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    2,4 Dinitroclorobenceno

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    Esta práctica describe una reacción de nitración para obtener 2,4-dinitroclorobenceno a partir de clorobenceno usando ácido nítrico y ácido sulfúrico. El mecanismo implica la generación del ión nitronio que actúa como electrófilo en una sustitución electrofílica aromática. El procedimiento involucra la nitración del clorobenceno y posterior recristalización del producto para purificarlo. El rendimiento obtenido fue de 31.88%.

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    2,4 Dinitroclorobenceno

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    Esta práctica describe una reacción de nitración para obtener 2,4-dinitroclorobenceno a partir de clorobenceno usando ácido nítrico y ácido sulfúrico. El mecanismo implica la generación del ión nitronio que actúa como electrófilo en una sustitución electrofílica aromática. El procedimiento involucra la nitración del clorobenceno y posterior recristalización del producto para purificarlo. El rendimiento obtenido fue de 31.88%.

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    2,4 DINITROCLOROBENCENO

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    Esta práctica describe una reacción de nitración para obtener 2,4-dinitroclorobenceno a partir de clorobenceno usando ácido nítrico y ácido sulfúrico. El mecanismo implica la generación del ión nitronio que actúa como electrófilo en una sustitución electrofílica aromática. El procedimiento involucra la nitración del clorobenceno y posterior recristalización del producto para purificarlo. El rendimiento obtenido fue de 31.88%.

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    2,4 Dinitroclorobenceno

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    Fanny Arvizu Ag
    Esta práctica describe una reacción de nitración para obtener 2,4-dinitroclorobenceno a partir de clorobenceno usando ácido nítrico y ácido sulfúrico. El mecanismo implica la generación del ión nitronio que actúa como electrófilo en una sustitución electrofílica aromática. El procedimiento involucra la nitración del clorobenceno y posterior recristalización del producto para purificarlo. El rendimiento obtenido fue de 31.88%.

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    PRACTICA No.

    6 “OBTENCIÓN DE 2,4-DINITRO CLOROBENCENO”


    OBJETIVO
    Efectuar una reacción de nitración dentro del mecanismo general
    de sustitución electrofílica aromática y asíobtener un derivado dinitrado, partiendo
    de un sustrato aromático con un grupo desactivador orientador
    orto- para.

    N i t r a c i ó n :
    Los anillos se pueden nitrar con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico
    concentrados. Se piensa que el electrofílo es el ion nitronio, NO2+
    , que se genera del ácido nítrico, por protonacion y perdida de agua.
    E s t e i o n g e n e r a c a rbocatión intermediario, cuando este pierde un protón se
    genera el nitrobenceno como producto de sustitución. Este proceso es realmente
    importante para la industria de explosivos, pigmentos y farmacia.

    El nitrobenceno se puede utilizar para la preparación de anilina. Para esto se hace


    una reducción con SnCl

    Reactivo es la mezcla de SO3 + H2SO4: H2SO4 fumante


    Nunca el producto principal es con el electrófilo entre medio de dos grupos. Activamente
    le gana a desactivante. Comoproducto principal se escoge para.

    ACIDO NITRICO HNO3


    Masa molecular: 63.0 º CAS 7697-37-2. PELIGROS QUIMICOS: La Sustancia se descompone
    al calentarla Suavemente, produciendo Óxidos de Nitrógeno. PROPIEDADES FISICAS:
    Punto de ebullición: 121 ° C; Punto de fusión: -41.6 ° C; Densidad Relativa (agua = 1):
    1.4;Solubilidad en agua: Miscible; Presión de vapor, kPa a 20 ° C: 6,4; Densidad Relativa de
    vapor (aire = 1): 2.2; Densidad Relativa de la Mezcla de vapor / aire a 20 ° C (aire= 1): 1.07.

    ACIDO sulfúrico (Aceite de vitriolo: H2SO4)


    Masa molecular: 98.1 Nº CAS 7664-93-9Por combustión, Formación de humos Tóxicos de
    Óxidos de azufre. La Sustancia Es Un oxidante Fuerte y Reacciona violentamente
    estafadores Materiales combustibles Y reductores. .PROPIEDADE S Físicas: Punto de
    ebullición (se descompone): 340 ° C; Punto de fusión: 10 ° C; Densidad Relativa (agua= 1):
    1.8; Solubilidad en agua: Miscible; Presión de vapor, kPa a 146 ° C: 0,13; Densidad Relativa
    de vapor(aire = 1): 3.4

    Etanol (anhidro) (alcohol etílico:CH 3CH 2 OH / C 2 H 5 OH


    Masa molecular: 46.1
    .PROPIEDADES FISICAS: Punto de ebullición: 79 ° C; Punto de fusión: -117 ° C; Densidad
    Relativa (agua = 1): 0.8;Solubilidad en agua: Miscible; Presión de vapor, kPa a 20 ° C:
    5,8; Densidad Relativa de vapor (aire = 1): 1.6; Densidad Relativa de la Mezcla de vapor /
    aire a 20 ° C (aire = 1): 1.03; Punto de Inflamación: 13 ° C (cc); Temperatura de
    autoignición:363 ° C; Límites de explosividad,% en volumen en el aire: 3,3 a 19Coeficiente
    de reparto octanol / agua de Como log Pow: -0.32
    CLOROBENCENO (Monoclorobenceno; C6H5Cl)

