HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS

Angela Karina Delgado Bastidas, Adriana Rocío Muñoz López, Gabriel Gámez Rojas, Fernando García
Echeverri
Universidad de Nariño, Programa de Ingeniería Agroindustrial
nandogarces923@gmail.com

RESUMEN
El desarrollo de la practica tiene como objetivo identificar y comparar las propiedades químicas de los
hidrocarburos saturados, hidrocarburos insaturados y los hidrocarburos aromáticos, la importancia de su
realización se basa en comprobar el comportamiento de los hidrocarburos frente a diferentes tipos de reacción
empleando este conocimiento para la identificación de hidrocarburos y la predicción de condiciones y productos
de la reacción, para esto, la metodología se divide en varios ensayos con los cuales se busca en primera instancia
comprobar reacciones propias del hidrocarburo como la combustión completa e incompleta del gas propano, la
reacción de adición de bromo a alcanos (Hexano), la reacción de alquilación de un hidrocarburo aromático
(Benceno) y la reacción de nitración de un hidrocarburo aromático mono-sustituido (Tolueno), y en segunda
instancia comparar bajo qué condiciones los hidrocarburos saturados, insaturados y aromáticos reaccionan con
compuestos como, ácido sulfúrico concentrado (H2SO4), bromo diluido (Br2 en H20) y permanganato de
potasio (KMnO4) además de identificar que propiedades químicas impiden o favorecen este tipo de reacciones,
los resultados obtenidos para las reacciones propias de los hidrocarburos se explican con ecuaciones químicas las
cuales nos aproximan a los productos formados, además de dar a conocer las condiciones de reacción necesarias
para cada uno de los hidrocarburos. los resultados de la comparación de hidrocarburos frente a reacciones
similares permiten explicar porque los hidrocarburos saturados son conocidos como poco reactivos o parafinas,
porque los alquenos son los hidrocarburos más reactivos además de explicar porque hay diferencias en cuando a
las reacciones que ocurren en los alquenos con respecto a las que ocurren en los hidrocarburos aromáticos,
finalmente concluyendo con la gran importancia de un catalizador frente a cierto tipo de reacciones, como afecta
un sustituyente presente en un hidrocarburo aromático frente a una nueva sustitución en cuanto al ingreso de un
nuevo sustituyente y la reactividad de la molécula y finalmente cuál de los hidrocarburos resulta ser más reactivo
frente a la comparación y porque su estructura favorece su reactividad.
Palabras Clave: Reacciones, Alcanos, Alquenos, Hidrocarburos Aromáticos.
INTRODUCCIÓN
La presente práctica se desarrolló en torno a sus enlaces de carbono son relativamente estables y
conceptos como reacciones de combustión completa no pueden ser fácilmente rotos. A diferencia de
e incompleta de hidrocarburos; en la combustión muchos otros compuestos orgánicos, no tienen
completa todos los elementos que forman el grupo funcional. Solo reaccionan muy pobremente
combustible (elemento que arde) se oxidan con sustancias iónicas o polares [2]. Los alcanos
completamente. Los productos que se forman son el reaccionan con otros compuestos y sustancias de la
dióxido de carbono (CO2) y el agua, el dióxido de siguiente manera:
azufre (si el combustible tiene azufre), pueden
aparecer óxidos de nitrógeno. En la combustión Reacciones de sustitución de alcanos: Esta reacción
incompleta, el comburente (elemento que produce la química es típica de los alcanos y aromáticos con
combustión, generalmente oxigeno gaseoso) y el sustituyentes alquilo, por aplicación de calor o luz
combustible no eran en la proporción adecuada y UV. La reacción se usa en la síntesis industrial del
dan como resultado compuestos como el monóxido cloroformo (CHCl3), diclorometano (CH2Cl2) y
de carbono (CO), además puede generarse carbón hexaclorobutadieno. La reacción procede por un
[1]. mecanismo de radicales en cadena [3].

