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    Sintesis de La Acetanilida

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    La síntesis del Anhídrido 9,10-dihidroantraceno-9,10-α,β-succínico se llevó a cabo mediante una reacción de Diels-Alder entre antraceno y anhídrido maléico. El compuesto sintetizado se caracterizó midiendo su punto de fusión y mediante espectroscopia infrarroja. La reacción siguió un mecanismo concertado endo a través de un estado de transición, formando un aducto cíclico de 6 miembros. El rendimiento de

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    La síntesis del Anhídrido 9,10-dihidroantraceno-9,10-α,β-succínico se llevó a cabo mediante una reacción de Diels-Alder entre antraceno y anhídrido maléico. El compuesto sintetizado se caracterizó midiendo su punto de fusión y mediante espectroscopia infrarroja. La reacción siguió un mecanismo concertado endo a través de un estado de transición, formando un aducto cíclico de 6 miembros. El rendimiento de

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    laboratorio organica 2

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    La síntesis del Anhídrido 9,10-dihidroantraceno-9,10-α,β-succínico se llevó a cabo mediante una reacción de Diels-Alder entre antraceno y anhídrido maléico. El compuesto sintetizado se caracterizó midiendo su punto de fusión y mediante espectroscopia infrarroja. La reacción siguió un mecanismo concertado endo a través de un estado de transición, formando un aducto cíclico de 6 miembros. El rendimiento de

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    Sintesis de La Acetanilida

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    La síntesis del Anhídrido 9,10-dihidroantraceno-9,10-α,β-succínico se llevó a cabo mediante una reacción de Diels-Alder entre antraceno y anhídrido maléico. El compuesto sintetizado se caracterizó midiendo su punto de fusión y mediante espectroscopia infrarroja. La reacción siguió un mecanismo concertado endo a través de un estado de transición, formando un aducto cíclico de 6 miembros. El rendimiento de

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    Sntesis de la Acetanilida

    Resumen

    Se sintetiz Anhdrido 9,10-dihidroantraceno-9,10-,-succnico mediante la reaccin de Diels-Alder, a


    partir de antraceno y anhdrido malico. Al anhdrido sintetizado se le determin el punto de fusin (p.f)
    253.2-258.7 C, obteniendo un porcentaje de rendimiento de reaccin del 56.60%. Adems el
    compuesto fue caracterizado por medio de la espectroscopia de infrarrojo (IR) con punta de diamante,
    obteniendo bandas caractersticas del compuesto.

    Palabras clave: Dieno, Dienfilo, Diels-Alder, cicloadicin, Reaccin concertada.

    1. DATOS Y RESULTADOS
    Una vez obtenido el compuesto se procedi
    Para la obtencin del Anhdrido 9,10- medir el p.f. Los datos son presentados en la
    dihidroantraceno -9,10-, -succnico (Figura Tabla 2 y se compara el p.f experimental y
    1) se presentan las cantidades de los reactivos terico.
    (Tabla 1).
    Tabla 2. Datos de rendimiento y puntos de fusin del
    Anhdrido 9,10-dihidroantraceno-9,10-, -succnico [1]
    Cantidad Rendimiento P.F (C)
    (mg) (%)
    Terico 281.75 100.00 262[1]
    Obtenido 169,6 56.60 253.2-
    258.7

    Figura 1. Anhdrido 9,10-dihidroantraceno-9,10-,-


    succnico Reactivo limitante:
    Tabla 1. Cantidades de reactivos empleados para la
    sntesis del Anhdrido 9,10-dihidroantraceno-9,10-, - A = Antraceno
    succnico. B= Anhdrido malico
    C = Anhdrido 9,10-dihidroantraceno-9,10-, -succnico.
    Compuesto Cantidad
    Antraceno 0.2009 0.0001 g A partir del antraceno
    Anhdrido Malico 0.1010 0.0001 g
    Xileno 2.4 0.1 ml

