AMINAS Expo

REALIZADA POR:
Cárdenas niño Dayan Diomedes

Centeno Madero Héctor Alfonso
Cruz Patiño Daniel Stiven
López Gómez Lina Mayerly
Pantoja Carvajal Alejandra
Romero Rincón Julieth Rocío
Las aminas son compuestos
orgánicos derivados del
amoniaco (NH3), y son
producto de la sustitución de
los hidrógenos de la molécula
por radicales alquilo o arilo.
Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de sustituyentes unidos al
nitrógeno en:
oAminas primarias
o Aminas Secundarias
o Aminas terciarias.
SON COMPUESTOS MUY POLARES
1 AMINA PRIMARIA QUE 2 AMINA SECUNDARIA 3 AMINA TERCIARIA QUE
REACCIONAN CON REACCIONAN CON ÁCIDO FORMAN LOS NITRILOS
DESPRENDIMIENTO DE NITROSO FORMANDO
NITRÓGENO NITROSAMINAS
Forman puentes de H punto No forman puentes de H

de ebullición mayor a OH y menor punto de ebullición
menor a O
AMONIACO AMINA PRIMARIA.
AMINA SECUNDARIA AMINA TERCIARIA
o La primera es gaseosa, hasta la de 11 carbonos son liquidas, luego solidas.
o Punto de ebullición aumenta con la cantidad de carbonos.
o La solubilidad va disminuyendo con la cantidad de átomos de carbono

oCombustión: arden en presencia de oxigeno.
oCarácter acido
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de
alquilaminas o alcanoaminas.
Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con
los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran
alfabéticamente.
Regla 3 Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan
el localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino
sustituidos se emplea N,N'.
Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse
Regla 4. como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen
prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos,
alcoholes)
oElaboración de caucho sintético y colorante.
oDescomposición en amina, cadaverina y putrescina etc.
oFabricación de jabones resinas y desinfectantes, en
inhibidores de la corrosión, intercambio de iones.
oIndustrias farmacéuticas e industrias de polímeros.
TOXICIDAD DE
AMINAS
RIESGOS DE
AMINAS
PRECAUCIONES
DE AMINAS
Diaminooxidasa e histamina-metil transferosa en el tracto
gastrointestinal e hígado pueden ser inhibridos por putrescina o
cadaverina.
Están en las producidas en la putrefacción Quesos, embutidos o
vino excesivo
oLos productos marinos son mayor riesgo para la formación de
histaminas (amina biogena)
oFrutos secos
oefecto elevado postcarga
oEV(endovenosa) controla la dosis
oFármaco regula la dosis
AMINAS POR ALQUILACIÓN
DIRECTA.
REDUCION POR NITRILOS.

las aminas se pueden preparar mediante reacciones de
sustitución nucleófilo entre haloalcanos y amoniaco.
Los nitrilos se pueden preparar por reacción de haloalcanos con cianuro de
sodio. La reducción de nitrilos con LiAlH4 produce aminas.
Paso 1.
Obtención del nitrilo a partir de haloalcanos primarios o secundarios.
Paso 2.
Reducción del nitrilo a amina
REACCIÓN DE AMINAS CON NITRITO DE
SODIO EN ÁCIDO CLORHÍDRICO
El nitrito de sodio en presencia de ácido clorhídrico genera
ácido nitroso que por pérdida de una molécula de agua produce
cationes NO+
Las aminas primarias reaccionan con los cationes NO+ formados en el medio de
reacción dando lugar a sales de diazonio que evolucionan hacia mezcla de
productos (haloalcanos, alcoholes, alquenos)
Etapa 1.
Ataque nucleófilo al catión NO +
Etapa 2. Equilibrio ácido-base
Etapa 3. Equilibrio ácido-base

Etapa 4. Perdida de agua para formar la sal de diazonio.
Etapa 5. Descomposición de la sal de diazonio

Las aminas secundarias atacan al catión NO+ formado en el medio de reacción
para formar nitrosaminas estables.
Las aminas terciarias reaccionan con
nitrito de sodio en HCl para formar sales
de escaso interés y estabilidad.
En esta situación el benceno, fuertemente activado por la
amina, el que ataca al catión NO+, dando lugar a productos de
sustitución electrófila aromática.
El NO+ es un electrófilo débil que sólo ataca a anillos muy

activado.
Mannich prepara 3-aminocarbonilos a partir de aminas primarias o
secundarias, metanal y un carbonilo enolizable.
Paso 1. Formación del catión imonio
Paso 2. Enolización del carbonilo

Paso 3. Condensación del enol con el catión imonio.
Paso 4. Formación del clorhidrato

Paso 5. Neutralización del medio ácido

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Forman puentes de H punto No forman puentes de H

o Punto de ebullición aumenta con la cantidad de carbonos.

o La solubilidad va disminuyendo con la cantidad de átomos de carbono

REDUCION POR NITRILOS.

Etapa 3. Equilibrio ácido-base

Etapa 5. Descomposición de la sal de diazonio

El NO+ es un electrófilo débil que sólo ataca a anillos muy

Paso 2. Enolización del carbonilo

Paso 4. Formación del clorhidrato

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