Por otra parte, se debió comprender la razón de la Para continuar, los alquenos también sufren
baja reactividad de los alcanos; esto se debe a que reacciones, entre las más importantes se encuentran:
Hidrogenación de alquenos: La hidrogenación es la insaturados mediante las diferentes reacciones que
adición de hidrógeno al doble enlace para formar estos sufren, esto a su vez permite descubrir y llevar
alcanos. Platino y paladio son los catalizadores más a cabo usos de los mismos con el fin de dar
comúnmente usados en la hidrogenación de soluciones a problemas cotidianos y también de
alquenos. El paladio se emplea en forma de polvo índole industrial. E objetivo que se quiere alcanzar
absorbido en carbón (Pd/C). El platino se emplea consiste en comprobar las características químicas
como PtO2 (Catalizador de Adams) [4]. Adición de de los hidrocarburos saturados, hidrocarburos
ácidos a alquenos: El ácido sulfúrico es un insaturados, alquinos (acetileno) e hidrocarburos
catalizador que depende de las condiciones para aromáticos.
generar una ruta u otra de reacciones, por lo que
determinar sus condiciones es vital para reconocer MATERIALES Y MÉTODOS
algunas propiedades químicas. En este caso las Para el desarrollo del laboratorio se ha propuesto la
condiciones son las de una alta concentración y una aplicación de tres diferentes métodos para conocer
baja temperatura. El ácido sulfúrico pierde un
las diferentes reacciones y propiedades de los
protón generando el ion sulfato o hidrogenosulfato
[5]. Oxidación de alquenos: La ruptura oxidativa de hidrocarburos de las cuales son:
alquenos es un procedimiento químico en el cual un Combustión completa e incompleta
alqueno se descompone mediante la ruptura de su/s
doble/s enlace/s carbono-carbono formando El procedimiento consistió en el uso de un mechero
compuestos con menor cantidad de carbonos y en el cual se le reguló la entrada y salida de
mayores grados de oxidación [6]. oxígeno, según ello se debió observar si la llama se
Con respecto a la reacción de nitración del benceno torna de color amarillo o de un tono azul claro, una
o la nitración aromática, esta sucede con vez comprobado, se procedió a utilizar una capsula
compuestos aromáticos gracias a un mecanismo de de porcelana y se la posiciono por encima de la
sustitución electrofílica aromática que incluye el llama, esperamos por unos tres minutos y luego lo
ataque de un anillo bencénico rico en electrones por retiramos para observar que cambios visibles sufrió
parte del ion nitronio. El benceno resulta nitrado la superficie de la porcelana, este procedimiento se
gracias al reflujo de ácido sulfúrico concentrado y realizó con los dos tipos de llamas para finalmente
ácido nítrico concentrado a 50 °C [7]. realizar una comparación.
Para terminar, en las reacciones de los alquinos, se Propiedades químicas de los hidrocarburos
encuentran: Halogenación de alquinos: Los alquinos
reaccionan con cloro y bromo para formar Este método dividió en tres diferentes pruebas:
tetrahaloalcanos. El triple enlace adiciona dos
moléculas de halógeno, aunque es posible parar la Prueba 1 Se hizo uso de cuatro tubos de ensayo
reacción en el alqueno añadiendo un sólo cada uno con 1ml de pentano, se rotularon para
equivalente del halógeno [8]. Oxidación de poder identificarlos, al primer tubo se le agrego 0,5
alquinos: Oxidación con Permanganato. Bajo ml de HNO3, al tubo 2 se le agrego 0,5 H2SO4
condiciones moderadas, el permanganato de potasio concentrado, al tubo 3 se le agrego o,5 ml de NaOH
oxida los alquenos a dioles. ... En general, cuando al 25 % y al tubo 4 se le agrego 0,5 ml de KMnO4
un alquino se trata con permanganato concentrado más 0,5 ml de solución de Na2CO3, finalmente se
en medio básico y en caliente, se rompe el triple agito cada tubo y se observó si hubo reacción
enlace y se forman los iones carboxilatos alguna.
correspondientes [9]. Formación de acetiluros
