Síntesis de Ácido Acetilsalicílico
Síntesis de Ácido Acetilsalicílico
Síntesis de Ácido Acetilsalicílico
Reacción:
Antecedentes:
Fue sintetizado a finales del siglo pasado por el químico alemán Félix Hofmannel cual fue un
farmacéutico alemán que en 1897 obtuvo de forma pura el ácido acetilsalicílico, hasta entonces
fabricado con impurezas un principio activo cuyas primeras y más conocidas indicaciones lo muestran
como analgésico, antipirético y antiinflamatorio
La sustancia fue comercializada a partir del 6 de marzo de 1899 con el nombre de Aspirina por la
firma farmacéutica Bayer
Objetivos:
1. Efectuar la síntesis del ácido acetilsalicílico
2. Conocer las reacciones de esterificación característica de los compuestos hidroxílicos aromáticos.
Resultados:
Discusión:
Al realizar esta práctica se llevó a cabo la síntesis del ácido acetilsalicílico por medio de un
mecanismo de esterificación a partir de ácido salicílico y anhídrido acético.
Esto debido a que el ácido salicílico presenta dos zonas de reacción compuestas por sus grupos
funcionales que son carbonilo e hidroxilo, cabe indicar que este procedimiento ocurre en el
hidroxilo esto debido a su reactividad que se encuentra aumentada por la acidez del hidrógeno
del oxidrilo a razón de que el oxígeno se encuentra involucrado en el sistema resonante del anillo
aromático y éste a su vez se encuentra desactivado por el efecto electro atractor del grupo
carbonilo estabilizando aún más la carga negativa del alcóxido e incrementando
considerablemente la acidez del grupo hidroxilo ya que una mayor acidez implica una mayor
disponibilidad de electrones y una capacidad superior de realizar un ataque nucleofílico sobre una
molécula electrófila.
Conclusiones:
En esta práctica sintetizamos exitosamente el ácido acetilsalicílico, proceso que se efectúa acetilando
el ácido salicílico, obtenido del árbol del sauce blanco, por medio de una reacción de esterificación
con el fin de disminuir su acidez y evitar los efectos secundarios en el medicamento.
Bibliografía: