Este documento describe la síntesis de alcohol bencílico y ácido benzoico a través de la reacción de Cannizzaro del benzaldehído con una base fuerte. El alcohol bencílico se obtiene mediante extracción con éter etílico, mientras que el ácido benzoico precipita al agregar HCl concentrado a la solución acuosa. Ambos compuestos tienen aplicaciones farmacológicas, como loción antipiojos el alcohol bencílico y tratamiento de pie de atleta el ácido benzoico. Sin embargo,
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Este documento describe la síntesis de alcohol bencílico y ácido benzoico a través de la reacción de Cannizzaro del benzaldehído con una base fuerte. El alcohol bencílico se obtiene mediante extracción con éter etílico, mientras que el ácido benzoico precipita al agregar HCl concentrado a la solución acuosa. Ambos compuestos tienen aplicaciones farmacológicas, como loción antipiojos el alcohol bencílico y tratamiento de pie de atleta el ácido benzoico. Sin embargo,
Este documento describe la síntesis de alcohol bencílico y ácido benzoico a través de la reacción de Cannizzaro del benzaldehído con una base fuerte. El alcohol bencílico se obtiene mediante extracción con éter etílico, mientras que el ácido benzoico precipita al agregar HCl concentrado a la solución acuosa. Ambos compuestos tienen aplicaciones farmacológicas, como loción antipiojos el alcohol bencílico y tratamiento de pie de atleta el ácido benzoico. Sin embargo,
Este documento describe la síntesis de alcohol bencílico y ácido benzoico a través de la reacción de Cannizzaro del benzaldehído con una base fuerte. El alcohol bencílico se obtiene mediante extracción con éter etílico, mientras que el ácido benzoico precipita al agregar HCl concentrado a la solución acuosa. Ambos compuestos tienen aplicaciones farmacológicas, como loción antipiojos el alcohol bencílico y tratamiento de pie de atleta el ácido benzoico. Sin embargo,
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UNIVERSIDAD NACIONAL
AUTÓNOMA DE MÉXICO Facultad de Estudios Superiores Zaragoza Química Farmacéutico Biológica Síntesis de Fármacos y Materias Primas I
ALCOHOL BENCÍLICO Y ÁCIDO BENZOICO
Introducción
Cuando un aldehído contiene hidrógenos α es posible la reacción de Cannizzaro,
que consiste en el tratamiento del aldehído con una base fuerte. Para esta reacción son necesarias dos moléculas de aldehído, ocurriendo una reducción de aldehído a alcohol y una oxidación de aldehído a ácido carboxílico.
Cuando el benzaldehído se somete a un tratamiento con una base fuerte, produce
la sal de ácido benzoico y el alcohol bencílico. Comienza con una reacción fácilmente reversible de ion hidróxido con carbono carbonilo, posteriormente surge una transferencia de hidruro intramolecular, producida cuando el hidrogeno del aldehído reacciona con el carbonilo de una segunda molécula de benzaldehído. El paso final ocurre cuando la base fuerte conjugada del alcohol bencílico toma un protón del ácido benzoico.
Propiedades farmacológicas
Alcohol Bencílico: Se encuentra como loción para combatir la pediculosis en la
cabeza (insectos pequeños que viven e irritan el cuero cabelludo). Recetado en adultos y niños mayores a los 6 meses.
Se utiliza como preservante antibacteriano, es bacteriostático que combate
principalmente bacterias gram positivas y algunos hongos.
También es un anestésico local y ayuda a reducir el dolor de la inyección de la
lidocaína.
Ácido Benzoico: Posee propiedades fungicidas y antimicrobianas por lo que es
utilizado para combatir pie de atleta en ungüentos preparados con ácido benzoico y ácido salicílico como es el caso del WHITFIELD. Por la acidez muy suave que posee es utilizado para convertir ingredientes fácilmente digeribles en otros compuestos, por lo general en un éster.
También funciona para preparar comprimidos o píldoras más fáciles de deglutir y
como lubricante de pastillas.
Esquema general de la síntesis realizada
Procedimiento
En un matraz Erlenmeyer se agregó 1 mL de benzaldehído e hidróxido de sodio
concentrado, agitando vigorosamente hasta la formación de una emulsión.
Para la obtención del alcohol bencílico, se disolvió completamente la emulsión con
agua y posteriormente se sometió a una extracción con tres porciones sucesivas de 2 mL de éter etílico. Se drenó la parte acuosa y se guardó para posteriormente obtener el ácido benzoico. La capa de éter se lavó con dos porciones de 2 mL de bisulfato sódico acuoso al 20% y luego con agua. Se secó el éter con sulfato de sodio anhidro, se decantó la solución y finalmente se expuso a calentamiento para eliminar el exceso de éter obteniendo el alcohol bencílico. Para el ácido benzoico se agregó 3 mL de agua y aproximadamente 2 g de hielo a la solución acuosa resultante de la extracción anterior. Se agregó lentamente ácido clorhídrico concentrado, agitando vigorosamente hasta que la solución llegó a un pH de 1. Al no obtener el precipitado enseguida, se puso a ebullición la solución para eliminar el exceso de agua, después de 40 min se retiró del calentamiento y se puso a baño de hielo. Finalmente se filtró a vacío el precipitado, se dejó secar y se determinó el punto de fusión.
Resultados
Con el alcohol bencílico obtenido no re realizó cromatografía porque se evaporó y
solo se observaron pequeños cristales depositados en el vaso.
Análisis de resultados
En la obtención del alcohol no fue posible determinar su pureza por cromatografía
ya que el líquido se evaporó y lo único que se observó fueron pequeños cristales, lo que pudo ser ácido benzoico.
Ya que la reacción es reversible se piensa que el líquido obtenido fue una mezcla de benzaldehído sin reaccionar, ácido benzoico y alcohol bencílico (producto deseado), ocurriendo la evaporación del alcohol junto con el benzaldehído dejando los depósitos cristalinos de ácido benzoico
Conclusión
Se recomienda dos extracciones por mínimo.
Referencias
Brugueras, M. (1999-2018). [Información terapéutica del Whitfield]. Cuba. infoMED
RED DE SALUD CUBA. Recuperado de: http://www.infomed.cu
Aplicaciones del ácido benzoico en la ciencia, medicina y limpieza. (2017 agosto
14). ExperienSense. Recuperado de: https://www.experiensense.com
