Glicosidos (enlaces, clasificación, características, métodos de

obtención, hidrólisis)
Los glucósidos son moléculas compuestas por un glúcido (generalmente
monosacáridos) y un compuesto no glucídico. Los glucósidos desempeñan
numerosos papeles importantes en los organismos vivos. Muchas plantas
almacenan los productos químicos importantes en forma de glucósidos inactivos;
si estos productos químicos son necesarios, se hidrolizan en presencia de agua y
una enzima, generando azúcares importantes en el metabolismo de la planta.
Muchos glucósidos de origen vegetal se utilizan como medicamentos.

Definición exacta

Formalmente, un glucósido según la IUPAC (Unión Internacional de Química

Pura y Aplicada), es cualquier molécula en la cual un glúcido se enlaza a través de
su carbono anomérico a otro compuesto de diferente naturaleza química,
mediante un enlace O-glucosídico o un enlace S-glucosídico; a estos últimos se los
conoce como tioglucósidos. Muchos autores requieren además que el glúcido esté
enlazado a una molécula que no sea glúcido, para que la molécula califique como
glucósido. El glúcido del glucósido se conoce como glicona y el grupo ajeno al
glúcido, aglicona o genina del glucósido. La glicona puede consistir en un solo
monosacárido o varios unidos entre sí oligosacárido.

Propiedades fisicoquímicas

Artículo principal: Enlace glucosídico

La glicona y porciones de aglicona se pueden separar químicamente por hidrólisis

ácida. Numerosas enzimas pueden formar y romper enlaces glucosídicos. Las
enzimas más importantes de este tipo son las glucósido hidrolasas, y las enzimas
sintéticas más importantes de la naturaleza son las glucosiltransferasas. Las
enzimas mutantes llamadas glucosintetasas, sintetizan glucósidos con un
rendimiento mayor.

Clasificación

Los glucósidos se clasifican dependiendo de la estructura de la glicona y de la

aglicona, siendo la última, la más importante y útil en bioquímica y farmacología:

Glucósidos antraquinónicos
Los glucósidos antraquinónicos contienen una aglicona derivada de la
antraquinona. Están presentes el ruibarbo y los géneros Aloe y Rhamnus; tienen
un efecto laxante y purgante.

Glucósidos fenólicos simples

La aglicona tiene una estructura fenólica simple. Un ejemplo es la arbutina,

encontrada en la gayuba común. Tiene un efecto antiséptico urinario.

Glucósidos alcohólicos

Un ejemplo de glucósido alcohólico es la salicina, que se encuentra en plantas del

género Salix. La salicina al ser ingerida, se convierte en ácido salicílico,
relacionada directamente con la aspirina y tiene efecto analgésico, antipirético,
antiinflamatorio y anticoagulante( para casos de infartos).

Glucósidos flavonicos

Aquí el aglicona es un derivado de los flavonoides. Es un grupo muy grande de

glucósidos. Algunos ejemplos son la hesperidina, la naringina, la rutina y la
quercetina. Estos glucósidos tienen un efecto antioxidante. También se sabe que
disminuyen la fragilidad capilar.

Glucósidos cardíacos

En su estructura, la aglicona es un núcleo esteroideo. Estos glucósidos cardíacos

se encuentran en plantas de los géneros Digitalis, Scilla y Strophanthus y de la
familia Apocynaceae. Se utilizan en el tratamiento de las enfermedades cardíacas
como arritmia y fallo cardiaco.

