Informe Esterificación de Fischer

SÍNTESIS DE UN ÉSTER MEDIANTE ESTERIFICACIÓN DE FISCHER
Luisa Fernanda Camacho Alfaro

Brandonn Stik López Cuervo
Profesora
Yuli Lisset Espitia Prada
Universidad de La Sabana
Abril 20 de 2020
Chía, Cundinamarca
Objetivos
Generales
● Aplicar los conocimientos aprendidos en la parte teórica tales como

mecanismos de reacción y esterificación.
● Comprender los diferentes métodos para la obtención de ésteres, tales como
la esterificación de Fisher.
Específicos
● Identificar las ventajas y desventajas de la esterificación de Fischer a nivel
industrial y en la síntesis de laboratorio.
● Analizar por medio de los espectros de infrarrojo del octanoato de etilo
haciendo la respectiva comparación del obtenido experimentalmente con el
reportado en la literatura.
Análisis de resultados
En la práctica de esterificación de Fischer se sintetizó el éster de octanoato de etilo ,

que es un éster que tiene un olor característico a piña.
Los usos del octanoato de etilo son:
1. Producción de tintas de impresión para la industria gráfica.
2. Producción de thinners y solventes de pinturas en industria de pinturas.
3. En la industria de adhesivos y colas derivados de la celulosa.
4. En la industria alimentaria, en productos de confitería, bebidas, dulces.
5. En esencias artificiales de frutas.
6. Remoción de sustancias resinosas en la industria del caucho.
7. En la elaboración de cueros artificiales y para revestir y decorar artículos
de cuero.
8. Disolvente de compuestos utilizados para revestir y decorar objetos de
cerámica.
9. Solvente para la elaboración de varios compuestos explosivos.
10. En la industria fotográfica, como solvente para la fabricación de películas
a base de celulosa.
11. Ingrediente de preparaciones cosméticas (perfumes, esmaltes, tónicos
capilares) y farmacéutica.
12. En la industria del papel, para la elaboración de papeles aprestados y
para recubrir y decorar objetos de papel.
13. En la industria textil, para la preparación de tejidos de lana para teñido, en
procesos de limpieza y para la elaboración de textiles aprestados.
14. Reactivo para la manufactura de pigmentos.
15. En la industria tabacalera, su función es saborizante.
Para realizar esta síntesis se debe tener en cuenta que la esterificación de Fischer
se basa en la formación de un éster por reflujo de un ácido carboxílico y un alcohol,
en presencia de un catalizador ácido. Se debe tener en cuenta que la mayoría de
ácidos carboxílicos son aptos para la reacción, pero el alcohol debe ser
generalmente un alcohol primario o secundario, ya que los alcoholes son
susceptibles a la eliminación, y los fenoles suelen ser muy poco reactivos para dar
rendimientos útiles. Además, los catalizadores más comúnmente usados para una
esterificación de Fischer son el ácido sulfúrico, ácido tósilico y un ácido de Lewis
como el triflato de escandio(III). Para sustratos más valiosos o sensibles (por
ejemplo, biomateriales), suele usarse DCC. La reacción suele llevarse a cabo sin un
solvente, particularmente cuando hay un gran exceso del reactivo, o en un solvente
no polar. Los tiempos de reacción comunes varían de 1 a 10 horas a temperaturas
de 60-110°C.[1]
Reacción de esterificación
Imagen No.1 Esterificación de Fischer del octanoato de etilo
El mecanismo de reacción de la esterificación de Fischer consiste en 4 etapas, en

las cuales se utiliza un ácido carboxílico y un alcohol para la obtención del éster y de
agua, para este caso se utiliza el ácido acético y el etanol. Por lo general estas
reacciones se deben llevar a cabo con un catalizador para alcanzar más rápido el
equilibrio de la reacción (principio de Le Chatelier). Además, la reacción se realiza
en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios a la derecha, debido a que la
presencia de agua afecta la eficiencia de la reacción al hidrolizar el éster formado,
por ésta razón, este proceso es denominado esterificación.[2]
Imagen No.2 Mecanismo de reacción de esterificación de Fischer para el

octanoato de etilo
En la primera etapa, el mecanismo comienza con la protonación del oxígeno

carbonílico lo que aumenta la polaridad positiva sobre el carbono y permite el
ataque del etanol.
En la segunda etapa, se adiciona el etanol al grupo carbonilo protonado de la

molécula, para formar el producto intermediario.
En la tercera etapa se obtiene un equilibrio ácido base de la reacción que permite la
protonación del grupo hidroxilo para la formación de la molécula de agua, la cual se
convierte en el grupo saliente en esta etapa.
En la cuarta etapa, se obtiene el éster esperado (octanoato de etilo) y la molécula

de agua que sale como producto para que por medio de un intercambio iónico
regenera el ácido sulfúrico utilizado como catalizador en la reacción.
Gráfica No.1 Espectro infrarrojo reportado en literatura
Gráfica No.2 Espectro infrarrojo experimental

