CICLO PENTANONA

Eric Juan Maldonado Alanoca

QMO 212, LABORATORIO QUIMICA ORGANICA II, LABORATORIO 1, Docente Dr. José Antonio
Bravo B.

17 de mayo 2011

Resumen

En el presente trabajo se observan resultados experimentales de la obtención de

la ciclo pentanona. Antes de realizar los ensayos debemos tener que los
materiales e instrumentos estén en un buen estado y limpio para reducir el error.
Debemos tener mucho cuidado en el manipuleo de los reactivos que se utilizaran
al realizar el presente ensayo, para ello deberemos utilizar guantes de latex y
anteojos.
En la practica no purificamos la ciclo pentanona más bien se lo reconoció por el
olor característico que tiene.
1.- INTRODUCCION Tanto el carbono como el oxígeno del grupo
Las cetonas alifáticas se pueden preparar: por carbonilo tienen hibridación sp2 y se encuentran
oxidación de alcoholes secundarios o pasando un en el mismo plano que los otros dos sustituyentes,
ácido mono carboxílico a través de un tubo con unos ángulos de enlace de 120º.
empacado con oxido de manganeso y calentando
a 300-400 ˚ C o por hidrólisis con álcalis
Polaridad del enlace C=O
diluidos, de los derivados del aceto acetato de
etilo y también por destilación seca de las sales
alcalinotérreas de los ácidos mono carboxílicos y El oxígeno del grupo carbonilo tiene dos pares de
di carboxílicos (hasta 7 átomos de carbono). electrones solitarios y es más electronegativo que
Por descarboxilación de sales de los metales el carbono, lo que provoca una polarización del
divalentes ((R-COO)2M) tales como Ca, Ba, Mn, enlace carbono-oxígeno, generando carga parcial
To y Ce es parcial (pérdida de 1 mol de CO2 entre positiva sobre el carbono y negativa sobre el
2 moles de  ácido), dando la correspondiente oxígeno. Dicha polarización convierte al carbono
cetona. Durante muchos años el acetato cálcico,
en electrófilo y al oxígeno en nucleófilo.
constituyó la fuente principal de acetona.
2.- OBJETIVO
El objetivo de la presente practica es obtener la
ciclo pentanona a partir del acido adipico

3.- FUNDAMENTO TEORICO

Propiedades físicas de aldehídos y cetonas

Estructura del grupo carbonilo

Puntos de fusión y ebullición

Esta polarización hace que los puntos de

ebullición de aldehídos y cetonas sean más
elevados que los de los hidrocarburos de peso
molecular similar, debido a las interacciones entre
dipolos.(Punto de ebullición del propanal 49ºC)

Interacciones dipolo-dipolo
La oxidación de alcoholes alílicos se realiza con
dióxido de Manganeso

Ozonolisis

Los alquenos rompen con ozono generando

aldehidos y cetonas. La reacción requiere un
reductor de segunda etapa.

Métodos de síntesis de aldehídos y cetonas

Para preparar aldehídos y cetonas se pueden

emplear los siguientes métodos:

Oxidación de alcoholes primarios y secundarios

Oxidación de alcoholes con reactivos de cromo

(VI). Los alcoholes primarios dan aldehídos y los
secundarios cetonas.
Desplazamiento de los equilibrios

Las hidrataciones de aldehídos y cetonas son

reversibles. El equilibrio se encuentra desplazado
hacia la derecha en el caso de los aldehídos y
hacia la izquierda en el de las cetonas. Esto se
explica por la diferencia de reactividad ya que los
aldehídos son más reactivos que las cetonas,
debido a la cesión de carga por parte de las
cadenas hacia el grupo carbonilo que disminuye
Sobreoxidación de alcoholes su reactividad.
Los alcoholes primarios en presencia de agua
oxidan a ácidos carboxílicos, lo que obliga a
utilizar reactivos anhídros como el complejo de Formación de Hidrazonas
cromo con piridina en diclorometano.
Síntesis de Hidrazonas
La hidrazina H2N-NH2 condensa con aldehídos y éster.
cetonas en un medio ligeramente ácido para
formar hidrazonas.

El mecanismo de esta reacción es idéntico a la

formación de iminas, que vimos en el primer punto
de este grupo de reacciones.

Oxidación de Baeyer-Villiger

Las cetonas se oxidan con perácidos Ensayos de Fehling y Tollens

Los ácidos peroxicarboxílicos también se Son ensayos analíticos específicos de aldehídos,

adicionan sobre el grupo carbonilo de aldehídos y basados en su fácil oxidación a ácidos
cetonas, produciendo ésteres mediante una carboxílicos.
transposición.
Ensayo de Fehling

El ensayo de Fehling se emplea como oxidante el

ión cúprico en medio básico, la precipitación de
oxido cuproso (rojo) indica la presencia de un
aldehído.