Glucósidos cumarínicos

Aquí el aglicona es un derivado de la cumarina. Un ejemplo es la apterina que se

utiliza para dilatar las arterias coronarias, así como, para bloquear los canales del
calcio

Glucósidos cianogénicos

En este caso, la aglicona contiene un grupo cianuro y el glucósido puede generar el

venenoso ácido cianhídrico. Un ejemplo de éstos es la amígdalina, un glucósido
particular de las almendras. Los glucósidos cianogénicos se pueden encontrar en
las semillas de los frutos (y en las hojas marchitas) de la familia Rosaceae
(Cerezas, Manzanas, Ciruelas, Almendras, Duraznos, Albaricoques, etc.). La
mandioca, una planta de valor alimenticio en África y Sudamérica, contiene
glucósidos cianogénicos, por lo que, la planta tiene que ser lavada y molida con
agua a altas temperaturas para que se pueda consumir.
 Saponinas

Estos compuestos generan espuma permanente cuando están en contacto con

agua. Causan hemólisis debido a la destrucción de los eritrocitos. Las saponinas se
encuentran en plantas como el regaliz, cuyo principio activo es la glicirricina.
Tienen un efecto expectorante y se han estudiado sus efectos sobre el control del
colesterol en la sangre

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características, métodos de obtención, hidrólisis) Los
glucósidos son moléculas compuestas por un glúcido
(generalmente monosacáridos) y un compuesto no glucídico.
Los glucósidos desempeñan numerosos papeles importantes
en los organismos vivos. Muchas plantas almacenan los
productos químicos importantes en forma de glucósidos
inactivos; si estos productos químicos son necesarios, se
hidrolizan en presencia de agua y una enzima, generando
azúcares importantes en el metabolismo de la planta. Muchos
glucósidos de origen vegetal se utilizan como
medicamentos.File:Isoquercitin.svg Definición exacta
Formalmente, un glucósido según la IUPAC (Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada), es cualquier
molécula en la cual un glúcido se enlaza a través de su
carbono anomérico a otro compuesto de diferente naturaleza
química, mediante un enlace O-glucosídico o un enlace S-
glucosídico; a estos últimos se los conoce como tioglucósidos.
Muchos autores requieren además que el glúcido esté
enlazado a una molécula que no sea glúcido, para que la
molécula califique como glucósido. El glúcido del glucósido se
conoce como glicona y el grupo ajeno al glúcido, aglicona o
genina del glucósido. La glicona puede consistir en un solo
monosacárido o varios unidos entre sí oligosacárido.
Propiedades fisicoquímicas Artículo principal: Enlace
glucosídico La glicona y porciones de aglicona se pueden
separar químicamente por hidrólisis ácida. Numerosas enzimas
pueden formar y romper enlaces glucosídicos. Las enzimas
más importantes de este tipo son las glucósido hidrolasas, y las
enzimas sintéticas más importantes de la naturaleza son las
glucosiltransferasas. Las enzimas mutantes llamadas
glucosintetasas, sintetizan glucósidos con un rendimiento
mayor. Clasificación Los glucósidos se clasifican dependiendo
de la estructura de la glicona y de la aglicona, siendo la última,
la más importante y útil en bioquímica y farmacología:
Glucósidos antraquinónicos Los glucósidos antraquinónicos
contienen una aglicona derivada de la antraquinona. Están
presentes el ruibarbo y los géneros Aloe y Rhamnus; tienen un
efecto laxante y purgante. Glucósidos fenólicos simples La
aglicona tiene una estructura fenólica simple. Un ejemplo es la
arbutina, encontrada en la gayuba común. Tiene un efecto
antiséptico urinario. Glucósidos alcohólicos Un ejemplo de
glucósido alcohólico es la salicina, que se encuentra en plantas
del género Salix. La salicina al ser ingerida, se convierte en
ácido salicílico, relacionada directamente con la aspirina y tiene
efecto analgésico, antipirético, antiinflamatorio y
anticoagulante( para casos de infartos). Glucósidos flavonicos
Aquí el aglicona es un derivado de los flavonoides. Es un grupo
muy grande de glucósidos. Algunos ejemplos son la
hesperidina, la naringina, la rutina y la quercetina. Estos
glucósidos tienen un efecto antioxidante. También se sabe que
disminuyen la fragilidad capilar. Glucósidos cardíacos En su
estructura, la aglicona es un núcleo esteroideo. Estos
glucósidos cardíacos se encuentran en plantas de los géneros
Digitalis, Scilla y Strophanthus y de la familia Apocynaceae. Se
utilizan en el tratamiento de las enfermedades cardíacas como
arritmia y fallo cardiaco. Glucósidos cumarínicos Aquí el
aglicona es un derivado de la cumarina. Un ejemplo es la
apterina que se utiliza para dilatar las arterias coronarias, así
como, para bloquear los canales del calcio Glucósidos
cianogénicos En este caso, la aglicona contiene un grupo
cianuro y el glucósido puede generar el venenoso ácido
cianhídrico. Un ejemplo de éstos es la amígdalina, un glucósido
particular de las almendras. Los glucósidos cianogénicos se
pueden encontrar en las semillas de los frutos (y en las hojas
marchitas) de la familia Rosaceae (Cerezas, Manzanas,
Ciruelas, Almendras, Duraznos, Albaricoques, etc.). La
mandioca, una planta de valor alimenticio en África y
Sudamérica, contiene glucósidos cianogénicos, por lo que, la
planta tiene que ser lavada y molida con agua a altas
temperaturas para que se pueda consumir. Saponinas Estos
compuestos generan espuma permanente cuando están en
contacto con agua. Causan hemólisis debido a la destrucción
de los eritrocitos. Las saponinas se encuentran en plantas
como el regaliz, cuyo principio activo es la glicirricina. Tienen
un efecto expectorante y se han estudiado sus efectos sobre el
control del colesterol en la sangre
https://issuu.com/leono/docs/farmacognosia_y_fitoqu__mica_tf

 los cardioglucósidos son unas sustancias espectaculares en

cuanto a su eficacia en variadas afecciones cardíacas, en
muchos casos son incluso insustituibles. Poseen acción
tónica y fortalecedora del corazón, es decir, aumentan su
fuerza contráctil y regulan su ritmo. Deben administrarse
siempre bajo estricto control médico, ya que es necesario
dosificarlos adecuadamente.

La planta más famosa y eficaz que contiene

cardioglucósidos es la digital, también se distinguen la
siguientes: adonis vernal, cebolla, convalaria, cacto y
asclepias.

GLUCÓSIDO PRESENTES EN IMPORTANCIA

     
Cardiotónicos Digital, cebolla, cacto. Alta eficacia en
variadas afecciones
cardíacas. USAR
BAJO ESTRICTO
CONTROL MEDICO
     
Sulfurados Rábano rusticano, semilla de la Antibióticos
mostaza, ajo, berro, cebolla, y coleréticos y colagogos
col. balsámicos
rubefacientes
antirreumáticos 
     
Antocianínicos. Aciano, arándano, malva, Antisépticos,
salicaria, violeta y rosal. antiinflamatorios,
fortalecen el cabello.
Caracterizan el color
de las flores.
     
Cianogenéticos Almendras amargas, flor Por acción enzimática
del saúco negro, flor con la saliva se
del endrino, hojas del cerezo, hidrolizan produciendo
hojas del guindo, semillas de acido cianhídrico,
las ciruelas. POTENTE VENENO.
     
Antraquinónicos Aloe, rubia, rizoma Tienen acción laxante
del ruibarbo y corteza de o purgante.
 la cambronera.
     
Cumarínicos Bardana, castaño de indias, Son antiespasmódicos,
meliloto, rusco, vellosilla y antibióticos y tónicoS
biznaga. venosos. También son
utilizados en
cosmética, perfumería,
tintas.
     
Flavonoides Espino blanco, cola de caballo, Poseen propiedades
bolsa de pastor, naranjo, ruda, de fortalecimiento de
rusco, saúco y tusilago. los capilares
sanguíneos.
     
