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    Diapositiva #13 - Isoprenoides

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    Esteban A. Silva
    Este documento trata sobre los isoprenoides, metabolitos secundarios formados a través de la ruta del ácido mevalónico. Se clasifican los isoprenoides según el número de unidades de C5 en su estructura, incluyendo monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos, triterpenos y poliisoprenoides. Se describen varios tipos de compuestos isoprenoides como iridoides, secoiridoides, piretrinas y lactonas sesquiterpénicas, destacando las especies que los contienen

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    Diapositiva #13 - Isoprenoides

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    Este documento trata sobre los isoprenoides, metabolitos secundarios formados a través de la ruta del ácido mevalónico. Se clasifican los isoprenoides según el número de unidades de C5 en su estructura, incluyendo monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos, triterpenos y poliisoprenoides. Se describen varios tipos de compuestos isoprenoides como iridoides, secoiridoides, piretrinas y lactonas sesquiterpénicas, destacando las especies que los contienen

    Título original

    DIAPOSITIVA N° 13 - ISOPRENOIDES

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    Diapositiva #13 - Isoprenoides

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    Esteban A. Silva
    Este documento trata sobre los isoprenoides, metabolitos secundarios formados a través de la ruta del ácido mevalónico. Se clasifican los isoprenoides según el número de unidades de C5 en su estructura, incluyendo monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos, triterpenos y poliisoprenoides. Se describen varios tipos de compuestos isoprenoides como iridoides, secoiridoides, piretrinas y lactonas sesquiterpénicas, destacando las especies que los contienen

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    FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

    ESCUELA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

    ISOPRENOIDES

    MGR. LOURDES YOLANDA ARANA PARI


    1. GENERALIDADES
     CARACTERÍSTICAS:
     Los isoprenoides son metabolitos secundarios formados a través de la ruta de la
    condensación isoprénica, o ruta del ácido mevalónico, en la que se incorporan
    unidades de C5.
     Los compuestos isoprenoides son muy numerosos y de estructura diversa y se
    pueden encontrar tal cual o formando parte de estructuras más complejas
    (saponinas) o de mezclas complejas (aceites esenciales). Algunos compuestos
    tienen sólo una parte de la estructura de naturaleza isoprenoide y se consideran
    de origen mixto.
    1. GENERALIDADES
    1. GENERALIDADES
     CLASIFICACIÓN DE LOS ISOPRENOIDES:
     según el número de unidades de C5 que forman la estructura isoprenoide
    se pueden clasificar en:
     1. Hemiterpenos: C5, de escaso interés farmacológico.
     2. Monoterpenos: C10 (dos unidades de isopreno).
     2.1. Regulares: se encuentran en los aceites esenciales y en las oleorresinas.
     2.2. Irregulares: iridoides, secoiridoides y piretrinas.
     3. Sesquiterpenos: CI5, se encuentran libres, formando parte de aceites
    esenciales o como lactonas sesquiterpénicas.
     4. Diterpenos: C20.
     5. Triterpenos: C30.
     6. Tetraterpenos: C40.
     7. Poliisoprenoides: (C5)n.
    1. GENERALIDADES
     ORDENACIÓN DE LOS ISOPRENOIDES PARA SU ESTUDIO:
    la abundancia y distribución de compuestos monoterpénicos, diterpénicos, triterpénicos, etc., es
    enorme y los agruparemos de la siguiente forma para su estudio:

    1. Terpenos: dentro de este grupo se estudiarán estructuras terpénicas diferentes a las que aparecen
    en los aceites esenciales, saponinas o heterósidos cardiotónicos:
    1.1. Monoterpenos C10 1.2. Sesquiterpenos C15
    Iridoides: Valeriana, harpagofito Valeriana
    Secoiridoides: Genciana Árnica
    Piretrinas
    1.3. Diterpenos C20 1.4. Triterpenos C30
    Tejo Lanolina levadura
    1.5. Tetraterpenos C40 Carotenos 1.6. Poliisoprenoides (C5)n
    Caucho Guta-percha

