UNIVERSIDAD TECNOLOGICA DE LOS

ANDES FILIAL CUSCO ESCUELA

PROFESIONAL DE INGENIERIA AMBIENTAL
Y RECURSOS NATURALES
QUIMICA ORGÁNICA E INORGÁNICA

Tema:
 HIDROCARBUROS

Docente: Ing. Virgilio Quispe Yallercco

Semestre 2020-2
Hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos formados
totalmente por carbono e hidrogeno. Las clases
principales de hidrocarburos son alcanos, alquenos, alquinos e hidrocarburos aromáticos.

Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos que solo contienen enlaces sencillos. Los nombres de los alcanos
por lo general tienen el sufijo -ano, y la primera parte del nombre indica el numero de átomos de
carbono.

Metano CH4 C3H8

 Hidrocarburos

Alcanos
Los nombres de los alcanos por lo general tienen el sufijo -ano, y la primera parte del nombre
indica el numero de átomos de carbono.
 Hidrocarburos

Los cicloalcanos forman una clase especial de alcanos en forma de un anillo.

 Hidrocarburos
Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-
carbono. Un enlace doble carbono-carbono es la parte mas reactiva de un
alqueno, por lo que decimos que el enlace doble es el grupo funcional del
alqueno. Los nombres de los
alquenos terminan con el sufijo -eno. Si el enlace doble pudiera encontrarse en
mas de una posición, entonces la cadena se numera y el numero mas bajo de
los dos carbonos con enlace doble se agrega al nombre para indicar
la posición del enlace doble.

Hidrocarburos
Alquenos

Los enlaces dobles carbono-carbono no pueden rotar y muchos alquenos

presentan isomería geométrica (cis-trans). Los siguientes son isómeros cis-
trans de algunos alquenos simples:
 Hidrocarburos
Alquenos

Los cicloalquenos también son comunes. A menos que los anillos sean muy
grandes, los cicloalquenos siempre son los isómeros cis, y el termino cis se
omite de los nombres. En un anillo grande, puede presentarse un enlace doble
trans, lo que da origen a un trans-cicloalqueno.
 Hidrocarburos
Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos con enlaces triples carbono-carbono como su
grupo funcional.
Los nombres de los alquinos por lo general tienen el sufijo -ino aunque algunos
de sus nombres comunes (por ejemplo el acetileno) no cumplen con esta regla.
El enlace triple es lineal, por lo que en los alquinos no existe posibilidad
alguna de isomería geométrica (cis-trans).
 En un alquino, cuatro

átomos deben estar en línea recta. No es sencillo curvar estos cuatro estos cuatro átomos
colineales para formar un anillo, por lo que los cicloalquinos son raros. Los cicloalquinos
son estables solo si el anillo es grande, con ocho o mas átomos de carbono.
Hidrocarburos
Hidrocarburos aromáticos
Los siguientes compuestos pueden parecer cicloalquenos, pero sus propiedades son diferentes a
las de los alquenos simples. Estos hidrocarburos aromáticos (también llamados árenos) son
derivados del benzeno, el cual se representa mediante un anillo de seis miembros con tres
enlaces dobles.
 Hidrocarburos
Hidrocarburos aromáticos
Así como el sustituyente de grupo genérico alquilo se denota como R, un
grupo genérico arilo se denota como Ar. Cuando un anillo de benceno
funciona como sustituyente, se le conoce como grupo fenilo y se abrevia
como Ph (por su nombre en ingles, phenyt).
La presencia del grupo metilo o etilo
puede marcar una gran diferencia en
los sistemas biológicos.
Por ejemplo, el benceno es muy
tóxico
y ocasiona leucemia, mientras que
el
metilbenceno (y el etilbenceno) son
menos tóxicos, debido a que las
enzimas pueden oxidar el grupo
metilo o etilo.
Alcanos

