 Empate - Empate
Prueba 4 Empate Empate Empate
Prueba 7 - - Ganador
Figura 83: Resumen de resultados de las pruebas
El motivo por el que Untangle se ha visto tan penalizado es la ausencia de capacidad de

inspeccin de trfico cifrado en la licencia gratuita. Esta caracterstica, que las otras dos
soluciones ofrecen en sus versiones gratuitas, es indispensable para proteger el permetro
de la red frente a ataques avanzados. Sin capacidad de inspeccionar el trfico cifrado una
gran parte de las amenazas pueden pasar desapercibidas, y como ya hemos mencionado
en el estudio, esta es una realidad de la que los atacantes son muy conscientes y de la que
se aprovechan frecuentemente.
Finalmente y desde el punto de vista del licenciamiento hay que tener muy en cuenta
que Sophos no permite el uso comercial gratuito de su solucin. Por tanto y si lo que se
busca es disfrutar de un entorno domstico seguro, esta solucin parece la mejor
alternativa, sin embargo, si se pretende proteger el permetro de un entorno comercial de
forma gratuita, deberemos elegir entre la solucin de Endian y Untangle.


Uso comercial con licencia gratuita No permitido Permitido Permitido
Figura 84: Licenciamiento de las soluciones UTM
Debido al menor nmero de evasiones permitidas por Endian y a su capacidad de

inspeccin de trfico HTTPs, esta podra ser la mejor opcin.
Como ya se mencion en el Contexto del Trabajo, se debe tener en cuenta que el uso de
licencias gratuitas en entornos comerciales no est recomendado por los fabricantes. Esta
situacin se podra considerar una solucin temporal de compromiso ante la ausencia de
presupuesto de seguridad, o como piloto de pruebas antes de la adquisicin de un producto,
debido a que la ausencia de soporte y actualizaciones frecuentes hacen que esta no sea
una solucin final recomendable para un entorno de produccin.
Dentro de las amenazas ms frecuentes en Internet se han analizado, principalmente,

amenazas relacionadas con la web y el malware. Queda para el anlisis en futuros estudios
la capacidad de deteccin y filtrado de correo electrnico malicioso, otra de las grandes
amenazas de la red. Asimismo y dada la continua aparicin de nuevas amenazas, se
propone continuar actualizando el estudio ante la aparicin de nuevos mtodos de ataque y
evasin, y de las correspondientes tecnologas que sirvan para su mitigacin.


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(Europa.eu). Recuperado el 27/01/2016 de:
http://www.consilium.europa.eu/en/policies/cyber-security/
46. European Comission (Mar, 2015). Digital Agenda for Europe: Network and
Information Security (NIS) Directive. (Europa.eu). Recuperado el 27/01/2016 de:
https://ec.europa.eu/digital-agenda/en/news/network-and-information-security-nis-
directive

7. Anexos
7.1 Anexo I Capturas de pantalla de bloqueo web en HTTP y HTTPs
Figura 85: Filtro de contenidos HTTP (Sophos)

Figura 86: Filtro de contenidos HTTPs (Sophos)

Figura 87: Filtro de contenidos HTTP (Untangle). La muestra dos no fue bloqueada.

Figura 88: Filtro de contenidos HTTP (Endian).

Figura 89: Filtro de contenidos HTTPs (Endian).
7.2 Anexo II Bloqueo de malware en HTTP (Untangle)

Figura 90: Bloqueo de malware en HTTP.

7.3 Anexo III Bloqueo de malware en HTTPs (Endian)
Figura 91: Bloqueo de malware en HTTPs.

7.4 Anexo IV Resultados de HTTP Evader
Figura 92: Evasiones del UTM Sophos.
Figura 93: Evasiones del UTM Untangle.

Figura 94: Evasiones del UTM Endian.
7.5 Anexo V Peticion HTTP utilizada con netcat
GET / HTTP/1.1
Host: 192.168.3.50
Connection: Keep-alive

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