LOS LÍPIDOS

1- Concepto y
Clasificación
 Concepto
◼ Biomoléculas formadas por C, H y O.
También pueden tener N, P y S.
◼ Grupo heterogéneo. Tienen en común sus
propiedades físicas:
 Insolubles en agua (o en otros disolventes
polares)
 Solubles en disolventes orgánicos (eter,
cloroformo, benceno…)
 Muy poco densos.
 Untosos al tacto.
 CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS

A. Ácidos grasos
B. Lípidos saponificables: liberan Ác. GRASOS
por hidrólisis.
A. Simples: Acilglicéridos o grasas neutras y ceras
B. Complejos: fosfoglicéridos y esfingolípidos
C. Lípidos insaponificables: no contienen ác.
grasos.
A. Esteroides
B. Isoprenoides
2- Ácidos grasos
 2A- Estructura
◼ Son moléculas compuestas por:
 Un grupo carboxilo
 Una cadena larga de carbono e hidrógeno, en el que siempre
hay un número par de átomos de carbono (entre 12 y 24).
◼ Su fórmula general es: CH3-(CH2)n-COOH
◼ Forman parte de los lípidos y se obtienen a partir de
ellos por hidrólisis.

CH3-(CH2)16-COOH
 Ácido esteárico
(C18:0)

Número Número
de de dobles
carbonos enlaces

Ácido
palmítico (16:0)
 2B-Tipos de ÁCIDOS GRASOS

◼ Pueden ser:
 Saturados: sin dobles enlaces
 Monoinsaturados: con un doble enlace
 Poliinsaturados: con más de un doble enlace.

◼ Los dobles enlaces introducen una

curvatura en la molécula
Ácidos grasos insaturados
CH3-(CH2)4 -CH=CH-CH2–CH=CH(CH2)7 -COOH

CH3-(CH2 -CH=CH)3 - (CH2)7 -COOH

2C- Propiedades físicas de los
ácidos grasos
◼ Dependen de la longitud y grado de insaturación
de la molécula:
 2.C.1: Solubilidad. Son moléculas anfipáticas
(bipolares) con una cola apolar y una cabeza polar o
hidrofílica.
 2.C.2: Punto de Fusión:
◼ Aumenta con la longitud de la cadena, ya que cuanto más
larga más interacciones de Van der Waals.
◼ Se reduce al aumentar el número de dobles enlaces: las
torceduras de la molécula reducen estas interacciones.
 2.C.1: Solubilidad,
moléculas anfipáticas
“Cabeza”
◼ Tienen una Zona polar HIDRÓFILA

zona polar Zona apolar

(grupo “Cola”
carboxilo) y HIDRÓFOBA

otra apolar
(cadena
En contacto con H2O:
carbonada)
R-COOH R-COO- + H+

Se produce una ionización del grupo carboxilo

 Solubilidad

◼ En contacto con el
agua se forman:
 Películas
superficiales de
ácidos grasos
 Micelas
 2.C.2: Punto de fusión
◼ Los ácidos grasos saturados, debido a la forma recta de
su molécula, pueden empaquetarse más densamente
mediante fuerzas de Van der Waals y enlaces
hidrofóbicos.
◼ Es por esto que las sustancias que los contienen son
sólidas (sebos) a la temperatura ambiente.
 Fuerzas de Van der Waals
◼ Fuerzas débiles de atracción
y repulsión entre moléculas.
◼ Incluyen a atracciones entre
átomos, moléculas y
superficies (distintas de los
enlaces normales).
◼ Son fuerzas de estabilización molecular (dan
estabilidad a la unión entre varias moléculas),
también conocidas como atracciones intermoleculares
o de largo alcance.
 Fuerzas de Van der Waals

◼ Son enlaces de naturaleza eléctrica y se

deben a la aparición de dipolos instantáneos o
inducidos en las moléculas.
◼ Son tan débiles que no se las puede
considerar un enlace (como el covalente o
iónico), solo se las considera una atracción
intermolecular, (pudiendo ser también una
repulsión)
 Fuerzas de Van der Waals

