UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTOBAL DE HUAMANGA

FACULTAD INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA

E.F.P.: INGENIERIA AGROINDUSTRIAL

ASIGNATURA: QU-242

PRACTICA Nº 05
ALDEHIDOS Y CETONAS

PROFESOR DE TEORIA: ALARCON MUNDACA, Cromwell Eduardo

DIA Y HORA DE PRÁCTICA: jueves de 5 – 8 PM

INTEGRANTES:
 SOLGORRE CHOCCE, Neil
 MAGUIÑA PAREDES, Daniel
 FLORES INGA, Pánfilo
 CUSICHE QUISPE, Dante

FECHA DE PRÁCTICA: 01-06-17

FECCHA DE ENTREGA: 08-06-17

AYACUCHO – PERU
2017
 ALDEHIDOS Y CETONAS

INTRODUCCION

Los aldehídos y las cetonas son dos clases de derivados hidrocarbonado

estrictamente relacionados, que contienes oxígeno. Cada uno de estos compuestos
tienen u grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxigeno por
medio de un doble enlace. Los aldehídos contienen el grupo funcional carbonilo
(C=O).este se uni al carbonilo terminal de una cadena y el enlace libre del carbono se
une a un hidrógeno. En cambio, encada fórmula de cetona hay dos átomos de carbono
enlazado a los grupos carbonilo; estos átomos de carbono pueden ser de un grupo
alquilo o de un grupo arilo.

La mayoría de las propiedades de los aldehídos y las cetonas pueden explicarse por la
estructura y las caracterizan del grupo carbonilo. –C=O tienen algunas de las
características del doble enlace carbono-carbono. En este grupo carbonilo, uno de los
enlaces es un enlace Sigma fuerte y el otro es un enlace Pi más débil.

I.OBJETIVOS:

Diferenciar los aldehídos de las cetonas, utilizando reactivos de Tollens y Fehling,

Beckman y Shiff y observando la formación de precipitados.

Comprobar experimentalmente que las cetonas metálicas reaccionan positivamente

con el reactivo de yodoformo y, en cambio los aldehídos, dan negativo.

II. MATERIALES Y REACTIVOS:

Gradilla para el tubo de ensayo

Pipeta milimetrada
Espátula
Tubos de ensayo
Equipo de baño de María

Reactivos empleados.

Reactivo de Fheling
Ácido clorhídrico
Ácido sulfúrico

III. MARCO TEORICO

El grupo funcional característico de los aldehídos y cetonas es el grupo carbonilo. Para

los aldehídos, el carbono carbonilo siempre es un carbono terminal y se encuentra
enlazado aun hidrógeno, mientras que en las cetonas nunca será un carbono terminal
ya que debe estar enlazado a otros dos átomos de carbono.

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional
–CHO:
Es decir, el grupo carbonilo –C = O está unido a un solo radical orgánico.

El grupo funcional ceto es un grupo carbonilo (un átomo de carbono unido con un
doble enlace a un átomo de oxígeno) unido a otros dos átomos de carbono.

El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de

los ácidos carboxílicos, aldehídos, esteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo
diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los
aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por
efecto inductivo.

Ambos presentan un Grupo Carbonilo donde el carbono está unido a tres átomos
mediante enlaces σ. Debido a que estos usan orbitales sp2, se mantienen en un plano
que los separa entre sí 120º . El orbital p restante, traslapa un p del oxígeno para
establecer un enlace σ, por lo que el carbono y el oxígeno quedan unidos mediante un
doble enlace.

Cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que
responden a la fórmula general R—CO—Rð, en la que R y Rð representan radicales
orgánicos.

PROPIEDADES FISICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS

 Salvo el formaldehído que es un gas, casi todos los aldehídos son líquidos. Los
miembros inferiores son de olor agradable, muchos otros se emplean en la fabricación
de perfumes y sabores artificiales. El formaldehído y el acetaldehído son infinitamente
solubles en agua, los homólogos superiores no son hidrosolubles. Los aldehídos son
menos densos que el agua e incoloros. Las cetonas tienen propiedades casi idénticas
a los aldehídos y se diferencian de estos por su suave olor.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS

Las reacciones químicas de los aldehídos y cetonas son función del grupo carbonilo.
Por su mayor electronegatividad, el oxígeno atrae el par electrónico más hacia él
alejándolo del carbono. En consecuencia, la distribución electrónica del enlace no
resulta simétrica; el oxígeno es ligeramente negativo y el carbono ligeramente positivo.

Se comparten como reductor, por oxidación el aldehído con igual número de átomos
de carbono.