metálicos: Se realiza con un halogenuro de alquilo y Prueba 2 se usó 2 tubos de ensayo y se les agrego 1
un ion acetiluro, Esta reacción solo tiene un ml de hexano y 0,5 ml de solución de Br2 al 1%, se
rendimiento aceptable cuando el haluro de alquilo los tapo y se los mezcló fuertemente, se procedió a
es primario (no está impedido), ya que si se estorba dejarlos reposar durante una hora uno en la
el ataque del ion acetiluro atacaría sobre un protón oscuridad sin que le llegue la luz y otro expuesto
produciéndose una eliminación [10]. con una constantes revisión cada 10 minutos, una
La importancia de la práctica, se encuentra en que vez terminado el tiempo de espera se depositó en la
permite reconocer los compuestos saturados e
boca del tubo un papel indicador y realizamos la entrada de oxígeno, se pasó el vaso de porcelana a
comparación. través de la llama y se observó lo siguiente.
Prueba 3 se usó tres tubos de ensayo en los que se
les agregó 1 ml de 2-metil-2-buteno 0,5 ml de
H2SO4 concentrado, al tubo 2 agregó 0,5 ml de
solución de Br2 en tetracloruro de carbono y por
último al tubo 3 agregó 0,5 ml de KMnO4 más 0,5
ml de solución de Na2CO3, para finalizar se
Figura 2. Reacción Combustión del Propano
agitaron cada uno de los tubos por dos minutos y se
observó si presentaba precipitación, cambio de color Al dejar la entrada del oxígeno sin ninguna
o temperatura. perturbación o cambio, la llama se tornó de un color
azul verdoso claro, que es dado por la combustión
Hidrocarburos aromáticos
completa, que es cuando toda la parte combustible
Este método también se ha dividido en tres se ha oxidado al máximo es decir no quedan
diferentes pruebas que son: residuos de combustible sin quemar y no se
encontrarán sustancias combustibles en los humos o
Prueba 1 con uso de tres tubos de ensayo ya gases de combustión [11,12] lo que permitió que al
rotulados se les agrego 1 ml de benceno, para luego acercar la porcelana a esta, se calienta, pero no hay
agregar en el tubo uno 0,5 ml de H2SO4 cambio de color en la superficie.
concentrado, al tubo 2 se le agrego 0,5 ml de
solución de Br2 en tetracloruro de carbono y para el
tubo tres 0,5 ml de KMnO4 más 0,5 ml de solución
de Na2CO3, para luego realizar las observaciones
requeridas del laboratorio.
Se realizo una comparación de los resultados de las
pruebas químicas realizadas al alqueno y el benceno
con los reactivos ya designados, para conocer la
diferencia de reactividad entre alquenos y
compuestos aromáticos.
Prueba 2 Con uso de un tubo de ensayo que
contenía 1 ml de benceno, se le agregó 1 ml de
cloroformo y 0,5 g de cloruro de aluminio anhidro
para posteriormente agitarlo y observar el resultado.
Prueba 3 en un tubo de ensayo con 1 ml de tolueno
se le agrego lentamente y se agito 3 ml de la mezcla
Figura 1. Combustión Completa Porcelana Por
sulfonítrica, se calentó en la campana de extracción
otra
en baño María por 5 minutos a 45-50 °C, luego se le
parte al reducir la entrada del oxígeno al mechero, la
agregó una pequeña cantidad de hielo machacado.
llama se torna de color amarillo-rojizo porque la
Si la en la reacción se generaba un precipitado o un
combustión no fue completa, en ese caso hubo un
producto aceitoso insoluble en agua indicaba la
desequilibrio en la reacción entre el combustible y
presencia de compuesto nitrato.
el comburente oxígeno.[12] además se acercó una
RESULTADOS Y DISCUSIÓN porcelana a la llama y la superficie empieza a
tornarse de un gris oscuro dado a que esta reacción
COMBUSTIÓN COMPLETA E INCOMPLETA se produce carbón como residuo, este se volatiliza
En la primera prueba se utilizó un mechero un vaso en la forma de un polvo muy fino conocido como
de porcelana, se encendió el mechero regulando la hollín.[11]
 dos fases la inorgánica (HNO3) y la fase orgánica
(Hexano) dado que los alcanos tienen estabilidad en
sus enlaces y también a su baja polaridad este no es
afectado por ningún ácido, base.[13]
Tubo 2: Hexano + H2SO4.

