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    Síntesis de Ácido Benzoico. Hidrólisis de Benzonitrilo.

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    El documento describe la síntesis de ácido benzoico a través de la hidrólisis del benzonitrilo con NaOH. Se utilizaron 0.5 mL de benzonitrilo y 6.5 mL de NaOH al 10%, obteniéndose 0.3891 g de ácido benzoico cristalino blanco con un rendimiento del 65.6% y un intervalo de fusión de 119-121°C. El rendimiento y pureza podrían mejorarse optimizando el manejo del material y la técnica experimental.

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    El documento describe la síntesis de ácido benzoico a través de la hidrólisis del benzonitrilo con NaOH. Se utilizaron 0.5 mL de benzonitrilo y 6.5 mL de NaOH al 10%, obteniéndose 0.3891 g de ácido benzoico cristalino blanco con un rendimiento del 65.6% y un intervalo de fusión de 119-121°C. El rendimiento y pureza podrían mejorarse optimizando el manejo del material y la técnica experimental.

    Descripción original:

    Reporte de práctica de Química Orgánica 4.

    Título original

    Síntesis de ácido benzoico. Hidrólisis de benzonitrilo.

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    El documento describe la síntesis de ácido benzoico a través de la hidrólisis del benzonitrilo con NaOH. Se utilizaron 0.5 mL de benzonitrilo y 6.5 mL de NaOH al 10%, obteniéndose 0.3891 g de ácido benzoico cristalino blanco con un rendimiento del 65.6% y un intervalo de fusión de 119-121°C. El rendimiento y pureza podrían mejorarse optimizando el manejo del material y la técnica experimental.

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    Serrano Aguilar Ilian Haide Clave 24

    Prá ctica 1: Síntesis de á cido benzoico. Hidró lisis de benzonitrilo.

    Reacciones Efectuadas

    Datos sobre Reactivos y Producto

    benzonitrilo NaOH ácido benzoico


    PM (g/mol) 103.12 40 122.12
    cantidad utilizada 0.5 mL 6.5 mL 0.5921 g
    n (mol) 4.85x10-3 1.63x10-1 4.85x10-3
    p.f. o p.eb. (°C) 190 318 121 – 123

    Análisis de la Técnica

    En un matraz bola se hicieron reaccionar 0.5 mL de benzonitrilo con 6.5 mL de disolución de NaOH
    al 10% manteniendo el sistema reflujo durante 20 minutos. Durante este tiempo se forma una
    amida (benzamida) que también reacciona con los iones HO- para formar la sal sódica del ácido
    benzoico, además se desprende amoniaco. Posteriormente se vertió la mezcla de reacción en un
    vaso de precipitados que se encontraba en un baño de hielo y se agregó HCl 1:1 hasta pH = 1 para
    protonar la sal y obtener el ácido benzoico crudo. Se filtró al vacío, realizando lavados con agua
    fría; después el producto se recristalizó de agua para obtener el ácido benzoico puro, se secó y se
    midió su intervalo de fusión con un aparato de Fisher-Johns.

    Resultados

    Se obtuvieron cristales color blanco. La masa obtenida del producto fue de 0.3891 g, de acuerdo al
    volumen utilizado de benzonitrilo (ρ = 1.0 g/mL, Merck Millipore) la masa que debió obtenerse de
    ácido benzoico es de 0.5921 g. De modo que, el rendimiento de la reacción es:

    El intervalo de fusión registrado fue de 119 – 121 °C.

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    Serrano Aguilar Ilian Haide Clave 24

    Análisis de Resultados

    El rendimiento de la reacción debió ser afectado debido a pérdidas de producto durante el trabajo
    experimental, por ejemplo; al filtrar en caliente para recristalizar, el ácido solubilizado se recibió
    en un matraz Erlenmeyer en vez de un vaso de precipitados, de modo que posteriormente no todo
    el sólido pudo filtrarse al vacío.

    El intervalo de fusión reportado teóricamente es de 121 – 123 °C (Merck Millipore), comparando


    con el intervalo obtenido experimentalmente se puede pensar que el ácido benzoico contenía
    impurezas, o bien, no estaba completamente seco.

    Conclusiones

    Se llevó a cabo la hidrólisis del benzonitrilo catalizada por base para obtener ácido benzoico. Para
    obtener mejores resultados en el rendimiento de la reacción y la caracterización del producto se
    deben de mejorar tanto el manejo del material como de la técnica.

    Bibliografía

    Allinger, N. Química Orgánica. 2ª edición. Editorial Reverté. España. 1984. p. 801.

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