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    Preparación de Anhhidrido Dihidroantraceno

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    Valentina Ramirez
    La práctica sintetizó el anhídrido 9,10-dihidroantraceno-9,10-αβ succínico mediante una reacción de Diels-Alder entre antraceno y anhídrido maleico, obteniendo un rendimiento del 63.88%. El compuesto se corroboró mediante su punto de fusión de 218.9-253.2°C, concordando con el valor teórico de 262-264°C. La reacción de Diels-Alder requiere que los dobles enlaces del dieno y el dienófil

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    La práctica sintetizó el anhídrido 9,10-dihidroantraceno-9,10-αβ succínico mediante una reacción de Diels-Alder entre antraceno y anhídrido maleico, obteniendo un rendimiento del 63.88%. El compuesto se corroboró mediante su punto de fusión de 218.9-253.2°C, concordando con el valor teórico de 262-264°C. La reacción de Diels-Alder requiere que los dobles enlaces del dieno y el dienófil

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    Preparación de anhhidrido dihidroantraceno

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    La práctica sintetizó el anhídrido 9,10-dihidroantraceno-9,10-αβ succínico mediante una reacción de Diels-Alder entre antraceno y anhídrido maleico, obteniendo un rendimiento del 63.88%. El compuesto se corroboró mediante su punto de fusión de 218.9-253.2°C, concordando con el valor teórico de 262-264°C. La reacción de Diels-Alder requiere que los dobles enlaces del dieno y el dienófil

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    Preparación de Anhhidrido Dihidroantraceno

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    La práctica sintetizó el anhídrido 9,10-dihidroantraceno-9,10-αβ succínico mediante una reacción de Diels-Alder entre antraceno y anhídrido maleico, obteniendo un rendimiento del 63.88%. El compuesto se corroboró mediante su punto de fusión de 218.9-253.2°C, concordando con el valor teórico de 262-264°C. La reacción de Diels-Alder requiere que los dobles enlaces del dieno y el dienófil

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    Preparación de anhídrido dihidroantraceno.

    Valentina Ramirez (1735113); Ingrid Andrade Morales (1646922)


    Resumen
    En la práctica se realizó la síntesis del anhídrido 9,10-dihidroantraceno-9,10-αβ succínico a
    partir de una reacción Diels-Alder con un rendimiento del 63.88% usando como dienófilo el
    anhídrido maleico y como dieno el antraceno, corroborando el compuesto por medio del
    punto de fusión con un rango de [218.9-253.2]°C donde el valor teórico es de [262-264]°C

    Datos y cálculos que es deficitario en electrones debido a la


    0.2 g de antraceno en un balón de 5 mL y conjugación con los dos grupos carbonilo.
    0.1 de anhídrido maleico, También influye que hace parte de un
    anillo de cinco miembros, los grupos
    Reactivo limite carbonilo se hallan relativamente alejados
    1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑒𝑛𝑜 de la zona que va a reaccionar y no dan
    0. 2 𝑔 𝐴𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑒𝑛𝑜 𝑥 178.23 𝑔 𝐴𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑒𝑛𝑜
    𝑥
    lugar a impedimento estérico. El dieno, en
    1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑛. 𝑚𝑎𝑙𝑒𝑖𝑐𝑜 98.06 𝑔 𝐴𝑛. 𝑚𝑎𝑙𝑒𝑖𝑐𝑜 cambio, el antraceno, presenta una
    1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑒𝑛𝑜
    𝑥 1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑛. 𝑚𝑎𝑙𝑒𝑖𝑐𝑜
    = 0. 11 𝑔 𝐴𝑛. 𝑚 sustitución que lo enriquece en electrones,
    este posee una zona reactiva en el anillo
    El anhídrido maleico es el reactivo limite. central, donde los dos dobles enlaces
    1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑛. 𝑚𝑎𝑙𝑒𝑖𝑐𝑜
    0. 1 𝑔 𝐴𝑛. 𝑚𝑎𝑙𝑒𝑖𝑐𝑜 𝑥 𝑥 centrales se comportan como si se tratara
    98.06 𝑔 𝐴𝑛. 𝑚𝑎𝑙𝑒𝑖𝑐𝑜
    1 𝑚𝑜𝑙 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 276.29 𝑔 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 de un dieno clásico, manteniendo luego de
    1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑛. 𝑚𝑎𝑙𝑒𝑖𝑐𝑜
    𝑥 1 𝑚𝑜𝑙 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 la reacción el carácter aromático de los
    = 0. 2818 𝑔𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 anillos laterales.1
    0.1800 𝑔
    % 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 0.2818 𝑔
    𝑥 100 = 63. 88 %
    .
    Punto de fusión: [262-264]°C
    Punto de fusión experimental:
    [218.9-253.2]°C

    Análisis y discusión.

