Scribd Logo
Cargar

¡Te damos la bienvenida a Scribd!

  • 755 vistas

    AMINAS

    Cargado por

    C C Joze G Ado
    El documento describe las propiedades y usos de las aminas. Las aminas son derivados del amoníaco donde uno o más átomos de hidrógeno han sido sustituidos por grupos alquilo. Se usan para fabricar caucho sintético y colorantes. Algunas aminas son importantes biológicamente como la adrenalina. Las aminas pueden reaccionar con nitritos para formar compuestos cancerígenos. Su nomenclatura y propiedades físicas también se describen brevemente.

    Copyright:

    Attribution Non-Commercial (BY-NC)
    Descargue como PPTX, PDF, TXT o lea en línea desde Scribd

    AMINAS

    Cargado por

    C C Joze G Ado
    755 vistas77 páginas
    El documento describe las propiedades y usos de las aminas. Las aminas son derivados del amoníaco donde uno o más átomos de hidrógeno han sido sustituidos por grupos alquilo. Se usan para fabricar caucho sintético y colorantes. Algunas aminas son importantes biológicamente como la adrenalina. Las aminas pueden reaccionar con nitritos para formar compuestos cancerígenos. Su nomenclatura y propiedades físicas también se describen brevemente.

    Derechos de autor

    © Attribution Non-Commercial (BY-NC)

    Formatos disponibles

    PPTX, PDF, TXT o lea en línea desde Scribd

    ¿Le pareció útil este documento?

    ¿Este contenido es inapropiado?

    El documento describe las propiedades y usos de las aminas. Las aminas son derivados del amoníaco donde uno o más átomos de hidrógeno han sido sustituidos por grupos alquilo. Se usan para fabricar caucho sintético y colorantes. Algunas aminas son importantes biológicamente como la adrenalina. Las aminas pueden reaccionar con nitritos para formar compuestos cancerígenos. Su nomenclatura y propiedades físicas también se describen brevemente.

    Copyright:

    Attribution Non-Commercial (BY-NC)
    Descargue como PPTX, PDF, TXT o lea en línea desde Scribd
    Descargar como pptx, pdf o txt
    755 vistas77 páginas

    AMINAS

    Cargado por

    C C Joze G Ado
    El documento describe las propiedades y usos de las aminas. Las aminas son derivados del amoníaco donde uno o más átomos de hidrógeno han sido sustituidos por grupos alquilo. Se usan para fabricar caucho sintético y colorantes. Algunas aminas son importantes biológicamente como la adrenalina. Las aminas pueden reaccionar con nitritos para formar compuestos cancerígenos. Su nomenclatura y propiedades físicas también se describen brevemente.

    Copyright:

    Attribution Non-Commercial (BY-NC)
    Descargue como PPTX, PDF, TXT o lea en línea desde Scribd
    Descargar como pptx, pdf o txt
    Está en la página 1de 77

    AMINAS

    AMINAS
    Derivados del amoniaco cuando uno o ms tomos de Hidrgeno han sido sustituidos por alquilos R N H Amina Primaria | H H N H | H

    R N H | R
    R N R | R

    Amina Secundaria

    Amina Terciaria
    2

    USOS DE LAS AMINAS

    las aminas son empleadas para la elaboracion de caucho sintetico y colorantes.

    Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biologicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina. Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco. Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en la alimentacion y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando N-nitrosoaminas secundarias, que son carcinogenas. Al degradarse las proteinas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeracion, los microorganismos que se encuentran en ella degradan las proteinas en aminas y se produce un olor desagradable

    NOMENCLATURA
    CH3 N H | H Metil Amina Metanamina CH3 N CH2 CH3 | H Metil Etil Amina Metil-etanamina CH3 N CH3 | CH3 Trimetil Amina Dimetil-metanamina N CH3 | CH3 Dimetil Fenilamina N,N-dimetil-anilina
    4

    NH | H Fenil Amina Anilina

    PROPIEDADES FSICAS

    La metil amina, dimetilamina y trimetilamina son gases muy solubles en agua , con fuerte olor amoniacal o a pescado y muy inflamables. Las aminas superiores de la serie aliftica son lquidos o slidos incoloros y su solubilidad decrece con el aumento de su peso molecular.