Un Alcano es un hidrocarburo que solo contiene enlaces sencillos. Los alcanos

forman la clase mas sencilla y menos reactiva de los compuestos organicos,
ya que solo contienen hidrogeno y carbono con hibridación sp3, y no tienen
grupos funcionales reactivos. Los alcanos no tienen enlaces dobles o triples, y
tampoco heterotermos (átomos distintos al carbono e hidrogeno).
Fórmulas moleculares de los alcanos
Las estructuras de los alcanos están escritas a propósito como cadenas de
grupos —CH2— (grupos metileno), y cada una termina con un átomo de
hidrogeno. Esta es la formula general de los alcanos sin ramificaciones (de
cadena lineal). Estos alcanos solo difieren en el numero de grupos metileno
en la cadena. Si la molécula tiene n átomos de carbono, debe contener (2n +
2) átomos de hidrogeno.
Alcanos
Una serie de compuestos, como los alcanos sin ramificaciones, que solo
difieren en el numero de grupos —CH2— se conoce como serie homologo, y
los miembros individuales de la serie se llaman homólogos. Por ejemplo, el
butano es un homologo del propano, y ambos son homólogos del hexano y el
decano.
 Fórmula
CnH2n+
2
Alcanos
Fórmula
CnH2n+2
Alcanos

Alcanos
Nomenclatura de los alcanos
Si todos los alcanos tuvieran estructuras sin ramificaciones (lineales), su
nomenclatura seria sencilla. Sin embargo, la mayoría de los alcanos tienen
isómeros estructurales de posición y necesitamos una manera de nombrar los
distintos isómeros. Por ejemplo, existen dos isómeros con la formula C4H10.EI
isómero no ramificado es llamado simplemente butano (o n-butano, lo que
significa butano “normal”), y el isómero ramificado se conoce como isobutano,
que significa un “isómero del butano”.

Alcanos

Los tres isómeros del C5H12 se conocen como pentano (o n-pentano),

isopentano y neopentano.
El isobutano, isopentano y neopentano son nombres comunes o nombres triviales,
lo que significa que son nombres históricos que surgen del uso común. Sin
embargo, los nombres comunes no pueden describir con facilidad a las moléculas
más grandes y más complicadas que tienen muchos isómeros.
El numero de isómeros para cualquier formula molecular crece rápidamente
conforme aumenta el numero de átomos de carbono. Por ejemplo, hay 5 isómeros
estructurales del hexano, 18 del octano !y 75 del decano!
Alcanos

Nomenclatura de los alcanos

Regla 1: La Cadena Principal

La primera regla de nomenclatura es dar el nombre base del compuesto.
Encuentre la cadena continua mas larga de átomos de carbono, y utilice el
nombre de esta cadena como el nombre
base del compuesto.

Por ejemplo, la cadena mas larga de átomos de

carbono en el compuesto de la izquierda contiene seis
átomos de carbono, por lo que el compuesto se
nombra como un derivado del hexano. La cadena
mas larga rara vez se dibuja horizontalmente; observe
detenidamente para encontrarla.
Incorrecta
Nomenclatura de los alcanos

Los grupos unidos a la cadena

principal se conocen como
sustituyentes ya que son sustitutos
en la cadena principal (están en
lugar de un átomo de hidrogeno).
Cuando hay dos cadenas largas de Correcta
igual longitud, utilice como cadena Cadena de 7
principal aquella con el mayor numero de carbonos, pero
sustituyentes. sólo 3
sustituyentes
El siguiente compuesto contiene dos cadenas Cadena de 7
distintas de siete carbonos y se le nombra como carbonos, con
un heptano. Elegimos la cadena de la derecha 4
como la principal, debido a que tiene mas sustituyentes
sustituyentes (en rojo o rosa) unidos a ella.
Nomenclatura de los alcanos
 Regla 2: Numerar la Cadena Principal
Para dar las posiciones de los sustituyentes, asigne un numero a cada
átomo de carbono de la cadena principal.
Numere la cadena más larga, comenzando por el extremo de la cadena
que se encuentre más cerca de un sustituyente.

