Cadenas Carbonadas

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Cadenas carbonadas

El enorme conjunto de los compuestos orgánicos del carbono puede estudiarse atendiendo a las
formas de los distintos «esqueletos» carbonados o cadenas de carbono. Estas cadenas de
carbono llegan a formarse por la facilidad que presenta el carbono de poder unirse consigo
mismo.

Los compuestos con un esqueleto en forma de cadena abierta se denominan alifáticos (del
griego: aleiphar = grasa, ya que las grasas presentan esqueleto carbonado de este tipo).

Los compuestos orgánicos también pueden presentar estructuras en forma de ciclo, por ejemplo:

Se conocen dos clases de compuestos cíclicos: alicíclicos y aromáticos.

Los compuestos alifáticos sólo se diferencian de los alicíclicos en que estos últimos presentan la
cadena cerrada. Los compuestos aromáticos, sin embargo, presentan estructuras especiales.

Tanto los compuestos alifáticos como los cíclicos pueden presentar ramificaciones en sus
estructuras.

En las cadenas llamaremos:

 Carbonos primarios, a los que están unidos a un sólo átomo de carbono (no importa que
el enlace sea simple o no);
 Carbonos secundarios, terciarios o cuaternarios, a los que están unidos
respectivamente a dos, tres o cuatro átomos de carbono diferentes.

Representación de compuestos orgánicos

Los compuestos químicos se pueden representar mediante las llamadas fórmulas químicas. El
primer paso para el conocimiento de un compuesto es determinar su composición cualitativa, es
decir, los elementos que lo constituyen, lo que se consigue mediante el llamado análisis
elemental cualitativo. El conocimiento de la composición cualitativa es relativamente vago, en
particular en Química orgánica, donde un elevado número de compuestos pueden tener la misma
composición cualitativa. Este número se reduce enormemente cuando, mediante el
llamado análisis elemental cuantitativo, se determina la composición cuantitativa de una
sustancia, es decir, la relación en que se encuentran los elementos componentes de la misma.

El resultado del análisis elemental cuantitativo permite establecer la llamada fórmula empírica,
formada por los símbolos de cada uno de los elementos componentes, a los que se añaden los
subíndices enteros más pequeños, que indican la relación existente entre ellos. Así, por ejemplo,
la fórmula empírica CH2O representa un compuesto formado por carbono, hidrógeno y oxígeno,
en la proporción 1: 2: 1 (por sencillez, el subíndice 1 se omite en la fórmula empírica); pero
estos números no indican necesariamente el número de átomos de cada elemento que forman la
molécula, sino únicamente la relación en que se encuentran. Para conocer el número de átomos
de cada elemento que forman la molécula, es decir, la llamada fórmula molecular, es necesario
conocer el peso molecular de la sustancia en cuestión, que puede determinarse por diferentes
métodos, como, por ejemplo, ebulloscopía, crioscopía, osmometría, densitometría,
ultracentrifugación, etcétera.

La fórmula molecular no define unívocamente a un compuesto, en particular tratándose de


compuestos orgánicos. Un determinado número de átomos pueden unirse entre sí de distintas
formas para dar lugar a diferentes compuestos. Por ejemplo, la sencilla fórmula
molecular C2H4O2 puede corresponder a tres compuestos distintos: ácido acético, formiato de
metilo y aldehído glicólico. Para poder identificar unívocamente un compuesto es necesario
indicar los enlaces que existen entre los átomos que lo forman. Para ello, se utilizan las
llamadas fórmulas estructurales, que pueden ser, principalmente, de tres tipos:

1) Fórmulas condensadas, llamadas también lineales y en las que los pares de electrones de
cada enlace se representan por un trazo o guión, que une a los dos átomos correspondientes. En
este tipo de fórmulas se suelen omitir algunos enlaces simples, en particular los enlaces C—H, e
incluso, muchas veces, algunos dobles enlaces, poniendo los átomos ordenados para dar idea de
su forma de enlace. Por ejemplo:

CH2=CH2 , CH2Cl—CH3 , CH2OH—CHO

2) Fórmulas expandidas, o fórmulas planas, en las que se representan en el plano todos los
enlaces. Por ejemplo:

Es muy frecuente en Química orgánica utilizar una mezcla de las fórmulas condensadas y
expandidas, representando sólo por trazos los enlaces más importantes o los que tengan interés
en cada tipo de reacción.