    Las aminas aromticas son todas lquidas o slidas. Son incoloras cuando estn recin preparadas pero con el tiempo toman un color pardo obscuro o rojo.
    5

    CH3NH2
    Metilamina Soluble en alcohol miscible en ter, se usa en el curtido de cuero y en sntesis orgnicas

    NH2 |

    Fenil amina o Anilina, til en la formacin de colorantes

    Nicotina

    Cocana

    Sal de amonio cuaternaria

    Estructura y propiedades de las Aminas


    Al igual que alcoholes, las aminas son altamente polares. Aquellas de menos de 5 tomos de carbonos son por lo general solubles en agua. Las primarias y secundarias forman enlaces de hidrgeno y tienen por tanto puntos de ebullicin ms altos que alcanos de comparable peso molecular.

    Estructura y propiedades de las Aminas

    Enlaces de hidrgeno en las aminas.

    Comparacin Puntos Ebullicin


    Compound Mol.Wt. CH3CH3 30 CH3OH 32 CH3NH2 31 CH3CH2CH
    3

    CH3CH2OH 46

    CH3CH2NH2 45

    44

    Boiling Point C

    -88.6

    65

    -6.0

    -42

    78.5

    16.6

    Estructura y propiedades de las Aminas


    Otra propiedad de las aminas es su olor. Las de bajo peso molecular huelen a pescado. Las diaminas (tales como putrescina [1,4diaminobutano]) tienen olores ptridos como su nombre sugiere.

    Putrescina

    Basicidad de las Aminas


    Debido al par solitario de electrones las aminas son bsicas y nucleoflicas. Reaccionan con cidos para formar sales cidobase. Reaccionan con electrofilos. +

    -N: + HA N-H + :AUna amina; base de Lewis Un cido Una sal

    Basicidad de las aminas


    Aminas son mbases ms fuertes que alcoholes, teres o agua. Cuando una amina es disueltra en agua, se establece un equilibrio en donde agua actua como cido y dona H+ a la amina. La constante de equilirio define la constante de basicidad Kb que mide la habilidad de una amina para aceptar un protn. A mayor Kb (menor pKb) ms fuerte es la base (ms favorable el equilibrio).

    Basicidad de las Aminas

    Compound pKa 11.0 10.7 10.7

    NH3 9.3 5.2 4.6 1.0 0.0 -1.0

    CH3CN -10.0

    Las arilaminas son bases ms debiles que las alquilaminas debido a la estabilizacin por resonancia debido al traslapo del par solitario de electrones con la nube aromtica del anillo de benceno.

    Basicidad de las Aminas

    Basicidad de las Amidas


    Las amidas (RCONH2) son no-bsicas. No reaccionan con cidos. Sus soluciones acuosas son neutras. Los electrones solitarios son compartidos por traslapo de orbitales con el grupo carbonilo vecino y estn por tanto menos disponibles a formar enlaces con un cido.

    BASICIDAD DE AMINAS NOMBRE Amoniaco Metilamina Anilina Dimetilamina Metilanilina Trimetilamina Dimetilmanilina Trifenilamina Cocana Codena Efedrina Morfina Benzocana FRMULA Kb

    NH3 1.8 x 10-5 CH3-NH2 4 x 10-4 C6H5-NH2 5.4 x 10-10 (CH3)2 NH 5.4 x 10-4 C6H5-NH(CH3) 2.5 x 10-10 (CH3)3N 5.9 x 10-5 C6H5-N(CH3)2 2.4 x 10-10 (C6H5)3 N Menos de 10-10 2.6 x 10-6 9 x 10-7 2.3 x 10-5 7.4 x 10-7 6 x 10-12
    21

    Sintesis de Aminas Primarias


    Example Nitrogen Reactant Carbon Reactant RCH2-X or R2CH-X RCH2-X or R2CH-X 1st Reaction Type Initial Product RCH2-N3 or R2CH-N3 RCH2-NHSO2C6H5 or R2CH-NHSO2C6H5 2nd Reaction Conditions LiAlH4 or 4 H2 & Pd Na in NH3 (liq) LiAlH4 H2 & Ni or NaBH3CN LiAlH4 NaOH soln. 2nd Reaction Type Final Product RCH2-NH2 or R2CH-NH2 RCH2-NH2 or R2CH-NH2

    1.
    2. 3. 4. 5. 6.