◼ Existen 3 tipos diferentes

➢ Dipolo-dipolo: se forma entre un dipolo positivo de una
molécula polar con el dipolo negativo de otra.
➢ Dipolo-dipolo inducido: una molécula polar (dipolo), al estar
próxima a otra no polar, induce en ésta un dipolo transitorio,
produciendo una fuerza de atracción intermolecular llamada
dipolo-dipolo inducido.
➢ Dipolos transitorios o instantáneos: en las moléculas
apolares puede originarse un desplazamiento relativo de los
electrones o dipolo transitorio. Estas fuerzas de atracción son
muy débiles y se denominan fuerzas de London.
 Fuerzas de Van der Waals
Interacciones de Van
der Waals entre
zonas apolares.

Cabezas C H C
polares
O
O
Enlaces HO O
de
hidrógeno
entre
O OH
zonas ◼ Los ácidos grasos monoinsaturados o
polares. OH O
C C poliinsaturados presentan torceduras
dónde aparece un doble enlace.
Cadena
alifática ◼ Esto provoca variaciones el punto de
apolar
fusión (cuanto mas larga es la cadena y
más saturada, mayor es el punto de
fusión).
Ácidos grasos insaturados
 2D- Ácidos grasos esenciales
◼ Son ácidos grasos poliinsaturados, que no pueden ser
sintetizados por los animales y deben tomarse en la
dieta.
◼ El cuerpo humano no puede producir el ácido linoléico,
(ácido graso omega-6), y el ácido α-linolénico (ácido
graso omega-3).
◼ Se denominan, en conjunto, vitamina F (no son una
verdadera vitamina).
◼ Son mas abundantes que los saturados, tanto en
animales como en vegetales, pero especialmente en
estos últimos.
Ácidos grasos omega
2E-CIS/TRANS
 3- Lípidos
saponificables
 CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS

A. Ácidos grasos.
B. Lípidos saponificables: liberan ác. grasos
por hidrólisis.
A. Simples: Acilglicéridos o grasas neutras y ceras
B. Complejos: fosfoglicéridos y esfingolípidos
C. Lípidos insaponificables: no contienen ác.
grasos.
A. Esteroides
B. Isoprenoides
 2.A-TRIACILGLICÉRIDOS O
GRASAS NEUTRAS
◼ Se forman por la unión de 3 ácidos grasos con
la glicerina o glicerol (alcohol) mediante enlaces
ester.
 Reacción de esterificación
◼ Reacción entre un ácido orgánico y un alcohol para dar un
éster más agua.

R1-COOH + HOCH2-R2 R1-COO-CH2-R2 + H2O

Ácido orgánico alcohol éster agua

O
=

R1-C-O -H H-O-CH2-R2
alcohol
Ácido orgánico

agua
Éster
 Monoacilglicérido

éster

=
Ácido graso C-O CH2

Glicerina
HO CH

HO CH2

La cadena del ácido graso puede saturada o insaturada.

 Diacilglicérido
éster

=
Ácido graso C-O CH2
O

Glicerina
Ácido graso
C-O CH

HO CH2

Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.
 Triacilglicérido

=
Ácido graso -C-O CH2
O

Glicerina
Ácido graso
-C-O CH
O

=
Ácido graso
-C-O CH2

éster
Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.
 Monoacilglicérido

Ac. graso
Glicerina
O
=

R-C-O H HO CH2
HO CH
HO CH2
Monoacilglicerido
agua
 Triglicérido

=
H
HO
R1-C-O2O CH2
O
=
H
HO
R2-C-O2O CH
O
=

H2O CH2
HO
R3-C-O
Glicerina

R1, R2 y R3 son las cadenas carbonadas de los ácidos grasos.