    2. Aceites esenciales: están formados por mezclas complejas de compuestos entre los que hay
    compuestos isoprenoides sobre todo monoterpenos y sesquiterpenos.
    3. Saponinas: hay dos tipos de saponinas, saponinas triterpénicas y saponinas esteroídicas.
    4. Heterósidos cardiotónicos: tienen una estructura formada por un azúcar y un aglicón esteroídico.
    5. Isoprenoides de origen mixto: por ejemplo, los cannabinoides.
    IRIDOIDES

    MGR. LOURDES YOLANDA ARANA PARI


    IRIDOIDES
    2. IRIDOIDES
     CARACTERÍSTICAS:
     Los iridoides son compuestos de naturaleza monoterpénica (C10) con una
    estructura que contiene el núcleo de tetrahidrociclopentano(c)pirano.
     Pueden estar libres en el vegetal pero generalmente forman heterósidos. Se
    consideran monoterpenos irregulares ya que no siguen el sistema general de
    condensación isoprénica.
    BIOSINTETICAMENTE
    2. IRIDOIDES
     PRINCIPALES ESPECIES CON IRIDOIDES:
     las principales especies productoras de iridoides con interés farmacológico son la
    valeriana y el harpagofito. La valeriana destaca por sus propiedades sedantes y
    tranquilizantes. El harpagofito destaca por sus propiedades analgésicas y
    antiinflamatorias.

    Droga/especie Componentes Acciones


    Raíces, rizoma y estolones de Iridoides: valepotriatos Sedante, tranquilizante,
    Valeriana officinalis Sesquiterpenos: valeranona, hipnótico suave,
    Valeriana valerenal, ácido valeránico antiespasmódico, carminativo

    Raíces secundarias de Iridoides: harpagósido, Analgésico, antiinflamatorio,


    Harpagophytum procumbens procúmbido, procumbósido antiespasmódico, diurético
    Harpagofito, garra del diablo Azúcares, gomorresina,
    flavonoides fitosteroles
    PROPIEDADES FARMACOLÓGICAS
    PLANTAS QUE CONTIENEN IRIDOIDES
    EXTRACCIÓN E IDENTIFICACIÓN DE IRIDOIDES
    SECOIRIDOIDES
    CARACTERÍSTICAS
     Son estructuras monoterpénicas (C10) semejantes a
    los iridoides pero en las que el anillo de
    ciclopentano está abierto.
    PRINCIPALES ESPECIES CON SECOIRIDOIDES

     Destacan sobre todo los secoiridoides de la


    genciana.
    Droga/especie Componentes Acciones

    Raíces de Gentiana lútea Secoiridoides: Amargo, aperitivo,


    Genciana genciopicrósido, eupéptico, colerético,
    amarogenciósido, antipirético
    triterpenos, alcaloides

    Hojas de Olea europea Secoiridoide: Hipotensor, antiarrítmico,


    Olivo oleuropeósido dilatador coronario,
    antiespasmódico.
    PIRETRINAS
    CARACTERÍSTICAS
     Las piretrinas son monoterpenos irregulares (es decir, no siguen el
    esquema habitual de condensación isoprénica). La especie
    productora de piretrinas de más interes es el pelitre
    (Chrysanthemum cinerariaefolium) que destaca por su uso como
    insecticida.
    SESQUITERPENOS
    CARACTERÍSTICAS
    Son estructuras C15 formadas a través de la condensación isoprénica.
    Se encuentran frecuentemente formando parte de los aceites esenciales pero
    también hay sesquiterpenos distintos de los que se encuentran en dichos aceites.

    LACTONAS SESQUITERPÉNICAS:
    Se localizan casi de forma exclusiva en la familia de las Compuestas
    (Asteráceas). Destacan sobre todo las lactonas sesquiterpénicas del árnica.

    Droga/especie Componentes Acciones


    Capítulos de Lactonas sesquiterpénicas: Rubefaciente, vulnerario,
    Arnica montana helenalina y derivados, antihistamínico,
    Arnica triterpenos pentacíclicos, antiinflamatorio,
    taninos, flavonoides, carotenos, antibacteriano,
    cumarinas, aceite esencial antiespasmódico
    GRACIAS

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