Comenzamos a numerar a partir del extremo más cercano a una

ramificación, de tal manera que los números de los carbonos
sustituidos sean lo más bajos posible. En la estructura anterior del
heptano, si numeramos de arriba hacia abajo, tenemos la primera
ramificación en el C3 (átomo de carbono 3), pero si numeramos de
abajo hacia arriba, tenemos la primera ramificación en el C2.
Numerar de abajo hacia arriba es lo correcto. (Si cada extremo
tuviera un sustitúyeme a la misma distancia, iniciaríamos en el
extremo que estuviera mas cercano al segundo punto de
ramificación.)
Nomenclatura de los alcanos
Regla 3: Nombrar los Grupos Alquilo. Después, nombre a los grupos sustituyentes. Nombre a los
grupos sustituyentes unidos a la cadena mas larga como grupos alquilo. De la posición de cada
grupo alquilo mediante el numero del átomo de carbono de la cadena principal al que esta unido.
Los grupos alquilo se nombran reemplazando el sufijo -ano del alcano por -ilo. El metano se
convierte en metilo; el etano en etilo. Es probable que encuentre la palabra amilo, la cual es un
termino arcaico para el grupo pentilo (cinco carbonos).

Nom
enclatura de los alcanos

Ejemplos:
Nomenclatura de los alcanos

Los grupos alquilo ramificados mas sencillos por lo general se conocen

por sus nombres comunes. Los grupos isopropilo, isobutilo tienen una
característica de grupo, “iso” (CH3)2CH, tal como en el isobutano.
 Ejercicios
Nombre los siguientes alcanos y haloalcanos.

Nomenclatura de los

alcanos

Regla 4: Organizar Grupos Múltiples. La ultima regla es sobre como nombrar compuestos con más
de un sustituyente.
Cuando estén presentes dos o mas sustituyentes, menciónelos en orden alfabético. Si hay dos o
mas sustituyentes alquilo iguales, utilice los prefijos di-, tri-, tetra-, etc., para evitar repetir el
nombre del grupo alquilo.

Propiedades físicas de los alcanos

Los alcanos se utilizan principalmente como combustibles, disolventes y
lubricantes. El gas natural, la gasolina, el queroseno, el aceite de calefaccion y la
“cera” de parafina, se componen basicamente de alcanos con propiedades
fisicas diferentes que resultan de los distintos intervalos de masas moleculares.
Solubilidades y densidades de los alcanos
Los alcanos son no polares, por lo que se disuelven en disolventes
organicos poco polares.
Se dice que son hidrofóbicos (“repelen el agua”) porque no se disuelven
en ella. Son buenos lubricantes y preservan los metales, debido a que
evitan que el agua llegue a la superficie del metal y provoque su
corrosion. Los alcanos tienen densidades cercanas a los 0.7 g/mL,
comparadas con la densidad de 1.0 g/mL del agua. Como los alcanos
son menos densos que el agua e insolubles en ella, una mezcla de un
alcano (gasolina o el aceite) y agua se separa rápidamente en dos
fases; el alcano queda en la parte superior.
Propiedades físicas de los alcanos
Propiedades físicas de los alcanos
Puntos de ebullición de los alcanos

En la tabla anterior también presenta los puntos de ebullición y los puntos

de fusión de los alcanos no ramificados. Los puntos de ebullición
aumentan poco a poco conforme aumenta la cantidad de átomos de
carbono y a medida que aumentan las masas moleculares.

Las moléculas más grandes tienen áreas superficiales más grandes, lo que
genera atracciones intermoleculares de van der Waals en mayor cantidad.
Estas atracciones evitan que ocurra la vaporización y la ebullición. Por lo
tanto, una molécula grande, con mayor área superficial y atracciones de van
der Waals, tiene una temperatura de ebullición más elevada.
Puntos de ebullición de los alcanos

Puntos de ebullición de los alcanos

 Una grafica de los puntos de ebullición de los ≪-alcanos contra el numero de
átomos de carbono (la línea azul de la figura 3-3) muestra que los puntos de
ebullición aumentan cuando se incrementa la masa molecular. Cada grupo
CH2 adicional aumenta el punto de ebullición en aproximadamente 30 °C en el
caso de alcanos de hasta diez carbonos, y en alrededor de 20 °C en alcanos
de mas carbonos.
La línea verde de la figura 3-3 representa los puntos de ebullición de
algunos alcanos ramificados.
En general, un alcano ramificado alcanza su punto de ebullición a una
temperatura mas baja que el ≪-alcano con el mismo numero de átomos de
carbono. La diferencia en los puntos de ebullición se debe a que los alcanos
ramificados son menos compactos, con menos área superficial para las
interacciones de fuerzas de London.
Puntos de fusión de los alcanos
La línea azul de la figura es una grafica de los puntos de fusión de los ≪-alcanos. Así como los
puntos de ebullición, los puntos de fusión aumentan conforme se incrementa la masa molecular.
Sin embargo, la grafica de los puntos de ebullición no continua en forma ascendente. Los alcanos
con un numero par de átomos de carbono se compactan mejor en estructuras solidas, por lo que
se requieren temperaturas más elevadas para fundirlos.
 Usos y fuentes de los
alcanos

