PRÁCTICA N°3: MÉTODOS ESPECTROMÉTRICOS

PARTE 1: ESPECTROSCOPIA EN LA REGIÓN INFRARROJA

1. OBJETIVOS:

1.1. GENERAL:

 Determinar las características del comportamiento en la región infrarroja de una muestra de

aspirina en capsulas y compararla con la que se encuentra en literatura.

1.2. ESPECÍFICOS:

 Identificar el diseño y funcionamiento del instrumento usado para la práctica.

 Describir las características de cada una de las bandas obtenidas en el infrarrojo.
 Identificar el compuesto en mención y caracterizar cualitativamente una muestra patrón y una
muestra problema de la sustancia.
 Discutir las diferencias en el comportamiento de una muestra cuando se usan distintos
vehículos para su lectura.

2. METODOLOGÍA:

2.1. PREPARACIÓN DE LA MUESTRA:

Macerar 3 El filtrado se
Extraer con
tabletas de Pesar lleva a
10mL de
aspirina (100mg) aproximadamen calentamiento
etanol y filtrar
hasta obtener un te 300mg para evaporar
(x3)
polvo fino el solvente

2.2. TRATAMIENTO CON NUJOL:

Tomar una pequeña Incorporar el aceite

Adicionar 1-2 gotas de
cantidad de aspirina formando una
nujol
(patrón/muestra) suspensión

Colocar la placa en el Se aplica entre las

equipo y leer el placas de NaCl
espectro (previamente limpias)
2.3. TRATAMIENTO CON KBr:

Mezclar en un mortero Comprimir en la

Tomar una pequeña
de ágata con KBr (10 prensa, a una presión
cantidad de aspirina
veces cantidad de de 10 toneladas por 5
(patrón/muestra)
aspirina) minutos

Generar
Poner la placa en el
descompresión lenta
portamuestras y leer el
para no quebrar la
espectro
muestra

3. CARACTERÍSTICAS DE LOS EQUIPOS, INSTRUMENTOS Y MATERIALES:

3.1. EQUIPOS E INSTRUMENTOS:

3.1.1. EQUIPOS:

Mattson ATI Genesis FTIR (Transformada de Fourier):

Ancho de Banda: 1 cm
Rango espectral: 6000-350nm.
Componentes: Fuente, muestra, selector de onda, detector, amplificador, transformada de Fourier.
Es un espectrómetro de infrarrojo medio con un compartimiento de la muestra de tamaño completo
y una placa base que es capaz de acomodar la mayoría de los accesorios estándar de muestreo.
Su funcionamiento se basa en el calentamiento eléctrico hasta temperaturas de 1.500 K con una
radiación estable entre 1 y 40 μm (10.000-250 cm-1) y una emisión del 75% respecto al cuerpo
negro. Su fuente es de tipo globar, la cual consiste en una barra de carburo de silicio de 5cm de
longitud y 0,5cm de diámetro y posee una resolución de 1cm-1.
Software: Mattson's WinFIRST

a. b. c.

d.
Fig 1. . (a) y (d) Espectrofotómetro Genesis Series FTIR MATTSON (b) Prensa para la obtención de pastillas de KBr,
(c) Soporte desmontable usado para la lectura de la suspensión de Nujol.
3.1.2. INSTRUMENTOS:

 Vasos de precipitado:

 1 vaso de 25mL
 1 vaso de 400mL

 Embudo
 Mortero de porcelana
 Mortero de ………. (el del nujol)
 Mortero de ágata

3.2. MATERIALES:

3.2.1. ETANOL AL 96%[1]:

Información sobre producto:

Fórmula empírica (según Hill): C2H6O

Fórmula química: C2H5OH
Número HS: 2207 10 00
Número CE: 200-578-6
Masa molar: 46.07 g/mol
Número CAS: 64-17-5

Datos químicos y físicos:

Temperatura de ignición: 425 °C

Solubilidad en agua (20 °C): soluble
Punto de fusión: -117 °C
Densidad (20 °C): 0.805 - 0.812 g/cm3
Valor de pH: 7.0 (10 g/l, H2O, 20 °C)
Punto de ebullición: 78 °C
Presión de vapor: 59 hPa (20 °C)
Limite de explosión: 3.5 - 15 %(V)
Temperatura de inflamabilidad: 17 °C
Absorción de agua: 1000 g/kg

Información de seguridad:

Frase R: R 11. Fácilmente inflamable.

