Informe Juan Wilches

RECONOCIMIENTO DE CETONAS Y ALDEHIDOS, ¿CÓMO SE COMPORTAN?
*Wilches, Juan * Contreras, Natalia* Sanabria, Juan*
Abstract
Abstract The following report will show the procedure and data to be taken in making a laboratory about
the recognition of ketones and aldehydes with the help of Tollens reagent, will deepen the theory that was
based and explained through formulas such as everything that was observed in the experiment works.
Resumen
En el siguiente informe se mostrará el procedimiento y datos a tener en cuanto al hacer un laboratorio
acerca del reconocimiento de cetonas y aldehídos con ayuda del reactivo de Tollens, se profundizará en
la teoría que se tenía como base y se explicara por medio de fórmulas como funciona todo lo que se
observó en el experimento.
Introducción
• Aldehídos
Los aldehídos son compuestos orgánicos que
tienen por fórmula general RCHO. R representa
una cadena alifática o aromática; C al carbono; O
al oxígeno y H al hidrógeno. Se caracterizan por
poseer un grupo carbonilo al igual que las
cetonas y los ácidos carboxílicos, por lo que a los
aldehídos se les denominan también como
compuestos carbonílicos.
El grupo carbonilo le confiere al aldehído muchas
de sus propiedades. Son compuestos que se
oxidan con facilidad y son muy reactivos a las
adiciones nucleofílicas. El doble enlace del grupo
carbonilo (C=O) presenta dos átomos que tienen
diferencias en su avidez por los electrones
(electronegatividad).
El oxígeno atrae con mayor fuerza a los

electrones que el carbono, por lo que la nube
electrónica se desplaza hacia él haciendo que el
doble enlace entre el carbono y el oxígeno sea
de naturaleza polar, con un momento dipolar
importante. Esto hace que los aldehídos sean
compuestos polares.
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La polaridad de los aldehídos va a influenciar grupos alquilo, grupos de anillos bencenos o
sus propiedades físicas. El punto de ebullición y ambos.
la solubilidad de los aldehídos en agua son
Se puede representar una cetona simplemente
mayores que los compuestos químicos no
como R-(C=O)-R’, donde R y R’ son dos
polares con pesos moleculares semejantes, tal
cadenas de hidrocarburo cualquiera (alcanos,
es el caso de los hidrocarburos.
alquenos, alquinos, cicloalcanos, derivados del
Los aldehídos con menos de cinco átomos de benceno y otros). No existen cetonas con un
carbono son solubles en el agua, ya que se hidrógeno unido al grupo carbonilo.
forman puentes de hidrógeno entre el oxígeno
del grupo carbonilo y la molécula de agua. Sin
embargo, al aumentar el número de carbonos
de la cadena del hidrocarburo se produce un
incremento de la porción no polar del aldehído,
haciéndolo menos soluble en el agua.
Pero ¿cómo son y de dónde proceden? Aunque
su naturaleza dependa en esencia del grupo
carbonilo, el resto de la estructura molecular
también aporta mucho al conjunto. Así, pueden
ser de cualquier tamaño, pequeños o grandes, o
incluso una macromolécula puede tener
regiones donde predomine el carácter de los
aldehídos.
Así, como ocurre con todos los compuestos
químicos, existen aldehídos “agradables” y otros
amargos. Pueden encontrarse en fuentes Existe una gran variedad de métodos para la
naturales o sintetizarse a grandes escalas. preparación de cetonas en el ámbito industrial y
Ejemplos de aldehídos son la vainillina, muy de laboratorio; además, es importante notar que
presente en los helados (imagen superior) y el las cetonas pueden ser sintetizadas por
acetaldehído, el cual aporta sabor a las bebidas diferentes organismos, incluyendo los seres
alcohólicas. humanos.
• Cetonas En la industria, el método más común para la
síntesis de cetonas involucra la oxidación de
Las cetonas son compuestos orgánicos que hidrocarburos, típicamente con el uso de aire. A
poseen un grupo carbonilo (-CO). Son pequeña escala, las cetonas se suelen preparar
compuestos simples en los que el carbono del a través de la oxidación de alcoholes
grupo carbonilo está unido a dos átomos de secundarios, lo cual da como productos una
carbono (y a sus cadenas sustituyentes). Las cetona y agua.
cetonas son «simples» porque no poseen
grupos reactivos como el –OH o –Cl unidos al Más allá de estos métodos más comunes, las
carbono. cetonas pueden ser sintetizadas a través de
alquenos, alquinos, sales de compuestos
Las cetonas son compuestos carbonilos en los nitrogenados, ésteres y muchos otros
cuales este grupo se encuentra unido a dos compuestos, lo cual las hace de fácil obtención.
grupos de hidrocarburos; estos pueden ser
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• Reactivo de Tollens debe ser acidificada con ácido diluido antes de
ser desechada. Estas precauciones previenen la
El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de formación del altamente explosivo fulminante de
diamina-plata, presentado usualmente bajo la plata, que es fundamentalmente nitruro de plata,
forma de nitrato. Recibe ese nombre en Ag3N.
reconocimiento al químico alemán Bernhard
Tollens. • Reactivo de Fehling
El complejo diamina-plata(I) es un agente El reactivo de Fehling, también conocido como
oxidante, reduciéndose a plata metálico, que en Licor de Fehling, es una disolución descubierta
un vaso de reacción limpio forma un "espejo de por el químico alemán Hermann von Fehling y
plata". Esto es usado para verificar la presencia que se utiliza como reactivo para la
de aldehídos, que son oxidados a ácidos determinación de azúcares reductores. Sirve
carboxílicos. para demostrar la presencia de glucosa, así
como para detectar derivados de ésta tales
Una vez que ha sido identificado un grupo
como la sacarosa o la fructosa. El licor de
carbonilo en la molécula orgánica usando 2,4-
Fehling consiste en dos soluciones acuosas:
dinitrofenilhidrazina (también conocido como el
reactivo de Brady o 2,4-DNPH), el reactivo de Sulfato de cobre cristalizado, 35 g y agua
Tollen puede ser usado para discernir si el destilad hasta 1.000 mL.
compuesto es una cetona o un aldehído. Al
Sal de Seignette o Tartrato mixto de potasio y
agregar el aldehído o la cetona al reactivo de
sodio 150 g, solución de hidróxido de sodio al 40
Tollen, ponga el tubo de ensayo en un baño
%, 3 g y agua hasta 1.000 mL.
maría tibio.
Si el reactivo testeado es un aldehído, el test de