    Masa molecular: 1 12.6


    PROPIEDADES Físicas: Punto de ebullición: 132 ° C; Punto de Fusió n:-45 ° C;Densidad
    relativa (Agua= 1): 1,11;Solubilidad en agua, g / 100 ml a 20 ° C: 0,05; Presión de vapor,
    kPa a 20 ° C: 1,17; Densidad Relativa de vapor (aire = 1):3.88; Densidad Relativa de vapor
    Mezcla la / aire un 20 ° C (aire = 1): 1,03; Punto de Inflamación: 27 ° C cc; Temperatura de
    auto ignición: 590 ° C; Límites de explosividad,% en volumen en el aire: 1.3-
    1 1; Coeficiente de reparto octanol / agua Como log Pow: 2,18 a 2,84

    2,4-dinitro-1-CLOROBENCENO (CDNB); C6H3Cl(NO)2


    Masa molecular: 202.
    PROP IEDA DES FÍSICA S: Punto de ebullición:315 ° C; Punto de Fusión:54 ° C; Densidad
    relativa (Agua= 1): 1,7;Solubilidad en agua: insoluble; Densidad Relativa de vapor (aire =
    1): 7.0L; Punto de Inflamación: 194 ° C; Límites de explosividad,% en volumen en el aire:
    2,0-22

    PURIFICACIÓN POR RECRISTALIZACIÓN


    La purificación por recristalización se basa en que la mayoría de los sólidos son más
    solubles en caliente que enfrío en un disolvente dado. Este método se emplea cuando las
    impurezas presentes sean mucho muy poco solubles enél.Una mezcla de dos sustancias
    salidas, ambas muy solubles en un líquido caliente, pero solo una de ellas soluble en
    frío,se puede separar en las sustancias componentes por recristalización. El proceso
    consiste en disolver la mezcla en caliente en el disolvente adecuado, formando una
    disolución saturada, y dejar enfriar, con lo que se formaran cristales dela sustancia
    insoluble en frío; Estos se separaran del líquido por filtración.
    PROCEDIMIENTO:
    Colocar en un matraz Erlenmeyer de 250 mL, 30 mL de ácido nítrico concentrado (d = 1.4
    g/mL). Sobre el ácido nítrico, agregar lentamente, agitando cuidadosamente, 30 mL de
    ácido sulfúrico concentrado. Colocar la mezclaen baño María y agregar gota a gota
    agitando, 5.4 g de clorobenceno (2.7 mL). Calentar la mezcla en baño María durante 30
    minutos, agitando constantemente.
    Vaciar el contenido del matraz lentamente a un vaso de precipitados de 250 mL, que
    contenga alrededor de 50 gde hielo picado. Agitar la mezcla vigorosamente y filtrar el
    precipitado al vacío. Lavar el producto con 100 mL de agua fría.
    Recristalizar de etanol. Pesar, calcular el rendimiento.
    NOTAS:
    1.- El 2,4-dinitroclorobenceno es un producto muy irritante pues reacciona con los grupos
    amino de las proteínas dela piel, por lo cual debe evitarse su contacto. En caso de sentir
    irritación en alguna parte de la piel, lavar con agua y alcohol etílico.2.- La mezcla de
    reacción debe ser agitada constantemente para así obtener el compuesto dinitrado. Si no
    se hace de esta manera, se obtiene el compuesto mononitrado (líquido).3.- Al vaciar la
    mezcla de reacción sobre el hielo picado, debe de agitarse vigorosamente, tratando de
    obtener partículas lo más pequeñas posibles.4.- Al hacer la recristalización del producto,
    se debe agitar y raspar las paredes del vaso, colocando dentro del hielo, para favorecer la
    constitución de la forma alotrópica alfa (p.f. = 53.4°C). Las formas beta y gama funden a
    43°C y27°C, respectivamente; en caso de no efectuar correctamente la recristalización,
    son contaminantes del compuestoalfa.5.- El producto deberá guardarse en un lugar
    fresco, ya que el calor del medio ambiente, será suficiente para fundirlo.
    DISCUSIÓN DE RESULTADOS
    Se efectuó una reacción de nitración por medio del mecanismo de sustitución electrofílica
    aromática (SEA) donde un electrófilo, es decir el ión nitronio (NO2+) (que se formó a partir
    del ácido sulfúrico y el ácido nítrico ,por medio de una reacción ácido-base por
    Protonación y perdida de agua generando un carbocatión intermediario y cuando este
    pierde un protón se genera el nitrobenceno como producto de sustitución) reacciona con
    el anillo aromático y sustituye a los hidrógenos del anillo aromático del clorobenceno
    (sustrato aromático con un grupo desactivador orientador orto-para) por medio de una
    reacción de nitración se obtuvo un derivado disustituido, es decir, el 2, 4 –
    dinitroclorobenceno.
    Al término de la reacción se generó un rendimiento del 31.88%, lo cual fue menos de la
    mitad del total, posiblemente debido al tiempo en que se dejó hacer la reacción, así como
    también a la perdida de crisóleles en el lavado y en el filtrado. Los cristales obtenidos eran
    de color blanco cristalino

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