3) Fórmulas tridimensionales, en las que se representan las direcciones de los enlaces en el


espacio mediante distintos tipos de proyecciones. Entre las más usadas se encuentran la
proyección en caballete, proyección de Newman y proyección de enlaces convencionales. La
siguiente figura muestra estos tres tipos de representación aplicados a la molécula de
etano (C2H6):

Proyección en Proyección modificada Proyección de


caballete de Newman enlaces convencionales

Las fórmulas anteriores son las más corrientes en Química orgánica, si bien existen otros tipos
de representaciones especiales, utilizados para poner de manifiesto algunas propiedades
particulares, como son, por ejemplo, los llamados diagramas moleculares, en los que se indican
numéricamente las longitudes y ángulos de enlace, e incluso la densidad de carga electrónica
sobre cada átomo, resultado de complicados cálculos mecanocuánticos.
Además de estos tipos de fórmulas, en Química orgánica son muy utilizados los
llamados modelos moleculares, que son insustituibles para poder visualizar de forma muy clara
la estructura geométrica de las moléculas. Los modelos moleculares más utilizados son los
llamados de bolas y varillas, en los que las distancias de enlace están aumentadas en relación
con el tamaño de los átomos, resaltando así los ángulos de enlace y simetría molecular, y los
llamados modelos de esferas interpenetradas, que proporcionan una representación real de las
moléculas, poniendo claramente de manifiesto las relaciones espaciales, tanto entre los átomos
enlazados como entre los no enlazados:

Modelos moleculares del etano

Modelo de esferas
Modelo de bolas y varillas
interpenetradas

El conocimiento de la estructura molecular es de suma importancia y constituye, en la


actualidad, uno de los principales temas de investigación de numerosos químicos, puesto que
todas las propiedades fisicoquímicas de una sustancia dependen de su estructura molecular. Por
otro lado, el conocimiento de la estructura molecular de un compuesto es el punto de partida
para su síntesis en el laboratorio y posteriormente en la industria, por lo que constituye la base
de muchas de las ramas de la técnica actual. Desde la fabricación de nuevos plásticos y fibras
sintéticas hasta la de productos farmacológicos están basadas en gran parte en los conocimientos
adquiridos en el análisis estructural. Toda esta investigación se realiza, hoy en día, con la ayuda
de potentes ordenadores, que permiten la creación de auténticos "modelos virtuales" de las
moléculas, los cuales, dotados de animación, llevan los límites del realismo a extremos
insospechados. Como muestra (y salvando distancias) podemos ver el efecto que se consigue
dotando de animación a los dos modelos moleculares anteriores:

Animaciones de modelos moleculares del etano


(rotación de 360º sobre el eje Y)

Modelo de esferas
Modelo de bolas y varillas
interpenetradas
Propiedades Generales del Carbono
Entre las propiedades Generales del carbono, tenemos:
1. Tetravalencia
El químico alemán Federico Kekulé enunció su teoría estructural, bajo 3 postulados para establecer las
fórmulas estructurales planas de los compuestos orgánicos:
 El átomo de carbono es tetravalente
 Las cuatro valencias son exactamente iguales

 Los átomos de carbono pueden unirse consigo mismos mediante enlaces formando cadenas.

En 1824 dos químicos: Le Bel (francés) y Jacobo Van´t Hoff (holandés) establecen independientemente
la teoría de la configuración tetraédrica del átomo de carbono. Esta teoría explica los casos de isomería
espacial (óptica y geométrica) que no podían ser explicados satisfactoriamente por las fórmulas de Kekulé.

2. Covalencia
El átomo de carbono que tiene 4 electrones en su último nivel de energía, no gana ni pierde electrones, sino al
combinarse los comparte con otros átomos formando enlaces covalentes.

3. Igualdad de valencias
Propiedad del átomo de carbono, de representar en el centro de un tetraedro regular, con sus valencias dirigidas
hacia los vértices a igual distancia del átomo de carbono (equidistantes), que tomó el nombre de “Isovalencia” o
igualdad de sus valencias.

4. Autosaturación
Propiedad del átomo de carbono que lo distingue de los demás elementos y se refiere a la capacidad que tienen
para unirse entre si, para formar cadenas carbonadas lineales o ramificados, cíclicas o abiertas compartiendo una,
dos, tres pares de electrones de valencia (enlaces covalentes).
El carbono satura sus valencias uniéndose consigo mismo una, dos o tres veces, dando lugar a enlaces simples,
dobles o triples, y se representan por medio de líneas.

5. Concatenación
Se debe a que el átomo de carbono puede formar extensas cadenas carbonadas que pueden ser alifáticas o
abiertas, cíclicas o cerradas.