Tensión C=O a 1735 cm-1. Si existen dobles enlaces conjugados con el carbonilo la
banda se desplaza a valores más bajos. Cuando el doble enlace se encuentra sobre
el grupo alcoxi (-OR) del éster se observa un desplazamiento hacia valores más
altos.
♦ Tensión C-O: 2 bandas a 1300 y 1000 cm-1. Siendo más ancha e intensa la que
se puede observar en el intervalo de la banda ubicado en 1300.
se observan varias diferencias con el espectro infrarrojo reportado en literatura es
puede ser debido a impurezas, puede ser un residuo de agua que no se separó
durante el secado.
Resultados calculados
Tabla No.1 Cálculos rendimiento del octanoato de etilo al 70%
Tabla No.2 Cálculos rendimiento del octanoato de etilo obtenido en laboratorio
Porcentaje obtenido a nivel experimental
Conclusiones
1. Se puede concluir que la síntesis de Fischer es un buen método para la
obtención de ésteres por su alto rendimiento, su bajo costo y la baja
complejidad para llevar a cabo el proceso.
2. Se evidenció la importancia de la ley de Le-Chatelier en las reacciones
químicas ya que puede disminuir o aumentar el tiempo necesario para que se
de la reacción si variamos las composiciones.
3. La síntesis de octanoato de etilo puede verse afectada por múltiples factores
que se involucran en el rendimiento de la práctica experimental, tales como la
temperatura, los reactivos empleados para llevar a cabo la reacción, además
de los posibles errores experimentales y mecánicos que pueden
presentarse mientras se lava, se decanta o se filtra la muestra para retirar las
mayores impurezas posibles, contando de que también se puede perder
parte del éster en el proceso.
4. Es posible aumentar el rendimiento del proceso cambiando el catalizador, sin
embargo, la mayoria de otros catalizadores que pueden ser usados son mas
costosos.
5. Una desventaja de la esterificación de Fischer es la reversibilidad
termodinámica y las bajas velocidades de reacción, dependiendo de las
condiciones de la síntesis.
Bibliografía
● [1]UAM(2017)http://www.qorganica.es/QOT/T11/preparacion_esteres_export
ed/index.html
● [2] UNAM(2015). Síntesis orgánica. Universidad Nacional Autónoma de
México. Recuperado el 18 de abril de 2020, en el sitio web:
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/SINTESISORGANICAFUNDAME
NTOS_30322
● [3]Fernández, G.(2005). Síntesis de ésteres-Esterificación. Recuperado el
18 de abril de 2020,en el sitio web: http://www.quimicaorganica.org/acidos-
carboxilicos/429-sintesis-de-esteres-a-partir-de-acidos-carboxilicos-
esterificacion.html
● [4]https://www.quimica.es/enciclopedia/Esterificación.htmlhttps://www.quimica
.es/enciclopedia/Esterificación.html
● [5]https://quimica.laguia2000.com/reacciones-quimicas/esterificacion
● [6]https://es.slideshare.net/iltaitDes/prctica-n-4-sntesis-de-acetato-de-
isoamiloesterificacin-de-fischer
● [7]http://www.ieciudaddeasis.edu.co/ova/ova/acidoscarboxilicos/siete/mecanis
mo_de_la_esterificacion_de_fischer.html
● [8]https://marvinjs-demo.chemaxon.com/latest/index.html

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En la práctica de esterificación de Fischer se sintetizó el éster de octanoato de etilo ,

Imagen No.1 Esterificación de Fischer del octanoato de etilo

El mecanismo de reacción de la esterificación de Fischer consiste en 4 etapas, en

Imagen No.2 Mecanismo de reacción de esterificación de Fischer para el

En la primera etapa, el mecanismo comienza con la protonación del oxígeno

En la segunda etapa, se adiciona el etanol al grupo carbonilo protonado de la

En la cuarta etapa, se obtiene el éster esperado (octanoato de etilo) y la molécula

Gráfica No.1 Espectro infrarrojo reportado en literatura

Gráfica No.2 Espectro infrarrojo experimental

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Porcentaje obtenido a nivel experimental

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