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    Hidrocarburos Aromáticos

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    Keith Riot
    1) La sustitución electrofílica aromática implica la reacción de un compuesto aromático con un electrófilo para formar un producto sustituido. Los grupos activantes facilitan la reacción al aumentar la densidad electrónica en el anillo, mientras que los grupos desactivantes la dificultan. 2) Los orientadores orto-para dirigen la sustitución a posiciones orto y para, mientras que los orientadores meta la dirigen a posiciones meta. 3) Los derivados aromáticos muestran diferentes

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    Hidrocarburos Aromáticos

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    1) La sustitución electrofílica aromática implica la reacción de un compuesto aromático con un electrófilo para formar un producto sustituido. Los grupos activantes facilitan la reacción al aumentar la densidad electrónica en el anillo, mientras que los grupos desactivantes la dificultan. 2) Los orientadores orto-para dirigen la sustitución a posiciones orto y para, mientras que los orientadores meta la dirigen a posiciones meta. 3) Los derivados aromáticos muestran diferentes

    Descripción original:

    HIDROCARBUROS

    Título original

    4. Hidrocarburos aromáticos

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    1) La sustitución electrofílica aromática implica la reacción de un compuesto aromático con un electrófilo para formar un producto sustituido. Los grupos activantes facilitan la reacción al aumentar la densidad electrónica en el anillo, mientras que los grupos desactivantes la dificultan. 2) Los orientadores orto-para dirigen la sustitución a posiciones orto y para, mientras que los orientadores meta la dirigen a posiciones meta. 3) Los derivados aromáticos muestran diferentes

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    Hidrocarburos Aromáticos

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    1) La sustitución electrofílica aromática implica la reacción de un compuesto aromático con un electrófilo para formar un producto sustituido. Los grupos activantes facilitan la reacción al aumentar la densidad electrónica en el anillo, mientras que los grupos desactivantes la dificultan. 2) Los orientadores orto-para dirigen la sustitución a posiciones orto y para, mientras que los orientadores meta la dirigen a posiciones meta. 3) Los derivados aromáticos muestran diferentes

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    REACCIONES DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

    A-H + E-Y → A-E + H-Y


    Sustitución
    Electrofílica A: un anillo aromático
    Aromática A-H = un compuesto aromático
    E = un electrófilo

    AH + X2 AX + HX
    Halogenación
    X = F, Cl, Br (un halógeno) + Br2 + HBr
    M = AlCl3, FeCl3, FeBr3, ZnCl2

    Nitración AH + HNO3 ANO2 + H2O


    + HNO3 + H2O

    Sulfonación AH + SO3 + H2SO4 ASO3H + HSO4-

    + SO3 + H2SO4 + HSO4-

    AH + R-X A-R + HX

    Alquilación R = un grupo alquilo (alcano)


    X = un halógeno, típicamente cloro
    + CH3Cl + HCl
    R-X = un haluro de alquilo

    AH + R-COX ACOR + HX
    Acilación R = Grupo alquilo
    X = un halógeno, típicamente cloro
    R-COX = un haluro de acilo + + HCl

    Orientación
    orto-para + EY → + + HY

    E = un electrófilo + Br2 + + HBr


    Z = un orientador orto-para

    Orientación
    meta + EY → + HY

    E = un electrófilo + Br2 + HBr


    Z = un orientador meta
    Qué es aromaticidad? ¿Cómo se determina, a partir de su estructura, si un compuesto es
    aromático o no?

    La aromaticidad se define como la disposición estructural, relacionada con una alta estabilidad y
    con reactividad y propiedades definidas.

    Para que un compuesto sea aromático, y por tanto posea una elevada estabilidad
    termodinámica y una reactividad química diferente de la de los alquenos y polienos conjugados,
    debe cumplir las siguientes condiciones:

    1. Su estructura debe ser cíclica y debe contener enlaces dobles conjugados.

    2. Cada átomo de carbono del anillo debe presentar hidridación sp2, u ocasionalmente sp,
    con al menos un orbital p no hidridizado.

    3. Los orbitales p deben solaparse para formar un anillo continuo de orbitales paralelos. La
    structura debe ser plana o casi plana para que el solapamiento de los orbitales p sea efectivo.

    4. Además debe cumplir la regla de Hückel.

    REGLA DE HUCKEL

    Se definen como compuestos aromáticos aquellos que presentan orbitales moleculares cíclicos
    planos, conteniendo 4 n +2 electrones П deslocalizados, en donde n es un número entero,
    positivo incluyendo el cero. Ejemplos:
    1. Escriba la estructura y nombre del hidrocarburo aromático más grande que encuentre. Cuente
    algo acerca de él.

    2. ¿Qué es la sustitución electrofílica? ¿En qué se parece a la adición electrofílica? ¿En qué se
    diferencia? ¿Por qué los compuestos aromáticos sufren sustitución electrofílica pero no
    adición electrofílica?

    3. En el contexto de la sustitución electrofílica, ¿qué es un grupo activante y un grupo


    desactivante? ¿Qué son orientadores orto-para y orientadores meta? Ilustre con ejemplos.

    4. Llene la siguiente tabla con información de los grupos sustituyentes en sustitución


    electrofílica (se presenta la primera fila como ejemplo). Incluya como mínimo los siguientes
    grupos: ácido carboxílico (-COOH), acilo (-COR), alcoxi (-OR), alquilo (-R), amino (-NH2),
    arilo, ciano (-CN), éster (COOR), nitro (-NO2), -OH, sulfo (-SO3H). Conserve una copia, es
    una referencia útil.

    Sustituyente ¿Activante o Orientador Reacción de sustitución sobre benceno


    desactivante?

    -X Desactivante orto y para


    X = F, Cl,
    Br, I

    + X2 + HX
    X = F, Cl, Br, I
    M = FeCl3, FeBr3, AlCl3, ZnCl2

    etc. etc. etc. etc.

    5. Dé un ejemplo de un fenómeno experimental para cuya explicación se recurra al mecanismo


    de la sustitución electrofílica.

    6. Escriba el nombre IUPAC y todos los nombres no IUPAC que conozca para:

    a. dos hidrocarburos aromáticos no sustituidos diferentes del benceno


    b. un derivado disustituido del benceno
    c. un derivado del benceno con más de dos sustituyentes
    d. un derivado con múltiples sustituyentes de un hidrocarburo aromático diferente del
    benceno
    e. un hidrocarburo aromático con un sustituyente complejo.

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