    Muchos de los productos naturales


    contienen en su estructura anillos de seis
    eslabones y existen dos métodos para
    Figura 1. Reactividad del antraceno.2
    síntesis de anillos hexagonales, la primera
    es la reacción de anelación de Robinson y La condición para que tenga lugar la
    la segunda es la reacción de Diels-Alder reacción es que la densidad electrónica de
    que se realizó en esta práctica. Los ambos sea diferente, y no que sea
    alquenos adecuadamente sustituidos y los específicamente el dienófilo el deficitario
    dienos, reaccionan entre sí para dar dos en electrones, a mayor diferencia entre la
    nuevos enlaces carbono-carbono. La electronegatividad de los sustituyentes del
    reacción de Diels-Alder se caracteriza eno y del dieno, mayor es la eficacia de la
    porque los dos compuestos que toman reacción.1
    parte en ella deben poseer densidades
    electrónicas distintas. El alqueno (llamado
    dienófilo), en este caso, el anhídrido
    maleico,suele estar sustituido de manera
    cooperan para reaccionar con la olefina
    como si fueran una "pinza".3

    Figura 2. Mecanismo de reacción .2 Figura 3. Reacción de Cicloadición


    Diels-Alder.
    La reacción de Diels-Alder requiere que
    los dos dobles enlaces están en el mismo Cicloadición 1,3-dipolar: es una reacción
    lado del enlace sencillo. Debido a la de cicloadición en química orgánica. En
    deslocalización en el antraceno, el enlace esta reacción participa una molécula con
    sencillo situado entre los dobles tiene un fragmento 1,3-dipolar (es decir, un
    cierto carácter pi, lo que da lugar a que la fragmento que forme un dipolo eléctrico a
    rotación alrededor del mismo este algo nivel molecular por deslocalización
    restringida. Un enlace sencillo no puede electrónica a lo largo de 3 átomos),​
    dar lugar a isómeros cis y trans, este caso consiste en una reacción concertada entre
    particular de isomería en que hay un el 1,3-dipolo y el dipolarófilo, a menudo
    carácter parcial de doble enlace se designa de forma asíncrona, y la simetría
    como (s)-cis y (s)-trans ( S de permitida es π4s + π2s térmica de 6
    single”sencillo”). 1El producto que es el electrones a través de un estado de
    anhidrido posee una orientación cis. El transición aromático.4
    antraceno es muy reactivo con respecto a
    las reacciones de Diels- Alder por tener
    una geometría más rígida.

    Por último se tomó el punto de fusión


    para determinar el compuesto, esté con un
    punto de fusión teórico de 262- 264 °C y Figura 4. Ejemplo reacción Cicloadición
    obteniendo experimentalmente el rango 1,3-dipolar.
    de [218.9-253.2]°C, observando una
    congruencia con los datos. En comparación cuando se generan dos o
    más centros quirales durante la reacción,
    Preguntas se pueden obtener estados de transición y
    productos diastereoméricos. En la
    1. Investigue que es una cicloadición cicloadición de Diels-Alder, generalmente
    Diels-Alder y una cicloadición se observa la endo diastereoselectividad
    1,3-dipolar?, comparelas debida a interacciones orbitales
    secundarias. Sin embargo, en las
    Cicloadición Diels-Alder: La reacción de cicloadiciones 1,3-dipolares, dos fuerzas
    un dieno conjugado con una olefina da influyen en la diastereoselectividad: la
    lugar a un ciclohexeno. Es una reacción atractiva interacción-π (que se asemeja a
    donde se forman dos enlaces "sigma" C-C a las interacciones orbitales secundarias en
    costa de dos enlaces "pi".Los dobles la cicloadición de Diels-Alder) y la
    enlaces C=C del dieno conjugado interacción estérica repulsiva.5
    2. Busque en la literatura utilizando foto-catálisis de enonas (15) para
    Sciencedirect, Royal Society of Chemistry efectuar la cicloadición [2+2] con
    ó en la American Chemical Society, dos 2 luz solar como única fuente de
    artículos sobre cicloadiciones, describa las radiación, y al utilizar como
    reacciones y su importancia. catalizador un compuesto de
    rutenio (Ru(bipy)3 Cl2), en
    a) Cicloadición de azidas a alquinos: presencia de etildiisopropilamina
    esta reacción constituye sin lugar a (i-Pr2Net), tetrafluoroborato de
    dudas, uno de los procesos litio (LiBF4) en acetonitrilo. Estas
    catalíticos que más ha impactado condiciones dan lugar al
    en la química en los últimos años, ciclo-aducto de una manera
    con numerosas aplicaciones en eficiente, rápida y con alto
    campos tan diversos como los de la rendimiento. Una amplia variedad
    preparación de nuevos materiales, de arilenonas pueden participar en
    síntesis de moléculas con esta reacción y la
    propiedades farmacológicas y en diasteroselectividad en la
    reacciones de conjugación de formación de los productos con el
    biomoléculas anillo de ciclobutano.

