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    Practrica 6 Sintesis Acidoacetilsalisilico

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    El documento describe la síntesis del ácido acetilsalicílico (aspirina) a partir del ácido salicílico y anhídrido acético mediante una reacción de esterificación. Los estudiantes realizaron con éxito la síntesis, obteniendo un rendimiento del 88.05% con un punto de fusión de 122°C para el producto purificado. La aspirina se utiliza comúnmente como analgésico y antipirético.

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    El documento describe la síntesis del ácido acetilsalicílico (aspirina) a partir del ácido salicílico y anhídrido acético mediante una reacción de esterificación. Los estudiantes realizaron con éxito la síntesis, obteniendo un rendimiento del 88.05% con un punto de fusión de 122°C para el producto purificado. La aspirina se utiliza comúnmente como analgésico y antipirético.

    Descripción original:

    reporte de practica sintesis de acido acetilsalicilico

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    IPN-ENCB

    Practica 6.-sintesis cido acetilsaliclico.


    Equipo: 7. Integrantes: Gmez Barrios Hugo Orozco Cedillo Jess.

    Introduccin:
    El cido acetilsaliclico se sintetiza a partir de cido saliclico y anhdrido actico en presencia de
    cido, segn la reaccin indicada. Una vez sintetizado el cido acetilsaliclico es necesario cristalizarlo
    para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o ms veces hasta lograr el
    producto puro.
    El cido acetilsaliclico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno de los
    medicamentos ms consumidos en el mundo.
    Acta como antipirtico y fundamentalmente como analgsico. Como antipirtico ejerce su efecto a
    dos niveles: aumenta la disipacin trmica mediante vasodilatacin (accin poco significativa) y acta
    sobre el termostato hipotalmico, que es el centro regulador de la temperatura del organismo. Su va
    de
    Administracin es oral ya que se absorbe bien por el tracto gastrointestinal
    El cido acetilsaliclico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, adems de notarse fcilmente por
    el olor a cido actico, se puede reconocer haciendo un ensayo con FeCl3 y observando si se produce
    coloracin violeta. A pesar de ser un medicamento muy utilizado presenta algunos inconvenientes,
    como son:
    1) Producir irritacin de la mucosa gstrica, por lo que est contraindicado en pacientes con lcera.
    2) Disminuir la capacidad de coagulacin de la sangre.

    Reaccin:
    Antecedentes:
    Fue sintetizado a finales del siglo pasado por el qumico alemn Flix Hofmannel cual fue un
    farmacutico alemn que en 1897 obtuvo de forma pura el cido acetilsaliclico, hasta entonces
    fabricado con impurezas un principio activo cuyas primeras y ms conocidas indicaciones lo muestran
    como analgsico, antipirtico y antiinflamatorio

    La sustancia fue comercializada a partir del 6 de marzo de 1899 con el nombre de Aspirina por la
    firma farmacutica Bayer

    Objetivos:
    1. Efectuar la sntesis del cido acetilsaliclico
    2. Conocer las reacciones de esterificacin caracterstica de los compuestos hidroxlicos aromticos.

    Resultados:

    cido saliclico cido acetilsalicico


    m= 5 g m= 5.72 g
    PM= 138.121 g/mol PM= 180.16 g/mol
    n= 0.036 mol n= 0.0317 mol

    . 0317
    100 = 100 = 88.05%
    . 036
    Punto de fusin:
    Se realiz la medicin del punto de fusin del producto obtenido mediante el uso de un aparato de
    Fisher observndose un resultado de 122C.

    Discusin:
    Al realizar esta prctica se llev a cabo la sntesis del cido acetilsaliclico por medio de un
    mecanismo de esterificacin a partir de cido saliclico y anhdrido actico.

    Esto debido a que el cido saliclico presenta dos zonas de reaccin compuestas por sus grupos
    funcionales que son carbonilo e hidroxilo, cabe indicar que este procedimiento ocurre en el
    hidroxilo esto debido a su reactividad que se encuentra aumentada por la acidez del hidrgeno
    del oxidrilo a razn de que el oxgeno se encuentra involucrado en el sistema resonante del anillo
    aromtico y ste a su vez se encuentra desactivado por el efecto electro atractor del grupo
    carbonilo estabilizando an ms la carga negativa del alcxido e incrementando
    considerablemente la acidez del grupo hidroxilo ya que una mayor acidez implica una mayor
    disponibilidad de electrones y una capacidad superior de realizar un ataque nucleoflico sobre una
    molcula electrfila.
    Conclusiones:
    En esta prctica sintetizamos exitosamente el cido acetilsaliclico, proceso que se efecta acetilando
    el cido saliclico, obtenido del rbol del sauce blanco, por medio de una reaccin de esterificacin
    con el fin de disminuir su acidez y evitar los efectos secundarios en el medicamento.
    Bibliografa:

    Chang, R. 2010. Qumica. 10 edicin. McGraw-Hill


    Wade, L.G. 2004. Organic Chemistry, 7 Edicin, Ed. Prentice Hall, 2009. Trad. Castellano
    5 Edicin, Ed. Pearson Education.
    Murray, R. Et al (1997): BIOQUIMICA DE HARPER; Editorial El Manual Moderno.
    Mxico.
    Gutirrez, Miguel A. (12 de diciembre de 2010). Toda la aspirina del mundo . La Nueva
    Espaa (Prensa Ibrica)
    Vane JR, Botting RM (June de 2003). The mechanism of action of aspirin (PDF).
    Consejo General de Colegios Oficiales de Farmacuticos. (2016). Analgsicos y antipirticos.
    -, de portalfarma.com Sitio web:
    http://www.portalfarma.com/Ciudadanos/saludpublica/consejosdesalud/Paginas/01analg
    esicos.aspx

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