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    TP Alcoholes

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    Horacio Gorostegui
    Este documento presenta un trabajo práctico sobre la estructura química y propiedades de los alcoholes para la asignatura de Química Orgánica I. Incluye actividades para identificar el grupo funcional de los alcoholes, nombrar alcoholes según la IUPAC, predecir ácidos, puntos de ebullición y solubilidad, y representar reacciones como la sustitución nucleófila y la adición de reactivos de Grignard. También cubre reacciones de síntesis, oxidación y deshidratación de

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    TP Alcoholes

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    Este documento presenta un trabajo práctico sobre la estructura química y propiedades de los alcoholes para la asignatura de Química Orgánica I. Incluye actividades para identificar el grupo funcional de los alcoholes, nombrar alcoholes según la IUPAC, predecir ácidos, puntos de ebullición y solubilidad, y representar reacciones como la sustitución nucleófila y la adición de reactivos de Grignard. También cubre reacciones de síntesis, oxidación y deshidratación de

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    alcoholes

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    Este documento presenta un trabajo práctico sobre la estructura química y propiedades de los alcoholes para la asignatura de Química Orgánica I. Incluye actividades para identificar el grupo funcional de los alcoholes, nombrar alcoholes según la IUPAC, predecir ácidos, puntos de ebullición y solubilidad, y representar reacciones como la sustitución nucleófila y la adición de reactivos de Grignard. También cubre reacciones de síntesis, oxidación y deshidratación de

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    Este documento presenta un trabajo práctico sobre la estructura química y propiedades de los alcoholes para la asignatura de Química Orgánica I. Incluye actividades para identificar el grupo funcional de los alcoholes, nombrar alcoholes según la IUPAC, predecir ácidos, puntos de ebullición y solubilidad, y representar reacciones como la sustitución nucleófila y la adición de reactivos de Grignard. También cubre reacciones de síntesis, oxidación y deshidratación de

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    Universidad Nacional De Formosa

    Facultad De Humanidades
    Cátedra: Química Orgánica I
    Profesor: Baez, Claudio Edgar

    TRABAJO PRÁCTICO N° 1: ESTRUCTURA QUÍMICA Y PROPIEDADES DE LOS


    ALCOHOLES

    Actividades:

    1. Observar las siguientes estructura químicas y responder:

    a) ¿Cuál es el grupo funcional de los alcoholes?


    b) ¿Qué diferencia a la estructura química del agua y del metanol?
    c) ¿Qué tipo de hibridación presentan los átomos de los alcoholes?
    d) Con respecto a la polaridad de las moléculas ¿Son polares o no el agua y el alcohol?
    Fundamente su respuesta.

    2. Proporcione los nombres IUPAC de los siguientes alcoholes y clasifíquelos en alcoholes primario,
    secundarios y terciarios:

    3. Dibuje la estructura para los siguientes compuestos:


    a) Etanol d) 3-hexanol
    b) 2-propanol e) 3-(yodometil)fenol
    c) trifenilmetanol f) 3-metilhex-4-in-2-ol
    Universidad Nacional De Formosa
    Facultad De Humanidades
    Cátedra: Química Orgánica I
    Profesor: Baez, Claudio Edgar
    g) 2-ciclohex-2-en-1-ol k) 1,2,3-propanotriol
    h) 3-penten-2-ol l) 2-metil-1-propanol
    i) 2-propen-1-ol m) 2-metil-2-hexanol
    j) 2-butin-1-ol

    4. Prediga cual compuesto de cada par será más ácido. Explique sus respuestas.
    a) metanol o alcohol ter-butílico
    b) 2-cloropropan- l-ol o 3-cloropropan- l-ol
    c) 2 -cloroetanol o 2 ,2 -dicloroetanol
    d) 2 ,2 -dicloropropan- l-ol o 2 ,2 -difluoropropan- 1 –ol

