LÍPIDOS

CONCEPTO: Grupo de sustancias químicas muy diversas cuyas características

comunes es la insolubilidad en agua.
- Una de sus propiedades más importantes va a ser su hidrofobicidad.
FUNCIONES:

• Lípidos de almacenamiento:
Triacilglicéridos.
Ceras.

• Lípidos estructurales de las membranas:

Glicerofosfolípidos.
Galactolípidos y sulfolípidos (cloroplastos).
Lípidos tetraéter de las arqueobacterias.
Esfingolípidos.
Esteroles.

• Lípidos como señales, cofactores y pigmentos.

Fosfatidilinositol (2º mensajero… provoca la liberación de 𝐶𝐴+2 del retículo
endoplasmático.
Icosanoides (hormonas)
Esteroides (hormonas)
Isoprenoides (Vitaminas A, D, E, K, ubiquinonas, plastoquinas, pigmentos
vegetales…)
CLASIFICACIÓN
 Ácidos grasos
• Los ácidos graos son ácidos carboxílicos con cadenas
hidrocarbonadas de 4-36C (C4-C36).
-
- La mayor parte de los ácidos grasos en los sistemas
biológicos contienen un número par de átomos de
carbono, generalmente entre 14 y 24, siendo los de
16 y 18 átomos los más abundantes.
• Podemos encontrar ácidos grasos con…
- La cadena está completamente saturada (sin dobles enlaces) y sin
ramificar.
- Uno o más dobles enlaces (cadena insaturada).
✓ En la mayoría de los ácidos grasos monoinsaturados: C9=C10
(El doble enlace esta entre el C9 y el C10).
✓ En la mayoría de poliinsaturados: C12=C15 (Doble enlace entre
C12 y C15).
✓ Casi nunca son conjugados los dobles enlaces en los ácidos
poliinsaturados.
• Anillos de 3 Carbonos, grupos hidroxilo o grupos metilos ramificados.
Conjugados, que están
siempre en -CH=CH-CH=.

No conjugado es que entre

un CH y otro CH hay un CH2.

Ácidos grasos -cis y -trans.

Están en el mismo plano.

Están en diferente plano.

LDL:
Colesterol
malo.

HDL:
Colesterol
bueno.
 Poniendo el C carboxílico y la
cadena. Poner el número de C: y
el número de dobles enlaces y se
dice dónde está el doble enlace
con una delta y el número es
donde empieza el doble enlace.
Cuando no hay ningún doble
enlace se pone 0.

Para saber que OMEGA es hay que

contar desde el C final que sería en
este caso el primero y contaríamos
hasta el primer C donde empieza el
doble enlace. Carbono Omega. El
segundo doble enlace no se ponen.

Ejemplos:

Propiedades físicas de los ácidos grasos.

• Las propiedades vienen determinadas, en gran media, por:
- La longitud de la cadena.
- El grado de insaturación.
• Solubilidad: Viene definida por la cadena larga que tiene.
- Cadena hidrocarbonada apolar → POCA solubilidad en agua.
- Cuánto más larga y menor el número de insaturaciones → MENOR
es la solubilidad.
- El grupo carboxilo es polar (esta ionizado a pH neutro), lo que significa
la ligera solubilidad en agua de los ácidos grasos de cadena corta →
Los ácidos grasos se comportan como sustancias anfipáticas.
CERAS:
Las cargas contribuyen a
las propiedades
superficiales de las
membranas
Plasmalógenos

• El ácido graso en C1 está sustituido por una larga cadena alifática α, β

insaturada en configuración cis que se une por enlace éter.

• Alrededor de la mitad de los fosfolípidos cardiacos son plasmalógenos.

6. ESFINGOLÍPIDOS.

• No contiene glicerol.
• Tienen una cabeza polar y dos colas apolares.
• Están compuesto por:
▪ Esfingosina (4-esfingenina): aminoalcohol de cadena larga (C18)
 ▪ Ácido graso de cadena larga.
▪ Grupo de cabeza polar unido por enlace glucosídico o por enlace
fosfodiéster.
• Los carbonos C1, C2 y C3 de la molécula de esfingosina son
estructuralmente análogos a los 3 C de glicerol.
• Cuando la esfingosina se una a un ácido raso por enlace amida al -NH2 del C2
se obtiene la ceramida (X=H). La más básica de esfingolípidos.
• La ceramida es la unidad estructural de todos los esfingolípidos

Lo rosita es el esqueleto.
La X es cabeza polar,
dependiendo del tipo de
cabeza polar este unido,
va a ser un tipo de
esfingolípido u otro.

Clase de esfingolípidos
▪ Esfingomielinas.
▪ Glucolípidos neutros.
▪ Gangliósidos.

Todos derivan de la ceramida.

Difieren en sus grupos de cabeza

Esfingomielinas.

• Cabeza polar: Fosfocolina o fosfoetanolamina.