C1-C2. El metano y el etano son gases a temperatura ambiente y presión

atmosférica. Son difíciles de licuar, por lo que generalmente se manejan como
gases comprimidos. Sin embargo, después de enfriarlos hasta temperaturas
criogénicas (muy bajas) se vuelven líquidos.
El gas natural licuado, constituido principalmente de metano, puede
transportarse más fácilmente en camiones refrigerados tipo cisterna, que
como gas comprimido.
C3-C4. El propano y el butano también son gases a temperatura y presión
ambiente, pero se licuan fácilmente a esta temperatura y a presiones moderadas.
Estos gases, con frecuencia obtenidos junto con el petróleo liquido, se almacenan
en cilindros a baja presión, y es lo que conocemos como gas licuado de petróleo
(GLP). El propano y el butano son buenos combustibles, tanto para calefacción
como para motores de combustión interna. Su combustión es limpia y rara vez se
necesita equipo para el control de la contaminación.
Usos y fuentes de los alcanos

C5-C8. Los siguientes cuatro alcanos son líquidos volátiles que fluyen
libremente. Los isómeros del pentano, hexano, heptano y octano son los
compuestos principales de la gasolina.
Su volatilidad es muy importante para este uso, debido a que los sistemas de
inyección simplemente arrojan un chorro de gasolina en la válvula de admisión
de aire mientras este entra. Si la gasolina no se evaporara con facilidad,
llegarían gotas al cilindro. La combustión de gotas no es tan eficiente como en
el caso del vapor, por lo que el motor produciría humo por combustión
incompleta y duraría poco.

Además de ser volátil, la gasolina debe resistir la combustión explosiva,

potencialmente dañina, conocida como detonación. Las propiedades
antidetonantes de la gasolina se miden por el numero de octano, el cual se
asigna comparando la gasolina con una mezcla de n-heptano (mal detonante) e
asotano (2,2,4- trimetilpentano, que no tiende a detonar).
Usos y fuentes de los alcanos

C9—C16 Desde los nonanos (C9) hasta los hexadecanos (C16) son líquidos
parcialmente viscosos con puntos de ebullición mas elevados. Estos alcanos
se utilizan en el queroseno, combustible para aviones y diesel. El queroseno,
de estos combustibles el de punto de ebullición más bajo, alguna vez fue
abundante, pero ahora es difícil de encontrar; es menos volátil que la
gasolina y tiene menos tendencia a formar mezclas explosivas. El
combustible para aviones es parecido al queroseno, pero es mucho más
refinado y huele menos.

C-16 y superiores Los alcanos con más de 16 átomos de carbono se utilizan

con mayor frecuencia como lubricantes y combustibles para calefacción. A
estos algunas veces se les llama “minerales” combustibles porque provienen
del petróleo, al cual en alguna época se le consideraba un mineral.
 La “cera” de parafina no es una verdadera cera, sino una mezcla purificada
de alcanos de alta masa molecular con puntos de fusión muy superiores a
la temperatura ambiente. Las ceras reales son esteres de cadena larga.
Alquenos

Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles

carbono carbono. En ocasiones a los alquenos se les
llama olefinas, un termino que se deriva de gas
olefiante, que significa “gas formador de aceite”.

Este término se origino cuando los primeros

investigadores se dieron cuenta de la apariencia
aceitosa de los derivados de alquenos. Los alquenos
se encuentran entre los compuestos industriales más
importantes, y muchos de ellos también se encuentran
en las plantas y animales.
Alquenos

El etileno es el compuesto orgánico de mayor volumen industrial y se utiliza para fabricar

polietileno y una variedad de productos químicos industriales y de consumo.