◼ Los triacilglicéridos son moléculas apolares
Hidrólisis de los acilglicéridos

◼ Hidrólisis enzimática: mediante los

enzimas lipasas en la digestión.
◼ Hidrólisis química: mediante la acción
de bases fuertes, reacción de
saponificación.
 Reacción de saponificación
◼ Es la reacción química que se produce entre un ácido y una base
fuerte para dar una sal (jabón), agua y glicerina.

Los jabones emulsionan las grasas

◼ Las moléculas de jabón presentan una zona hidrófoba, que rehúye

el agua, y una zona hidrófila, que tiende a contactar con ella
(comportamiento anfipático).
 Reacción de saponificación
R-COOH + NaOH R-COONa + H2O
Ácido orgánico Hidróxido sódico Sal sódica (jabón) agua

Los jabones emulsionan las grasas

Funciones de los triacilglicéridos

Aislamiento térmico y físico

Funciones de los triacilglicéridos
Reserva energética
◼ En los animales forma tejido
graso o adiposo.
◼ En los vegetales se almacenan en
semillas y frutos oleaginosos.
◼ La oxidación de un g de grasa libera 9,4 Kcal, (1 g de
glúcido/proteína 4,1 Kcal).
◼ Ventaja evolutiva: más energía en menos peso (mayor
movilidad).
◼ Además, el glucógeno es hidrófilo, almacenaría
demasiada agua.
 3.B-CERAS
◼ Esteres de un ácido graso y un alcohol
monohidroxílico, ambos de cadena larga, y con
un número par de átomos de carbono.
 Cera de abejas

◼ Son sólidos e insolubles en agua.

 CERAS

◼ Sus funciones están relacionados con la

impermeabilización.
◼ Su principal función biológica es el
recubrimiento de piel, pelo y plumas en
animales.

◼ En las plantas recubren hojas y frutos,

contribuyendo así a evitar la pérdida de agua.
◼ Las ceras biológicas se utilizan en todo tipo de
industrias farmacéuticas, cosméticas…
 CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS

A. Lípidos saponificables: rinden ác. grasos por

hidrólisis.
A. Simples: Acilglicéridos o grasas neutras y ceras
B. Complejos: fosfoglicéridos y esfingolípidos
B. Lípidos insaponificables: no contienen ác.
grasos.
A. Esteroides
B. Isoprenoides
 3.C-FOSFOLÍPIDOS
◼ En su fórmula, además de C, H y O hay también
N, P, S o un glúcido.
◼ Son lípidos saponificables formados por ácidos
grasos, ácido fosfórico y un alcohol.
◼ Podemos distinguir:
 Los fosfoglicéridos
 Los esfingolípidos
 FOSFOGLICÉRIDOS
Aminoalcohol
P

◼ Esteres del ácido fosfatídico Glicerina

(un éster de un diacilglicérido y
del ácido fosfórico) y un

Acido graso saturado

Acido
compuesto polar, generalmente
un aminoalcohol.
Ácido Fosfatídico
 Fosfoglicéridos
AMINOALCOHOL O
POLIALCOHOL
GRUPO FOSFATO

OH P OH

CH 2
O
CH O C CH 2 CH 2 ... CH CH ... CH 2 CH 3

CH 2 O C CH 2 CH 2 ... ... CH 2 CH 2 CH 3
GLICERINA
O
ÁCIDOS GRASOS
 Estructura fosfoglicéridos

Ácido graso

Glicerina
Ácido graso

Fosfórico X Aminoalcohol

La lecitina es un fosfoglicérido típico. Está formada por dos ácidos grasos que esterifican sendos
grupos alcohol de la glicerina. El tercer grupo alcohol de la glicerina está unido, por un enlace
fosfoéster, a un ácido fosfórico que, a su vez, esterifica un aminoalcohol, la colina.
 Fosfoglicéridos

