Universidad de los Andes

Facultad de Ingeniería
Escuela de Ingeniería química
Laboratorio de Química Orgánica

Extracción con solventes

Sarali Quintero 23.252.480 Camila Rivera 24.808.657
Resumen
La extracción es una operación unitaria muy utilizada para la separación de
compuestos de una mezcla donde sus componentes poseen puntos de
ebullición similares, lo cual dificulta la destilación fraccionada. La extracción
sucede gracias a la diferencia de solubilidad de los componentes de la
mezcla con respecto a un solvente dado. En la práctica se separaron
sustancias acidas y neutras (acido benzoico, naftol y naftaleno) para ellos se
pesaron 3g de una mezcla 1:1 de estas sustancias se disolvió en 25mL de
diclorometano, y se utilizaron distintas soluciones estas fueron primero una
solución acuosa de bicarbonato de sodio donde el acido benzoico es soluble,
la segunda, una solución acuosa de hidróxido de sodio en esta el naftol era
soluble y el naftaleno es insoluble en cualquier especie de solución acuosa.
Esto permitió la separación de las sustancia, la muestra A y B (acido
benzoico y el naftol respetivamente) se sometió a ebullición por 5 minutos se
le agrego una solución concentrada de HCl y se filtro, la muestra C
(naftaleno) se llevo a baño de Maria hasta su sequedad y se peso. El
rendimiento porcentual parcial de mezcla fue de 98,43% el acido benzoico,
67,45% el naftol y 20,57% el naftaleno para un rendimiento porcentual global
de 61,70%.
Introducción
La operación utilizada para la separación de sustancias de una mezcla
dependerán de varios factores, si las sustancias de la mezcla tiene puntos de
ebullición similares, pero distintas solubilidades con respecto a un disolvente
determinado, la operación unitaria de extracción puede ser utilizada.

La solubilidad es la capacidad de una sustancia de disolver a otra, se

exopresa en términos de masa del soluto (𝑚𝑠𝑡𝑜 ) que puede disolverse en la
masa del solvente (𝑚𝑠𝑡𝑒 ) (Quimica I, 2008).
 𝑚𝑠𝑡𝑜
𝑆= ec. 1
𝑚𝑠𝑡𝑒

La extracción es una operación unitaria que permite la separación de

una sustancia que puede disolverse en dos disolventes no miscibles entre
sí, con distinto grado de solubilidad y que están en contacto a través de
una interface. La relación de las concentraciones de dicha sustancia en cada
uno de los disolventes, a una temperatura determinada, es constante. Esta
constante se denomina coeficiente de reparto y puede expresarse como:
[sustancia]1
𝑘 = [sustancia]2 ec 2

donde [sustancia]1 es la concentración de la sustancia que se pretende

extraer, en el primer disolvente y, análogamente[ sustancia]2 la concentración
de la misma sustancia en el otro disolvente (wikipedia 2016).

El objetivo de la práctica es: Demostrar la aplicabilidad de la

operación de extracción con solventes reactivos para separar mezclas de
solutos. Para cumplir este objetivo es necesario estudiar el rendimiento de la
operación y en base a este analizar la efectividad del procedimiento (Guía de
Laboratorio de Química Orgánica, 2016).

