QUÍMICA ORGÁNICA

La Química Orgánica es el estudio de los compuestos

de carbono. El carbono puede formar más compuestos
que ningún otro elemento,
elemento por tener la capacidad de
unirse entre sí formando cadenas lineales ó ramificadas

Los átomos de carbono son únicos en su habilidad de

formar cadenas muy estables y anillos, y de combinarse
con otros elementos tales como hidrógeno, oxígeno,
nitrógeno, azufre y fósforo.

Entender la química orgánica es esencial para

comprender
p las bases moleculares de la q
química de la
vida: la BIOQUÍMICA
Enlaces en el metano: CH4
Hibridación sp3
Orbitales híbridos sp

4 Be
Enlace Híbrido sp2

5 B
 Las uniones químicas también se clasifican de acuerdo al tipo de
orbitales participantes en el enlace, así como a su orientación en:
enlace sigma, y enlace pi, .

ENLACE SIGMA (σ) ( )

Se forman entre dos átomos de un compuesto covalente, debido a la
superposición directa o frontal de los orbitales; es más fuerte y determina la
geometría de la molécula.
molécula Dos átomos enlazados comparten un par de
electrones de enlace, aportando cada uno de ellos, un electrón al par
electrónico de enlace.
Enlace sigma s ( s ).) se manifiesta cuando se recubren dos orbitales s
ENLACE Pi (π )
Se forma después del enlace sigma; es el segundo o tercer enlace formado
entre dos átomos, debido a la superposición lateral de los orbitales p.
Sus electrones se encuentran en constante movimiento.
Los HIDROCARBUROS son compuestos orgánicos formados
únicamente por átomos de carbono e hidrógeno.
La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono
a los que se unen los átomos de hidrógeno.

Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y

abiertas o cerradas.
Los hidrocarburos se pueden diferenciar en dos tipos que son
ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS

Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y

alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de
carbono.
Nomenclatura IUPAC El nombre de una sustancia tiene tres partes
en el sistema de nomenclatura IUPAC:

prefijo, sustancia principal y sufijo.

Prefijo: posición de los grupos funcionales y demás sustituyentes de la molécula

..Sustancia
Sustancia Principal: Parte Central de la molécula

Sufijo:
j Identifica la Familia del g
grupo
p funcional a la q
que p
pertenece la molécula.

Prefijo
j - Sustancia Principal
p - Sufijo
j

¿Dónde están los sustituyentes? ¿A que familia pertenece

 ALCANOS
•Hidrocarburos saturados acíclicos.

•Parafinas: parumaffinis, poca afinidad.

•Compuestos
p p
por enlaces sencillos C-C y C-H.

•Carbono sp3

•Formula General: CnH2n+2

•Saturados completamente con H

H.

ALCANOS LINEALES
Se nombran mediante un prefijo que indica el número de átomos de carbono
de la cadena y el sufijo –ano. El más sencillo de los hidrocarburos, es el
metano que está formado por un solo átomo de carbono unido a 4 átomos de
hidrógeno.
Es necesario recordar los nombres de los primeros cuatro miembros, los
nombres de los miembros restantes tienen prefijos griegos que indican el
número de átomos de carbono en las moléculas.
GRUPOS ALQUILO
Q
Son el resultado de que un alcano pierda un átomo de hidrógeno. No son
compuestos por si mismos sino que forman parte de moléculas más grandes.
Se nombran sustituyendo, en el nombre del alcano correspondiente, el sufijo
–ano por –ilo. Se emplea el símbolo R para representar un grupo alquilo
cualquiera

Alcano Radical alquilo correspondiente

CH4 Metano CH3- Metil(o)

CH3CH3 Etano CH3CH2- Etil(o)

CH3CH2CH3 Propano CH3CH2CH2- Propil(o)

CH3CH2CH2CH3 Butano CH3CH2CH2CH2- Butil(o)

ALCANOS RAMIFICADOS

Los hidrocarburos ramificados surgen a partir de la unión de grupos alquilo a

átomos de carbono “internos” en una molécula lineal. Veamos un ejemplo
donde se observan dos esqueletos de carbono diferentes para la fórmula
C5H12 (Este tipo de compuestos con estructuras diferentes pero que
comparten la misma fórmula molecular, se llaman isómeros):

CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 H3C CH2CH CH3

Pentano (Lineal) 2-metilbutano (Ramificado)

Para nombrarlos se siguen algunas reglas, según IUPAC:

• Se busca la cadena continua más larga de átomos de carbono

que determina el nombre base del alcano.
alcano
• A continuación se enumeran los átomos de carbono de la
cadena comenzando del extremo que se encuentra más cercano
a uno de los sustituyentes.
• Asignar número (posición) y tipo de sustituyentes (nombre)
unidos a esta cadena p principal,
p , ppor orden alfabético p
precedidos
del número del carbono al que están unidos y de un guión, a
continuación se añade el nombre de la cadena principal.
• R
Recordar
d que se numera siempre i l cadena
la d más
á larga
l d
de
manera que los sustitutos tengan los números más bajos
p
posibles.
• Si sobre un mismo átomo de carbono hubiera más de un
sustituyente, se debe indicar la posición y el nombre del grupo
alquilo con el prefijo de la cantidad de sustituyentes presentes.
Ejemplos:
Nombrar:

a)

b)

c)
CICLOALCANOS
También los hidrocarburos pueden existir en forma cíclica, llamados
cicloalcanos:
 HIDROCARBUROS ALIFATICOS INSATURADOS
ALQUENOS U OLEFINAS

Contienen
C ti un doble
d bl enlace
l ( C = C -)) por molécula,
(- lé l los
l másá sencillos.
ill L
Las
raíces de los nombres derivan de los alcanos que tienen igual número de
carbonos que la cadena más larga que contiene el doble enlace.

En la nomenclatura sistemática IUPAC se añade el sufijo –eno a la raíz

característica.
característica

El más simple es el eteno, formado por 2 átomos de carbono y cuatro de

hidrógeno.

En cadenas de cuatro ó más átomos de carbono,, se debe buscar la cadena

de carbono más larga que contenga al doble enlace.

Fórmulas generales de los alquenos CnH2n

Eteno
Para nombrarlos se siguen algunas reglas, según IUPAC
• Para numerar los átomos,
átomos se debe comenzar en el extremo más cercano
al doble enlace.
• En el caso de qque el doble enlace sea equidistante
q de los dos extremos,
se comienza en el extremo más cercano a la primera ramificación.
• La posición del doble enlace se indica por un prefijo numérico que indica
el átomo con doble enlace de número inferior (para cadenas de dos a tres
átomos de carbono sólo hay una posición posible para un doble enlace).
• Al nombrar los alquenos se da preferencia al doble enlace (posicional)
con respecto a los sustitutos sobre la cadena del hidrocarburo, se les
asigna
g el número más bajo j posible.

• Alquenos llamados polienos tienen dos ó más dobles enlaces carbono-

carbono por molécula.
• Se emplean sufijos –dieno, -trieno, para indicar el número de enlaces
carbono-carbono en la molécula.
 Nombrar:

c))

d)

e)
ALQUINOS O HIDROCARBUROS ACETILENICOS
Contienen triples enlaces carbono-carbono (-C ≡ C -).

Se nombran siguiendo las mismas reglas que se usaron para los alquenos,
añadiendo a la raíz característica de los alcanos correspondientes el sufijo –
ino.

El triple enlace tiene preferente posición con respecto a los sustitutos de la

cadena de carbono, se le asigna el número más bajo posible al nombrarlo.

Fó
Fórmulas
l generales
l d de llos alquinos:
l i CnH2n-2

Ejemplo CH3
HC C CH CH3
1 2 3 4

3-metil-1-butino
Etino
 HIDROCARBUROS AROMATICOS

Esta clase de compuestos están formados principalmente por un anillo de

6 átomos de carbono con tres dobles enlaces, llamado BENCENO.

Compuestos por enlaces dobles C-C y enlaces sencillos C-H.

Cada C sp2, tiene un orbital “p”puro, perpendicular al anillo, que se traslapa alrededor
del mismo
mismo.
 BENCENO Y DERIVADOS
El nombre de los bencenos monosustituidos, es simple, se nombran como
moléculas de benceno que tienen sustituyentes alquílicos.

CH3 NO2

Metilbenceno (tolueno) nitrobenceno

Si hay más de un sustituyente, se tiene que indicar la ubicación del segundo grupo
con respecto al primero. La forma IUPAC es usando los prefijos o- (orto: se refiere
a sustituyentes localizados en átomos de carbono adyacentes), m- (meta: sobre
á
átomos 1y3d de carbono)
b ) y p- (para:
( sobre
b á átomos 1 y 4 dde carbono)
b )
HIDROCARBUROS AROMATICOS POLICICLICOS

Son anillos aromáticos condensados o fundidos. No hay átomos de hidrogeno

unidos a los átomos de carbono que participen en la fusión de anillos
aromáticos. Los más sencillos resultan de la fusión de dos ó tres anillos
aromáticos.
Familias orgánicas

Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante,

debido a la presencia en la molécula de un mismo grupo funcional

Grupo
p funcional g grupo
p de átomos,, unidos de forma característica,,
que identifica los compuestos de una misma familia orgánica y es el
responsable de la semejanza de sus propiedades químicas

Grupo funcional Fórmula Familia Ejemplo

Hidroxilo -OH Alcoholes CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico

CH3-CH2-CHO Propanal
Carbonilo Aldehídos y Cetonas
CH3-CO-CH2-CH3 Butanona

Carboxilo Ácidos carboxílicos CH3-COOH Ácido etanoico.