El pineno es el componente principal de la turpentina, el solvente de pintura que se obtiene

mediante la destilación de los extractos de arboles de hoja perene.

La muscalura (cis-9 –tricoseno) es la feromona de la mosca común.

Elementos de insaturación en los hidrocarburos

Se dice que los alquenos son insaturados porque son capaces de adicionar
hidrogeno en presencia de un catalizador. El producto, un alcano, se conoce
como saturado debido a que no puede reaccionar con mas hidrogeno. La
presencia de un enlace pi correspondiente a un alqueno (o a un alquino) o al
anillo de un compuesto cíclico, disminuye el numero de átomos de hidrogeno
de una formula molecular. Estas características estructurales se conocen como
elementos de insaturación.
Cada elemento de insaturación corresponde a dos átomos de hidrogeno menos
que en la formula “saturada” .
Nomenclatura de los alquenos

Los alquenos sencillos se nombran de forma muy similar a los alcanos; se

utiliza el nombre raíz de la cadena más larga que contiene el enlace doble, y
la terminación cambia de -ano a -eno.

Por ejemplo, “etano” pasa a “eteno” , “propano” a “propeno” , y “ciclohexano”

a “ciclohexeno”

Nomenclatura de los
alquenos

Cuando la cadena contiene mas de tres átomos de carbono, se utiliza un numero para
dar la posición del enlace doble. La cadena se numera a partir del extremo más
cercano al enlace doble y a éste se le da el número más bajo considerando los dos
átomos de carbono doblemente enlazados. Se asume que los cicloalquenos tienen el
enlace doble en la posición numero 1.

Nomenclatura de los alquenos

En 1993, la IUPAC recomendó un cambio lógico en las posiciones de los números
que se utilizan en los nombres.

En lugar de colocarlos antes del nombre raíz (1-buteno), recomendó colocarlos

inmediatamente después del nombre que indicaban (but-1-eno). Esta nueva
posición ayuda a aclarar los nombres de los compuestos que contienen varios
grupos funcionales.

Es importante que aprenda a reconocer los nombres, cualquiera que sea la

posición de los números, ya que ambas notaciones se utilizan mucho. En esta
sección los nombres que utilizan la nueva posición de los números aparecen en
verde.

Un compuesto con dos enlaces dobles es un dieno; un trieno tiene tres enlaces
dobles y un tetraeno tiene cuatro. Los números se utilizan para especificar las
posiciones de los enlaces dobles.
Nomenclatura de los alquenos

Ejemplos:
CH2=CH-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH=CH-CH=CH2

1 2 3 4 7 6 5 4 3 2 1 CH2=CH-CH=CH2 CH3-CH=CH-
CH=CH-CH=CH2 1,3-butadieno 1,3,5-heptatrieno buta-
1,3-dieno hepta-1,3,5-trieno
Nomenclatura de los alquenos

Cada grupo alquilo unido a la cadena principal se menciona con un numero

para indicar su posición. Sin embargo, observe que el enlace doble sigue
teniendo preferencia durante la numeración.
 Nomenclatura de los alquenos

Cada grupo alquilo unido a la cadena principal se menciona con un numero para indicar su
posición. Sin embargo, observe que el enlace doble sigue teniendo preferencia durante la
numeración.
Alquenos como sustituyentes
Los alquenos llamados sustituyentes se conocen como grupos alquenilo. Estos pueden
nombrarse sistemáticamente (etenilo, propenilo, etc.) o mediante nombres comunes.
Los sustituyentes alquenilo comunes son el vinilo, alilo, metileno y los grupos fenilo. El grupo
fenilo (Ph) es diferente de los demás porque es aromático y no experimenta las reacciones típicas
de los alquenos.
 Alquenos como
sustituyentes
Nomenclatura de los isómeros cis – trans

Si dos grupos similares, enlazados a los carbonos del enlace doble se

encuentran del mismo lado del enlace, el alqueno es el isómero cis. Si los
grupos similares se
encuentran en lados opuestos del enlace, el alqueno es el isómero trans. No
 todos los alquenos pueden presentar isomería cis-trans. Si cualquiera de los
carbonos del enlace doble tiene dos grupos idénticos, la molécula no puede tener
formas cis y trans. A continuación aparecen algunos alquenos cis y trans, y
algunos alquenos que no pueden presentar este tipo de isomería.