 Tabla de propiedades físicas

Compuesto Propiedades físicas

Punto de ebullición: 249.2 ºC
Punto de fusión: 122.4 ºC
Ácido Benzoico (C7H6O2) Densidad: 1.32 g/cm3
Punto de inflamación: 121 ºC
Temperatura de auto ignición: 574 ºC
Solubilidad: 3.4 g/L en agua a 20 ºC
Punto de ebullición: 286 ºC
Naftol (C10H7OH)
Punto de fusión: 396ºC
Densidad: 1.22 g/cm3
Solubilidad: 0.74 g/L en agua a 20 ºC
 Punto de ebullición: 218ºC
Naftaleno (𝐶10 𝐻8 )
Punto de fusión: 80ºC
Densidad: 1.14g/cm3
Solubilidad: 19 mg/L en agua a 20 ºC
Punto de ebullición: 270ºC
Bicarbonato de sodio
Punto de fusión: 50ºC
(𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3)
Densidad: 2.173g/cm3
Solubilidad: 103g/L en agua a 20 ºC
Punto de ebullición: 1390ºC
Hidróxido de sodio (NaOH)
Punto de fusión: 318 ºC
Densidad: 2.1g/cm3
Solubilidad: 1110g/L en agua a 20 ºC
Punto de ebullición: 48ºC
Ácido Clorhídrico (HCl)
Punto de fusión: -26ºC
Densidad: 1.19g/cm3
Punto de ebullición: 1935ºC
Cloruro de Calcio anhidro
Punto de fusión: 772 ºC
(𝐶𝑎𝐶𝑙2 ) Densidad: 2.15g/cm3
Solubilidad: 745g/L en agua a 20 ºC

Muestra de Cálculos y Observaciones experimentales

A los 3 g de mezcla se le agregaron los 25 mL de diclorometano

(CH2Cl2), observando cómo se separan las dos fases debido a su diferencia
de densidad, luego agregarle el agua y separar las dos fases (fase acuosa y
fase orgánica) a la fase orgánica se le agregó 20 ml de bicarbonato de sodio
(NaCO2) y 10 mL de agua para lograr separar ambas fases mediante su
diferencia de solubilidad; la fase acuosa se sometió a calor hasta su punto
de ebullición para posteriormente agregarle ácido clorhídrico (HCl)
concentrado, donde se observó un cambio de coloración y en su estado, ya
que originalmente era una solución incolora, la cual pasó a ser blanca y se
formó una espuma con una gran parte de ella.

A la fase orgánica que restaba de la parte anterior se le agregó

hidróxido de sodio (NaOH) al 10% y agua, donde se observó un cambio de
coloración en las fases, la fase orgánica paso a ser incolora mientras que la
acuosa pasó a ser de un color amarillo, al separar las dos fases, la fase
acuosa se sometió a calor hasta alcanzar su punto de ebullición, para luego
agregarle ácido clorhídrico (HCl) concentrado donde se pudo observar un
cambio de coloración y en su estado, la solución era de un tono amarillo –
rosado y se tornó de color rosado, formando además una espuma con la
mayor parte de la solución.

A la última fase orgánica luego de agregarle el cloruro de calcio

anhidro (CaCl2) y filtrarse, se calentó a baño de maría hasta que se separa,
se observó que su tonalidad se oscureció, originalmente era de un color
amarillento y se tornó de un color marrón.

 Muestra de cálculo:
 Cálculo de la masa recuperada.
𝑚𝑟 = 𝑚𝑓 − 𝑚𝑖
Donde: mi =masa inicial, mf =masa final , mr =masa recuperada
 Cálculo de rendimiento parcial de los componentes:
𝑚𝑟𝑛
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑛 = ∗ 100
𝑚𝑡𝑛
Donde: mrn =masa recuperada del compuesto, mtn =masa total
del compuesto en la mezcla inicial.
 Cálculo de rendimiento total:
𝑚𝑟𝑡
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑡 = ∗ 100
𝑚𝑡
Donde 𝑚𝑟𝑡 = masa recuperada total. 𝑚𝑡 = masa total de la
mezcla inicialmente
 Tablas de resultados

Masa del
Masa del Masa
Recipiente
Compuesto Recipiente Recuperada Rendimiento total Rendimiento parcial
+ Muestra
(g) (𝑚𝑖 ) (g) (𝑚𝑟 ) por componentes de los componentes
(g) (𝑚𝑓 )

Ácido
1,6147 2,5990 0,9843 32,57% 98,43%
benzoico
Naftol 1,6057 2,2802 0,6745 22,32% 67,45%
Naftaleno 94,4828 94,6885 0,2057 6,81% 20,57%