Frase S: S 7-16. Manténgase el recipiente bien cerrado. Conservar alejado de toda llama o fuente
de chispas - No fumar.
Características de peligrosidad: Fácilmente inflamable

3.2.2. NUJOL [2]:

Información sobre producto:

Sinónimos: Parafina Líquida

Número HS: 2710 19 85
Número CE: 232-384-2
Número CAS: 8012-95-1

Datos químicos y físicos:

 Solubilidad en agua (20 °C): insoluble
Densidad: 0.860 g/cm3 (20 °C)
Punto de ebullición: 300 - 500 °C
Presión de vapor: < - 0.01 Pa (20 °C)
Temperatura de inflamabilidad: 230 °C
Viscosidad cinemática: 42.5 mm2/s (40 °C)

Información de seguridad:

Clase de almacenamiento : 10 - 13 Otros liquidos y sustancias sólidas

WGK: WGK 1 contamina ligeramente el agua
Disposición de Residuos: 3. Los reactivos orgánicos líquidos relativamente no reactivos desde el
punto de vista químico se recogen en la categoría A. Si contienen halógenos se les asigna la
categoría B. Residuos sólidos: categoría C.

Datos toxicológicos:

LD 50 oral: DL50 rata > 5000 mg/kg

LD 50 dérmica: DL50 conejo > 3000 mg/kg

3.2.3. KBr [3]:

Información sobre producto:

Fórmula empírica (según Hill): BrK

Fórmula químico: KBr
Número HS: 2827 51 00
Número CE: 231-830-3
Masa molar: 119.00 g/mol
Número CAS: 7758-02-3

Datos químicos y físicos:

Solubilidad en agua: 650 g/l (20 °C)

Punto de fusión: 730 °C
Densidad: 2.75 g/cm3 (20 °C)
Densidad Aparente: 900 - 1000 kg/m3
Valor de pH: 5.5 - 8.5 (50 g/l, H2O, 20 °C)
Punto de ebullición: 1435 °C
Presión de vapor: 1.3 hPa (795 °C)

Información de seguridad:

WGK: WGK 1 contamina ligeramente el agua

Disposición de Residuos: 14 Sales inorgánicas: categoría I. Soluciones neutras de estas sales:
categoría D; antes del vaciado controlar el valor del pH con tiras indicadoras universales de pH (art.
109535).

Datos toxicológicos:

LD 50 oral: DL50 rata 3070 mg/kg

3.2.4. ÁCIDO ACETILSALICÍLICO:

 Estructura Química:
  Fórmula Química: C9H8O4
 Pureza del Patrón: 99,9%
 Solubilidad [4]:

Agua 1 parte de ASA en 300 partes de agua

Etanol 1 parte de ASA en 7 partes de etanol
Cloroformo 1 parte de ASA en 17 partes de cloroformo
Éter 1 parte de ASA en 20 partes de éter

 Punto De Fusión [5]: Aproximadamente 143 °C (método instantáneo).

 Apariencia [5]: Blanco ó casi blando, polvo cristalino ó cristales incoloros
 Indicaciones: Utilizada como analgésico, anti-inflamatorio, antipirético y antitrombótico [6].
 LD50: Oral, mouse: LD50 = 250 mg/kg; Oral, rabbit: LD50 = 1010 mg/kg; Oral, rat:
LD50=200mg/kg [7].
 Incompatibilidades: Bases Fuertes, se hidroliza en presencia de mucho aire, se
descompone en agua caliente.[7]
 Especificaciones: Las Tabletas de Aspirina contienen no menos de 90,0 por ciento y no
más de 110,0 por ciento de la cantidad declarada de aspirina. Las Tabletas de más de 81
mg no contienen edulcorantes u otros saborizantes [8].
 Datos de las tabletas:
 Laboratorio: Anglopharma
 Registro Sanitario INVIMA: 2005 M-0004989
 Cantidad: 3 tabletas de 100mg c/u