Figura 3. Combustión Incompleta Porcelana

PROPIEDADES QUÍMICAS DE
HIDROCARBUROS Figura 5. tubo 2

Prueba 1
Se empleó hexano como compuesto base para No reaccionó la mezcla, ya que el hexano es un
reaccionar en los cuatro tubos de ensayo, en el tubo alcano este es insoluble en ácido sulfúrico lo que
1 se le adiciono 0.5 HNO3, al tubo 2 se le adiciono produjo dos fases la inorgánica (H2SO4) y la fase
0.5 de H2SO4, en el tubo 3 se le añadió 0.5 de orgánica (Hexano), además de que los alcanos
NaOH y el tubo cuatro se le añadió 0,5 mL de tienen estabilidad en sus enlaces y también a su baja
KMnO4 más 0,5 mL de solución de Na2CO3. Se polaridad este no es afectado por ningún ácido,
agitó y se observó: base.[13]
Tubo 1: Hexano + HNO3 Tubo 3: Hexano + NAOH.

Figura 6. Tubo 3

No reaccionó la mezcla, ya que el hexano es un

alcano este es insoluble en bases lo que produjo dos
fases la inorgánica (NaOH) y la fase orgánica
(Hexano),[14] además de que los alcanos tienen
estabilidad en sus enlaces y también a su baja
polaridad este no es afectado por ningún ácido o
Figura 4. Tubo 1 base [13].

No reaccionó la mezcla, ya que el hexano es un Tubo 4: Hexano + KMnO4

alcano este es insoluble en ácidos,[4] lo que produjo + solución de Na2CO3.
 Figura 9. Cambio de Tonalidad
Figura 7. Tubo 4

No reaccionó la mezcla, ya que el hexano es un Además, se colocó un papel indicador de PH, este
alcano este es insoluble en permanganato lo que se torna de un color rojo que significa que hay un
produjo dos fases la inorgánica (MnO4 + de medio ácido lo que nos ayuda a demostrar que hay
solución de Na2CO3) y la fase orgánica (Hexano) una reacción química entre el alcano y el halógeno.
[14], además al observar la mezcla durante unos
Tubo 2:
minutos no hubo cambios de alguna manera solo se
resaltaba más las fases. Se lo tapo con papel aluminio, privándole de los
rayos solares, después de la hora no hubo cambios
Prueba 2
en el color de la mezcla, pero se utilizó el papel
Se añadió la misma mezcla de hexano más bromo al indicador en el tubo y mostró un cambio de
1% en dos tubos de ensayo lo que cambió fue sus coloración mínimo lo que quiere decir que había un
condiciones, y se observó lo siguiente: ambiente ácido, ósea que la reacción se estaba
ejecutando, pero muy lentamente
Tubo 1:
Se lo mantuvo a la luz una vez colocada la mezcla y
se observó durante una hora como la muestra
cambiaba de color de un amarillo claro a uno más
fuerte, esto es debido a que los alcanos que
reaccionan con halógenos, principalmente cloro y
bromo; poseen una reacción de tipo fotoquímica, es
decir necesita presencia de luz [14].
El mecanismo de esta reacción empieza con la
iniciación; el boro se divide en dos radicales libres,
cada uno de ellos con un electrón desapareado. Figura 10. Papel Indicador PH
después la propagación donde se forma un radical
alquilo que se unirá al radical boro por medio de un
enlace covalente, que da como resultados nuevos
radicales libres. Por último, la terminación aquí los
radicales se unen por medio de la reacción de Prueba 3
adición para formar nuevos compuestos [15,16].
En la tercera prueba se empleó 1-Hexeno como
compuesto base para reaccionar, se depositó 1 mL
de 1-Hexeno a tres tubos de ensayo, en el tubo 1 se
añadió 0.5 mL de ácido sulfúrico concentrado, en el
tubo 2 se añadió 0.5 mL de solución de bromo en
agua, en el tubo 3 se añadió 0.5 mL de
Figura 8. Reacción de Bromacion
permanganato de potasio y 0.5 mL de carbonato de
sodio. Posteriormente se agito cada tubo por
separado durante 2 minutos y se obtuvieron los
siguientes resultados.
TUBO 1: 1-HEXENO + H2SO4