    N3()
    C6H5SO2NH() CN() NH3 NH3 NH2CONH2 (urea)

    SN2
    SN2 SN2 Addition / Elimination Addition / Elimination SN1

    Hydrogenolysis
    Hydrogenolysis Reduction Reduction Reduction Hydrolysis

    RCH2-X or R2CH-X
    RCH=O or R2C=O RCOX R3C(+)

    RCH2-CN or R2CH-CN
    RCH=NH or R2C=NH RCO-NH2 R3C-NHCONH2

    RCH2-CH2NH2 or R2CH-CH2NH2
    RCH2-NH2 or R2CH-NH2 RCH2-NH2 R3C-NH2

    Sintesis de Aminas Primarias

    Rx de alquilacin SN2 de halogenuros de alquilo.


    Amoniaco: Primaria: NH3 + RX RNH3+X- RNH2 Primaria R2NH2+X- R2NH Secundaria

    RNH2 + RX

    Secundaria:
    Terciaria:

    R2NH + RX
    R3N: + RX

    R3NH+X- R3N Terciaria

    R4N+X- Sal de amonio 4o

    Aminacin Reductiva de Aldehdos y/o cetonas

    Aminas pueden ser sintetizadas en un solo paso por tratamiento de un aldehdo o una cetona con amonia y amina en presencia d eun agente reductor en un proceso llamado aminacin reductiva.
    Amonia, aminas primarias y aminas secundarias producen aminas primarias, secundarias y terciarias respectivamente.

    Aminacin Reductiva

    Grafica pagina 384 abajo

    Aminacin Reductiva

    Mecanismo
    Aminacin Reductiva

    Reduccin de Nitrobenceno

    Los nitroderivados alqulicos tambin se pueden reducir con ayuda de una catalizador como el paladio
    Pd

    CH3-NO2 +

    3H2

    CH3-NH2

    + 2 H2O

    Degradacin de Hoffman. R-C-NH2 + Br2 + 4 KOH || Bromo Base fuerte O

    Amida
    R-NH2 + K2CO3 + 2KBr + 2H2O Amina
    PRODUCTOS SECUNDARIOS
    30

    Las aminas pueden reaccionar con los cidos inorgnicos generando sales (clorhidratos), por ejemplo con el cido clorhdrico, estas sales por lo general dan reacciones cidas y son fcilmente solubles en agua. Por ejemplo el Cloruro de amonio (NH4Cl) es una Sal de un cido fuerte (HCl) y una base dbil (NH3).

    31

    R-N-R + | R
    AMINA

    HCl

    H+ | R-N-R | R

    + Cl-

    CLORHIDRATO

    Amina(En el caso de ser una amina insoluble) esta se puede solubilizar transformndola en clorhidrato (Soluble en H2O)
    32

    Reacciones o comportamiento de las aminas

    La reaccin con el cido nitroso permite diferenciar entre aminas primarias, secundarias y terciarias. As: Las aminas primarias reaccionan con desprendimiento de nitrgeno:
    RCH2NH2 + HONO amina primaria RCH2OH alcohol + N2 + H2O

    Las aminas secundarias reaccionan lentamente en caliente con el cido nitroso formando nitrosaminas con apariencia aceitosa:
    RNHR' + HONO amina secundaria RNNOR' + H2O nitrosamina

    Las aminas terciarias tratadas con exceso de cido nitroso conducen a la formacin de nitritos:
    RNR'R'' + HONO amina terciaria RN(R')HNO2R nitrito de trialquilamonio

    34

    36

    Naranja de metilo

    37

    HETEROCICLOS (ALCALOIDES)
    38

    Aminas Heterocclicas

    Medicamento anti-lceras

    Aminas Heterocclicas

    Medicamento sedante

    Aminas Heterocclicas

    Grupo heme de hemoglobina (pirrol)

    Aminas Heterocclicas

    Morfina Herona

    Codena

    Aminas Heterocclicas

    Metadona La regla de morfina: un anillo aromtico unido a un carbono cuaternario unido a otros dos carbonos unido a una amina terciaria

    COMPUESTOS CICLICOS
    - HOMOCICLOS Todos los tomos del anillo son un mismo elemento - HETEROCICLOS Por lo menos un tomo del anillo es diferente (heterotomo)

    44

    HETEROCICLOS
    N, P, O, B, S Si.