6. Hibridación
Función de los orbitales, de diferente energía del mismo nivel, para dar como resultado orbitales de energía
constante.
La hibridación del átomo de carbono, dependiendo del tipo de compuesto que va a formar lo hace de 3 maneras:
 Hibridación sp3 , enlace simple
 Hibridación sp2 , enlace doble
 Hibridación sp1 , enlace triple
ESTRUCTURA QUÍMICA Y FUNCIÓN
Glucosa
La glucosa es un monosacárido con fórmula molecular C₆H₁₂O₆. Es una
hexosa, es decir, contiene 6 átomos de carbono, y es una aldosa, esto es, el
grupo carbonilo está en el extremo de la molécula.

Masa molar: 180,156 g/mol

Denominación de la IUPAC: D-glucose

Fórmula: C6H12O6

NFPA 704: 1 0 0

Otros nombres: Azúcar de la sangre; Azúcar de maíz; D-Glucosa

Apariencia: Polvo blanco

La glucosa o azúcar en la sangre es la principal fuente de energía del


cuerpo, sin ella ninguna función biológica se podría llevar a cabo en
nuestros órganos, además es una especie de combustible que te permite
realizar tus actividades diarias.

Fructosa
La fructosa, o levulosa, es una forma de azúcar encontrada en los vegetales, las
frutas y la miel. Es un monosacárido con la misma fórmula empírica que la
glucosa pero con diferente estructura, es decir, es un isómero de ésta.

Fórmula: C6H12O6

Masa molar: 180,16 g/mol

Densidad: 1,69 g/cm³

Denominación de la IUPAC: Fructose

Clasificación: FODMAP

Punto de descomposición: 459 K (186 °C)

Los azúcares simples y carbohidratos son la forma más simple de energía para
el cuerpo, ya que se descomponen más rápidamente los alimentos complejos
como proteínas, granos y vegetales de grasa y entera. El cuerpo toma estos
azúcares simples y los convierte en glucosa. La glucosa en exceso se almacena
en forma de glucógeno, y el exceso de glucógeno se convierte en grasa para el
almacenamiento.
Galactosa
La galactosa es un azúcar simple o monosacárido formado
por seis átomos de carbono o hexosa, que se convierte en
glucosa en el hígado como aporte energético.

Fórmula: C6H12O6

Masa molar: 180,156 g/mol

Denominación de la IUPAC: (3R,4S,5R,6R)-6-


(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol

Fórmula semidesarrollada: CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-


CHOH-CH2OH

Punto de inflamabilidad: 475,2 K (202 °C)

Soluble en: Agua

En el cuerpo humano, la mayor parte de la galactosa


ingerida se convierte en glucosa, que puede proporcionar
4,1 kilocalorías por gramo de energía, que es
aproximadamente lo mismo que la sacarosa.

La galactosa se puede unir a la glucosa para producir


lactosa (en la leche materna), a los lípidos para formar
glucolípidos (por ejemplo, moléculas que constituyen los
grupos sanguíneos A, B y AB) o proteínas para formar
glucoproteínas (por ejemplo en las membranas celulares)

FORMACIÓN
Maltosa
La maltosa o azúcar de malta existe en pequeñas cantidades en la naturaleza. Sin embargo, la maltosa es muy
importante puesto que es uno de los productos hidrolíticos del almidón. Cuando se produce maltosa en el tracto
digestivo, ésta se hidroliza para dar dos moléculas de glucosa. Un enlace glucosídico -1,4 une las dos moléculas de
glucosa.
Lactosa
La lactosa es el disacárido más importante en la leche: por lo tanto, a veces se denomina azúcar de leche. La hidrólisis
hace que la lactosa produzca glucosa y galactosa. La estructura de la lactosa es bastante diferente a la de la maltosa. El
átomo de carbono anomérico de la galactosa está unido al cuarto átomo de la glucosa por un enlace glicosídico ß-1,4.

Sacarosa
La sacarosa o azúcar de mesa, es el agente edulcorante más utilizado en el mundo. Se conoce con nombres tales como
azúcar de remolacha, azúcar de caña, o simplemente azúcar. La hidrólisis de la sacarosa produce glucosa y fructosa.
Comparada con la maltosa y la lactosa, la sacarosa tiene un conjunto de propiedades únicas; no presenta mutarrotación
y no es un azúcar reductor. Estas propiedades son el resultado de poseer una unión glicosídica -1,2 en lugar de una
unión glicosídica. Los átomos de carbono anoméricos de ambos azúcares están unidos por un enlace glicosídico -1,2;
por lo tanto, no hay ningún átomo de carbono anomérico que sufra mutarrotación u oxidación.
FUNCIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS
La función principal que cumplen los carbohidratos es la aportación de la energía necesaria para llevar a cabo
nuestro día a día. Sin embargo, también tiene otras tareas relacionadas con una buena salud y un buen
funcionamiento de nuestro organismo. Algunas de esas labores de los hidratos de carbono son:

Energética: los carbohidratos funcionan como reserva energética, pudiendo usarse de manera inmediata porque las
despensas energéticas tienen la capacidad de movilizarse rápidamente para producir glucosa en caso de que sea
necesario. Esta función hace que el aporte de hidratos de carbono tenga que ser diario.