Ej

ercicios
Ejercicios
 Importancia
comercial de los alquenos
 Debido a que el enlace doble carbono-carbono se convierte fácilmente en otros
grupos funcionales, los alquenos son intermediarios importantes en la síntesis de
polímeros, medicamentos, pesticidas y otros productos químicos valiosos.

El etileno es el compuesto orgánico que se produce en mayor volumen, a nivel

mundial. La mayor parte de este etileno se polimeriza para producir polietileno.
El resto se utiliza para sintetizar una gran variedad de productos químicos
orgánicos, incluidos el etanol, acido acético, etilenglicol y cloruro de vinilo.

El etileno también sirve como hormona vegetal para acelerar la maduración de

los frutos. Por ejemplo, los tomates y plátanos se cosechan y se embarcan
mientras están verdes, luego se tratan con etileno para hacerlos madurar
justamente antes de ponerlos a la venta.
El propileno se produce miles de millones de toneladas por año a nivel mundial, y
gran parte de esta cantidad sirve para producir polipropileno. El resto se utiliza
para generar propilenglicol, acetona, alcohol isopropilico y una variedad de
compuestos químicos orgánicos útiles.
Importancia comercial de los alquenos
 Importancia
comercial de los alquenos
El propileno se produce a una gran proporcion a nivel mundial, y gran parte de
esta cantidad sirve para producir polipropileno. El resto se utiliza para generar
propilenglicol, acetona, alcohol isopropflico y una variedad de compuestos
quimicos organicos útiles.
Importancia comercial de los alquenos
Muchos polímeros comunes se
producen
mediante la polimerización de
alquenos. Estos polímeros se utilizan
en
productos de consumo, desde
zapatos y
bolsas de plástico, hasta
parachoques
de automóviles.
Un polímero (del griego poly,“mucho,”
y
meros, “partes”) es una molécula
larga
formada por muchos monómeros (del
griego, mono, “uno”).
Debido a que estos polímeros
resultan
de la adición de muchas unidades
individuales de alquenos, estos se
 conocen como polímeros de adición .
Propiedades físicas de los alquenos

ropiedades físicas de los alquenos

Alquinos

Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono

carbono. Los alquinos también se conocen como acetilenos, ya que son
 deri
vados del acetileno, el alquino más simple.
La química del enlace triple carbono-carbono es parecida a la del enlace doble. Dependen de las
características únicas del enlace triple.
Un enlace triple hace que un alquino tenga cuatro hidrógenos menos que el alcano
correspondiente.
Alquinos

Su formula molecular es como la de una molécula con dos enlaces dobles:

CnH2n-2. Por lo tanto, el enlace triple aporta dos elementos de instauración
 Los alquinos

no son tan comunes en la naturaleza como los alquenos, pero algunas plantas
utilizan alquinos para protegerse contra enfermedades o depredadores. La
cicutoxina es un compuesto toxico que se encuentra en la cicuta acuática, y la
capilina protege a las plantas contra enfermedades fúngicas. El grupo funcional
alquino no es común en medicamentos, pero la parsalmida se utiliza como
analgésico, y el etinil estradiol (una hormona femenina sintética) es un ingrediente
común en las píldoras anticonceptivas. La dinemicina A es un compuesto
antibacterial que esta siendo probado como agente anti tumoral.
Alquinos
Nomenclatura de los alquinos

La nomenclatura IUPAC para los alquinos es parecida a la de los alquenos.

Localizamos la cadena continua mas larga de átomos de carbono que incluya
el enlace triple y cambiamos la terminación -ano del alcano precursor por la
 terminación -ino. La cadena se numera a partir del extremo mas cercano al
enlace triple, y la posición de este enlace se establece por su átomo de
carbono con la numeración mas baja. A los sustituyentes se les asignan
números para indicar sus posiciones.