    45

    O: Oxo N: S: Aza Tio


    46

    NOMENCLATURA SISTEMATICA
    CON N
    N C SUFIJO INSATURADO SATURADO INSATURADO SATURADO

    SIN N

    3
    4 5 6 7 8 9

    _IR_
    _ET_ _OL_ _IN_ _EP_ _OC_ _ON_

    __INA
    __A __ __A __INA __INA __INA

    __IDINA
    __IDINA __IDINA PERHIDRO__A PERHIDRO__INA PERHIDRO__INA PERHIDRO__INA

    __ENA
    __E __ __ __IN __IN __IN

    __ANO
    __ANO __ANO _ANO __ANO __ANO __ANO

    10

    _EC_

    __INA

    PERHIDRO__INA

    __IN

    __ANO

    47

    Aziridina

    Oxirano (Epxido)

    1H-Azirina
    48

    Azetidina

    Oxetano

    3-isopropil-tietano

    Oxete
    49

    Oxol (Furano)

    Oxolano (Tetrahidrofurano)

    Azol (Pirrol)

    Azolidina (Pirrolidina) (Tetrahidropirrol)

    Tiolano (Tetrahidrotiofeno)

    Tiol (Tiofeno)

    50

    Predominancia de tomos sobre el mismo anillo

    O > S > N

    51

    O, S

    OXOTIO OXAZO TIAZO

    O, N
    S, N

    O, S, N

    OXOTIAZO

    52

    1,3-Diazol (Imidazol)

    1,2-Tiazol

    53

    1,2,4-Triazol

    54

    Azina (Piridina)

    Perhidrazina (Piperidina)

    Oxinano (Oxano)
    55

    Alcaloides con ncleos piridnicos


    Nicotina

    Anabasina
    56

    Ismeros de los dioxanos

    57

    1,2-Diazina (Piridazina)

    1,3-Diazina (Pirimidina)

    1,4-Diazina (Pirazina)
    58

    Bases nitrogenadas pirimidnicas


    2,4-dioxo-5-metil-pirimidina

    6-amino-2-oxo-pirimidina

    2,4-dioxo-pirimidina

    59

    1H-Azepina

    60

    HETEROCICLOS FUSIONADOS

    - BENCENO + ANILLO DE 5 MIEMBROS

    - BENCENO + ANILLO DE 6 MIEMBROS

    61

    Benzofurano

    Benzopirrol (Indol)

    Benzimidazol
    62

    ANILLOS BENZOPIRROLICOS
    Triptofano

    Serotonina

    63

    ANILLOS BENZOPIRIDINICOS
    Quinolena

    Isoquinolena

    64

    Bases nitrogenadas purnicas


    6-amino-purina
    2-amino-6-oxo-purina

    65

    Quinuclidina

    66

    Alcaloides quinolenicos quinuclidnicos


    Quinina

    Quinidina
    67

    Benzodiazepinas

    68

    ANILLOS -Lactmicos

    Penicilina

    Cefalosporinas

    69

    Anillo pirimidopirazina

    Pteridina
    70

    VITAMINAS

    Acido flico
    Pteridina-PABA-Glu

    Tiamina
    71

    VITAMINAS: COMPLEJOS PIRROLICOS

    72

    COENZIMAS: NAD

    73

    COENZIMAS: FAD

    74

    ANTIMICOTIOS

    Ketoconazol

    Isoconazol
    75

    Fluconazol

    Econazol
    76

    OTROS ANTIBIOTICOS

    Anfotericina

    Vancomicina
    77

    También podría gustarte