Propiedades Químicas de Hidrocarburos Aromáticos

GUÍA DE LABORATORIO No 5
PROPIEDADES QUÌMICAS DE LOS HIDROOCARBUROS AROMÀTICOS
2.-OBJETIVOS
• Diferenciar el comportamiento químico de diferentes hidrocarburos
• Determinar las características de los compuestos aromáticos.
3.- INTRODUCCIÒN
Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las
propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual
hay seis átomos de carbono unidos a cada uno de los vértices de un hexágono.
Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan características
intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces simples y los
dobles.
Aunque el benceno puede reaccionar para formar productos de adición, como
el ciclohexano, la reacción característica del benceno en condiciones
moderadas es una reacción de sustitución, en la cual el hidrógeno es
reemplazado por otro sustituto. Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados
son compuestos cuyas moléculas están formadas por una o más estructuras de
anillo estables del tipo antes descrito y pueden considerarse derivados del
benceno, de acuerdo con tres procesos básicos: 1) sustitución de los átomos
de hidrógeno por radicales de hidrocarburos alifáticos; 2) unión de dos o más
anillos de benceno, ya sea directamente o mediante cadenas alifáticas u otros
radicales intermedios; 3) condensación de los anillos de benceno.
Cada una de las estructuras anulares puede constituir la base de series
homólogas de hidrocarburos, en las que una sucesión de grupos alquilo,
saturados o no saturados, sustituye a uno o más átomos de hidrógeno de los
grupos de carbono-hidrógeno. Las principales fuentes de hidrocarburos
aromáticos son la destilación de la hulla y una serie de procesos petroquímicos,
en particular la destilación catalítica, la destilación del petróleo crudo y la
alquilación de hidrocarburos aromáticos de las series más bajas. Los aceites
esenciales, que contienen terpenos y p-cimeno, también pueden obtenerse de
los pinos, los eucaliptos y las plantas aromáticas y son un subproducto de las
industrias papeleras que utilizan pulpa de pino
4.-METODOLOGÌA
Caracterización de los diferentes tipos de hidrocarburos, relacionando
las características químicas, principalmente sus comportamientos químicos.
4.1-MATERIALES EQUIPOS Y REACTIVOS

Baño de María Pinzas H. Aromáticos
Gradillas Mecheros Cloroformo
Tubos de Ensayos Vaso de precipitado Tricloruro de Aluminio
Espátulas Alcanos Ácido Nítrico
Termómetros Alquenos Ácido Sulfúrico
4.2- PROCEDIMIENTO
Para la realización de esta práctica, se hace necesario efectuar las
siguientes pruebas.
4.2.1- ALQUILACIÓN (REACCIÓN DE FRIEDEL KRAFT)

Los Hidrocarburos aromáticos reaccionan con el Cloroformo, utilizando
cloruro de aluminio anhidro como catalizador, mediante la reacción de
sustitución del átomo de hidrógeno del anillo, la cual se da hasta remplazar los
tres (3) halógenos que presenta el cloroformo; originando colores desde el
amarillo hasta el rojizo.
En esta prueba, se procede de la siguiente manera; coloque en una
gradilla tres (3) tubos de ensayo y agregue 5 gotas de los hidrocarburos
(Alcano, Alqueno, Aromáticos), adicione 10 gotas de cloroformo en cada tubo
de ensayo y mezcle bien. Incline el tubo para humedecer las paredes, añada a
cada tubo una pizca de tricloruro de aluminio, tape el tubo, observe y anote los
resultados.
4.2.2- NITRACIÓN (PREPARACIÓN DE UN NITRODERIVADO)

La nitración se lleva a cabo mediante la formación inicial del ion nitronio
(+NO2), a partir de la mezcla del ácido nítrico HNO3 y el ácido sulfúrico H2SO4.
Es importante mantener el proceso entre 50 – 60ºC de temperatura.
La marcha sistemática consiste en tomar una gradilla, en la cual se
depositan tres (3) tubos de ensayo, luego adicione cinco (5) gotas del
hidrocarburo que se tenga (Alcano; Alqueno, Aromaticos), prepare en otro tubo
de ensayo una mezcla adicionando cinco gotas de ácido nítrico y cinco gotas
de ácido sulfúrico, adicione esta mezcla al tubo de ensayo que contiene el
hidrocarburo, observe los resultados y realice sus anotaciones
4.2.3- OXIDACIÓN
gradilla tres (3) tubos de ensayo y agregue 1 ml de los hidrocarburos (Alcano,
Alqueno, Aromático), adicione 0,5 ml de solución de permanganato de potasio
2% en cada tubo de ensayo y mezcle bien, incline el tubo para humedecer las
paredes, tape el tubo, observe y anote los resultados.
4.2.4- HALOGENACIÓN
gradilla tres (3) tubos de ensayo y agregue 1 ml de los hidrocarburos que
(Alcano, Alqueno, Aromáticos), adicione 1 ml de solución de agua de bromo 2%
y tres (3) gotas de tetracloruro de carbono y virutas de hierro en cada tubo de
ensayo y mezcle bien, incline el tubo para humedecer las paredes, tape el tubo,
observe y anote los resultados.
4.2.5- SULFONACIÓN
gradilla tres (3) tubos de ensayo y agregue 1 ml de los hidrocarburos (Alcano,
Alqueno, Aromáticos), adicione 1 ml de ácido sulfúrico concentrado en cada
tubo de ensayo, caliente suavemente en baño de María hasta que la mezcla se
homogénea.
Toma una porción de los tubos anteriores y pásalo a otro tubo de ensayo
que contenga pedacitos de hielo. Toma la otra parte del tubo original y adiciona
3ml de una solución saturada de cloruro de sodio, observa y realiza tus
anotaciones.
5- RESULTADOS
5.1- HALOGENACION
BIBLIOGRAFIA
• Carey, F.A. (1995). Química orgánica. Edit Iberoamérica. México.

Edición 6ta.
• Solomons, T W y Graham (2005) Química orgánica, 3ra Edición.
Editorial Limusa, México.
• Vidal, J, Curso de química orgánica y nociones de química biológica. 17ª
edición, editorial Stella, viamonte, Buenos Aires.
• Volhardt C. Peter K. (2002), Química Orgánica, Ediciones Omega S.A.
España.
• Chang, R (2007), química orgánica. 9na Edición. Editorial McGraw –Hill.
México.

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4.2.1- ALQUILACIÓN (REACCIÓN DE FRIEDEL KRAFT)

4.2.2- NITRACIÓN (PREPARACIÓN DE UN NITRODERIVADO)

• Carey, F.A. (1995). Química orgánica. Edit Iberoamérica. México.

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