QUÍMICA

Clase- Especial

Dr. Karel Mena Ulecia

k.menaulecia@uandresbello.edu
 Tópicos a Tratar

Enlace de Carbono: Hibridación

Grupos Funcionales y Nomenclatura Orgánica
 Características del Carbono

Electronegatividad intermedia, por tanto, puede formar

enlace covalente con metales y con no metales.
Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.
Presenta Tetravalencia por tanto puede formar 4 enlaces
Tamaño pequeño, por lo que es posible que los átomos se
aproximen lo suficiente para formar enlaces “π”, formando
enlaces dobles y triples (esto no es posible en el Si).
 Tipos de enlace del Carbono

Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se

comparten con cuatro átomos distintos.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3
Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos
con el mismo átomo.

Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos
con el mismo átomo.

Ejemplo: HC≡CH, CH3–C≡N

 Tipos de enlace del Carbono

El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas:

Hibridación sp3:
– 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo
“σ” (frontales).
Hibridación sp2:
– 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “σ” + 1 orbital
“p” (sin hibridar) que formará un enlace “π” (lateral)
Hibridación sp:
– 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “σ” + 2 orbitales
“p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “π”
 Tipos de enlace del Carbono

Hibridación SP3

4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de

tipo “σ” (frontales).
Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro
átomos distintos.
Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5 º y distancias
C–H iguales.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3
 Tipos de enlace del Carbono

Hibridación SP2

3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “σ” + 1

orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace
“π” (lateral)
Forma un enlace doble, uno “σ” y otro “π”, es decir, hay
dos pares electrónicos compartidos con el mismo
átomo.
Geometría triangular: ángulos C–H: 120 º y distancia
C=C < C–C
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
 Tipos de enlace del Carbono

Hibridación SP

2 orbitales sp iguales que forman enlaces “σ” + 2

orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “π”
Forma bien un enlace triple –un enlace “σ” y dos “π”–, es
decir, hay tres pares electrónicos compartidos con el
mismo átomo, o bien dos enlaces dobles, si bien este caso
es más raro.
Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y distancia C≡C <
C=C < C–C
Ejemplo: HC≡CH, CH3–C≡N
 Ejercicio-1: Indica la hibridación que cabe esperar
en cada uno de los átomos de carbono que participan
en las siguientes moléculas:



CH≡C–CH2 –CHO CH3 –CH=CH–C≡N

sp sp sp3 sp2 sp3 sp2 sp2 sp

 Tópicos a Tratar

Enlace de Carbono: Hibridación

Grupos Funcionales y Nomenclatura Orgánica
 Tipos de Hidrocarburos
Alcanos CH3-CH2-CH3 PROPANO

Acíclicos Alquenos H2C CH-CH3 PROPENO

Alquinos HC C-CH3 PROPINO

Alifáticos
Cicloalcanos CICLOBUTANO
Alicíclicos

o

Cicloalquenos CICLOBUTENO
Cíclicos

Cicloalquinos CICLOOCTINO
 Tipos de Hidrocarburos

Monocíclicos BENCENO

Aromáticos

Aislados DIFENILO

Policíclicos
Condensados NAFTALENO
 Nomenclatura de Hidrocarburos

Hidrocarburos Alifáticos Acíclicos:

Alcanos
 ALCANOS NO RAMIFICADOS o Lineales

Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano

Hepta + ano Heptano

1 Metano
 11 Undecano
 21 Henicosano


2 Etano
 12 Dodecano
 22 Docosano

3 Propano
 13 Tridecano
 23 Tricosano

4 Butano
 14 Tetradecano
 24 Tetracosano

5 Pentano
 15 Pentadecano
 30 Triacontano

6 Hexano
 16 Hexadecano
 31 Hentriacontano

7 Heptano
 17 Heptadecano
 40 Tetracontano

8 Octano
 18 Octadecano
 50 Pentacontano

9 Nonano
 19 Nonadecano
 100 Hectano

10 Decano 20 Icosano 115 Pentadecahectano
 Nombres de radicales sencillos R-
Alcanos Radicales
CH4 CH3- METIL
METANO

CH3-CH3 CH3-CH2- ETIL

ETANO

CH3-CH2-CH2- PROPIL
CH3-CH2-CH3
PROPANO CH3-CH-CH3 ISOPROPIL

CH3-CH2-CH2-CH2- BUTIL
CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO
CH3-CH2-CH-CH3 SEC-BUTIL
 Radicales univalentes R-

