Aldehidos y Cetonas

ESCUELA SUPERIOR POLITECNICA DE CHIMBORAZO
FACULTAD DE CIENCIAS
ESCUELA DE INGENIERIA QUIMICA
RICARDO RIOS
PROPIEDADES DE ALDEHIDOS Y CETONAS
Definición de Cetonas y Aldehídos
Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación. Se consideran
derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de hidrógeno en un mismo
carbono por uno de oxígeno, dando lugar a un grupo oxo (=O). Si la sustitución tiene
lugar en un carbono primario, el compuesto resultante es un aldehído, y se nombra con la
terminación -al. Si la sustitución tiene lugar en un carbono secundario, se trata de una
cetona, y se nombra con el sufijo -ona.
El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un

átomo de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y
cetonas.
En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical

Alquilo, con excepción del formaldehído o metanol.
En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes,
alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es RCOR.
Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los más
reactivos.
El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son

iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman
asimétricas.
Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos pueden
ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en:
alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos
radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase,
respectivamente.
Nomenclatura de Aldehídos y Cetonas
Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos casos
primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo
carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un
aldehído.
Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal más
larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en la cadena
carbonada.
Algunos aldehídos y cetonas comunes

Fórmula condensada Nombre según IUPAC Nombre común
Aldehído
HCHO Metanal Formaldehído
CH3CHO Etanal Acetaldehído
CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído
CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído
C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído
Cetonas
CH3COCH3 Propanona Cetona (dimetilcetona)
CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona
C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona
C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona
Propiedades físicas
Las características especiales del grupo carbonilo influyen en las propiedades físicas de
las cetonas y de los aldehídos.
Punto de ebullición: temperatura de ebullición mayor que hidrocarburos del mismo peso
molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se
debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno
intramoleculares en éstos compuestos.
Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de hidrógeno,

porque al carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición son más bajos que
los alcoholes correspondientes. Sin embargo, los aldehídos y las cetonas pueden atraerse
entre sí mediante las interacciones polar-polar de sus grupos carbonilo y sus puntos de
ebullición son más altos que los de los alcanos correspondientes.
Con excepción del metanol, que es gaseoso a la temperatura ambiente, la mayor parte de
los aldehídos y cetonas son líquidos y los términos superiores son sólidos. Los primeros
términos de la serie de los aldehídos alifáticos tienen olor fuerte e irritante, pero los demás
aldehídos y casi todas las cetonas presentan olor agradable por lo que se utilizan en
perfumería y como agentes aromatizantes.
Solubilidad: a medida que aumenta el tamaño de las moléculas, disminuye la solubilidad

de los compuestos. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con
las moléculas polares del agua. Los primeros miembros de la serie (formaldehído,
acetaldehído y acetona) son solubles en agua en todas las proporciones. A medida que
aumenta la longitud de la cadena del hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece. Cuando
la cadena carbonada es superior a cinco o seis carbonos, la solubilidad de los aldehídos y
de las cetonas es muy baja. Como era de suponer, todos los aldehídos y cetonas son
solubles en solventes no polares.
Estado físico: bajo peso molecular (gases), peso molecular intermedio (líquidos) y
compuesto pesados (sólidos).
Propiedades químicas
Las cetonas y los aldehídos se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo
carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.
 Reacciones de adición nucleofílica

 Reducción o hidrogenación catalítica
 Reacciones de sustitución halogenada
 Reacciones de condensación aldólica
 Reacciones de oxidación.
Aplicaciones de Aldehídos y Cetonas
Se ha aislado una gran variedad de aldehídos y cetonas a partir de plantas y animales;