• Son fosfolípidos junto con los glicerofosfolípidos.
• Fosfomielinas similares a fosforidilcolinas en sus propiedades generales y su
estructura tridimensional.
• Los grupos de la cabeza polar no tiene carga.
• Presentes en membranas plasmáticas de animales.
▪ Abundan en la mielina (vaina que rodea los axones de las neuronas).

Fosfatidilcolina

Esfingomielina
Glucoesfingolípidos neutros: cerebrósidos y globósidos.

• Se encuentran en la cara externa de la membrana plasmática.

• Cabeza polar: uno o más azúcares.
▪ Unidos directamente al -OH en C1 de la ceramida.
▪ No contiene fosfato.
• Glucolípidos neutros: a pH 7 no tienen carga.
• Cerebrósidos: Una única molécula de azúcar.
▪ Membrana plasmática de tejidos nerviosos: galactosa.
▪ Membrana plasmática de tejidos no nerviosos: glucosa.
• Globósidos: 2 o más azúcares
▪ Normalmente: D-glucosa, D-galactosa o N-acetil-D-galactosamina.
Gangliósidos.

• Son los esfingolípidos más complejos.

• Cabeza polar: 1 o varios residuos de ácido N-acetilneuramínico (ácido
siálico).
▪ Aportan carga negativa a pH7.
• Los gangliósidos forman series
▪ GM (M de mono-): 1 ácido siálico.
▪ GD (D de di-): 2ácidos sálicos. Ácido N-acetilneuramínico
▪ GT, GQ (ácido siálico).
• Los gangliósidos son receptores para
determinadas toxinas proteicas de origen bacteriana, como la toxina de
colera, activando la célula intestinal y promoviendo la expulsión masiva de
agua y electrolitos a la luz intestinal.

Función biológica de los esfingolípidos.

• Se han identificado al menos 60 esfingolípidos diferentes en las

membranas celulares.
• Muchos tienen un papel importante en las membranas plasmáticas de las
neuronas (procesos de sinapsis)

Las esfingomielinas se encuentran en las

membranas plasmáticas, especialmente
em la vaina de mielina que rodea y aísla
los axones de las neuronas.

EM. Enfermedad Autoinmune que ataca

a la mielina. La mayoría de las personas
con MS tienen debilidad muscular, a
menudo en las manos y las piernas.

Mielina Desmielinización
 Función biológica de los esfingolípidos.

• Otros esfingolípidos constituyen sitios de

reconocimiento, aunque se ha descubierto en
pocos casos su función específica:
Ej: Glucoesfingolípidos como determinantes de los
grupos sanguíneos: Los grupos sanguíneos
humanos (A, B, 0) vienen determinados en parte por
los grupos polares de estos glucolípidos. Los mismo
3 oligosacáridos se encuentran también unidos a
ciertas proteínas sanguíneas de individuos de los
tipos A, B y 0.

Enfermedades genéticas relacionadas con los esfingolípidos.

• La acumulación anormal de esfingolípidos está relacionada con enfermedades

genéticas:
▪ Enfermedad de Niemann-Pick:
➢ Defecto en la enzima esfingomielinasa: corta la fosfocolina
de la esfingomielina.
➢ Acumulación de esfingomielina en el cerebro, bazo e hígado.
➢ Aparece en lactante y produce retraso mental y muerte
temprana.
▪ Enfermedad de Tay-Sachs:
➢ Los enfermos carecen de las enzimas hexosamidinidasa.
➢ Acumulación del gangliósido GM2 en el cerebro y bazo.
➢ Retraso progresivo del crecimiento, parálisis, ceguera y
muerte a los 3-4 años.
▪ Enfermedad de Gaucher:
➢ Deficiencia de la enzima β-glucocerebrosidasa (hidroliza el
glucocerebrósido en glucosa y ceramida).
➢ Acumulación glucoerebrósido.
➢ Tratamiento: (Terapia enzimática)
a) Reducir la enzima que sintetiza el cerebrósido.
b) Suministrar una enzima capaz de degradarlo.
7. EICOSANOIDES
• Son derivados del ácido araquidónico (ácido graso poliinsaturado de 20C:
20:4Λ5,8,11,14 )
• Los icosanoides son hormonas paracrinas (tienden a actuar localmente, cerca
de las células que los producen, y no son transportadas por el torrente).
• Gran diversidad de funciones en los tejidos de los vertebrados:
▪ Función: Reproductora.
▪ Procesos de inflamación, fiebre y dolor asociadas a lesiones o
enfermedades.
▪ Formación de coágulos de sangre y regulación de la presión
sanguínea.
▪ Secreción gástrica ácida…
• Hay 3 tipos de icosanoides:
✓ Prostaglandinas.
✓ Tromboxanos.
✓ Leucotrienos.

Prostaglandinas (PG)
▪ Contienen un anillo de 5 átomos de C
✓ Unión del C8 y el C12 del araquidónico.