Saponínicos Hoja de acacia, hoja de relajan el intestino e
abedul, castaño de indias, incrementan las
ginseng, flor de gordolobo, secreciones de las
regaliz, hiedra, primavera, raíz mucosas bronquiales
de saponaria y zarzaparrilla. diuréticos y
desinfectantes de las
vías urinarias,
analgésicos y
cicatrizantes
 aciano (Centaurea cyanus), arándano (Vaccinium myrtilllus),
malva (Malvaceae), salicaria (Lythrum salicaria), violeta (Viola odorata) y
rosalLos glucósidos antocianínicos, también llamados antocianinas, son
los pigmentos que comunican determinados colores a las flores (azules,
rojos,violetas…), así como a los frutos y raíces.

Medicinalmente, las antocianinas poseen acción antiséptica,

antiinflamatoria y protectora del cabello. Algunas plantas ricas en
antocianinas son: aciano (Centaurea cyanus), arándano (Vaccinium myrtilllus),
malva (Malvaceae), salicaria (Lythrum salicaria), violeta (Viola odorata) y rosal.

La genina del glucósido cianogenético es una sustancia muy activa (tóxica).

Está formado por un compuesto cianhídrico ligado a un azúcar. Se
descompone por la acción enzimática en ácido cianhídrico libre, un potente
veneno soluble en agua, también por la saliva mediante la masticación.

Algunas plantas o productos ricos en cianogenéticos son: las almendras

amargas (Prunus amígdalas var. amara), flor del saúco negro (Sambucus
nigra), flor del endrino (Prunis espinosa), hojas del cerezo y hojas del
guindo (Prunus Cerasus), semillas de las ciruelas (Spondias purpurea) y otras
especies pertenecientes a las rosáceas.
Los antraquinónicos son sustancias químicas a base de una serie de
pigmentos cristalinos muy frágiles. Entre los azúcares de que se componen
se distinguen la glucosa, ramnosa y arabinosa.

Medicinalmente, estos glucósidos se activan mediante las enzimas que

producen las bacterias intestinales. A las pocas horas de su absorción
desarrollan en el intestino grueso una acción laxante o purgante,
dependiendo de la dosis administrada. Su forma de actuar es mediante la
estimulación de los movimientos peristálticos del intestino, y una inhibición
de la absorción de agua por el organismo, por lo que las heces progresan
más fácilmente y resultan menos deshidratadas. Este glucósido también
posee acción digestiva, colerética y colagoga, es decir, favorece la digestión,
así como la producción y evacuación de la bilis.

No es aconsejable su aplicación durante la menstruación, tampoco si se

sufre de hemorroides. Un ejemplo de plantas ricas en glucósidos
antraquinónicos son: aloe (Aloe vera), rubia (Rubia tinctorum), sen (Senna
Mill.), rizoma del ruibarbo ((Rheum rhabarbarum) y corteza de la cambronera

Los glucósidos fenólicos se les engloba muchas veces entre las sustancias
aromáticas, pues pertenecen a un grupo de sustancias de efectos, y a
menudo también de aroma, muy característicos.

Medicinalmente, los glucósidos fenólicos liberan hidroquinona, una

sustancia altamente eficaz como antiséptico y antiinflamatorio del aparato
urinario. Algunas plantas con alto contenido en este glucósido son: los
derivados salicílicos de la corteza del sauce (Salix Sp.), de las yemas del
álamo (Populus Sp.), del arándano (Vaccinium macrocarpon Ait.), del
brezo (Erica cinerea – calluna vulgaris L.), o la importante metilarburina
contenida en las hojas de la gayuba (Arctostaphylos uva-ursi).

Los glucósidos cumarínicos, también llamados lactónicos, son compuestos

formados por la fusión de la pirona y el benceno. Se encuentran en
muchas plantas herbáceas, algunas de ellas con alto contenido en
glucósidos cumarínicos son: bardana (Arctium lappa L.), castaño de
indias (Aesculus hippocastanum L.), meliloto (Melilotus officinalis (L.) Lam.),
rusco (Ruscus aculeatus L.), vellosilla (Hieracium pilosella L.) y biznaga (Ammi
visnaga) ; son ampliamente utilizados en la industria cosmética, perfumería,
tintas, etc.