ESPECTROS DEL ASA [9]:

Fig.1. Espectro IR de la aspirina en Nujol

 Fig.2. Espectro IR de la aspirina en KBr
4. RESULTADOS:

4.1. BACKGROUND:

Tabla 1. Barrido IR del Nujol:

NÚMERO DE ONDA (cm-1) % DE EMISIVIDAD

2348,16 12,6261
2348,16 12,6261
1690,30 36,4551
1529,39 37,5828
1173,74 60,8984
1173,74 60,8984
662,07 46,9264

Fig 4. Espectro Infrarrojo para el Nujol:

4.2. BARRIDO IR PARA EL NUJOL:

Tabla 2. Barrido IR del Nujol:

NÚMERO DE ONDA (cm-1) % DE TRANSMITANCIA

2950,73 0,8848
2926,37 0,2204
2855,14 0,9811
2726,35 55,9988
2674,25 58,7575
2359,61 55,0304
2341,12 59,0236
1462,59 5,0129
1376,99 14,6823
1304,59 57,6761
721,78 47,0271

Fig 5. Espectro Infrarrojo para el Nujol:

4.2.1. BARRIDO IR PARA EL PATRÓN DE ASA EN NUJOL:

Tabla 3. Barrido IR para el patrón de ASA en Nujol:

NÚMERO DE ONDA (cm-1) % DE TRANSMITANCIA

2924,69 0,9964
2853,74 3,2937
2670,58 26,8107
2586,35 28,6713
2358,32 32,7042
1753,25 23,9296
 1685,40 19,5533
1604,34 22,3402
1457,45 8,0575
1376,05 13,6853
1304,45 18,1395
1219,26 23,1925
1186,11 17,5386
1092,88 28,4116
1011,82 29,1632
915,55 23,4140
839,68 31,0489
754,61 28,8187
703,79 28,7724
665,43 29,4122

Fig 6. Espectro Infrarrojo para el patrón de ASA en Nujol:

4.2.2. BARRIDO IR PARA LA MUESTRA DE ASA EN NUJOL:

Tabla 4. Barrido IR para la muestra de ASA en Nujol:

NÚMERO DE ONDA (cm-1) % DE TRANSMITANCIA

3322,93 35,6815
3159,67 32,5790
2924,84 0,7688
2853,62 2,7072
2670,12 31,6958
2361,72 37,6047
1753,12 30,8198
1686,12 28,2983
 1605,36 27,7106
1565,06 35,5998
1507,03 36,0416
1456,93 8,7996
1376,14 16,6813
1304,73 24,5895
1220,51 29,1937
1186,92 26,1491
1093,87 37,4294
1012,94 37,6906
916,58 33,7378
839,25 39,8153
791,16 43,0082
754,91 38,6215
704,65 38,3731
666,21 37,6651

Fig 7. Espectro Infrarrojo para la muestra de ASA en Nujol:

4.3. BARRIDO IR PARA EL KBr:

4.3.1. BARRIDO IR PARA EL PATRÓN DE ASA EN KBr:

Tabla 5. Barrido IR para el patrón de ASA en KBr:

NÚMERO DE ONDA (cm-1) % DE TRANSMITANCIA

3503,18 3,5696
3043,73 1,2117
2920,86 1,0989
2842,56 1,1652
2684,05 1,4578
2587,30 1,5071
2536,77 1,7276
2292,27 4,2066
1754,42 0,2801
 1682,56 0,1542
1605,51 0,5044
1457,86 0,2996
1419,12 1,1327
1370,02 1,1717
1305,77 0,1812
1219,81 0,4213
1187,70 0,0949
1094,16 1,4087
1012,70 1,5829
916,84 0,5068
839,88 1,6118
803,31 1,7248
754,98 1,4703
704,08 1,4671
665,92 1,8515
598,37 2,3476
541,88 3,2706
514,62 3,2163
421,94 3,6597

Fig 8. Espectro Infrarrojo para el patrón de ASA en KBr:

4.3.2. BARRIDO IR PARA LA MUESTRA DE ASA EN KBr:

Tabla 6. Barrido IR para la muestra de ASA en KBr:

NÚMERO DE ONDA (cm-1) % DE TRANSMITANCIA

2920,61 2,0957
2685,29 3,0418
2587,57 3,1331
2546,35 3,2463
2369,07 4,7974
1753,73 1,0880
 1692,46 0,7650
1605,37 1,5455
1575,19 5,0497
1458,02 1,3590
1419,06 2,9350
1370,20 3,1854
1306,12 0,9578
1220,11 1,6011
1187,39 0,6647
1134,69 3,5567
1094,01 3,6003
1038,56 5,3673
916,86 1,9134
839,60 3,9879
790,14 4,9979
754,78 3,6309
703,98 3,9047
666,02 4,7812
598,40 5,7156
542,24 7,4438
423,27 8,7330

Fig 9. Espectro Infrarrojo para la muestra de ASA en KBr:

5. ANÁLISIS DE RESULTADOS:

La espectroscopia de infrarrojo es una herramienta bastante útil para identificación química y dilucidar
algunas características esenciales de la estructura molecular. Esta región abarca desde los 0,75μm
hasta los 1000μm aproximadamente. En la zona del infrarrojo fundamental se puede obtener gran
cantidad de información tanto cualitativa como cuantitativa sobre los grupos funcionales y la estructura
molecular, se encuentra en un intervalo de 2,5μm a 15μm (4000 a 667 cm -1) [10], por ésta razón
decidimos escoger dicha zona para realizar el análisis de nuestra muestra de aspirina.
Para que una molécula pueda absorber la radiación infrarroja deben cumplirse dos requisitos: 1. La
radiación debe tener la energía precisa para satisfacer los requerimientos energéticos del material, y 2.
Deben producirse interacciones entre la radiación y la materia (experimentar cambio en el momento
dipolar) [10]. En el caso del ácido acetilsalicílico presenta las dos condiciones, por lo tanto, es posible
observar los cambios vibracionales de la molécula. El espectro obtenido lo podemos dividir en dos
partes, la primera abarca la región de frecuencias de grupo (4000 a 1250 cm -1 aproximadamente),
podemos observar la absorción característica de ciertos grupos de átomos y que son relativamente
independientes de la composición del resto de la molécula, además se presentan la mayoría de las
vibraciones de tensión, la otra región es la de huella dactilar (1250-400 cm-1 aproximadamente), que es
la más importante para identificar la molécula, ya que se presentan frecuencias de vibraciones que se
ven afectadas por la estructura molecular, es decir, que se analiza como un todo [10].

El equipo utilizado en este caso es el Matsson FTIR, el cual es un espectrómetro de Transformada de

Fourier. Este sistema se basa en una espectroscopia de dominio en el tiempo, es decir, que no se usan
los datos de longitud de onda para la obtención de datos, sino que se mide la potencia de radiación
mediante variación en el tiempo. Mediante un instrumento llamado interferómetro de Michelson se
obtiene un interferograma que ofrece una representación de la intensidad radiante frente al tiempo.
Mediante una serie de operaciones matemáticas realizadas por métodos computacionales llamadas de
Transformada de Fourier es posible transformar esta información en una función que en lugar del
tiempo, relacione la intensidad radiante con frecuencias específicas, hallando así bandas espectrales
características para cada grupo funcional que compone la sustancia. Para obtener el interferograma se
realiza un movimiento de un espejo móvil de ida y regreso y mediante un programa de software se
gradúan la velocidad y posición de este, las cuales inciden en la resolución obtenida. Para obtener un
espectro satisfactorio es importante realizar primero un barrido o background (Figura 4) del equipo, es
decir, de todas las interferencias que se puedan dar debido a sustancias como H2O, CO2 o al mismo
solvente. Al realizar este barrido el equipo resta inmediatamente mediante el software y se obtiene un
resultado más preciso.