Figura 12. 1-Hexeno + Br2 en H20

Como se observa en la figura 2, el 1-Hexeno si

reacciona con el Br2 en agua ya que se puede
observar que la solución se presenta en una sola fase
Figura 11. 1-Hexeno + H2SO4 con coloración amarilla, además se reportó aumento
de temperatura.
Como se observa en la figura 1, el 1-Hexeno no
reacciona con el ácido sulfúrico concentrado ya que CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 + Br2 
se aprecia la formación de 2 fases inmiscibles, (Br)CH2-(Br)CH- CH2-CH2-CH2-CH3
además de la ausencia de coloraciones o cambios de
temperatura. Según la ecuación presenta anteriormente la
reacción del 1-Hexeno con Br2 en agua debe
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 + H-OSO3H  producir dihalogenuros de alquilo [18], ya que los
CH3-(OSO3H)CH- CH2-CH2-CH2-CH3 dos átomos de Bromo se adicionan los carbonos que
forman el doble enlace, pero ya que el bromo esta
Según la ecuación presenta anteriormente el 1- disuelto en agua (medio acuoso) esta reacción puede
Hexeno debe reaccionar con ácido sulfúrico dar lugar a la formación de halohidrinas, estos
concentrado dando como producto de reacción un compuestos presentan en su estructura un átomo de
sulfato acido de alquilo, este proceso sigue la regla halógeno (Br) y un grupo hidroxilo (OH) en
de markonikov al adicionar el grupo OSO3H a la posiciones vecinas [19].
cadena [17], esta reacción puede ser lenta lo cual
explicaría que en la figura 1 no se observen cambios CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 + Br2 en H20
ni reacción. (Br)CH2-(OH)CH- CH2-CH2-CH2-CH3
TUBO 2: 1-HEXENO + BROMO EN AGUA Por lo cual ambos productos de reacción pueden
darse, el producto mayoritario dependerá de la
concentración de halógeno en el medio acuoso, si la
concentración es muy baja el producto mayoritario
serán halohidrinas [19].
TUBO 3: 1-HEXENO + PERMANGANATO DE
POTASIO + CARBONATO DE SODIO
 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
PRUEBA 1
En esta primera prueba se empleó Benceno como
compuesto base, se depositó 1 mL de Benceno en
tres tubos de ensayo, en el tubo 1 se añadió 0.5 mL
de ácido sulfúrico concentrado, en el tubo 2 se
añadió 0.5 mL de solución de bromo en agua, en el
tubo 3 se añadió 0.5 mL de permanganato de
potasio y 0.5 mL de carbonato de sodio.

Figura 13. 1-Hexeno + KMnO4 + Na2CO3

Como se observa en la figura 3, el 1-Hexeno si

reacciona con el permanganato de potasio ya que se
observa un cambio de coloración de un color violeta
a un café oscuro, a pesar de que la solución final se
presenta en dos fases inmiscibles.
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 + KMnO4 en TUBO 1: BENCENO + H2SO4
Na2CO3
(OH)CH2-(OH)CH- CH2-CH2-CH2-CH3 +
MnO2
Según la ecuación presentada anteriormente la
reacción de 1-Hexeno con permanganato de potasio
permite la formación de dioles (se les conoce como
glicoles si son dioles vecinales), estos compuestos
se caracterizan por presentar dos grupos hidroxilo
enlazados a los carbonos que formaban el doble
enlace antes de la reacción, esta reacción precisa un
medio básico o parcialmente neutro [20], en este
caso el carbonato de sodio permite que el medio sea
básico-neutro, si el medio es acido el alqueno tiende
a sufrir un proceso de ruptura oxidativa, la
Figura 14. Benceno + H2SO4
coloración marrón indica la presencia de óxido de
manganeso (MnO2) el cual es un subproducto de la Como se observa en la figura 1. El Benceno no
reacción en medio básico. reacciona con el ácido sulfúrico concentrado ya que
no se observa ningún cambio de coloración, cambio
Finalmente, si comparamos las reacciones
en la temperatura y sobre todo se observa que los
realizadas en esta sección con las reacciones que
compuestos formaron dos fases inmiscibles, por lo
realizamos para el Hexano, se puede concluir que
cual no hubo reacción.
los alquenos son mucho más reactivos que los
alcanos, ya que los alcanos son mucho más estables
en cuanto a sus enlaces, ya que es un compuesto
saturado, en cambio los alquenos son pueden
generar muchos más mecanismos de reacción por la
presencia de un enlace tipo π.
 cómo se observa en la figura 3, el Benceno no
reacciona con el bromo en agua ya que nuevamente
se observa la formación de dos fases inmiscibles,
aunque se observa una cierta coloración amarillenta
en ambas fases.
Figura 15. Ecuación Química Sulfonación del
Benceno

