ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DE CHIMBORAZO

VICERRECTORADO ACADÉMICO
DIRECCIÓN DE DESARROLLO ACADÉMICO

FACULTAD: CIENCIAS PECUARIAS

CARRERA: Agroindustria

GUÍA DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA SEGUNDO

PARALELO: 1

PRÁCTICA No. 5 OBTENCIÓN DEL ETILENO

1. DATOS GENERALES:

NOMBRE: (estudiante(s) CODIGO(S): (de estudiante(s)

MILENA GUAMAN 216

RIVADENEIRA

FECHA DE REALIZACIÓN: FECHA DE ENTREGA:

19/06/2020 29/06/2020

2. OBJETIVO:

• General:
 Comprender como obtener etileno por deshidratación de alcoholes.
• Específico:
 Identificar las propiedades físicas del etileno
 Definir para que sirve el etileno.
 Establecer los efectos del etileno.
 3. FUNDAMENTO TEÓRICO.
Etileno.
Es una hormona de plantas que difiere de las demás hormonas en que es un gas. Formula
desarrollada CH2=CH2. Formula semidesarrollada. Formula condensada C2H4.

Descripción

Es una hormona de plantas que difiere de las demás hormonas en que es un gas. A medida de
que se acerca a la madurez, muchos frutos (ej. naranjas, plátanos, kivis, manzanas, aguacates)
desprenden etileno. Este etileno entonces promueve la maduración y senescencia de los frutos.

El etileno también controla otras muchas funciones de las plantas, tales como:

 Abscisión de hojas, frutos, pétalos de flores.

 Caída de hojas.

 Germinación de los bulbos de patata

 Germinación de semillas

 Formación de flores en algunas especies

Cuando la planta madura en su entorno natural, el etileno se desprende al aire de los

alrededores y naturalmente desaparece. No obstante, cuando un producto de coloca en
un refrigerador, el etileno queda atrapado y empieza a acumularse. Esta acumulación de
etileno acelera la maduración y hace que el producto degenere rápidamente.

Pequeñas cantidades de etileno durante el almacenaje y transporte hacen que la mayoría de las
frutas y vegetales se deterioren más rápidamente[ CITATION Fél06 \l 2058 ].

Propiedades químicas

 Solubilidad: Miscible (en agua)

 Acidez: 44 pKa

 Aplicaciones y productos del etileno: El etileno ocupa el segmento más importante de la

industria petroquímica y es convertido en una gran cantidad de productos finales e
intermedios como plásticos, resinas, fibras y elastómeros (todos ellos polímeros) y
solventes, recubrimientos, plastificantes y anticongelantes.
 Polietileno (PE): Es un termoplástico que se caracteriza por ser resistente, flexible y
poco denso. Como ejemplos de aplicación se pueden nombrar recipientes, tubos flexibles,
sogas y películas. Hay dos clases de Polietileno; el de alta densidad (0,941-0,970 gas/ml)
que se usa para tuberías y desagües, especialmente para formas corrugadas de gran
diámetro. Y el de baja densidad (0,9100,940 grs/ml) que se utiliza en la fabricación de
películas, cables, alambres y recubrimientos de papel.

 Policloruro de vinilo: Se obtiene por adición a partir del cloruro de etileno. Sus
principales características son ser resistente, algo elástico y poco desgastarle; es por esto
que se utiliza en revestimientos de suelos, paredes y tanques, caños y juntas.

 Poliestireno (PS): Se obtiene a partir de estireno o fenileteno. Se caracteriza por ser

transparente y rígido por lo que se lo puede utilizar en inyección, extrusión y piezas termo
formadas (envases desechabas, interiores de heladera) y también en
aislamientos(expandido)

 Poliacrilonitrilo: Se utiliza como monómero el acrilonitrilo o Ciano eteno. Es un

compuesto fuerte, fácil de teñir y puede hilarse. Estas características lo hacen apto para la
fabricación de fibras textiles (orlon, cashmilon, Dralon).

 Politetrafloruroeteno (teflón, fluon): Se fabrica a partir de tetrafluoroeteno. Es un

polímero muy inerte, no adhesivo y auto lubricante, además de su gran resistencia a altas
temperaturas. Como ejemplos de su aplicación se pueden nombrar juntas, bujes, y
revestimientos de utensilios de cocina.