Se deben tener en cuenta varias consideraciones al momento de preparar la muestra: 1) Para obtener
la muestra a partir de las tabletas se hizo necesario realizar una extracción del principio activo, puesto
que las tabletas contienen una gran cantidad de excipientes y de otras sustancias que si no son
excluidas también contribuyen a generar bandas en el espectro. Este proceso se realizó unas cuatro
veces con etanol para asegurar una máxima extracción del principio activo. 2) Se lleva nuevamente a
reconcentración mediante calentamiento, pero este calentamiento no debe ser excesivo, ya que puede
generar una degradación térmica de la sustancia. 3) Es importante que la muestra se encuentre en una
concentración alta, pues para que se conserve la ley de Lambert-Beer la delgada anchura en la celda
se compensa con la amplia concentración que tiene la muestra. 4) Es necesario escoger un solvente
que no vaya a reaccionar con el ASA, pues generalmente se pueden generar hidrólisis, solvataciones,
hidrataciones o incluso formación de redes cristalinas que pueden interferir con la formación de nuevos
compuestos o con inconvenientes en el método de extracción. 5) Es también importante regular la
humedad en el campo de trabajo ya que además de interferir generando hidrólisis con la muestra, es
inconveniente en cuanto a su uso en el equipo, pues la presencia de humedad es muy dañina para las
celdas utilizadas, las cuales se componen de de sales como KBr y KCl, que al contacto con agua
reaccionan y se corroen fácilmente. 6) La limpieza de las celdas debe realizarse con un liquido volátil
como el cloroformo que no interfiera en la absorción de bandas ni que reaccione con la celda 7) Las
celdas deben permanecer en el desecador cuando la cubeta no se encuentra en uso, para prevenir su
interacción con la humedad ambiental.

La muestra y el patrón de acido acetilsalicílico se evaluaron mediante dos métodos: la elaboración de

una suspensión en Nujol y la elaboración de pastillas de KBr en estado sólido. Los espectros
obtenidos se pueden observar en los numerales 4.2 y 4.3. Al comparar los espectros realizados en los
distintos medios de ambas sustancias se observa que son bastante similares.

En el caso del espectro realizado en Nujol la muestra tiene en común todos los valores a excepción de
una banda en 2586 (que presenta el patrón) y en la muestra bandas adicionales en 3323, 3160, 1565,
1507 y 791 cm-1. A continuación se detallan los grupos funcionales y el tipo de vibraciones de las
bandas encontradas, que son comunes para la muestra y el patrón:
 Bandas Espectrales Característica
(cm-1)
2924 Estiramiento enlace O-H, la banda es estrecha
2854 Estiramiento enlace CH3, del metilo del éster (intensa)
≈2000 Sobretono característico de los aromáticos (no muy nítido)
1753 Estiramiento –C=O de un éster
1686 Estiramiento –C=O de un ácido carboxílico
1605, 1457 Estiramiento –C=C- del aromático (dos o más bandas)
1376 Deformación simétrica del CH3
1220-1187 Estiramiento antisimétrico –C-O-C- del éster (dos bandas intensas)
917 Deformación de C-OH (intensa)
755 Flexiones fuera del plano para el benceno o-sustituido
704 Flexión –O-C=O del ácido carboxílico

Para los espectros realizados en KBr la mayoría de las bandas fueron comunes entre sí, difieren en las
bandas adicionales que presenta el patrón de 3503, 3044, 2537, 2292,1682, 1012, 803 y 514cm-1 y las
adicionales en la muestra de 2546, 2369, 1692, 1575, 1134, 1039 cm-1. A continuación se detallan los
grupos funcionales y las vibraciones que se pudieron observar en este medio (son comunes para el
patrón y la muestra):

Bandas Espectrales Característica

(cm-1)
2924 Estiramiento enlace O-H, muy ancha la banda
2843 Estiramiento enlace CH3, del metilo del éster (intensa)
≈1900 Sobretono característico de los aromáticos
1754 Estiramiento –C=O de un éster
1683 y 1692 Estiramiento –C=O de un ácido carboxílico
1605, 1458 Estiramiento –C=C- del aromático (dos o más bandas)
1370 Deformación simétrica del CH3
1220-1187 Estiramiento antisimétrico –C-O-C- del éster (dos bandas intensas)
917 Deformación de C-OH (intensa)
755 Flexiones fuera del plano para el benceno o-sustituido
704 Flexión de O-C=O del ácido carboxílico (intensa)
598 Flexión de O-C=O del éster (intensa)
542 Flexión de C-C=O del ácido carboxílico (intensa)
≈580-422 Deformación del anillo aromático fuera del plano (dos bandas media-intensa)