según la reacción presentada, el Benceno reacciona

con ácido sulfúrico concentrado dando lugar a la
formación de ácido Bencensulfónico + agua, esta
reacción es muy lenta debido a que las moléculas de
ácido sulfúrico deben desprotonarse para formar
trióxidos de azufre que actúen como electrófilos
[21] para favorecer esta reacción se debe emplear Figura 17. Ecuación Química Brumación del
Benceno
calentamiento para suplir el gasto energético de la
reacción o bien se puede adicionar trióxido de el Benceno para poder reaccionar con el bromo
azufre (SO3) a la mezcla de Benceno y ácido necesita una sustancia catalizadora conocida como
sulfúrico concentrado de forma que el ácido acido de Lewis la cual cumple la función activar al
sulfúrico actúe como catalizador en el proceso de electrófilo en este caso el bromo, mediante la
adición de trióxido de azufre [21,22]. formación de un intermedio mucho más electrofílico
además de la debilitación del enlace Br-Br [23], es
por esto que sin la presencia del catalizador FeBr3
(tribromuro de hierro) la reacción no tiene lugar.

TUBO 2: BENCENO + BROMO EN AGUA

TUBO 3: BENCENO + PERMANGANATO DE

POTASIO + CARBONATO DE SODIO

Figura 16. Benceno + Br2 en H20

 En la segunda prueba se empleó nuevamente el
Benceno como compuesto base, se depositó 1 mL
de Benceno en un tubo de ensayo y se le añadió 1
mL de Cloroformo (CHCl3) + 1mL de Cloruro de
aluminio (AlCl3), se agito la mezcla y se obtuvieron
los siguientes resultados.

Figura 18. Benceno + KMnO4 + NaCO3

Como se observa en la figura 5, el Benceno no

reacciona con el permanganato de potasio en
carbonato de sodio ya que se aprecia la formación
de dos fases inmiscibles, además no se aprecian
cambios en coloración, ni temperatura.
Figura 20. Benceno + CCl3 + AlCl3

Como se observa en la figura 7, el benceno

reacciono con el cloroformo ya que hubo un cambio
de coloración bastante notable hacia un color
anaranjado, además de la presencia de un olor
Figura 19. Ecuación Química Oxidación con bastante fuerte.
KMnO4

