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    AAPRACT6HETERO

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    Este documento describe la síntesis de 3,5-dietoxicarbonil-2,6-dimetil-4-fenildihidropiridina a través de la reacción de Hantzsch. Esta reacción involucra la formación de una enamina mediante la condensación del benzaldehído, acetoacetato de etilo y amoníaco, seguida de la ciclación para formar el anillo de dihidropiridina sustituida a través de una adición de Michael 1,4. El producto final se identificó mediante crom

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    Descripción original:

    DIHIDROPIRIDINA

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    PRÁCTICA 6

    Síntesis de Síntesis de 3,5-dietoxicarbonil-2,6-dimetil-4-fenildihidropiridina

    Como prueba de identificación se realizó una cromatografía


    en capa fina (sistema de elución: hexano/AcOEt 7:3),
    Introducción comparando con benzaldehído diluido y acetoacetato de
    La piridina es el análogo nitrogenado aromático del etilo.
    benceno. Tiene un átomo de nitrógeno, en lugar de Análisis y discusión de resultados
    uno de las seis unidades C-H del benceno. La Para la formación de 3,5-dietoxicarbonil-2,6-dimetil-4-
    dihidropiridina es el nombre de una molécula basada fenildihidropiridina, es necesario llevar a cabo una síntesis
    en la piridina que es la base química de los de Hantzch, la cual consta de: La formación de un
    medicamentos. (1) compuesto α-β insaturado y la formación de una enamina
    Antecedentes para su posterior reacción en una adición 1,4 de Michael.
    En 1849 Thomas Anderson examino el contenido del
    aceite obtenido a través del calentamiento de huesos
    animales de donde obtuvo un líquido incoloro del
    cual, dos años después aisló la piridina. Después, en (1) (2)
    1869 Wilhelm Körner y en 1871 James Dewar
    sugirieron que, la estructura de la piridina derivaba
    del benceno mediante la sustitución de un C-H con
    un átomo de nitrógeno. Esta sugerencia fue
    confirmada experimentalemnte cuando la piridina (4) (3)
    fue reducida a piperidina con sodio.
    En 1876, William Ramsay combinó acetileno y
    (5)
    cianuro de hidrógeno en un horno de acero al rojo,
    para dar piridina. Esta fue la primera síntesis de un Ilustración 1. Fromación de una enamina
    compuesto heteroatómico.
    Y en 1924 el químico ruso Alekséi Chitchibabin En esta etapa, el amoniaco va a atacar al carbonilo del
    desarrolló la Síntesis de piridina de Chichibabin, la acetoacetato de etilo y se va a desplazar el par de
    cual utiliza reactivos relativamente baratos. (2) electrones del doble enlace. Después el nitrógeno se va
    Objetivos a desprotonar para quedar estable y el oxígeno va a
    General tomar un protón del medio. Este re-arreglo (3) nos va a
     Llevar a cabo la preparación de un dar un hidroxilo que va a tomar un protón del medio,
    heterociclo de 6 miembros con un para posteriormente salir como agua y el nitrógeno
    heteroátomo. desplaza su par de electrones para formar un doble
    Particulares enlace.
     Ejemplificar la construcción de un anillo de El OH- del medio va a tomar uno de los H α, para tener
    1,4-dihidropiridina sustituida por el método un par de e- disponibles y poder formar un doble enlace
    de Hantzch a partir de un compuesto 1,3- (4). Se desplaza la ligadura para que el nitrógeno se
    dicarbonilo. estabilice y así nos forme a la enamina correspondiente
     Ejemplificar la formación in situ de (5).
    precursores sintéticos en la construcción de Bibliografía
    heterociclos y por lo tanto, de una reacción 1. Paquette, L. A. Fundamentos de química
    multicomponente. heterocíclica 1ª Ed. Limusa (1990).
     Identificar el producto mediante una 2. https://riuma.uma.es/xmlui/bitstream/handle/
    cromatografía en capa fina y su p.f. 10630/7425/Tema_5.Piridina.pdf?sequence=1
    Parte experimental
    En un matraz redondo se mezclaron 2 mL de
    benzaldehído, 5.2 mL de acetoacetato de etilo, 5 mL
    de etanol y 3 mL de NH4OH, esta mezcla se llevó a
    reflujo por dos horas. Terminado este tiempo, se
    dejó enfriar y se vertió en un vaso de pp. Que
    contenía aproximadamente 40 g. de hielo. Después
    se filtró y se recristalizó de etanol/agua.

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