Como se puede observar se presenta mayor cantidad de bandas características del ácido acetilsalicílico
comparado con la obtenida en literatura mediante el método de preparación de KBr, ya que esta sal
tiene poca absorción en la región del Infrarrojo (4000-400cm-1) debido a su carácter iónico y por lo tanto
las interferencias con la molécula de interés son mínimas. Es importante tener en cuenta que la
concentración de muestra en las pastillas puede incidir en la intensidad radiante de la muestra, pues si
se añade una alta o muy poca cantidad de muestra es probable que la intensidad sea muy alta o
mínima en la lectura del espectro (Figura 10). También, una presión excesiva sobre las pastillas o una
pequeña adición de la mezcla de sólidos para la preparación de la pastilla puede generar que la pastilla
se fragmente.

Fig. 10. Espectro IR para una pastilla de bromuro [11]

 En cuanto a la suspensión de Nujol, se puede observar que esta presenta absorción entre ≈3000-2650
cm-1, ≈2300 cm-1, 1500-1300 cm-1 y 700-400 cm-1,(Figura 4) lo que explica que no aparezcan definidos
los picos entre el rango de 700-400 cm-1.Por ello, para la evaluación de los grupos funcionales de un
compuesto mediante este método sería preferible realizarlo mediante el método de pastillas de KBr,
debido al apantallamiento que presenta el Nujol y que al ser un Hidrocarburo presenta también
inestabilidad en cuanto a cambios en temperatura. Sin embargo, en la región de la huella digital los
resultados son prácticamente invariables en cualquiera de los dos métodos para la muestra y el patrón.
Por lo tanto la identificación del compuesto se puede realizar en cualquiera de los dos medios. Si se
comparan los espectros de la literatura se tienen bandas similares, aunque en algunos casos varíe un
poco la intensidad de las bandas.

La comparación de la muestra patrón con la muestra problema nos permite identificar la identidad de la
muestra y la posible presencia de excipientes que pudieran interferir en el método de extracción. En
vista de que la muestra y el patrón, presentan espectros similares y la región de la huella digital
prácticamente presenta los mismos valores (incluso bajo los distintos métodos de preparación) se
puede decir que el proceso de extracción fue realizado de una manera correcta, pues no existen
bandas características que indiquen presencia de otros compuestos extraños, a menos que se
encuentren dentro de las mismas longitudes de onda que incidan con el KBr o el Nujol. Se podría decir
entonces que este espectro tiene un buen margen de comparabilidad y que si sería un método
adecuado para realizar la práctica de análisis cualitativo de la muestra.

6. CONCLUSIONES:

 La espectroscopía de Infrarrojo para el caso de aspirina brinda un buen método de

identificación del compuesto y de sus grupos funcionales que son útiles en cuanto a su
elucidación estructural.

 La comparación entre la muestra patrón y la muestra en tabletas de aspirina, indica que el

método de extracción del principio activo con etanol es indicado y correcto porque no se
presentan interferencias visibles de excipientes u otros compuestos y que generen picos
adicionales en los espectros.

 El método preferible para la evaluación de los grupos funcionales del compuesto sería el de la
realización de las pastillas de KBr, puesto que este compuesto no presenta tantas
interferencias en la región de estudio como la preparación de la suspensión de Nujol.

 Los dos métodos de preparación de muestra: suspensión de Nujol y pastillas de KBr son
indicadas para la evaluación de la huella digital de la muestra, ya que no se presentan
interferencias (a excepción de la zona de los 700-400 cm-1).

 Es importante tener en cuenta varios detalles para obtener espectros adecuados como la
escogencia del solvente, el calentamiento de la muestra, la regulación de la humedad del
ambiente de trabajo y la limpieza y mantenimiento de las celdas.

7. BIBLIOGRAFÍA:

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3. Merck-Chemicals. Potasio Bromuro para espectroscopía IR Uvasol®. URL:
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Consulta: 25 de Abril de 2012. Hora: 08:00 pm