el benceno no puede reaccionar con el

permanganato de potasio, ya que el Benceno a
diferencia de los alquenos tiene sus dobles enlaces
deslocalizados, esto quiere decir que no poseen una
posición fija dentro del anillo, esta característica
impide la reacción de oxidación [23,24].
Analizando finalmente los resultados obtenidos y
Figura 21. Ecuación Química Alquilación del
comparándolos con los resultados obtenidos con las Benceno con Cloroformo
reacciones del 1-Hexeno podemos asegurar que los
alquenos son más reactivos que los compuestos Esta reacción es un proceso de alquilación, en el
aromáticos, ya que los compuestos aromáticos cual sustituye un hidrogeno de compuesto aromático
poseen dobles enlaces deslocalizados por lo cual por una cadena carbonada, en este caso el
impide reacciones que son frecuentes en alquenos, compuesto aromático seria el Benceno, al cual se le
bajo las mismas condiciones de reacciones se adiciona Cloroformo (CHCl3) un compuesto
obtuvo que el 1-Hexeno reacciona con los mismos halogenado que mediante un catalizador que en este
reactivos con los cuales el Benceno no reacciono. caso sería el tricloruro de aluminio (AlCl3)
sustituirá sus enlaces C-Cl por enlaces C-PH
PRUEBA 2
(carbono unido a un grupo fenilo) [25], produciendo
de esta manera trifenilmetano + ácido clorhídrico, actúa como orientador orto y para además de ser un
en este caso el precipitado incoloro que se encuentra activante del anillo aromático [28], esto quiere decir
en la base del tubo de ensayo corresponde al que al momento de realizar una segunda sustitución
trifenilmetano ya que este es un sólido cristalino (en este caso la nitración) el nuevo sustituyente solo
incoloro insoluble en agua [26]. podrá entrar en posición orto y para con respecto al
primer sustituyente (metilo). Gracias al sustituyente
PRUEBA 3
metilo el anillo aromático (Tolueno) es mucho más
En la tercera prueba se empleó Tolueno como reactivo con respecto a un anillo no sustituido
compuesto base, se depositó 1 mL de Tolueno en un (Benceno).
tubo de ensayo al cual se le añadió 3 mL de mezcla
La mezcla sulfonitrica está compuesta por dos
sufonitrica, se agito y se llevó a calentamiento por
ácidos muy fuertes, ácido nítrico (HNO3) y ácido
baño maría a 50°C, posteriormente se agregó una
sulfúrico (H2SO4), esta mezcla actúa sobre el
pequeña cantidad de hielo machacado al tubo de
compuesto aromático a 50°C, durante este proceso
ensayo obteniendo así los siguientes resultados.
el ácido sulfúrico actúa como catalizador ayudando
a activar al electrófilo proveniente del ácido nítrico
[28]. La formación de la fase aceitosa corresponde a
la mezcla de Nitrotoluenos los cuales se
caracterizan por una coloración amarilla, por lo cual
la fase inferior correspondería a subproductos de la
reacción.
CONCLUSIONES
En la combustión un buen flujo de oxígeno es de
gran importancia para que el rendimiento de la
reacción no se afecte y además no se produzcan
subproductos que puedan llegar a contaminar un
proceso de calentamiento
Figura 22. Tolueno + Mezcla Sulfonitrica
Comparando las reacciones presentes realizadas a
Como se observa en la figura 9, la reacción de los alcanos podemos observar que son muy poco
nitración del tolueno da lugar a la formación de una reactivos si se comparan con otros hidrocarburos, ya
sustancia aceitosa de color amarillo que permanece que los alcanos tienen enlaces mucho más estables y
en la superficie de la solución. completamente saturados.
En la reacción de bromación es realmente
importante la presencia de luz solar, la cual permite
la radicalización de los compuestos con una mayor
velocidad lo que se traduce en una mayor velocidad
de reacción
Los alquenos dentro de los hidrocarburos estudiados
Figura 23. Ecuación Química Nitración del
Tolueno son los más reactivos debido a la presencia del
doble enlace, el cual facilita el proceso de adición
La nitración del Tolueno es un proceso mediante el electrofílica de grupos funcionales, caso contrario
cual se sustituye un hidrogeno del anillo aromático con respecto a los dobles enlaces de los
por un grupo nitro (NO2), esta reacción de lugar a la hidrocarburos aromáticos los cuales por su
formación de una mezcla de isómeros del deslocalización impiden muchas de las reacciones
nitrotolueno [27]. Como se expresa en la figura 10; presentes en los alquenos.
debido a que esta reacción se lleva a cabo sobre un
Los compuestos aromáticos poseen mayor
compuesto aromático previamente sustituido por un
complejidad en cuanto a su reactividad ya que la
grupo metilo (Tolueno), este sustituyente metilo
presencia de un sustituyente bien puede aumentar la que-la-llama-de-la-hornilla-es-azul/.[Ultimo acceso:
reactividad del anillo como también puede 15/11/19]
disminuirla, además influyen directamente en la
[13]A. Pita, Obtención y reconocimiento de alcanos,
estructura de los compuestos con doble sustitución. alquenos y alquinos, 2014 [En línea] Disponible en:
Otros factores que deben conocerse previo a la https://es.slideshare.net/WeezyRealg/reporte-
realización de una reacción son los catalizadores, prctica-3.[Ultimo acceso: 15/11/19]
los cuales pueden impedir un proceso de reacción o [14]Y. Moreno, Reacciones de hidrocarburo, 2015
incluso favorecer la formación de un producto con [En línea] Disponible en:
respecto a otro. https://www.academia.edu/35118418/REACCIONE
S_DE_HIDROCARBUROS. [Último acceso:
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