Nom
enclatura de los alquinos

Cuando están presentes otros grupos funcionales, los sufijos se combinan para producir los
nombres compuestos de los alqueninos (un enlace doble y uno triple), los alquinoles (un enlace
triple y un alcohol), etc.
El nuevo sistema IUPAC (coloca el numero inmediatamente antes del grupo) ayuda a que los
nombres sean más claros.
Las reglas IUPAC dan a los alcoholes una prioridad más alta que a los alquenos y alquinos, por lo
que la numeración comienza en el extremo mas cercano al alcohol. Si el enlace doble y el enlace
triple están equidistantes a los extremos de la cadena, esta se numera de tal forma que el enlace
doble tenga el número más bajo y no el enlace triple (porque la terminación -eno esta, por orden
alfabético, antes que la terminación -ino).

Nomenclatura de los alquinos

Los nombres comunes de los alquinos los describen como derivados del
acetileno. La mayoría de los alquinos pueden nombrarse como una
molécula de acetileno con uno o dos sustituyentes alquilo. Esta
nomenclatura es como la nomenclatura común de los éteres, en la que
nombramos a los dos grupos
alquilo enlazados al oxigeno.
Propiedades físicas de los alquinos

Las propiedades físicas de los alquinos son parecidas a las de los

alcanos y alquenos con masas moleculares similares.

Los alquinos son relativamente no polares y casi insolubles en agua. Son

muy solubles en la mayoría de los disolventes orgánicos, incluidos la
acetona, éter, cloruro de metileno, cloroformo y alcoholes. Muchos
alquinos tienen olores característicos, algo desagradables.

El acetileno, el propino y los butanos son gases a temperatura

 ambiente, al igual que los alcanos y alquenos correspondientes. De
hecho, los puntos de ebullición de los alquinos son casi iguales a los
de los alcanos y alquenos con esqueletos de carbonos parecidos.
Propiedades físicas de los alquinos
 I
mportancia comercial de los alquinos

El acetileno es, por mucho, el alquino comercial mas importante. Este es

una materia prima importante, pero su principal función es como
combustible de sopletes de acetileno/oxigeno.

El acetileno es un gas incoloro con un olor muy desagradable, el cual

arde en presencia de aire con una flama amarilla negruzca. Sin
embargo, cuando la flama es alimentada con oxigeno puro, el color se
vuelve azul claro, y su temperatura aumenta de manera drástica.

Una comparación del calor de combustión del acetileno con el del eteno y el
etano muestra por que este gas es un excelente combustible para una
flama de alta temperatura.
Importancia comercial de los alquinos

El acetileno
El calor de la reacción debe aumentar la temperatura de los productos a la
temperatura de la flama. En general, el aumento en la temperatura de los
productos es proporcional al calor liberado por mol de producto formado.
Este aumento en la temperatura es mayor con el acetileno, el cual libera la
mayor cantidad de calor por mol de producto. La flama del soplete de
acetileno/oxigeno alcanza temperaturas tan altas como 2800 °C. Cuando se
utilizo por primera vez al acetileno para soldar, se le considero un gas
explosivo y peligroso.
El acetileno es termodinámicamente inestable. Cuando el gas comprimido
es sometido a un choque térmico o mecánico, se descompone en sus
elementos y libera 234 kJ (56 kcal) de energía por mol. Esta
descomposición inicial con frecuencia rompe el contenedor, y ocasiona
que los productos (hidrogeno y carbono finamente dividido) ardan en el
aire.
Importancia comercial de los alquinos

El acetileno es almacenado y manejado con seguridad en cilindros que

están rellenos con un material refractario y humedecido con acetona. El
acetileno se disuelve libremente en acetona, y el gas disuelto no es tan
propenso a la descomposición.
El material refractario ayuda a controlar la descomposición, minimizando el
volumen libre del cilindro, y enfriando y controlando cualquier
descomposición antes de que se salga de control.
El metilacetileno también se utiliza en los sopletes. Este no se descompone
con tanta facilidad como el acetileno, y arde mejoren el aire (en lugar de
oxigeno puro). El metilacetileno es muy adecuado para soldaduras
domesticas y para soldaduras que requieren temperaturas más elevadas
que las que alcanzan los
 sopletes de propano.
Importancia comercial de los alquinos

La flama acetileno-oxigeno es lo
suficientemente caliente para fundir d
 acero durante una soldadura.
Un soplete de corte utiliza un chorro
adicional de oxigeno para quemar d
acero fundido.