Discusión de Resultados

La extracción por solventes busca recuperar compuestos que se

encuentran dentro del seno de una mezcla usando la diferencia de
solubilidad de los compuestos usados, en la primera experiencia se obtuvo el
ácido benzoico (C7H6O2), esto debido a que es el menos soluble en agua que
los otros compuestos en la mezcla, además ocurre una reacción creando
benzoato de sodio (NaC6H5CO2) más agua, al separar las fases se puede
comprobar este resultado, ya que al calentar la solución se elimina el exceso
de agua y al agregarle el ácido clorhídrico (HCL) concentrado se observa un
cambio en la coloración de la solución, lo cual es debido a la reacción que
ocurre entre el benzoato de sodio (NaC6H5CO2) y el ácido clorhídrico (HCl)
concentrado, formando cloruro sódico (NaCl) y ácido benzoico (C 7H6O2) que
por ser insoluble en agua precipitará.

De igual manera en la segunda experiencia se obtuvo una situación

similar, al agregarle hidróxido de sodio (NaOH) al 10%, el cual disuelve al
naftol gracias a que es una base que posee un hidrogeno acido, ya que
ocasiona una reacción de neutralización creando una interacción ion-dipolo,
y al momento de agregarle el ácido clorhídrico (HCl) concentrado este
reacciona con el hidróxido de sodio (NaOH) para formar cloruro sódico
(NaCl) más agua y naftol, dicha reacción ocasiona el cambio de coloración
observado, de amarillento a rosado, la recuperación del naftol se da, debido
a que este es insoluble en agua por lo cual luego de la reacción ocurrida este
precipita.

Por último en la fase orgánica restante se encuentra el residuo, el

compuesto que resultó no ser soluble en ninguna de las soluciones usadas a
lo largo del proceso, en este caso fue el naftaleno, al cual se le agregó una
pequeña de cantidad de cloruro de calcio anhidro (CaCl2) para disminuir el
punto de ebullición de la solución y así eliminar el agua en exceso presente
en dicha solución más rápido para recuperar el naftaleno lo más puro
posible.

Conclusión

 El proceso de extracción por solvente es efectivo, ya que se recuperó

el 61,70% de la muestra original
 Se recuperó el 98,43% del ácido benzoico presente en la muestra, lo
cual representa el 32, 57% de la muestra original
 Se recuperó el 67,45% del naftol presente en la muestra, siendo el
22,32% de la muestra original
 Se recuperó el 20,57% presente en la muestra, representando el
6,81% por la muestra tratada
 Bibliografias

 Guía de Laboratorio de Química Orgánica (2016). PRÁCTICA Nº 5.

EXTRACCIÓN CON SOLVENTES.
 Picado Ana – Álvarez Milton (2008). Química I: Introducción al estudio
de la materia. Editorial universidad estatal a distancia, (San José,
Costa Rica).
 Wikipedia (2016). Extracción. Extraido el 17 de septiembre del 2016
desde: https://es.wikipedia.org/wiki/Extracci%C3%B3n
 Wikipedia (2016). naftol. Extraido el 17 de septiembre del 2016 desde:
https://es.wikipedia.org/wiki/2-naftol
 Wikipedia (2016). Bicarbonato de sodio. Extraido el 17 de septiembre
del 2016 desde: https://es.wikipedia.org/wiki/Bicarbonato_de_sodio
 Wikipedia (2016). Hidróxido de sodio. Extraido el 17 de septiembre del
2016 desde: https://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3xido_de_sodio
 Wikipedia (2016). Acido clorhidrico. Extraido el 17 de septiembre del
2016 desde:
https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_clorh%C3%ADdrico
 Wikipedia (2016). Cloruro de calcio. Extraido el 17 de septiembre del
2016 desde: https://es.wikipedia.org/wiki/Cloruro_de_calcio