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    SEPARATA DEL BENCENO 2018.docx 2

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    Camila Ximena Anaya Alarcón
    Este documento trata sobre hidrocarburos aromáticos como el benceno y sus derivados, incluyendo sus propiedades, usos e importancia en la industria alimentaria y contaminación ambiental.

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    UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

    FACULTAD DE INGENIERÍA PESQUERA Y DE ALIMENTOS

    HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
    BENCENO Y DERIVADOS

    (Ejercicios y problemas propuestos)

    Fuente: yoonmiileehoon.blogspo

    Curso: QUÍMICA ORGÁNICA

    Docente: Etelvina Carmen León Chumbiauca

    Callao- 2017

    1
    HIDROCARBUROS AROMATICOS

    BENCENO Y DERIVADOS

     Los hidrocarburos aromáticos, son polímeros cíclicos conjugados. Reciben


    este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que
    presentan en su mayoría. Originalmente el término estaba restringido a un
    producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la
    actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto
    son los llamados compuestos alifáticos. El máximo exponente de la familia
    de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C 6 H 6),

    Nube “” común

    Esqueleto “”

    Hibridación sp2 del benceno.


    Nube electrónica “”
    Hibridación sp2 delImagen cedida
    benceno. por © Ed. “p”
    Nube electrónica ECIR. Química 2º
    Bachillerato.
    Fuente :Imagen cedida por © Ed. ECIR. Química 2º Bachillerato.

     Fórmula: C6H6
     Es una estructura plana resonante de tres dobles enlaces alternados

    Hidrocarburos Aromáticos

    El C6H6 (Orbitales Moleculares) tiene 6 enlaces C−C, 6 enlaces C−H y


    tendría una nube electrónica deslocalizada, por encima y debajo
    del plano donde se sitúan los átomos de carbono, debido al solapamiento
    de los orbitales p de los átomos de carbono para formar OM de tipo :

    2
    Propiedades Físicas

    El benceno es un líquido incoloro de olor fuerte, más ligero que el agua


    (D=0.889 g/cm3).
    El benceno hierve a 80.1°C y funde a 5.4°C; á 1 atm de presión
    El benceno se obtiene sobre todo del petróleo y del alquitrán de hulla.
    Es mucho menos reactivo que el etileno o el acetileno.
    La estabilidad del benceno es resultado de la deslocalización electrónica.
    Se caracteriza por ser insoluble en agua,
    Soluble en disolventes orgánicos como etanol, éter, disulfuro de carbono

    Propiedades Químicas

    El benceno y sus homólogos (compuestos aromáticos), poseen una gran estabilidad


    química y solo reaccionan a condiciones especiales y con el uso de catalizadores
    apropiados

    Debido a su alta estabilidad dan reacciones de Sustitución Electrofilica:

    Reacciones de Acilaciòn

    Esta reacción permite añadir grupos alcanoilo al anillo aromático. Los reactivos
    son haluros de alcanoilo en presencia de un ácido de Lewis, que interacciona con
    el grupo saliente generando cationes acilo que son atacados por el benceno

    3
    Reacciones de Alquilaciòn

    Reacciones de Nitraciòn

    Reacciones de Halogenaciòn
    El cloruro férrico sirve como catalizador. También se utiliza frecuentemente el
    cloruro de aluminio. También es posible la reacción de bromación

    Reacciones de Sulfonaciòn

    Se realiza tratando al benceno con àcido sulfùrico

    4
    FUENTES DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

    Los hidrocarburos aromáticos simples se usan como materia prima para la


    elaboración de los hidrocarburos más complejos y sus dos fuentes principales son
    el carbón (o hulla) y el petróleo
    HULLA: Cuando esta molécula se calienta a 1000ºC ocurre desintegración
    térmica (pirolisis) y destila una mezcla de hidrocarburos volátiles denominada
    alquitrán de hulla; obteniéndose así benceno, Xileno, Tolueno, Naftaleno, y una
    variedad de compuestos orgánicos.
    PETRÓLEO: consiste en una mezcla de alcanos y contiene pocos compuestos
    aromáticos. Sin embargo en la refinación del petróleo se forman compuestos
    aromáticos

    USOS EN LA INDUSTRIA ALIMENTARIA

     BENCENO: Se utiliza como constituyente de combustibles para motores,


    disolventes de grasas, aceites, pinturas; se usa en la manufactura de
    detergentes, explosivos y productos farmacéuticos.
     TOLUENO: Se usa como sustrato químico disolventes para pinturas y
    como componente de combustibles para automóviles y aviones.
     XILENO: Se usa como disolvente. Es constituyente de pinturas (y
    derivados), líquidos de limpieza y combustibles para aviones.
     DIFENILO: es un fungicida de naranjas que se aplica dentro de las cajas de
    empaque. También se utiliza como agente de transferencia de calor. Se
    produce por la deshidratación térmica del benceno.

    HIDROCARBUROS EN ALIMENTOS
    5
    Uno de los que predomina mas es el benzopireno que se produce por la
    condensación de cinco anillos de benceno durante el proceso de combustión, es
    poco soluble en agua debido a su propiedad hidrofobica. Puede causar factores de
    riesgo tras el consumo en largos periodos como el desorden celular produciendo
    cáncer

    CONTENIDO DE BENZOPIRENO EN DETERMINADOS ALIMENTOS

    Alimentos Max. Ug/Kg


    Café 401
    Carnes a la plancha 59
    Frutos secos 37
    Chorizo 20
    Aceite de semillas 17
    Salchichas 15
    Panes, pizzas 15
    Jamones 9.4
    Pescados ahumados 4.3
    Especias 4.15

    HIDROCARBUROS POLICÍCLICOS EN NUESTRA DIETA

    Los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAPs) son un grupo de más de 100


    sustancias químicas diferentes que se forman durante la combustión incompleta
    del carbón, petróleo y gasolina, basuras y otras sustancias orgánicas como tabaco
    y carne preparada en la parrilla. Los HAPs se encuentran generalmente como una
    mezcla de dos o más de estos compuestos, tal como el hollín.