 Óxido de etileno: Es un gas incoloro o un líquido incoloro, movible e inflamable. Se usa

mucho como intermedio químico en la fabricación de glicol etilénico, glicolespolietilénicos y
sus derivados, etanolaminas, cianhidrinaetilénica ydetergentes no iónicos. Se usa también
como fumigante. De sus derivados es el óxido propilénico el más importante de los óxidos
de alquilenos, y el óxido de estireno el más importante de los derivados aromáticos.
[ CITATION SNSF12 \l 2058 ]

Las aplicaciones típicas del etileno envasado de Linde incluyen: 

 

 Químico: El etileno es la materia prima para varias síntesis industriales. Se emplea como
intermedio en la industria química y para la producción de plásticos

 Alimentos y Bebidas: Una mezcla de etileno/nitrógeno suministrada en cilindros se

utiliza para controlar la maduración de frutas, especialmente bananas. Se utiliza una
concentración de una poca ppm en la atmósfera del depósito. También se utiliza en
agricultura para estimular el crecimiento de las cosechas. En esta aplicación el gas se
inyecta directamente en el suelo
 
 Vidrio: El etileno se utiliza en la producción de vidrio especial para la industria
automotriz (vidrios de automóviles)
 
 Cuidado de la salud: El etileno se usa como anestésico
 
  Fabricación de metal: El etileno se utiliza como un gas de combustible oxidante en el
corte de metales, las soldaduras y la pulverización térmica de alta velocidad

 Refrigerante: El etileno se utiliza como refrigerante, especialmente en plantas de

licuefacción de LNG. Para obtener más información acerca de refrigerantes, haga clic en
aquí

 Goma y plástico: El etileno se usa en la extracción de goma[ CITATION SNSF13 \l

12298 ]

4. INSTRUCCIONES
• Disponer del material
• Mantener normas de bioseguridad
• Realizar con cuidado cada uno de los pasos a seguir para la obtención del Alqueno.
5. MATERIALES Y REACTIVOS.
Materiales
Tubos de ensayo anchos y delgados
Tapón con tubo de desprendimiento
Pinza para tubos de ensayo
Soporte universal
Tubo de desprendimiento lateral
Manguera
Pinza de tubos
Pipeta
Gradilla
Mechero de Bunsen
Pinza de buretas
Cuba Hidroneumática
Reactivos Agua
de bromo
Solución 0.01 M KMnO4
Alcohol etílico
Ácido sulfúrico concentrado
Arena
Agua potable
6. PROCEDIMIENTO
• Introducir arena, alcohol etílico y ácido sulfúrico concentrado en un tubo de ensayo
• Tapar el tubo con un tapón con tubo de desprendimiento, calentar hasta la producción
de un gas.
• Hacer burbujear el gas en agua de bromo, observar y anotar
• Hacer burbujear en KMnO4 observar y anotar
• Acercar el gas a una llama observar y anotar
 7. RESULTADOS OBTENIDOS Y DISCUSIÓN.

Identificar los posibles resultados que se obtendrán al final de una práctica de

laboratorio (revisión bibliográfica)

8. CONCLUSIONES

 Las Propiedades físicas que tenemos en el etileno son:

 Estado de agregación: GAS

 Apariencia: INCOLORO

 Presión crítica: 50,7 atm

 Temperatura crítica: 282,9 K (10 °C)

 Punto de ebullición: 169,5 K (-104 °C)

 Punto de fusión: 104 K (-169 °C)

 Masa molar: 28,05 g/mol

 Densidad: 1.1780 kg/m3 0,001178 g/cm3[ CITATION SNSF12 \l 12298 ]

 El etileno tiene muchos usos en solventes, plastificantes, anticongelantes y

en recubrimientos. Dependiendo del compuesto que se elabore, así será su uso, entonces
tenemos, por ejemplo:

Polietileno: resistente y flexible para hacer tubos, recipientes y se usa para tuberías y
desagües.

Policloruro de vinilo: se utiliza para revestimiento de suelos, paredes, tanques, caños, etc.

Polietileno: se puede utilizar en inyección, extrusión y piezas termoformadas y también en

aislamientos.

Poliacrilonitrilo: compuesto fuerte, fácil de teñir y puede hilarse lo que lo hace apto para la
fabricación de fibras textiles.
 Politetrafloruroeteno: se usa en juntas, bujes, y revestimientos de utensilios de cocina. Es
conocido como teflón.

