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    Taller Nro. 4-Estereoquimica

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    Tatiana Castaño
    Este documento presenta un taller sobre estereoquímica impartido por la profesora Eunice Ríos Vásquez. El taller cubre temas como clases de estereoisómeros, quiralidad, actividad óptica, formas meso, mezclas racémicas y fórmulas de proyección como Fischer, Newman y caballete. Incluye doce ejercicios prácticos sobre estos conceptos, como la identificación de centros quirales, dibujos de estructuras estereoisómericas y determinación de configuraciones R/

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    Este documento presenta un taller sobre estereoquímica impartido por la profesora Eunice Ríos Vásquez. El taller cubre temas como clases de estereoisómeros, quiralidad, actividad óptica, formas meso, mezclas racémicas y fórmulas de proyección como Fischer, Newman y caballete. Incluye doce ejercicios prácticos sobre estos conceptos, como la identificación de centros quirales, dibujos de estructuras estereoisómericas y determinación de configuraciones R/

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    Taller Nro. 4-Estereoquimica

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    Este documento presenta un taller sobre estereoquímica impartido por la profesora Eunice Ríos Vásquez. El taller cubre temas como clases de estereoisómeros, quiralidad, actividad óptica, formas meso, mezclas racémicas y fórmulas de proyección como Fischer, Newman y caballete. Incluye doce ejercicios prácticos sobre estos conceptos, como la identificación de centros quirales, dibujos de estructuras estereoisómericas y determinación de configuraciones R/

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    UNIVERSIDAD DEL QUINDÍO

    FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS Y TECNOLOGÍAS


    PROGRAMA DE QUÍMICA

    Espacio Académico: QUÍMICA ORGÁNICA I


    Profesora: EUNICE RIOS VÁSQUEZ, Ph. D.
    Taller Nro. 4: Estereoquímica Octubre de 2016

    Contenido por temas: Clases de estereoisómeros, quiralidad, actividad óptica,


    forma meso, mezcla racémica, fórmulas de proyección Fischer, Newman y
    caballete.

    1. Clasifique a los siguientes objetos como quirales o aquirales:


    a. Un palo de golf b. Una taza de té c.Un campo de futbol
    d. Un zapato e. Un tenedor f. un Lápiz

    2. Defina los siguientes términos:


    a. centro estereogénico e.isómeros estructurales
    b. diastereoisómeros f. isómeros geométricos
    c. molécula quiral g.enantiómeros
    d. estereoisómeros h. actividad óptica

    3. Localice el o los centro quirales (si lo hay) en las siguientes moléculas:


    a. 3-metilhexano b. 3-iodohexano c 3-clorociclohexeno
    d. Àcido 2-hidroxipropanoico e. 3-etil-1-pentanol f. 2,3-dibromobutano
    g. 2-bromobutano h. 3,4,4-tricloroheptano i. 4-metil-2-octeno
    j. 2-bromo-3-clorobutano k. 2,5-dibromo3-hexeno
    l. ácido 4-hidroxipentanoico

    4. Asigne un orden de prioridad decreciente a los siguientes grupos:


    a. - H, -Br, -CH2CH3, -CH2OCH3 b. –CH3, -CH(CH3)2, -H, -OH
    b. –CH2CH3, -CH2CH2CH3, -C(CH3)3, -CH(CH3)2
    c. –OH, -F, -CH3, -CH2OH d. –OCH3, -NHCH3, -CH2NH2, -OH
    e. –CH3, -OH, -Br, CH2Br

    5. Dibuje una fórmula estructural para un compuesto ópticamente activo


    cuya fórmula molecular sea:
    a. C4H10O b. C5H11Cl c. C4H8(OH)2 d. C6H12

    6. Cuáles de las siguientes moléculas pueden presentar actividad óptica?


    a. 2,2-dicloropropano b. 1,2-dibromopropano c. 2-metilpentano
    d. 2,3-diclorohexano e. 1-metilciclobutano f. 2-butanol

    7. Dibuje la estructura del:


    a. (R) y (S)-2-fenilbutano b. (R) y (S)-3-metil-1-penteno
    c. (R) y (S)-2-bromobutano d. ácido (R) y (S)-2-hidroxipropanoico

    8. Dibuje y nombre las estructuras del ejercicio 3, según el sistema R y S.


    Clasifíquelos como enantómeros o diastereoisómeros.
    9. Cuál de las siguientes fórmulas de proyección Fischer tiene la misma
    configuración que A y cuáles representan a su enantiómero?
    CH3

    H OH A

    C2H5

    a. OH b. H c. CH3 d. C2H5

    H3C C2H5 C2H5 CH3 H OH H CH3

    H OH C2H5 OH

    10. Cuál es la configuración, R o S, para:


    a. H b. CH3 c. OH

    H3C C2H5 Cl CH(CH3)2 H3C H

    Cl C2H5 CO2H

    11. Cuál es la configuración R o S, para cada centro estereogénico, en:


    O

    a. CH b. CH3

    H OH H OH

    HO H H OH

    CH2OH CH3

    12. Un compuesto meso es aquel que tiene dos o más centros estereogénicos
    igualmente sustituidos, aunque tiene centro quiral es aquiral porque su imagen
    especular es superponible. (meso, griego, mitad). Para la reacción:

    Cl
    Cl / hv
    CH3CHCH2CH3 CH3CHCHCH3
    -HCl
    Cl Cl
    A
    a. Cuántos estereocentros tiene el haluro A?
    b. Cuántos centros quirales tiene el producto?
    c. Cuántos enantíomeros tiene el producto?
    d. Existe una forma meso?
    e. Realice una estructura para el producto, de tal forma que pueda distinguir el R
    y el S.
    f. Para la estructura:

    CH3
    H Cl

    H Cl

    CH3
    Las configuraciones S-S y S-R que clase de estereosiómeros representan?

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