4 3 2 1
CH3-CH2-CH2-CH2-
Numeración: 

Se comienza a numerar
Alcano de igual
 por el carbono que
número de átomos
 presenta la valencia
de carbono libre
CH3-CH2-CH2-CH3 Construcción del nombre

BUTANO 

-ANO -ILO -IL

Nombre como

BUTANO BUTILO BUTIL sustituyente
Nombre del 

radical
Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales R-
Alcanos ramificados Radicales ramificados
CH3 CH3
CH3
CH3-CH-CH2- CH3-C-CH3
CH3-CH-CH3
ISOBUTANO o
2-metil propano ISOBUTILO TER-BUTIL
CH3 CH3 CH3
CH3-CH-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2- CH3-C-CH2-CH3
ISOPENTANO o
2-metil butano TER-PENTIL
ISOPENTIL
CH3 CH3
CH3-C-CH3 CH3-C-CH2-
CH3 CH3 NEOPENTIL
NEOPENTANO

CH3 CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH2-
ISOHEXANO o 2- ISOHEXIL
metil pentano
 Reglas para nombrar hidrocarburos

I.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL

Hidrocarburos acíclicos saturados ramificados

1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C)

2. En caso de opción, la que posea:

2.1. Mayor número de cadenas laterales o radicales

2.2. Radicales con posiciones más bajas

2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más cortas

2.4. Cadenas laterales menos ramificadas

 NOMENCLATURA
1. Elección de la cadena principal
1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de
carbono

*Cadena
principal

1*
CH2-CH2-CH3 6◆
1◆ 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1■ 7■
1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales

■ 2 cadenas
laterales

8■
CH2-CH2-CH3 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
1■
H3C CH-CH3
1*

*3 cadenas
laterales:

CADENA PRINCIPAL
 1.3. Aquella de cadenas laterales con localizadores o
posiciones más bajas

■8 carbonos

3 ramificaciones en 3, 4 y 6

CH3 8*
6 8■
CH2-CH-CH2-CH3
1■ 3■ 2*
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
4 1*
CH3 CH3

*8 carbonos

3 ramificaciones en 2, 4 y 6

CADENA PRINCIPAL
1.4. Aquella de más carbonos en la cadena lateral
más pequeña
9 carbonos

6 cadenas laterales

posiciones 3,4 5,5,6,7

C en cadenas laterales
1,1,1,2,4,6

CH3 CH3 CH2-CH3 CADENA PRINCIPAL
CH3-CH2-CH 5 CH-CH-CH2-CH3
4* 3* 2* 1*
9 8 7 6 C 4■ 3■ 2■ 1■
CH3-CH2-CH-CH CH-CH-CH2-CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
9 carbonos

6 cadenas laterales

posiciones 3,4 5,5,6,7

C en cadenas laterales
1,1,1,1,4,7
 2. La numeración
2.1. Números más bajos a los sustituyentes

CH3 CH3 2, 3, 5
5* 3* 2* 1*
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3 *NUMERACIÓN

2, 4, 5 CH3 CORRECTA
1■ 2■ 4■ 5■
■ Numeración

incorrecta
 2.2. Números más bajos a los sustituyentes
por orden alfabético

4-metil-7-etil ■ Numeración

incorrecta
CH2-CH3
7■ 4■ 1■
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
1* 4* 7*
CH3
*E antes que M

4-etil-7-metil
NUMERACIÓN

CORRECTA
3. El nombre

Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano


(cadenas laterales) (cadena principal)

3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por

orden alfabético acompañados de su localizador o posición.