Óxido de etileno: gas o un líquido incoloro, movible e inflamable usado como intermedio
químico en la fabricación de glicol etileno, glicoles polietilenitos y sus derivados y detergentes
no iónicos. Se usa también como fumigante[ CITATION GabSF \l 12298 ]

 Los efectos del gas óxido de etileno (OE) provoca principalmente irritación de la nariz,
garganta y tracto respiratorio; también provoca efectos en el sistema nervioso central como
jaquecas, náusea y vómitos. Con altas exposiciones, somnolencia, jaqueca, debilidad, forma
de caminar irregular y pérdida de conciencia pueden ocurrir[ CITATION SNSF14 \l 12298 ]

9. RECOMENDACIONES
Facilitar la forma de realizar y explicar el desarrollo de un experimento para una mejor
apreciación y compresión del tema a tratar.

10.CUESTIONARIO

A) ¿Cuáles son las reacciones que se dan en los alquenos?

Hidrogenación de alquenos
Los alquenos se hidrogenan en presencia de un catalizador (Pt, Pd), transformándose en
alcanos. Es una reacción esterero específica SIN, los dos hidrógenos entran por la misma
cara del alqueno. La hidrogenación se produce por la cara menos impedida de la
molécula generando un estereoisómero mayoritario.
Hidratación y halogenación de alquenos
El doble enlace de los alquenos ataca a electrófilos como el protón, halógenos
polarizados y sales de mercurio formándose un carbocatión que es atacado por los
nucleófilos del medio. Alternativamente también se puede formar un ion cíclico que se
abre por ataque del nucleófilo al carbono más sustituido.
Hidroboración
Los alquenos reaccionan con borano seguido de oxidación con agua oxigenada para
formar alcoholes antimar kovnikov. Es una reacción esterero específica SIN el boro y el
hidrógeno entran por la misma cara del alqueno.
Oxidación con MCPBA
Los ácidos peroxicarboxílicos transfieren un átomo de oxígeno al alqueno formando
oxálicos propanos. En moléculas con varios dobles enlaces, el uso de un equivalente de
MCPBA permite realizar la reacción sobre el alqueno más sustituido de forma específica.
Formación de dio les SIN
El permanganato y el tetraóxido de osmio reaccionan con los alquenos para formar
dioles sin. Aunque el rendimiento del OsO4 es muy bueno, tiene la desventaja de ser
muy tóxico.
Ruptura oxidativa con ozono
El ozono lisis rompe los dobles enlaces generando aldehídos y cetonas. Emplea como
reactivo ozono, seguido de reducción con Zn en ácido acético.
Reacciones radicalarias de alquenos
 Las reacciones radicalarias HBr/ROOR permiten colocar un bromo en el carbono menos
sustituido del alqueno (Antimarkovnikov)
Polimerización de alquenos
Es la reacción más importante desde el punto de vista industrial. Así la polimerización
del etileno (eteno), da lugar al polietileno, empleado en la fabricación de bolsas de
plástico. La polimerización de propeno (propileno), produce polipropileno. El teflón se
obtiene por polimerización del tetrafluoroeteno[ CITATION Ger09 \l 12298 ]

B) ¿Cómo se norman los alquenos?

Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno". De todas formas,
hay que seguir las siguientes reglas:

Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. De haber
ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de
dobles enlaces, aunque sea más corta que las otras.
Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace, con lo que el doble
enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los carbonos,
y se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble
enlace.
* Según las normas de 1993 la IUPAC recomienda la colocación del número
localizador inmediatamente antes del sufijo, aunque multitud de revistas científicas
usan el sistema anterior. En esta web usaré indistintamente los dos sistemas.
En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-
dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de esos
dobles enlaces[ CITATION SNSF15 \l 12298 ]
C) Mencione al menos 3 propiedades físicas de los alquenos.
 Dependiendo de su cantidad de átomos de carbono, podrán
ser gases (menos átomos) o líquidos (más átomos).
 Son insolubles en agua pero solubles en éter, cloroformo o benceno.
 Son menos densos que el agua.
 Presentan polaridad molecular debido al enlace doble.
 Tienen una mayor acidez frente a los alcanos, fruto de la polaridad del enlace.
 Su punto de ebullición y de fusión no varía respecto a los alcanos[ CITATION
SNSF16 \l 12298 ]

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BQF. ALICIA ZAVALA TÉCNICA
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