Mecanismo de Baeyer Villiger

El mecanismo de esta reacción consiste en el

ataque del oxígeno (rojo) del peroxiácido al
carbono carbonilo de aldehídos o cetonas. El Ensayo de Tollens
aducto formado es inestable y se descompone,
produciéndose la migración de un grupo alquilo El ensayo de Tollens utiliza como reactivo una
del carbono carbonilo al oxígeno, para dar un disolución amoniacal de plata, con presencia de
un aldehído se produce un precipitado de plata
elemental en forma de espejo de plata.
 Los valores de pKa de los hidrógenos α de
aldehídos y cetonas oscilan entre 18 y 21. Esto
hace que bases fuertes desprotonen este carbono
generando enolatos.
Condensación de aldehídos y cetonas

Es la reacción por la que dos moléculas de un

aldehído o cetona condensan entre si, formando
un compuesto llamado aldol. La reacción se
realiza en medio básico (NaOH acuoso y diluido) y
a una temperatura baja.
Mecanismo de la condensación aldólica

Los iones enolato se encuentran estabilizados por

resonancia, deslocalizando la carga negativa
sobre el oxígeno. La resonancia convierte al
enolato en una base relativamente débil cuyo
ácido conjugado es relativamente fuerte (pKa =
18-20).
Mecanismo de la condensación aldólica

El mecanismo de la condensación aldólica

transcurre en tres etapas:
Etapa 1.- Formación del enolato por sustracción
del hidrogéno a.
Etapa 2.- Atáque nucleófilo del enolato al
carbonilo de otras moléculas.
Etapa 3.- Protonación del aldol.
Este híbrido de resonancia posee cargas
negativas repartidas entre el carbono y el oxígeno,
por tanto, puede atacar como nucleófilo por
ambos átomos, aunque lo mas habitual es el
ataque por el carbono, lo que se conoce como
alquilación de enolatos.

Condensación de aldehídos y cetonas

 Como se obtuvo poco producto esto debido a que
existió fugas en el equipo, por lo cual las
conexiones no estaban bien ajustadas.

6.- RESULTADO Y DISCUSION

Una vez colocado la mezcla (acido adipico +

hidróxido de bario) que es de color blanco
mientras se funde va cambiando de color es decir
cambia de un color blanco a un color marron hasta
convertirse en liquido, en esta parte tuvimos varias
4.- METODO EXPERIMENTAL
fugas por lo cual el rendimiento no es de lo
Se pesa 21,6 g de acido adipico luego se agrega esperado por lo cual recomendamos que las
1,5 g de hidróxido de bario se mezcla conexiones deberán estar bien ajustadas.
completamente en un mortero luego se agrega al
balón de destilación, el termómetro deberá estar La temperatura a la cual comienza a fundir es de

sumergido a 3 mm aproximadamente de la 70ªC, a 110ªC comienza a ver en el balón unos

mezcla, luego se monta el equipo para una vapores blancos, el residuo es de un color gris.

destilación, el matraz erlenmeyer en el cual se

Se obtuvo 1,2 ml de ciclo pentanona.
recoge el destilado deberá estar sumergido en un
baño de hielo, la temperatura se va aumentando 7.- CUESTIONARIO
gradualmente hasta 285ªC a 295ª C.
1.- indíquese como se podría preparar la etil n-
Una vez obtenido el destilado se satura con propil cetona por pirolisis de una mezcla de sales
carbonato de potasio la parte acuosa y se separa baricas.
mediante un embudo de destilación, luego se
destila obteniendo asi el producto final que es la
ciclo pentanona.

5.- ANALISIS DE LOS RESULTADOS.

El producto que se obtuvo fue de 1,2 ml de ciclo 2.- Cual es la misión del hidróxido de bario en la
pentanona por lo cual no tuvimos que realizar la síntesis de la ciclo pentanona
destilación.
Rpta.-
3.- Si en la descarboxilacion parcial de cierta
cantidad de acido adipico se formasen 12g de
agua¿ Cual seria la cantidad máxima en peso de
ciclo pentanona que se podrían obtener?

Rpta.-

4.- Porque se lava la ciclo pentanona con

carbonato potásico?

Rpta.- Se lava con carbonato de potasio para

arrastrar todos los vestigios de agua que pudiera
existir en la ciclo pentanona

5.- Formulese la reacción para la síntesis de ciclo

hexanona por el método general ¿ se podría
obtener por este procedimiento ciclo propanona y
ciclo butanona

Bibliografía

BREWSTER, Curso práctico de Química

Orgánica. Segunda edición

L.G.WADE.JR , Química orgánica ,Segunda

edición