    Pueden liberarse HAPs al medioambiente por el procesado del carbón, del


    petróleo y del gas natural, también durante la producción de aluminio, hierro y
    acero. Otras emisiones de estos contaminantes provienen de plantas de energía
    térmica, de calefacciones domésticas, de las emisiones de los vehículos y por la
    incineración de basuras. Además de la fuente de contaminación medioambiental,
    estos contaminantes pueden formarse cuando se aplican determinados

    6
    tratamientos térmicos, como el secado, calentamiento o ahumado en industrias
    alimentarias, y el asado y barbacoas en el hogar.

    Tarea
    Investiga en libros de Química Orgánica, de Química del Medioambiente, sobre
    Toxicología, ¿por qué los compuestos aromáticos son, en general, carcinógenos
    para los seres humanos y muchos animales?

    Preguntas

    1- Cómo justifica la diferencia de reactividades de los siguientes compuestos,


    frente a una reacción de alquilación?
    Nitrobenceno , Amino benceno y Bromo benceno y ordénelos de acuerdo al
    grado de reactividad ( de más a menos )

    2.¿Solamente los derivados bencenoides son compuestos aromáticos? Justifique


    aplicando la regla de Aromaticidad

    EJERCICIOS Y PROBLEMAS PROPUESTOS

    1-Formula lo siguientes derivados del benceno:

    Tolueno , Fenól , Äcido benzóico , Benzaldehido ., Benzamida,

    p-metiltolueno , o-hidroxifenol

    2- En cada anillo aromático identifique a los grupos Activadores y


    Desactivadores

    7
    3-Predecir los productos para cada una de las siguientes reacciones formulando y
    nombrando los compuestos que intervienen:

    a. Benceno + Br2 + Fe Br3

    b. Nitro benceno + 2 H2SO4

    c. Cloro benceno + HNO3 + H2SO4

    d. Halogenación de fenil amina

    e . Acilación del tolueno

    f. Benceno + Bromuro de etilo (+ FeCl3 )


    g. Benceno + cloruro de terbutilo (+ FeCl3 )

    4- Clasifica según sean nucleófilos (N ) o electrófilos (E ) ,los siguientes reactivos:

    R–NH2 I+ BH3 R–OH R–CN Br– CH3–CH2–O–


    CH3–COO–

    5-Completa las siguientes reacciones ,e indica el nombre del proceso:

    a. Tolueno + halógeno [ + FeCl3] ------>

    b. Nitro benceno + halogenuro de alquilo ------>

    c. Cloro benceno + ácido nítrico ----------->

    d. Fenól + Br2----------->

    6-A partir del Benceno prepara fenil metil cetona

    7-Formule y señale con * las posiciones del tercer sustituyente en el anillo


    aromático

    a- Meta cloro ,amino benceno


    b. Para nitro tolueno
    c.Orto metil ,fenól
    d. Âcido,para cianuro ,bencen sulfónico

    8
    REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

    ATKINS, PETER
    Quimica Organica
    Editorial McGraw-Hill / interamericana de Mexico, 2008

    CAREY, FRANCIS
    Química Orgánica,
    Editorial McGraw-Hill / Interamericana de México, 2006

    MORRINSON y BOYD
    Química Orgánica
    Fondo Educativo Interamericano. USA1990

    SOLOMONS, T. W. G. et.al
    Organic Chemistry. Octava edición.
    Editorial Wiley & Sons. New York, 2003

    Wade, L. G
    Química Orgánica
    5ª Edición. Ed. Pearson Educación .Madrid , 2004.

    WHILBRAHAM / MATTA
    Introducción a la Química Orgánica y Biológica
    Editorial Ibero Americana ,1987

    Problemas Resueltos

    FERNÁNDEZ M.R., FIDALGO J.A.


    1000 Problemas de Química General.
    Everest. León, 1996.

    REBOIRAS M.D.
    Problemas Resueltos de Química. La Ciencia Básica.
    Thomson. Madrid, 2007.

    Complemento,páginas Web

    fresno.pntic.mec.es/~fgutie6/quimica2/.../09QuímicaOrgánica.ppt

    https://biochemiapuntesdermedelparatodos.wikispaces.com/.../TEMA+1+QO.ppt

    9
    www.cie.unam.mx/~akcg/.../Nociones-QuimicaOrganica.pptx

    https://sites.google.com/.../fundamentos-de-quimica-organica-proyecciones-
    powerpoint

    https://www.google.com.pe/search?hl=es-
    PE&gbv=2&q=related:fresno.pntic.mec.es/~fgutie6/quimica2/Presentaciones/09Qu
    %25EDmicaOrg%25E1nica.ppt+PPT-
    EJERCICIOS+TIPO+DEL+BENCENO&tbo=1&sa=X&ved=0ahUKEwj9zNT80trVAh
    VCSiYKHaiqD54QHwgjMAI

    Mg.Etelvina Carmen León Chumbiauca

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