Ahorran proteínas: al usarse los hidratos de carbono como gasolina, se deja a un lado el uso de las proteínas con
este fin, ya que éstas pueden ser utilizadas para muchas otras funciones.

Forman parte de tejidos importantes: los hidratos de carbono son partes imprescindibles en tejidos conectivos y
nerviosos. Además, también se encuentran en las moléculas del ADN y trifosfato de adenosina (ATP), un nucleótido
necesario para obtener energía.

Previene los cuerpos cetónicos: cuando el cuerpo no tiene suficientes carbohidratos para obtener energía, el cuerpo
utiliza la grasa en su lugar, por lo que se producen unos desechos que son conocidos como cuerpos cetónicos. Éstos
en abundancia pueden provocar arritmias cardiacas y una posible osteoporosis.

Reguladora: la celulosa (fibra alimentaria) se encarga de regular el tránsito intestinal, teniendo además de éste, otros
efectos beneficiosos para la salud como:

 Disminuye el estreñimiento ablandando las heces y aumentando su volumen.

 Aumenta la sensación de saciedad.

 Ralentiza el vaciado de estómago.

 Disminuye la absorción de sustancias, como el colesterol.

 En el caso de diabéticos, disminuye la subida de azúcar en sangre.

 Posible efecto protector contra cáncer de colon y enfermedades cardiovasculares.

FUNCIÓN DE LAS PROTEINAS

Las proteínas son macronutrientes que contribuyen al crecimiento y mantenimiento del tejido corporal. Los
aminoácidos son las unidades básicas de construcción de bloques de proteínas, estos a su vez se dividen en
esenciales y no esenciales. Lo aminoácidos esenciales se obtienen a través de la dieta y lo no esenciales, son
sintetizados de forma natural en nuestro cuerpo. Las proteínas del cuerpo son las siguientes:

Hormonal
Las hormonas son proteínas secretadas por las células de las glándulas endocrinas. Son liberadas al flujo sanguíneo y
tienen la función de actuar como "mensajeros químicos" que transmiten señales entre las células. Cada hormona
actúa sobre células específicas, por ejemplo, la insulina es una proteína hormonal que secreta el páncreas para
regular los niveles de azúcar en la sangre.
Enzimática
Las proteínas enzimáticas aceleran reacciones en las células, como las funciones hepáticas, la digestión, la
coagulación sanguínea y convierte el glucógeno en glucosa. Un claro ejemplo de proteínas enzimáticas son las
enzimas digestivas que rompen la comida en sus unidades básicas para que el cuerpo absorba fácilmente sus
nutrientes.

Estructural
Las proteínas estructurales son necesarias para la composición del organismo. Entre ellas están el colágeno, la
queratina y la elastina. El colágeno forma tejido conectivo de músculos, huesos, tendones, piel y cartílago. La
queratina es el principal componente estructural del cabello, uñas, dientes y piel.

De defensa
Los anticuerpos o la inmunoglobulina son componentes claves de nuestro sistema inmunológico. Estas proteínas
pertenecientes a los glóbulos blancos, nos mantienen a salvo de virus, bacterias y otros microorganismos nocivos
dejándolos inactivos.

De almacenamiento
Las proteínas de almacenamiento se encargan de guardar minerales como el hierro, el cuál es requerido para formar
hemoglobina, el principal componente estructural de los glóbulos rojos. Otra proteína de almacenamiento es la
ferritina, que se encarga de regular el almacenamiento de hierro para evitar o contrarrestar los excesos de este
mineral en el cuerpo.

De transporte
Las proteínas transportadoras se encargan de llevar los nutrientes a las células. Por ejemplo, la hemoglobina que
lleva oxigeno desde los pulmones a los tejidos del cuerpo, mientras la mioglobina absorbe el oxígeno de la
hemoglobina y lo proporciona a los músculos. Otra proteína de transporte, es la albúmina, que transporta grasas en
el torrente sanguíneo.

Receptoras
Las proteínas receptoras controlan las sustancias que entran y salen de las células, como el agua y nutrientes.
Algunos receptores activan enzimas y otros estimulan glándulas endocrinas para secretar hormonas como la
epinefrina y la insulina

Contráctiles
Las proteínas contráctiles regulan la fuerza y velocidad de las contracciones cardiacas y de otros músculos. Estas
proteínas son la actina y miosina.

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