Enlace Glucosídico

Enlace Glucosídico
• Existen distintos tipo de enlaces glucosídicos, y depende de que tipo de átomo es el que enlaza
las moléculas:
– S-glucosídicos: Las enlaza un azufre
– N-glucosídicos: Las enlaza un nitrógeno (Nucleótidos)
– O-glucosídicos (El mas común): Las enlaza un oxigeno
– C-glucosídicos: Los enlaza un carbono
– Dependiendo de la posición los radicales –OH de la primera molécula que interactúa en el enlace
puede ser:
– α (abajo, interacción directa entre radicales)
– β (arriba, interacción cruzada entre radicales)
• Dependiendo de los carbonos enlazados pueden ser:
– 1-4
– 1-6
– 1-2 etc.
• El enlace glucosídico es por lo tanto aquel enlace que se da entre moléculas de las cuales al
menos una de ellas sea carbohidrato
• Se trata de un enlace covalente simple entre los carbonos de las moléculas enlazadas con un
átomo de por medio
• Si ambas partes de la moléculas son carbohidratos, se forma forzosamente, un enlace O-
glucosídico (C-O-C) por la reacción de los radicales hidroxilo de las moléculas correspondientes
• Al reaccionar las dos moléculas interactúan dos hidrógenos y dos oxígenos, de los cuales se
forma una molécula de H2O y el oxigeno sobrante es el que enlaza a las dos moléculas
• Dependiendo del número de carbohidratos enlazados podemos decir que:
– Si están compuestas de 2 carbohidratos, las conocemos como disacáridos
– Si están formadas por 3, trisacáridos
– De 2 a 10 moléculas, oligosacáridos
– Si están formadas por mas de 10 moléculas, polisacáridos (según T.W.G. Solomons, 1982)
• Interactúa al menos un carbono anomérico en el enlace
• En el caso de que en el enlace participe solo un carbón anomérico (monocarbónico), la molécula
resultante será reductora, si participan los dos carbonos anoméricos (dicarbónico), la molécula no
lo será. La capacidad reductiva se debe a que un carbono anomérico tiene un radical -OH libre.
• Para la nomenclatura de la molécula obtenida seguimos entonces los siguientes pasos:
– El tipo de enlace según el átomo que los una.
– La primera molécula con su posición anomérica con terminación –osil
– Carbonos en interacción entre paréntesis
– La segunda molécula con su posición anomérica, terminación –osa si interviene un solo carbono
anomérica y terminación –ósido si intervienen los dos carbonos anoméricos de las moléculas.
Carbohidratos Importantes
• Monosacáridos (Sin enlace glucosídico, monómeros):
– Glucosa (Hexosa)
– Fructuosa (Hexosa)
– Ribosa (Pentosa)
– Desoxirribosa (Pentosa)
– Galactosa (Hexosa)
– Disacáridos (Con un enlace glucosídico)
– Sacarosa (Fructuosa + glucosa)
– Lactosa (Galactosa + glucosa)
– Maltosa (Glucosa+ glucosa)
• Polisacáridos (Muchos enlaces glucosídicos)
– Celulosa (Glucosa)
– Quitina (Acetilglucosamina + Quitobiosa)
– Almidón (Glucosas)
– Glucógeno (Glucosa)
Importancia
• Glucosa
– La glucosa como todo carbohidrato, proporciona la energía a las células y es importante porque
establece el nivel de azúcar en la sangre. Es el producto de la fotosíntesis que hacen los vegetales
de hoja verde gracias a su clorofila. Es importante porque el cuerpo transforma en azúcar los
aminoácidos, que provienen de las proteínas. Es muy importante porque compone casi la mayoría
de los carbohidratos importantes, es tal vez el monosacárido mas importante.
• Fructuosa
– El mejor endulzante natural, y también da menor valor energético para el cuerpo. No es
metabolizada rápidamente, sino que se conserva para metabolizarse después.
• Ribosa y Desoxirribosa
– Forman parte de la estructura del ARN y ADN respectivamente
• Lactosa
– Se encuentra naturalmente en la leche materna, es un disacárido reductor, en el ser humano es
necesaria la enzima Lactasa para digerirla.
• Sacarosa
– Al hidrolizarla obtenemos glucosa y fructosa. La sacarosa es el edulcorante más utilizado en el
mundo industrializado. No es un azúcar reductor.
• Celulosa
– Para el ser humano es la fibra, para las plantas es lo que las hace fuertes, les da estructura, y
para los animales rumiantes o herbívoros es comida. Tienen una gran importancia ecológica, pues
reciclan materiales celulósicos como papel, cartón y madera.
• Almidón
– Tiene múltiples funciones entre las que cabe destacar: adhesivo, ligante, enturbiante, formador
de películas, estabilizante de espumas, conservante para el pan, gelificante, aglutinante, etc.
– Forma parte de nuestra dieta. Se encuentra en las patatas, el arroz, los cereales, las frutas, etc.
– Se necesita la enzima Amilasa para descomponerla.
– Es importante para la reserva de energía de las platas.
– Se usa en las harinas para hacer pan
• Glucógeno
– Polímero de reserva para los animales formado de cadenas de glucosa, el hígado las sintetiza
cuando no son ocupadas todas las moléculas de glucosa en el cuerpo y también el hígado es el
encargado de descomponerlo de nuevo en monómeros para su uso energético
• Quitina
– Equivalente de la celulosa para los hongos y artrópodos
– Tiene un grupo carbonilo amina, por eso su terminación y por lo tanto su enlace es N-Glucosídico

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