CH3 CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
1 3 5 6 9
CH2-CH2-CH3

6-Etil-3-metil-5-propilnonano
3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono
repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-,
tetra, etc)

CH3
1 2 4 5
CH3-C-CH2-CH-CH3
CH3 CH3

2,2,4-Trimetilpentano
3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se
alfabetizan
3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan
3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se
escriben sin guión

CH3
CH3 CH3-C-CH3 CH3
5
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
9 7 4 2 1
CH2-CH-CH3
CH3

4-terc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano
* * *
3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican

las mismas reglas.

El C1 es el unido a la cadena principal. 

Los localizadores se escriben con primas o junto con el 

nombre del sustituyente entre paréntesis.

Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo.
Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris,
tetrakis, etc, sin alfabetizar.

5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecano

CH3CH3
1’ 2’ 3’
CH-CH-CH3
1 5 6 11
CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1’ 2’ 3’ 4’
CH3-CH-CH CH-CH-CH-CH3
CH3 CH CH3CH3CH3
3

5,5-Bis-1’,2’-dimetilpropil-6-1’,2’,3’-trimetilbutilundecano
Hidrocarburos Alifáticos Cíclicos:

Cicloalcanos, cicloalquenos
y cicloalquinos
1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano
de igual número de carbonos

Cicloalcano

CH3-CH2-CH3

Propano Ciclopropano

Ciclohexano Ciclooctano
1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo

Ciclopropano Ciclopropilo

Ciclohexilo
1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas que
para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no se precisa
localizador.

CH3
2
CH2-CH3
1

1-Etil-2-metilciclopentano Isopropilciclohexano

1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas

reglas que para alquenos y alquinos

CH3
3 5-Metilciclohexa-1,3-dieno
3
1

1 Metilidenciclopentano
3-Metilciclohexeno 5
 ISOMERÍA EN CICLOALCANOS

CH3
H
CH3
H
cis-1,2-Dimetilciclohexano

CH3
1,2-Dimetilciclohexano H
H
CH3

trans-1,2-Dimetilciclohexano
1.5.- Algunos ejemplos de cicloalcanos unidos por enlace
C-C
A) Con ciclos iguales:

1 1’

1,1’-Biciclohexilo 1 1’
1,1’-Biciclohexano
Biciclohexano

1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutilo
1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutano
 B) Con ciclos diferentes:
se toma como base el mayor de ellos y el resto se
nombran como sustituyentes en orden alfabético

ANILLO PRINCIPAL
localizadores en
orden alfabético
1 3
1 2

Ciclobutilciclopentano
1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano

2
5 1

5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano
 4.2.- PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES.

Clase Grupo funcional Ejemplo

alcanos ninguno CH3-CH3 


Etano

CH3CH=CH2 

alquenos
Propeno

CH3-C≡C-CH3
alquinos
2-Butino

haluros de alquilo -halógeno CH3-CH2-Br 


Bromuro de etilo
 4.2.- PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES.

Clase Grupo funcional Ejemplo

(homo) 

aromáticos


Tolueno

(hetero) 

aromáticos


3-Metilpiridina
 4.2.- PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES.

Clase Grupo funcional Ejemplo

CH3-CH2-OH
alcoholes 
 Etanol 

-OH
fenoles Ph-OH
Fenol
CH3-CH2-O-CH2-CH3 

éteres -O-
Dietiléter

aldehídos Etanal

cetonas Propanona
 4.2.- PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES.

Clase Grupo funcional Ejemplo

ácidos carboxílicos
Ácido acético

ésteres A
cetato de etilo

amidas Acetamida

haluros de acilo 

anhídridos


Cloruro de acetilo Anhídrido acético
 4.2.- PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES.

Clase Grupo funcional Ejemplo

-C≡N CH3CN 

nitrilos Acetonitrilo

-NO2 CH3NO2 

nitroderivados Nitrometano

iminas
Metilimina de la propanona

CH3-CH2-SH 

tioles -SH Etiltiol

(CH3)2S 

sulfuros -S- Dimetilsulfuro

-SO2- CH3SO2CH3 

sulfonas Dimetilsulfona

-SO2-OH CH3CH2CH2SO2OH 

ácidos sulfónicos Ácido propanosulfónico
 Gracias

Dr. Karel Mena Ulecia

k.menaulecia@uandresbello.edu