    5. Prediga cual compuesto de cada par tiene el punto de ebullición más alto. Explique sus respuestas.

    a) hexan-l-ol o 3,3-diimetilbutan-l-ol
    b) hexan-2-ona o hexan-2-ol
    c) hexan-2-ol o hexano-1 ,5-diol
    d) pentan-2-ol o hexan-2-ol

    6. Prediga cual compuesto de cada grupo es más soluble en agua. Explique sus respuestas.

    a) butan- l-ol, pentan- l-ol o propan-2 -ol


    b) clorociclohexano, ciclohexanol o ciclohexano-1,2 -diol
    c) fenol, ciclohexanol o 4-metilciclohexanol

    7. Prediga cuales de los siguientes compuestos podrían formar enlaces de puente hidrógeno y
    representar dicho enlace.
    a) Propano
    b) Propanol
    c) Eteno
    d) Etanol

    9. Representar distintas moléculas utilizando el software informático ACD/labs. Observar las


    estructuras en 3 D y explicar qué tipo de hibridación tiene los átomos de los alcoholes.

    SINTESIS Y REACCIONES DE ALCOHOLES

    Actividades:

    1. Elaborar un mapa conceptual con algunas de las las reacciones de síntesis de alcoholes a partir de
    distintos compuestos orgánicos.
    2. Explicar en qué consiste la sustitución nueleofílica bimolecular. ¿Qué características deben tener los
    reactivos?
    3. representar utilizando el acd/lab una reacción de formación de alcohol mediante la sustitución
    nueleofílica bimolecular.
    Universidad Nacional De Formosa
    Facultad De Humanidades
    Cátedra: Química Orgánica I
    Profesor: Baez, Claudio Edgar
    4. Explique como sintetizaria los siguientes alcoholes primarios mediante la adición de un reactivo de
    Grignard adecuado a un formaldehído.

    5. Muestre dos formas en las que podría sintetizar cada uno de los siguientes alcoholes secundarios,
    adicionando un reactivo de Grignard adecuado a un aldehído.
    6. Muestre cómo sintetizaría cada alcohol terciario mediante la adición de un reactivo de Grignard
    adecuado a una cetona.
    a. 3-fenilhexan-3-ol
    b. 1-etilciclopentanol
    c. 2 -ciclopentilpentan-2 –ol
    7. Prediga los productos que esperaría de la reacción de NaBH4 , LÍAIH4 con los siguientes compuestos.

    8. Prediga los productos de las reacciones de los siguientes compuestos con ácido crómico y también
    con PCC.
    a) 1-metilciclohexanol
    b) ciclohexanona
    c) ácido acético
    d) acetaldehído
    e) Ciclohexanol
    f) ciclopentilmetanol
    g) ciclohexano
    h) etanol

    4. La reaccion del alcohol ter-butílico con HBr concentrado ocurre mediante el mecanismo SNl. Escriba un
    mecanismo para esta reaccion.

    6. Prediga los productos de la deshidratación, catalizada con ácido sulfúrico, de los siguientes alcoholes.
    Cuando se espere más de un producto, marque los productos principales y secundarios.

    a) 2-metilbutan-2 -ol
    b) pentan- l-ol
    c) pentan-2 -ol
    d) 2 –metilciclohexanol

    7. Escriba una ecuación, indicando los productos que se obtendrán, para cada una de las siguientes
    reacciones:

    b) 1-pentanol + Na →

    c) 3-metil-1-heptanol + CrO3, H+ →
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    Facultad De Humanidades
    Cátedra: Química Orgánica I
    Profesor: Baez, Claudio Edgar
    d) 1-metilciclopentanol + H2SO4, calor →

    g) 4-metil-2-pentanol + CrO3, H+ →

    9. Elaborar un trabajo de investigación sobre la aplicación y los efectos que tiene sobre la salud de las
    personas los siguientes alcoholes:
    a) Metanol
    b) Propanol
    c) Etanol
    d) Etilenglicol.

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