◼ Las diferentes
familias de
fosfoglicéridos se
originan por los
diferentes
alcoholes que
esterifican el ácido
fosfórico.
 Polaridad fosfolípidos
◼ Los fosfoglicéridos son moléculas anfipáticas.
◼ En medio acuoso forman
espontáneamente bicapas
lipídicas que tienden a cerrarse
sobre si mismas (autosellado y
autorreparación)
Bicapas lipídicas
 3.D-ESFINGOLÍPIDOS
◼ Formados por la unión de un aminoalcohol insaturado
(esfingosina) y un ácido graso (saturado o
monoinsaturados) de cadena larga.
◼ Este conjunto se denomina ceramida, al que se une
un grupo fosfato y una molécula polar que diferencia
los distintos tipos de esfingolípidos.
 Tipos de esfingolídos

Abundantes en la
vaina de mielina

Glucolípidos
 Funciones de los lípidos complejos
◼ Los lípidos complejos (fosfolípidos) son las principales moléculas
constitutivas de la bicapa lipídica de las membranas celulares, por
lo que también se los denomina lípidos de membrana (función
estructural).
 4- Lípidos
insaponificables
 CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS

A. Lípidos saponificables: rinden ác. grasos por

hidrólisis.
A. Simples: Acilglicéridos o grasas neutras y ceras
B. Complejos: fosfoglicéridos y esfingolípidos
B. Lípidos insaponificables: no contienen ác.
grasos.
A. Esteroides
B. Isoprenoides o terpenos
 Lípidos insaponificables

◼ Se caracterizan por que no tienen ácidos

grasos en su estructura.
◼ En las células aparecen en menor
cantidad que los otros tipos de lípidos.
◼ Algunos son sustancias biológicamente
muy activas como hormonas y vitaminas.
 4.A-ESTEROIDES
◼ Derivan del ciclopentanoperhidrofenantreno.
◼ Se diferencian por la posición de los dobles enlaces y los
sustituyentes:
❑ Los esteroles
❑ Las hormonas esteroideas
 Esteroles

◼ Esteroides con un grupo

hidroxilo en C3 y una
cadena alifática en C17.

◼ Los principales esteróles

son el colesterol, los
ácidos biliares, las
vitaminas D y el
estradiol.

Colesterol
 Colesterol
◼ Forma parte de las membranas celulares
animales a las que confiere estabilidad
(disminuye la movilidad de los fosfolípidos).

◼ Sirve de base para la

síntesis de los esteroides.
Derivados del
colesterol

◼ Ácidos biliares:
emulsionan las
grasas.
◼ Vitamina D: regula el
metabolismo del Ca y
del P y su absorción
intestinal.
◼ Hormonas sexuales
◼ Hormonas
suprarrenales.
 Hormonas esteroideas
◼ Hormonas de la corteza suprarrenal:
 Cortisol, implicado en el metabolismo de glúcidos,
lípidos y proteínas.
 Aldosterona, regula la absorción de agua y sales
minerales en el riñón.
◼ Hormonas sexuales, controlan la madurez
sexual y la capacidad reproductora.
 Testosterona (♂ )
 Estrógenos (♀) como la progesterona y el estradiol,
 4.B-Isoprenoides
◼ Los terpenos o isoprenoides son moléculas lineales o
cíclicas formadas por la polimerización del isopreno (2-
metil-1,3-butadieno).

◼ Constituyen el grupo más abundante de los aceites

vegetales y son los responsables de dar los colores, los
aromas y los sabores de las plantas.
 Isoprenoides
Unidades
Ejemplos
isopreno
Monoterpeno 2 Limoneno, Mentol, Geraniol

Diterpeno 4 Fitol, Vitaminas E y A (antioxidantes)

Triterpeno 6 Escualeno
Carotenoides: licopenos, β-caroteno y
Tetraterpeno 8
Xantofila
Politerpeno Más de 8 Caucho natural

Isopreno Geraniol
Isoprenoides

Vitaminas liposolubles