ALDEHIDOS.- Constitución; los aldehídos (alcoholes deshalogenados) son alcoholes

primarios que perdieron 2 átomos de hidrógeno. Algunos de ellos se encuentran libres
e la naturaleza, particularmente en las esencias vegetales. Resulta de la oxidación
parcial de los alcoholes primarios, oxidación que quita al alcohol átomos de II para
formar agua:
CETONAS.- Las acetonas se derivan de los alcoholes secundarios por
dehidrogenación; por eso se llaman a menudo aldehídos secundarios. Propiedades
fundamentales: Las cetonas desde la propanona hasta la decanota d C10 son líquidos
volátiles y aromáticos. A partir de C11 son sólidos e inodoras. Las primeras son
solubles en agua: la densidad es inferior a la del agua y el punto de ebullición al del
alcohol correspondiente.

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.

Ensayo N° 01.- preparación por oxidación e alcoholes:

A). con KMO4.- tomar, por separado, muestra de 1 mL de etanol de 2- propanol.

Agregue a cada uno de ellos gotas de KMO4 y de ácido sulfúrico. Agitar, observar la
formación de precipitados marrones indicara la formación de aldehídos, en el primer
caso, y de cetonas en el segundo.

Observaciones:

 En el primer tubo se formó una precipitación marrón oscuro muy fuerte, este es
la presencia de un aldehído en la oxidación de alcoholes. Si dio positivo
 En el segundo tubo también se formó una precipitación de color marrón débil
esto se debe a la presencia de cetona. Si dio positivo. La oxidación de alcohol.
Ecuaciones:

1.- CH3CH2OH + KMnO4 + H2SO4 → CH3COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O

2.- CH3-CH2(OH)-CH3+ KMnO4 + H2SO4 ---> CH3-CH2-COOH + MnSO4 + K2SO4

+ H2O

b).con el Reactivo de Beckman.- tomar, por separado, muestra de 1 mL de etanol de

2- propanol. Agregue a cada uno de ellos gotas de K 2Cr2O7 y de ácido clorhídrico.
Agitar si es necesario calentar, observar. La formación de coloraciones verdes indicara
la formación de aldehídos y cetonas, respectivamente.

Observaciones:

 El en primer tubo 1 mL de etanol y 10 gotas de K 2Cr2O7 y dos gotas de ácido

clorhídrico dándose así con color azul verdoso antes de calentar y luego de
llevar al baño de maria el color Marrón de tenue. Si dio positivo es la presencia
de aldehído.
 En el segundo tubo de 1 mL de 2-propanol y 10 gotas de K 2Cr2O7 y dos gotas
de ácido clorhídrico se verdoso muy claro esta es la presencia aldehídos. Al
llevar a baño maria el color se cabio a Marrón.
Ecuaciones:

1.- CH3CH2OH + K2Cr2O7 + HCl → CrCl3 + KCl + C2H6O + H2O 

2.- CH3CH(OH)CH3 + 2 K2Cr2O7 + 16 HCl ----> 3 CH3-COOH + 4CrCl3 + 4 KCl + 11

H2O
ENSAYO N° 02. Reconocimiento de aldehídos:

a). con el reactivo de Tollens.- a un mililitro de muestra (1mL) agrégale un mililitro de

solución del reactivo de Tollens y ponerlo a baño de maría. Observar, la formación de
un deposito metálico, “espejo de plata”, en las paredes del tubo indicara la presencia
de aldehídos.

Observaciones:

 en el primer tubo si añadió 0.5mL de formaldehido y 5 gotas del reactivo de

Tollens , esta solución se llevó al calentamiento de baño María mas menos 10
min al calentar se formó un espejo de plata en las paredes del tubo del ensayo,
si dio positivo.
 En el segundo tubo si 0.5mL Benzaldehído y 5 gotas del reactivo de Tollens en
este experimento al igual que el primero se llevó al baño de María, por varios
minutos pero este no resulto positivo y no hemos vista ninguna reacción.
  En el tercer tubo si añadió 0.5 mL de acetona y 5 gotas del reactivo de Tollens
al igual del segundo tubo no reacciona.

Ecuaciones:

1.- + AgNO3/NH4OH → + NH + H2O + Ag↓

2.- + AgNO3/NH4OH → + NH + H2O + Ag↓

3.- + AgNO3/NH4OH → NR

b). con el Reactivo de Fheling.

En un tubo de ensayo 1 mL de la muestra, en seguida, agregar 1 mL de solución

preparada del reactivo de Fheling, llevar a baño María. La formación de precipitados
rojo ladrillo y/o los depósitos metálicos, “espejo de cubre”, en las paredes indicara la
presencia de aldehídos.
Observaciones:

 En el primer tubo si añadió 0.5mL de formaldehido y 5 gotas o más del Fheling.