muchos de ellos, en particular los de peso molecular elevado, tienen olores fragantes o
penetrantes. Por lo general, se les conoce por sus nombres comunes, que indican su fuente
de origen o cierta propiedad característica. A veces los aldehídos aromáticos sirven como
agentes saborizantes. El benzaldehído (también llamado "aceite de almendra amargas")
es un componente de la almendra; es un líquido incoloro con agradable olor a almendra.
El cinamaldehído da el olor característico a la esencia de canela. La vainilla que produce
el popular sabor a
vainilla durante un tiempo se obtuvo solo a partir de las cápsulas con formas de vainas de
ciertas orquídeas trepadoras. Hoy día, la mayor parte de la vainilla se produce
sintéticamente:
La vainillina es una molécula interesante porque tiene diferentes grupos funcionales: unos
grupos aldehídos y un anillo aromático, por lo que es un aldehído aromático.
El alcanfor es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza del
árbol del mismo nombre.
Tiene un olor fragante y penetrante; conocido desde hace mucho tiempo por sus
propiedades medicinales, es un analgésico muy usado en linimentos. Otras dos cetonas
naturales, beta-ionona y muscona, se utilizan en perfumería. La beta ionona es la esencia
de violetas. La muscona, obtenida de las de las glándulas odoríferas del venado almizclero
macho, posee una estructura de anillo con 15 carbonos.
El aldehído más simple, el formaldehído, es un gas incoloro de olor irritante. Desde el

punto de vista industrial es muy importante, pero difícil de manipular en estado gaseoso;
suele hallarse como una solución acuosa al 40 % llamada formalina; o en forma de un
polímero sólido de color blanco denominado paraformaldehído.
Si se caliente suavemente, el paraformaldehido se descompone y libera formaldehído:
La formalina se usa para conservar especímenes biológicos. El formaldehído en solución

se combina con la proteína de los tejidos y los endurece, haciéndolos insolubles en agua.
Esto evita la descomposición del espécimen. La formalina también se puede utilizar como
antiséptico de uso general. El empleo más importante del formaldehído es en la
fabricación de resinas sintéticas. Cuando se polimeriza con fenol, se forma una resina de
fenol formaldehído, conocida como baquelita. La baquelita es un excelente aislante
eléctrico; durante algún tiempo se utilizó para fabricar bolas de billar.
El acetaldehído es un líquido volátil e incoloro, de olor irritante. Es una materia prima

muy versátil que se utiliza en la fabricación de muchos compuestos.
Si el acetaldehído se calienta con un catalizador ácido, se polimeriza para dar un líquido

llamado paraldehído.
El paraldehído se utilizó como sedante e hipnótico; su uso decayó debido a su olor
desagradable y al descubrimiento de sustitutos más eficaces.
La cetona industrial más importante es la acetona, un líquido incoloro y volátil que hierve
a 56° C. Se utiliza como solvente de resinas, plásticos y barnices; además es miscible con
agua en todas las proporciones. La acetona se produce en el cuerpo humano como un
subproducto del metabolismo de las grasas; su concentración normal es menor que 1
mg./100 ml de sangre. Sin embargo, en la diabetes mellitus, la acetona se produce en
cantidades mayores, provocando un aumento drástico de sus niveles en el cuerpo.
Aparece en la orina y en casos graves se puede incluso detectar en el aliento.
La metilcetona se usa industrialmente para eliminar las ceras de los aceites lubricantes,
durante la refinación; también es un solvente común en los quita esmaltes de las uñas.
Bibliografía
Meislich, Herbert , Nechamkin, Howard. Química Orgánica. Tercera Edición. Mc Graw

Hill. Bogotá Colombia.
Solomons, T.W. Graham e María Cristina Sangines Franchini Química orgánica. México,
D.F.: Limusa, 1985
http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm

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El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un

En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical

El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son

Nomenclatura de Aldehídos y Cetonas

Algunos aldehídos y cetonas comunes

Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de hidrógeno,

Solubilidad: a medida que aumenta el tamaño de las moléculas, disminuye la solubilidad

 Reacciones de adición nucleofílica

Aplicaciones de Aldehídos y Cetonas

Se ha aislado una gran variedad de aldehídos y cetonas a partir de plantas y animales;

El aldehído más simple, el formaldehído, es un gas incoloro de olor irritante. Desde el

Si se caliente suavemente, el paraformaldehido se descompone y libera formaldehído:

La formalina se usa para conservar especímenes biológicos. El formaldehído en solución

El acetaldehído es un líquido volátil e incoloro, de olor irritante. Es una materia prima

Si el acetaldehído se calienta con un catalizador ácido, se polimeriza para dar un líquido

Aparece en la orina y en casos graves se puede incluso detectar en el aliento.

Meislich, Herbert , Nechamkin, Howard. Química Orgánica. Tercera Edición. Mc Graw

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