▪ Dos grupos de prostaglandinas. Reducen el flujo

✓ PGE: Solubles en éter. sanguíneo para que no
✓ PGF: Solubles en tampón fosfato.
siga saliendo sangre en
✓ Diferentes subtipos: PGE1, PGE2, PGF1, PGF2, etc.
una herida.

Funciones:

• Actúan en muchos tejidos regulando la síntesis de AMPc.

• Estimulan la contracción del músculo liso del útero durante el parto y la
menstruación.
• Afectan al flujo sanguíneo, al ciclo sueño-vigilia y a la capacidad de
respuesta de tejidos a la adrenalina y el glucagón.
• Otro tercer grupo, provoca fiebre, inflación y dolor.
 Tromboxanos (TX)
• Tienen un anillo de 6 átomos que contiene una función éter.
• Son producidos por las plaquetas (trombocitos).
• Funciones. Actúan en:
✓ Actúan en la formación de coágulos de sanguíneos y en la
reducción del flujo sanguíneo hacia el sitio de un coágulo.
✓ Estimulan la vasoconstricción y la agregación plaquetaria que facilita
el inicio de la coagulación sanguínea.

Leucotrienos
• Contiene 3 dobles enlaces conjugados.
• Encontrados por primera vez en los leucocitos.
IMP • Funciones:
✓ Señales biológicas potentes.
Ej: Leucotrieno D4, derivado del A4, induce la contracción del músculo
liso que recubre las vías aéreas del pulmón.
La sobreproducción produce ataques asmáticos → su síntesis
constituye una de las dianas de medicamentos antiasmáticos tales
como la pedrisona.

Ej: en los alérgicos de

picaduras. Suelen
producirse un shock
anafiláctico, esos vienen
mediados por
leucotrienos. Tratan de
inhibir los leucotrienos
para evitar estos shocks,
una de ellas es la
prednisona.
Antiinflamatorios
• Derivados de corticoides:
Acción antiinflamatoria muy potente, pero con importantes efectos
secundarios.
• (AINE → NSAID (inglés)) NO ESTEROIDES:
✓ Estructura no esteroidea.
✓ Inhibe las enzimas de la síntesis de prostaglandinas y tromboxanos
(estos eicosanoides participan en procesos inflamatorios con producción
de dolor y elevación de la temperatura corporal.
✓ Ejemplos:
- Ácido acetilsalicílico (aspirina).
- Ibuprofeno.
- Dexketoproxeno.
- Paracetamol (se incluye, aunque no sea muy antiinflamatorio).

Las corticoides inhiben la producción del

ácido araquidónico que a su vez produce
leucotrienos y los dos restantes
(prostaglandinas y tromboxanos). Por eso
causa tantos efectos secundarios ya que
funciona muy arriba.

Van a inhibir la enzima fosfolipasa y los

otros solo inhiben una parte
Esteroles: colesterol
• ESTEROLES: alcohole que contienen:
- Un grupo -OH en el C3. Porque la cadena lateral
- Cadena ramificada de 8 o más átomos en el C17. que están en el C17
- Pueden estar esterificados con ácidos grasos: Estéridos. tiene 8C

• COLESTEROL:
- Es el principal esteroide en los tejidos animales.
- -OH en el C3 y cadena lateral de 8C en el C17.
- Se encuentra en las membranas de células animales (30-40%
lípidos de membrana).
- Precursor metabólico de otros esteroides como los ácidos
biliares y hormonas.
-
- Si se esterifica con ácidos grasos se convierte en no polar.
Son transportados por la sangre gracias a
HDL y LDL (Colesterol malo y bueno).
Ácidos biliares
• La cadena lateral en C17 es hidrófila.
- Más solubles que el colesterol por contener varios -OH.

• Actúan como detergentes en el intestino, emulsionando las grasas de la dieta

para hacerlas más accesibles a las enzimas digestivas.

Hormonas esteroides
• Se producen por la oxidación de los esteroles (colesterol).
- Poseen el núcleo del esterol.
- Carecen de la cadena alquílica unida al anillo D → Son más polares.
• Funciones:
-
- Se desplaza por la sangre en proteínas transportadores, desde su sitio
de producción a su tejido diana, donde entran en las células.
- En el núcleo se unen a proteínas receptoras y provocan cambios en la
. expresión génica y el metabolismo.
Terpenos
• Los terpenos se forman a partir del isopreno.
- Pueden contener entre 1 – 8 unidades.
- Al unirse forman moléculas lineales o con anillos.
• En la mayoría son origen vegetal, fúngico o bacteriano
- Función en vegetales: Pigmentos, señales moleculares (hormonas y
feromonas) y agentes defensivos. Constituye el grupo más abundante
• Se clasifican según el número de isoprenos. de aceites en los vegetales,
proporcionándoles aromas y sabores
característicos. Ej: uso clínico,
eucaliptol
(expectorante/antiinflamatorio).
Mentol