    Cicloadición de azidas alquílicas y arílicas

    Figura 6. Timoquinona expuesta a


    luz solar dando como resultado
    Figura 5. Cicloadición [3+2] térmica y aducto con el ciclo central de
    catalizada por cobre de azidas y alquinos.6 cuatro miembros Ischay .

    b) Transformaciones fotoquímicas
    mediante la luz del Sol: La
    primera reacción de
    fotocicloadición [2+2] en estado
    Figura 7. Enona catalizada por
    sólido se observó cuando la
    (Ru(bipy)3 Cl2) en precensia de
    timoquinona (un compuesto de
    (i-Pr2Net) y (LiBF4) en acetonitrilo
    origen natural extraído del comino
    dando como resultado un
    negro y usada en la medicina
    ciclo-aducto.
    tradicional por muchos países del
    Medio Oriente que puede ayudar a
    combatir el cáncer de páncreas)
    fue expuesto a la luz solar, con lo
    que se obtiene el aducto con el
    ciclo central de cuatro miembros Figura 8. ácido trans-cinámico en
    Ischay, este mostró una eficiencia presencia de luz solar dando como
    extremadamente alta en la
    resultado los ácidos truxílico y 2. https://prezi.com/k9ukjrjpcrd0/unti
    truxínico. tled-prezi/ (revisado el 01/03/2020)
    3. http://www.qorganica.es/QOT/T5/
    Los ácidos truxílico y truxínico son diels_alder_exported/index.html
    producidos en las plantas por la (revisado el 01/03/2020)
    dimerización de los ácidos cis- o 4. Milton Orchin, Roger S. Macomber,
    transcinámico. El ácido truxílico ha Allan R. Pinhas, R. Marshall Wilson: The
    mostrado actividad Vocabulary and Concepts of Organic
    Chemistry. 2. Auflage, John Wiley &
    antiinflamatoria, mientras que el
    Sons, Hoboken 2005,
    ácido truxínico ha mostrado
    5. Wang, Chia-Lin; Ripka, William;
    actividad anticancerígena. Por Confalone, Pat (1984). «A short and
    irradiación directa de luz solar del stereospecific synthesis of
    ácido trans-cinámico normal se (±)-α-lycorane». Tetrahedron Letters 25
    produce la dimerización, con lo (41): 4613-4616.
    que se forman ácido truxílico 6. Reacciones de cicloadición
    (ácido 1,3-dipolares a alquinos
    2,4-difenilciclobutano-1,3-dicarbox catalizadas por cobre Andrés
    ílico) y ácido truxínico (ácido Suárez Instituto de Investigaciones
    2,4-difenilciclobutano-1,3-dicarbox Químicas (IIQ). (CSIC –
    ílico. Cuando se trata ácido Universidad de Sevilla). Avda.
    cinámico en solución o en fase Américo Vespucio, 49.
    sólida irradiada con luz solar 41092-Sevilla. C-e
    durante dos semanas se puede 7. De aniversario: “química verde” *
    lograr la cicloadición [2+2] de una Facultad de Química, Universidad
    manera eficiente y sencilla.7 Nacional Autónoma de México,
    Ciudad Universitaria 04510,
    Coyoacán, México, DF. Síntesis
    fotoquímica mediante luz solar
    Conclusiones José Gustavo Ávila-Zárraga.
    Las reacciones Diels- Alder son
    influenciadas por el tipo de dieno y
    dienófilo usado, en este caso los grupos
    carbonilo del anhídrido maleico, son
    cruciales para mayor éxito en la reacción.
    El antraceno a pesar de ser un compuesto
    aromático, a diferencia del benceno que
    también lo es, tiene una zona de
    reactividad, la cual puede sufrir
    reacciones de adición.
    Referencias

    1. A.D. Durst; G. W. Gokel; Química


    Orgánica Experimental, editorial
    Reverté:Barcelona,1985; pp
    193-194.

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