Quinonas y Naftoquinonas - 4

Descargar como pdf o txt
Descargar como pdf o txt
Está en la página 1de 15

- Compuestos coloreados de gran variedad estructural

- Muy abundantes en la naturaleza (plantas superiores, hongos y


bacterias; artrópodos y equinodermos) *bioquinonas animales
- Diversidad de vías metabólicas (acetato, shikimato y mevalonato)
- Fácil conversión en hidroquinonas
- detección con reacciones coloreadas: Reactivo de Borntrager (rojo
 violeta)
- Especial interés: naftoquinonas y antraquinonas
- Propiedades: antibacterianas, fungicidas, laxantes, colorantes
- Quinonas o benzoquinonas
- Altamente reactivas
- Arrastrables en corriente de vapor de agua
- Distribución escasa en la naturaleza
- Antibacterianos
- Especialmente en vegetales superiores (también en hongos y
bacterias)
- Principales compuestos:
- yuglona (nogal, Juglans regia)
- Astrigente: diarreas ligeras
- Insuficiencia venosa
- Hemorroides
- Quemaduras
- lawsona (henna, Lawsonia inermis)
- fungicida (piel)
- tinte capilar
-
- Derivados del antraceno (3 anillos bencénicos)
- Existen diversos derivados de las antraquinonas con propiedades
colorantes, laxantes y efectos antibióticos
PROPIEDADES COLORANTES
-2 grupos OH en posiciones 1 y 2
- Ácido ruberítrico (heterósido, genina: alizarina), Rubia tintorium
- Purpurina (genina)
- Boletol, Boletus
- Ácido carmínico (cochinilla), colorante rojo

PROPIEDADES LAXANTES
-2 grupos OH en posiciones 1 y 8
FUENTES NATURALES
-Dicotiledoneas: Rheum palmatum y Rheum rapoticum,
Casiaacutifolia, Cassia aungustifolia
- Monocotiledóneas: Aloe vera, Aloe ferox y Aloe barbadensis
PROPIEDADES
- Heterósidos:
- cristalinos
-Rojo-anaranjados
- solubles en agua y mezclas hidroalcohólicas
- Insolubles en disolventes orgánicos apolares
- Geninas:
- Cristalinos
- Amarillos
- Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos
apolares
- Derivados de floroglucinol
- Escasa presencia en la naturaleza
- Interés: presentes en rizoma y hojas del helecho macho
(Dryopteris filix mas).
- mezcla: filicina bruta
- ácidos, lipófilos, disuelven en agua en medio alcalino
- efecto paralizante de la musculatura lisa de
invertebrados (antiparasitario contra áscaris y tenias)
- Naturaleza terpenfenólica
- Cannabis sativa
- clasificación:
- Benzotetrahidropiránicos (THC)
- Dibenzopiránicos (cannabinol)
- Difenolicos (cannabidiol)
- Biogénesis: condensación de pirofosfato de geranilo (PPG)
+ olivetol (derivado fenólico).

-
DETECCIÓN
-Extracción con éter de petróleo
- Reaccion Ghamrawy (rojo ladrillo)
- Reacción de Beam ( violeta)
- Duquenois-Negm (violeta-púrpura)
ACCIÓN
-Efectos psíquicos:
- euforia
- bienestar
- desinhibición
- mayor sociabilidad
- angustia, pánico
- cambios en percepción del tiempo y visual
- taquicardia, sequedad en boca, hipotensión
ACCIÓN
- Antiemética (quimioterapia cáncer)
- Antiglaucomatosa
- Antiasmáticos, analgésicos, anticonvulsivantes
- THC: estimulante de apetito en anorexia en enfermos de
SIDA

También podría gustarte