MARCO TEÓRICO Colorantes Azoicos
MARCO TEÓRICO Colorantes Azoicos
MARCO TEÓRICO Colorantes Azoicos
1. Colorantes
2. Colorantes azoicos
Los colorantes azoicos son los más consumidos y se caracterizan por la presencia
de un grupo azo (-N=N-) en la molécula que une, al menos, dos anillos aromáticos.
El grupo azo tiene 6 electrones "móviles" (deslocalizados) que a su vez están
deslocalizados con los anillos aromáticos adyacentes. Todos los compuestos
azoicos son coloreados pero no todos son útiles como colorantes.
2.1. Obtención de los colorantes azoicos
Para la preparación de colorantes azoicos se utiliza siempre una amina aromática que
por reacción con ácido nitroso (preparado in situ desde NaNO2 y HCl) da lugar a un
compuesto dinitrogenado llamado sal de diazonio. Esta reacción recibe el nombre de
diazotación.
Las sales de diazonio aromáticas son compuestos estables que actúan como electrófilos
débiles, y dan reacciones de Sustitución Electrófila Aromática frente a fenoles y
arilaminas. El proceso, que transcurre en frío y con rapidez, recibe el nombre de
copulación. La copulacion de fenoles se hace a pH ligeramente básico y la de aminas a
pH ligeramente ácido. La sustitución se produce preferentemente en para salvo que esta
posición esté ocupada.
La preparación de estos colorantes requiere, por tanto una amina aromática y otro
compuesto aromático que se copule con el primero. Para este fin la industria utiliza una
gran variedad de productos intermedios que, a su vez, se obtienen del petróleo. En la
Figura se muestran varios ejemplos de productos comerciales. Para cada molécula se
indica la amina de partida (A) que ha experimentado diazotación y el compuesto
aromático que se copula. La nomenclatura CA (copulante-amina) hace referencia a un
compuesto diazotable que experimenta una segunda copulación, y DA un compuesto
con dos grupos diazotables.
2.2- Cromóforos de los colorantes azóicos
El grupo cromóforo, la extensión del sistema conjugado y los grupos auxocrómicos
determinan el color. Los cromóforos azo de mayor importancia comercial se muestran
en la Tabla 11.3, donde se observa como un aumento en el número de grupos azo
desplaza el color a tonos oscuros, verdes, azules y negros.
3. COLORANTES ANTRAQUINÓNICOS
La fijación sobre los tejidos de celulosa se realiza teniendo en cuenta la facilidad con
que el sistema quinónico se reduce a diol. Para ello se trata el colorante con un agente
reductor, generalmente con ditionito de sodio en medio alcalino. El diol, soluble en
agua, se fija a la fibra y luego se oxida al aire para regenerar la estructura quinónica
insoluble que es la que presenta color.
Estos colorantes se usan en todo tipo de tejidos, en especial para cortinas por su
extraordinaria resistencia a la luz. Son muy apreciados los tonos amarillos.