Tollens resulta en un espejo de plata. En otro
caso, puede formarse o no un espejo
amarillento.
El reactivo de Tollens es también un test para
alquinos con el enlace triple en la posición 1. En
Ambas se guardan separadas hasta el momento
este caso se forma un precipitado amarillo de
de su uso, para evitar la precipitación del
carburo de plata.
hidróxido de cobre.
El reactivo debe ser preparado en el momento y
El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta
nunca almacenado por más de par de horas.
en el poder reductor del grupo carbonilo de los
Después de realizar el test, la mezcla resultante
aldehídos. Éste se oxida a ácido y reduce la sal
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de cobre en medio alcalino a óxido de cobre, Se realiza el mismo procedimiento con la
formando un precipitado de color rojo. Un acetona o propanona la cual es un compuesto
aspecto importante de esta reacción es que la químico de fórmula CH3(CO)CH3.
forma aldehído puede detectarse fácilmente,
A cada uno de los tubos se le agrega
aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un
aproximadamente 1 mililitro del compuesto
azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de
acetona, y este reacciona.
cobre rojo, se dice que es un azúcar reductor.
Esta reacción se produce en medio alcalino Justo después de aplicar el reactivo a todos los
fuerte, por lo que algunos compuestos no compuestos que queremos identificar como
reductores como la fructosa que contiene un aldehídos o cetonas, se llevan a un baño María
grupo cetona, puede enolizarse a la forma donde se calienta la mezcla y hace que
aldehído dando lugar a un falso positivo. Al reaccione.
reaccionar con monosacáridos se torna verdoso,
y si lo hace con disacáridos toma el color del Aquí podemos observar los cambios de los
ladrillo. Por ebullición se decolora el reactivo. Un aldehídos con el reactivo de Tollens, y el cambio
cc. de reactividad corresponde a 0’005 gr. de de las cetonas con la Acetona.
glucosa. Sensibilidad 1:500.
Procedimiento Análisis
A una serie de 6 tubos se le agrego distintos Los resultados del experimento muestran
tipos de reactivos (Mencionados en la tabla de cambios en las soluciones dependiendo de su
abajo), con el propósito de que al momento composición, en este caso y con los reactivos
realizar el reconocimiento entre cetonas y de tollens y Fehling si es un aldehído o es una
aldehídos, cada uno de ellos reaccione de una cetona, a se presenta una exposición de los
forma distinta y así poder identificar resultados subyacentes de la experimentación.
características claves que sirvan para demostrar
que tipo de sustancia es.
A la primera tanda de tubos con los reactivos Como pueden ver solo algunas sustancias
que se mencionan en la tabla, se le agrego, reaccionaron con el reactivo, ya que en estas
reactivo de toles (compuesto por: Nitrato de solo reaccionan cuando se encuentran en
plata, Amoniaco, agua destilada), este está presencia de aldehídos.
destinado a reconocer aldehídos, debido a que La reacción utilizada cuando los aldehídos
reduce la plata que viene con el aldehído. entran contacto con el reactivo seria así:
Por lo que el aldehído se reduce a Plata
metálica, haciendo que se forme una especia de
espejo alrededor del recipiente.
El reactivo de Tollens No reacciona con
Cetonas, por lo que si no reacciona con el
compuesto se puede llegar a tratar de una
cetona.
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Como podemos ver aquí podemos encontrar
una explicación a lo sucedido con el formol, ya
que la plata reacciono con el agua restante de la
reacción y oxido la plata. En los reactivos que
no se aldehídos no causaran otros efectos que
no serían el espejo de plata, entre estos sería el
cambio de color a uno más oscuro o residuos el
reactivo de tollens en el fondo del precipitado.
Aunque después de un post análisis fue la

reacción de la sacarosa ya que, aunque hay una
sustentación científica según algunas fuentes si
puede reaccionar con el reactivo Fehling si se le
hace una hidrolisis por ejemplo con unas
cuantas gotas de ácido hipocloroso (HCL).
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Wilches, Juan Contreras, Natalia* Sanabria, Juan*

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