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    Reacciones Q. Organica 2017

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    nicolas gonzalez yavar
    El documento describe los tipos de reactividad de los compuestos orgánicos y las reacciones que ocurren. Los compuestos orgánicos son reactivos debido a los grupos funcionales y a la alta densidad electrónica. Las reacciones incluyen adición, sustitución, eliminación y oxidación-reducción, dependiendo si se rompen o forman enlaces de manera homolítica o heterolítica. También se describen los tipos de reactivos como nucleófilos, electrófilos y radicales libres.

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    Reacciones Q. Organica 2017

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    nicolas gonzalez yavar
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    El documento describe los tipos de reactividad de los compuestos orgánicos y las reacciones que ocurren. Los compuestos orgánicos son reactivos debido a los grupos funcionales y a la alta densidad electrónica. Las reacciones incluyen adición, sustitución, eliminación y oxidación-reducción, dependiendo si se rompen o forman enlaces de manera homolítica o heterolítica. También se describen los tipos de reactivos como nucleófilos, electrófilos y radicales libres.

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    El documento describe los tipos de reactividad de los compuestos orgánicos y las reacciones que ocurren. Los compuestos orgánicos son reactivos debido a los grupos funcionales y a la alta densidad electrónica. Las reacciones incluyen adición, sustitución, eliminación y oxidación-reducción, dependiendo si se rompen o forman enlaces de manera homolítica o heterolítica. También se describen los tipos de reactivos como nucleófilos, electrófilos y radicales libres.

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    Objetivos:

    1. Reconocer sustrato y reactivos

    2. Identificar el cambio del sustrato

    3. Identificar el tipo de reacción que ocurre

    4. Completar reacciones simples


    Reactividad de los
    compuestos orgánicos
    • Se debe a los grupos funcionales.
    • Por alta densidad electrónica (doble o triple
    enlace)
    • Por fracción de carga positiva en el átomo de
    carbono (enlaces C–Cl, C=O, CN)
    • Ruptura de enlaces de alta energía.
    • homolítica (por la presencia de radicales libres)
    • heterolítica (el par electrónico va a un átomo)
    • Desplazamientos electrónicos.
    Tipos de reactivos
    Tipos de rupturas de enlaces.
    Toda reacción supone una ruptura de enlaces en las moléculas
    de los reactivos y la formación de otros nuevos en los productos.
    Homolítica: El enlace covalente se rompe de manera simétrica (1 electrón
    para cada átomo).

    A:B A· + ·B (radicales libres)


    Ocurre en presencia de luz UV pues se necesita un aporte de energía
    elevado.
    Heterolítica: El enlace se rompe de manera asimétrica (uno de los
    átomos se queda con los dos electrones que compartían)

    A:B A:– + B+

    Carbocationes: R3C+ Ejemplo: (CH3)2CH+


    Carboanión: R3C:– Ejemplo: Cl3C:–
    Estabilidad de radicales, carbocationes y
    carboaniones
    El radical libre, será tanto más estable cuantos más grupos alquilo rodeen al
    átomo de carbono.

    El carbocatión será tanto más estable cuantos más grupos alquilo rodeen al
    átomo de carbono. Se comporta como un electrófilo.
    El carboanión será tanto más estable cuantos menos grupos alquilo rodeen al
    átomo de carbono.
    Tipos de reactivos.
    • Radicales libres
    – Son especies químicas que tienen átomos con electrones
    desapareados.
    – Se forman en la reacciones con ruptura homolítica.
    • Nucleófilos (Nu): reactivo que posee un par de electrones
    disponible, un par no enlazante. (bases de Lewis)
    – Atacan a partes de molécula con deficiencia de electrones.

    Ejemplos: H2O, Alcoholes, aminas, enlaces múltiples, aniones.


    • Electrófilos(E ): reactivo que posee una deficiencia de electrones.
    (carga positiva). Son ácidos de Lewis

    – Atacan a zonas con alta densidad electrónica (dobles o triples enlaces)


    Mecanismo de rompimiento y
    formación de enlaces
    Reacciones Orgánicas
    Las reacciones orgánicas se pueden clasificar atendiendo al tipo
    de transformación que tiene lugar en el compuesto orgánico
    como:

    Reacciones de adición
    Reacciones de sustitución
    Reacciones de eliminación
    Reacciones de oxidación-reducción
    Reacciones de condensación
    Reacciones de adición
    La molécula del sustrato gana dos átomos o grupos de átomos,
    procedentes del reactivo.

    El reactivo atacante es una especie nucleófila que busca


    puntos con baja densidad electrónica.
    El reactivo es una especie electrófila que ataca los puntos con
    alta densidad electrónica.
    Ejemplos:

    Br Br
    CH3 CH CH2 + Br Br CH3 CH CH2
    propeno bromo 1,2-dibromopropano

    Br CH3
    CH3 C C CH3 + Br Br C C
    CH3 Br
    2-butino bromo 2,3-dibromo-2-buteno
    Br Br
    CH3 C C CH3 + 2 Br Br CH3 C C CH3
    Br Br
    2-butino bromo 2,2,3,3-tetrabromobutano
    Reacciones de sustitución
    Un átomo o grupo de átomos de la molécula del sustrato está sustituído por
    otro átomo o grupo atómico, suministrado por el reactivo.

