UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MEXICO

FACULTAD DE QUIMICA
LABORATORIO SINTESIS DE COMPUESTOS ORGANICOS
GRUPO: 61 EQUIPO: 11 FECHA: 2 DE MARZO DEL 2017 REPORTE DE LA PRACTICA No.2
CONTRASTE DE HIPOTESIS (3):

Efectivamente, al no haber hidrógenos en la posición alfa al carbonilo la reacción de autooxidación-reducción procede de

RESULTADOS (10):

90 mg de ácido benzoico con un punto de fusión de 120°C

Aproximadamente 0.20 mL de alcohol bencílico.

100
0.21 ( 0.5094 )=¿ 35.35% Alcohol bencílico.

100
0.09 ( 0.5917 )=¿ 15.21% Acido benzoico.

DISCUSION DE RESULTADOS (10):

Al momento de aislar el alcohol bencílico, el extracto etílico orgánico lo lavamos con 2mL de agua donde se separó la
fase orgánica superior con ayuda de la pipeta Pasteur, posteriormente lo secamos sobre sulfato de sodio anhidro y
montamos un equipo de destilación simple donde lo calentamos durante una hora aproximadamente ya que al principio
teníamos una fuga lo que impedía que obtuviéramos el alcohol bencílico, una vez corregido el montaje de destilación que
estaba en baño maría a una temperatura aproximada a los 40°C obtuvimos 1.5 de alcohol bencílico lo cual nos indicó
que obtuvimos más producto del que creíamos.

Al momento de aislar el ácido benzoico la fase acuosa la vertimos en un matraz sumergido en un baño de hielo/sal y le
adicionamos ácido clorhídrico concentrado hasta que obtuvimos la precipitación completa del ácido benzoico. Después
separáramos el precipitado por medio de filtración y comprobamos que en el filtrado la precipitación fuera completa del
ácido benzoico por medio de la adición de unas gotas de HCl concentrado, donde obtuvimos 376mg de ácido carboxílico
con un punto de fusión de 120°C.

CRITICA (5)

En esta práctica consideramos que falta más tiempo para realizarla el profesor nos comentó que esta reacción dura
alrededor de 6 horas y solo contamos con 2 o 3 horas para llevarla a cabo, además que al no haber embudo Hirsch se
usa un embudo Büchner que igual puede afectar y también el papel no es el adecuado para su filtración

CONCLUSIONES (5):

Podemos concluir que mediante las técnicas de separación y purificación de compuestos orgánicos la reacción de
transferencia de hidruro por adición del ion hidróxido, mediante la reacción de Cannizaro, obtenemos simultáneamente el
ácido benzoico y el alcohol bencílico, aplicando las características de los aldehídos carentes de hidrógenos alfa.
BIBLIOGRAFIA (10):
McMurry, John “Química Orgánica” 7° edición Editorial Mc Graw-Hill 2008

Rivera Muñoz, Wilbert “Química Orgánica II” Universidad Autónoma “Tomás Farías” Carrera de Ciencias Químicas. 2°
edición 2008

Morrison R, Boyld R “Química Orgánica” 3º edición editorial iberoamericana, México 1994

DISPOSITIVO (7):

Equipo de reflujo

Aislamiento del alcohol

Aislamiento del ácido benzoico

CONTESTAR CUESTIONARIO AL REVERSO (10 puntos)

OBSERVACIONES: CALIFICACION EXPERIMENTAL: CALIFICACION REPORTE:

1. Describa en qué consiste la operación de extracción

Técnica empleada para separar un producto orgánico de una mezcla de reacción o para aislarlo de sus fuentes
naturales. Puede definirse como la separación de un componente de una mezcla por medio de un disolvente.
En la práctica es muy utilizada para separar compuestos orgánicos de las soluciones o suspensiones acuosas
en las que se encuentran.

Consiste en agitarlas con un disolvente orgánico inmiscible con el agua y dejar separar ambas capas. Los
distintos solutos presentes se distribuyen entre la fase acuosa y orgánica, de acuerdo con sus solubilidades
relativas.

2. Indique cuáles de los siguientes compuestos sufre una reacción de Cannízaro. Si la reacción es posible,
escriba las estructuras que corresponden a los productos esperados:
H3C
CH3 H3C H 3C
- CH3 CH3
OH
O +
H2O O OH

H
HO

O -
OH No s e lleva acabo l a reaccion de cannizaro p or presencia de Hi drogenos acidos, alfa al grup o carb onilico.

H H2O

O O OH

OH-
OH +
H2O

OH-
H
OH OH
+
H2O
O
O

SI REACCIONA

NO HAY REACCION

H3C
CH3 H3C H3C
- CH3 CH3
OH
O +
O OH
H2O
H
HO

O
OH- No se lleva acabo la reaccion de cannizaro por presencia de Hidrogenos acidos, alfa al grupo carbonilico.

H H2O

O O OH

OH-
OH +
H 2O

OH-
H
OH OH
+
H2O
O
O

SI REACCIONA
 H3C
CH3 H3C H3C
- CH3 CH3
OH
O
O + OH
H2O
H
HO

O
OH- No se lleva acabo la reaccion de cannizaro po r presen cia d e Hidrog en os acid os, alfa al g ru po carbonilico.

H
H2O

O O OH

OH -
OH +
H2O

O H-
H
OH OH
+
H2O
O
O

SI REACCIONA

BIBLIOGRAFÍA

Rivera Muñoz, Wilbert “Química Orgánica II” Universidad Autónoma “Tomás Farías” Carrera de
Ciencias Químicas. 2° edición 2008 pp 126-130.

Morrison R, Boyld R “Química Orgánica” 3º edición editorial iberoamericana, México 1994

Analytyka. (13 / Febrero / 2016). Catálogo de Reactivos. (En línea). México. Disponible en:
http://www.analytyka.com.mx/spanish/Indice.htm