En este experimento si resulto positivo hemos vito la formación de precipitado
de color ladrillo y formación de espejo de cubre con un amillo en el interior del
tubo de ensayo.
 En el segundo tubo si añadió 0.5mL Benzaldehído y 5 gotas o más del
Fheling no hubo ninguna reacción. Por más hemos hecho repetidas veces.
 En el tercer tubo si añadió 0.5 mL de acetona y 5 gotas del reactivo y 5 gotas o
más del Fheling y no hubo ninguna reacción.

Ecuaciones:

1.- + fheling →

2.- + fheling → + Cu2O + NaO

3.- + fheling → NR
ENSAYO N° 03. Reconocimiento de cetonas.- reacción de Legal.

En un tubo de ensayo tomar 1 mL de muestra agregarle 1 mL de Nitroprusiato de

Sodio y 1 mL de NH4OH. Si la mezcla se toma de color violita este indicara la
presencia de cetonas.

Observación:

 En el primer
tubo hemos
una coloración
violeta bien
intenso
 En el segundo
tubo hemos
vista una
coloración de
violeta débil
formando dos
fases
 En el tercer
tubo la
reacción
exotérmica.

Ecuación:

1.- +NH 4OH + Na2[Fe(CN)5NO] → Na2(NH4)2Fe(CN)5NO(CH2 –

COCH3)2

2.- + NH4OH + Na2[Fe(CN)5NO] → Na2(NH4)2Fe(CN)5NO(CH2 - (CH3)6COCH2)2

3.- + NH4OH + Na2[Fe(CN)5NO] → NR

ENSAYO N° 04. Reconocimiento del grupo carbonilo.

a). Reacción con en 2,4 Dinitrofenilhidrazina. En tubo de ensayo se toma 1mL de la
muestra y se le agrega 1 mL de2,4 Dinitrofenilhidrazina y 1 mL de ácido acético y
calentar en baño maría, la formación de cristales amarillentos indicara la presencia de
aldehídos y cetonas (grupo carbonilo).

Observaciones:

 El resultado es positivo cuando hay un precipitado amarillo o naranja, que indica la

formación de 2,4- dinitrofenilhidrazona.
 En el primer tubo dio resultado positivo con presencia de un precipitado
amarillo y con el líquido color naranja.
 En el segundo tubo si dio resultado positivo con presencia de un precipitado
amarillo y con el líquido color amarillo.
 En el tercer tubo resultado positivo con presencia de un precipitado amarillo.

Ecuación:
1.- + →

2.- + →

3.- + →

4.- + → NR

b). Reaccion con el reactivo de Schiff. Tomar, en un tubo de ensayo. 1 mL de la

muestra agrega 1 mL del reactivo de Schiff., calentar a baño maría. La formación
coloración rojo grosella a violeta indicara la presencia del grupo carbonilo. Las
tonalidades permitirán diferenciar aldehído de cetonas.
Observaciones:

 En el primer tubo si toma 0.5 mLde formaldehido y el reactivo de Schiff se

agito vigorosamente y si dio un calor morado oscuro y al llevar a baño maría no
reacciona o cambia el color.
 En el segundo tubo de acetato con el reactivo de Schiff si dio un color morado
oscuro

Ecuación:

1.- + 

2.- + 

3.- + 

4.- +0
NR
V.-CONCLUCIONES:

Por medio de esta práctica, logramos aplicar y conocer técnicas para poder identificar
aldehídos y cetonas; desde cómo identificar la presencia de su grupo carbonilo, hasta
diferenciar los aldehídos de las cetonas. Esto es útil para cuando se tenga una
solución con un compuesto desconocido, con el cuál se puede determinar cuál es el
grupo funcional que tenemos, y ya después con pruebas posteriores o su espectro
así poder determinar cuál es nuestro compuesto en la práctica. Además con estos
métodos es fácil determinar la presencia de estos compuestos de manera cualitativa,
lo que nos hace más fácil lograr saber cuál grupo funcional es el que contenemos.

VI.-RECOMENDACIONES:
En la práctica es importante tener cuidado con los reactivos que utilizamos ya que los
reactivos son muy peligrosos y nos pueden causar daños en la salud. Por eso es
necesario tener implementos adecuados.
Lavar bien los tubos de ensayo y secarlos.
• Tener cuidado en el orden con los tubos de ensayo para no confundir el
Aldehído con la cetona.
• En la reacción del reactivo de tollens tener cuidado al observar el espejo de
Plata.

VII.-BIBLIOGRAFIA:

 Hart, H; Hart, D y Craine, L. “Química Orgánica” McGraw Hill. México. DF. 1995.
pp. 255 – 265
 Marídele, J. O` Neil; Smith, A.; Heckelman, P.: The Merck Index, ED. Merck., ed,
13
 MORRISON Y BOYD Química Orgánica

 WINGRAVEAS. ROBERT. L.