    1
    1 1 276.28 Esta reaccin comprende una cicloadicin
    209
    178.23 1 1 concertada como un resultado de la formacin
    = 323.98 del mecanismo dentro del marco de la teora del
    orbital molecular. La consideracin del orbital
    A partir Anhdrido malico molecular revel que los reactivos y productos,
    en muchos casos, una suave transformacin es
    1 1 276.28
    101 posible de los orbitales de los reactivos a los de
    98.06 1 1
    los productos. En otros casos, los reactivos
    = 284.56 pueden aparecer factiblemente sino se da una
    consideracin de la simetra y orientacin
    Por lo tanto el reactivo lmite es el anhdrido malico. espacial de los orbitales los cuales se
    encuentran a estados de transiciones de alta
    Porcentaje de Rendimiento: energa cuando el orbital es considerado en
    detalle. La relacin entre reactivos y orbitales de
    169.6 estado de transicin permiten la descripcin del
    100 = 56.60%
    284.56 potencial de las reacciones de cicloadicin ser
    enfatizada. 2

    2. ANLISIS DE RESULTADOS Esta relacin es fcilmente entendida en


    trminos de fronteras de la teora del orbital.
    Para la obtencin del anhdrido 9,10- Los dienos ricos en electrones tienen alta
    dihidroantraceno-9,10-,-succinico, se llev a energa HOMOs que interactan fuertemente
    cabo una reaccin de un dieno (antraceno) con con el LUMOs del dienofilo pobre en
    un dienfilo (anhdrido malico). (Ver Esquema electrones, cuando el dieno es pobre en
    1) electrones, la fuerte interaccin se da entre el
    dienfilo HOMO y el dieno LUMO. 2 (ver Figura
    2)

    ESQUEMA 1. Sntesis del anhdrido 9,10-


    dihidroantraceno-9,10-,-succinico, por medio del
    antraceno y el anhdrido malico.

    La reaccin de Diels-Alder, el dieno debe de


    estar en posicin s-cis, lo que permite que los
    terminales del sistema conjugado alcancen los
    carbonos con doble unin del dienfilo, por lo
    FIGURA 2. Ilustracin del estado de transicin endo en la
    que se da el solapamiento del dieno con los aproximacin del antraceno y el anhdrido malico.
    orbitales p del dienofilo.1
    La reaccin de ciclo adiccin, que para este
    caso es [4+2], que resulta en la formacin de
    2
    nuevos anillos de la reaccin de dos molculas. La estereoqumica de este tipo de reacciones,
    Esto requiere de un mecanismo concertado de la adicin debe de ser syn con respecto al dieno
    un solo estado de transicin, por medio de la y al dienfilo, lo que significa que esta reaccin
    reorganizacin cclica de sus electrones , por es concertado, esto ocurre cuando el anhdrido
    lo que no hay un intermediario, que se malico se acopla por una cara del antraceno y
    encuentra en el camino entre los reactivos y el por lo que loa sustituyentes no cambiaran sus
    producto. 2-3 posiciones durante la finalizacin de la
    reaccin. 7
    Para comprender mejor la reaccin de Diels-
    Alder se propone un mecanismo (ver Esquema
    3), donde el anillo central del antraceno es muy
    reactivo, por lo que la adicin del anhdrido
    malico se da lugar al aducto, comportndose
    los dobles enlaces como un dieno clsico 4 en
    la posicin 9,10; el anhdrido malico reacciona
    con el anillo central, manteniendo los anillos
    laterales con su carcter aromtico. Esto es
    debido a la alta reactividad del antraceno, la
    cual se comprende en las estructuras de
    Kekul.5 (ver Esquema 2).

    ESQUEMA 3. Mecanismo del anhdrido 9,10-


    dihidroantraceno-9,10-,-succinico por medio de Diels-
    Alder.