    Por radicales libres: el reactivo atacante es un radical libre producido en una


    ruptura homolítíca.

    Sustitución nucleofílica: El reactivo es una especie nucleófila que ataca a las


    zonas del sustrato con deficiencia electrónica.

    Sustitución electrofílica aromática: El reactivo atacante es una especie


    electrófila que ataca los puntos con alta densidad electrónica.
    Reacciones de sustitución

    Nitración :
    H SO
    + HNO3 
    2 4
    + H2O

    NO2
    Halogenación :
    FeCl3
    + Cl2  + HCl

    Cl

    Alquilación :
    AlCl3
    + ClCH3  + HCl

    CH3
    Reacciones de eliminación
    ¿ Cual es el sustrato?

    ¿Qué tipo de cambio ocurre en el sustrato?

    ¿qué tipo de reacción es ?

    http://es.slideshare.net/hottie096/ppt-nomenclatura-orgnica-8822645
    ¿ Cual es el sustrato?

    ¿Qué tipo de cambio ocurre en el sustrato?

    ¿Qué tipo de reacción es ?

    http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-i/temas/6_alquenos/leccion12/pagina_09.htm
    ¿Qué tipo de reacción ocurre en el benceno?

    + HX

    http://es.slideshare.net/hottie096/ppt-nomenclatura-orgnica-8822645
    ¿ Cual es el sustrato y cuál el reactivo?

    ¿Qué tipo de cambio ocurre en el sustrato?

    ¿Qué tipo de reacción es ?

    http://es.slideshare.net/hottie096/ppt-nomenclatura-orgnica-8822645
    ¿ Cual es el sustrato y cuál el reactivo?
    ¿Qué tipo de reacción es ?

    HBr +

    HCl +

    Hl +
    Destrucción de carácter aromático
    Esta ocurre cuando, por culpa de la reacción, el aromático deja
    de serlo ya que perdió enlaces dobles (queda como un
    ciclohexano/eno).

    HIDROGENACIÓN

    OXIDACIÓN
    Reacciones de condensación
    Dos moléculas orgánicas se unen desprendiéndose una molécula
    pequeña, generalmente agua.
    Oxidación de alcoholes
    Alcoholes 1º

    http://es.slideshare.net/verorosso/propiedades-y-reacciones-organica
    Oxidación total de un alcohol 1º

    http://es.slideshare.net/verorosso/propiedades-y-reacciones-organica
    Alcoholes 2ª

    Alcoholes terciarios, no pueden ser oxidados.

    http://es.slideshare.net/verorosso/propiedades-y-reacciones-organica
    Reducción de aldehídos y cetonas
    En compuestos que contienen un sólo C, el número de oxidación
    de éste se calcula a partir de la fórmula molecular (también se
    puede hacer con la estructural), ya que estas moléculas son
    neutras. Por tanto teniendo en cuenta que el estado de oxidación
    del hidrógeno es +1 y el del oxigeno es -2 podemos calcular que:
    CO: O (-2) C (+2)
    CO2: O (-2×2) C (+4)
    CH4: H (+1×4) C (-4)
    H2CO3: H (+1×2) O (-2×3) C (+4)
    CH3OH: H (+1×4) O (-2) C (-2)
    HCHO: H (+1×2) O (-2) C (0)
    HCOOH: H (+1×2) O (-2×2) C (+2)
    CH3Cl: Cl (-1) H (+1×3) C (-2)
    CH2Cl2: Cl (-1×2) H (+1×2) C (0)
    CCl4: Cl (-1×4) C (+4)
    REACCIONES CARACTERÍSTICAS DE LAS DIFERENTES FUNCIONES QUÍMICAS

    Función Fórmula Reacciones características

    Sustitución de H, comúnmente por Cl o Br


    Alcanos C–C, C–H Eliminación
    Combustión

    Adición
    Alquenos C=C–C–H Combustión

    Adición
    Alquinos C≡C–H Combustión

    Sustitución (de X)
    Haluros R–X
    Eliminación (de HX)

    Sustitución (de H); Sustitución (de OH)


    Alcoholes R–OH Eliminación HOH) (Deshidratación)
    Oxidación (eliminación de 2H)

    Éteres R–O–R Sustitución (de OR); Sustitución de H)

    Sustitución (de H);


    Aminas C–NH2
    Benceno (anillo) C6H6 Sustitución (de H)

    Adición
    Aldehidos R–CHO

    Adición
    Cetonas R-COR
    Sustitución (de α–H)

    Sustitución (de H);


    Ácidos Carboxílicos R–COOH Sustitución (de OH)
    Adición (a C=O)

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