Amino -NH
NH2 Aminas CH3-NH
NH2 Metilamina
 Compuestos oxigenados
Grupo
G
Familia Regla de nomenclatura
Funcional

Añadir el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo de referencia y además

un prefijo
fij numérico
é i que indica
i di la
l posición
i ió del hid il .
d l grupo hidroxilo
Alcoholes – OH En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena
más larga que contiene el grupo-OH asignándole a ese carbono la
posición
i ió más
á baja
b j posible.
ibl

Como grupo funcional contienen más de un grupo - OH por molécula.

Al h l
Alcoholes Nomenclatura: se nombran indicando la posición del -OH, -OH la raíz
Polihídricos característica de átomos de carbono con el sufijo -diol ó triol según
contenga 2 o 3 grupos OH respectivamente.

Ejemplos:
H2C CH CH2
CH3–CH2–CH2OH: 1-propanol
OH OH OH
H3C CH CH2 OH
OH
CH3 1,2,3-propanotriol –
Gli i o Gli
Glicerina Gliceroll
Fenol
2-metil-1-propanol
 Grupo
Familia Reglas de Nomenclatura
Funcional

Contienen el grupo funcional, llamado carbonilo (-C=O) unido en un extremo

R
de la molécula. Se nombran reemplazando la terminación –o del nombre del
Aldehídos C O
alcano correspondiente por -al. La cadena principal debe contener al grupo –
H
CHO y el carbono del –CHO se numera como carbono 1

R1 El grupo carbonilo (-C=O) se encuentra en el interior de la cadena. Se nombran

Cetonas C O reemplazando la terminación –o o del alcano correspondiente por –ona. ona La
R2 cadena principal es la más larga que contiene al grupo cetona, y la numeración
comienza en el extremo más cercano al carbonilo

H O
C
H H 3C O
Ejemplos: C O C O
5 4 3 2
H 3C CH CH2 CH C
1
H H H 2C CH3 H
CH3

Metanal Etanal Benzaldehído 2-etil-4-metil-pentanal

Formaldehído Acetaldehído

O O

H3C CH2 C CH2 CH2 CH3 CH2 C CH3

CH3–CO–CH3
propanona
3-hexanona 1-fenil-2-propanona
 Grupo
Familia Reglas de Nomenclatura
Funcional

Contienen 2 grupos orgánicos unidos al mismo átomo de oxigeno.

Los grupos orgánicos pueden ser alquílicos o aromáticos.
R – O – R´, Nomenclatura: según IUPAC derivan del hidrocarburo madre y un
Éter Ar – O – R grupo alcoxi (RO -)) sustituyente.
sustituyente Otra forma es indicar los dos
Ar – O – Ar.
grupos unidos al oxigeno en orden alfabético seguido de la palabra –
éter.

Ejemplos:
O CH2 CH3
H3C CH2 O CH2 CH3 H3C O CH2 CH2 CH3

Etil- fenil éter dietiléter metil-propil

p p éter
Etoxibenceno Metoxipropano

CH3 O CH2 CH3 etil-metil-éter

CH3–O–CH2–CH3: til til ét
 Grupo
Familia Ejemplos
Funcional

Se nombran sistemáticamente cambiando la terminación –o del hidrocarburo

Ácidos
O correspondiente por el sufijo – oico y precedido de la palabra ácido. Debido a
Carboxílicos R C que muchos acidos carboxílicos estaban entre los primeros compuestos que
OH se obtuvieron, se emplean aún nombres antiguos y son conocidos con
frecuencia por sus nombres comunes.
O
Se nombran identificando p primero el acido carboxílico ((o g
grupo
p acilo)) y
R´ C
Ésteres reemplazando la terminación –oico por –ato. Se nombra a continuación el
O R´´
grupo alquilo unido al oxigeno

Ej
Ejemplos:
l HO
C
O
O O O
H C H 3C C H 3 C CH CH 2 C
OH OH Br OH

Acido metanoico Acido Etanoico Acido 3-bromobutanoico Acido benzoico

o o
Acido fórmico Acido acético

O O
H3C C
O CH3 O CH3

Etanoato de metilo Benzoato de metilo

 Familia Grupo
p Funcional Reglas
g de Nomenclatura

Son derivados del amoníaco (NH3) en los cuales uno ó

R3 más átomos de hidrogeno son sustituidos por grupos
R NH2 R1 NH R1 N alquilo
q ó arilo. Son compuestos
p de carácter básico.
A i
Aminas
R2 R2
Se nombran por el grupo ó grupos alquilo ó arilo unidos
al nitrógeno, en orden alfabético, seguido de la palabra
–amina

Son derivados de aminas y ácidos carboxílicos. El grupo

Amidas acilo se halla unido a un grupo amino -NH2 no sustituido.
Se nombran reemplazando la terminación –oico del acido
correspondiente por –amida.

Ejemplos:
j p
O O
H3C C
NH2
O NH2 O NH2
CH3
Etanamida Benzamida H3C CH2 NH H3C N
Acetamida CH3 CH3
NO 2

Etil-metilamina Trimetilamina p-nitroanilina