    ESQUEMA 2. Estructuras resonantes del antraceno con Esta reaccin ocurre en el sentido endo y no
    14 electrones . exo, lo que quiere decir que todo el grupo
    adicional del anhdrido malico (-CO-O-CO-)
    tiende a estar cerca de doble enlace en
    El antraceno se encuentra en resonancia al deformacin del medio dienfilo.[2] Esta
    igual que el aducto de Diels-Alder, en donde se posicin se conoce como posicin endo, ya que
    comprende que esta reaccin de adicin el sustituyente parce que est dentro del bolsillo
    procede por perdida de energa.5 que forma el anillo de seis miembros, esta
    estereoqumica se debe a la energa, puesto
    que en la posicin endo los orbitales sobre el
    La sustitucin el carbono 9 transcurre debido a
    grupo electro-atractor pueden interaccionar
    que se tiene muchas ms estructuras de favorablemente con los orbitales del dieno bajo
    resonancias, que si se sustituyera en el de energa del estado de transicin. En la
    carbono 1 o 2.5 La prdida de energa se orientacin exo esta interaccin no existe. 7
    compensa parcialmente por el hecho de que
    cada producto contiene dos anillos de benceno,
    Caracterizacin de IR
    cada uno de ellos con su propio sexteto de
    electrones, as la estabilizacin por resonancia
    Para la caracterizacin del compuesto
    de cada uno de estos anillos individuales anhdrido, se empez por la comparacin del
    aumenta en el curso de la reaccin.6
    3
    p.f. (253.2-258.7 C), siendo el terico de 262
    C8 Y el rendimiento de la reaccin fue 56.60%.

    En la caracterizacin por IR (punta de diamante)


    se encuentran las bandas caractersticas: IR
    (cm-1: ( C-H), ((asim), C=O), ((sim), C=O), (
    C=C), ( C-O), ( C-O).

    ESQUEMA 4. Reacciones de Diels- Alder

    3.2 Cuando reacciona 2-metil-1,3-butadieno


    con acrilato de etilo se forman dos ismeros
    configuracionales. Dibuje sus estructuras.

    Figura 3. Espectro experimental del anhdrido 9,10-


    dihidroantraceno-9,10-,-succnico.

    3. SOLUCIN CUESTIONARIO

    3.1 Complete las siguientes reacciones

    ESQUEMA 5. Ismeros de la reaccin del 2-metil-1,3-


    butadieno con acrilato de etilo.

    3.3 Explique porque el antraceno forma


    aducto de Diels-Alder en la posicin 9,10?

    La reactividad se da en el anillo central debido


    a que as se tiene un aducto que posee la
    aromaticidad completa de dos anillos de
    benceno; tambin se debe a que en las
    posiciones 9,10 es estable el intermediario de
    Wheland, en el cual en estas posiciones se da
    las mayor cantidad de estructuras resonantes.
    `5

    4
    Clsico Y Espectral - Zuluaga Corrales,
    3.4 Dibuje todas las estructuras resonantes Fabio Insuasty Obando, Braulio Yates,
    para el antraceno. Brian | Librero Online; Universidad del
    Valle, Ed.; Universidad del valle, 2000
    Ver Esquema 2

    4. CONCLUSIONES

    La reaccin de Diels-Alder es muy


    buena opcin para la sntesis del 9,10-
    dihidroantraceno-9,10-,-succinico,
    debido a que l % rendimiento y el punto
    de fusin dan valores muy cercanos a
    los esperados.

    Debido al p.f (253.2-258.7 C) se puedo


    comprobar de que, si se obtuvo el
    compuesto sintetizado, pero con
    impurezas, puesto que el rango del p.f
    es muy amplio.

    5. REFERENCIAS

    1. Morrison y Boyd. Qumica Orgnica. 5ta


    Edicin. Editorial Pearson Education.
    Mxico 1998. Pp 1128.1129.

    2. Carey, A., Sundberg, R,. Advancer


    Urganic Chemstry. Parte 2. 4ta Edicin.
    New York 001. Pp 332.

    3. Carey Francis A. Qumica Orgnica.


    Sexta edicin. Editorial McGraw-Hill
    Interamericana. Mxico. Pp 419.

    4. Ege, S. Qumica orgnica. Volumen


    Editorial revert. Pp 814.

    5. Allinger, N. Qumica orgnica. Volumen


    Editorial rever. Pp 486.

    6. Stephen, J. Weininger, F. Qumica


    Orgnica. Editorial Revert, s.a.
    Barcelona 1988. Pp 573.

    7. Wade, L. Qumica orgnica. 5ta edicin.


    Pearson. Mxico. Pp 655- 659.

    8. Insyuasty Obando, B.; Zuluaga


    Corrales, F.; Yates, B. Anlisis Orgnico
    5
    6

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