Medicinalmente, estas sustancias poseen propiedades antiespasmódicas

(como la biznaga), antibióticas (como la bardana), tónicovenosas (como el
meliloto y el castaño de Indias), y anticoagulantes (como el dicumarol o
vitamina K, derivado de la cumarina). Una sustancia cumarínica muy
importante esla esculina, utilizada en tratamientos del sistema venoso;
también forma parte de preparados en usos externos de la piel, tales como
varices y hemorroides.

Los glucósidos flavonoides son compuestos de flavonas y sus derivados; las

flavonas son cada uno de los pigmentos amarillos presentes en las partes
verdes de las plantas junto a la clorofila y los carotenoides; la rutina
(vitamina P) es un glucósido flavonoide muy activo e importante. Algunas
plantas con alto contenido en glucósidos flavonoides son: espino
blanco (Crataegus sp.), equiseto mayor (Equisetum telmateia Ehrh.) o cola de
caballo (Equisetum arvense L.), bolsa de pastor (Capsella bursa-pastoris (L.)
Medik.), naranjo (Citrus aurantium L.), ruda (Ruta graveolens L.), rusco (Ruscus
aculeatus L.), saúco (Sambucus nigra L.) y tusílago (Tussilago farfara L.).

Medicinalmente, poseen propiedades de fortalecimiento de los capilares

sanguíneos, así como mejorador de las funciones de oxigenación de los
tejidos; son cardiotónicas (como el espino blanco), hemostáticas (como la
bolsa de pastor), y también antiinflamatorias.

Los glucósidos saponínicos, también llamados saponinas o sapogeninas,

son derivados terpénicos que agitados en el agua producen espuma
semejante al jabón, reduciendo así la tensión superficial del agua. Son unos
excelentes emulsivos. Se encuentran frecuentemente en las plantas
medicinales.

Una de las características de las saponinas es la de producir la hemólisis de

los glóbulos rojos (eritrocitos), por lo cual son muy dañinas si se inyectan
directamente en la sangre; a causa de esto algunas plantas no son útiles en
medicina; sin embargo, para los animales de sangre caliente apenas tiene
toxicidad.

Se han utilizado mucho como agentes limpiadores y como espumantes,

especialmente en líquidos de extinción de incendios. La hidrólisis de las
saponinas mediante óxidos o enzimas, elabora un azúcar (generalmente
una glucosa) y una sapogenina; algunos de éstos azúcares son utilizados
como materias primas para sintetizar hormonas esteroides. Algunas
plantas con alto contenido glucósidos saponínicos son: hoja de
acacia (Acacia A. dealbata), hoja de abedul (Betula sp.), castaño de
indias (Aesculus hippocastanum L.), ginseng (Panax ginseng C.A. Meyer), flor de
gordolobo Verbascum thapsus L.), regalíz (Glycyrrhiza glabra L.),
hiedra (Hedera helix L.), raíz de saponaria o jabonera (Saponaria officinalis L.),
violeta (Viola odorata L.) y zarzaparrilla (Smilax aspera L.).
Medicinalmente, las saponinas relajan el intestino e incrementan las
secreciones de las mucosas bronquiales, fluidifican éstas y facilitan la
expectoración (como la violeta, gordolobo y saponaria). Se emplean
también como diuréticos y desinfectantes de las vías urinarias (como la
zarzaparrilla). En usos externos son analgésicas y cicatrizantes (como la
hiedra).

Los cardioglucósidos, también llamados glucósidos cardiotónicos, son

sustancias de gran importancia en la regulación de la actividad cardiaca (en
dosis ínfimas); por ejemplo, los glucósidos de la planta digital. En base a su
estructura química, se dividen en cardenólidos (digital (Digitalis purpurea),
adonis (Adonis vernalis), lirio de los valles (Convallaria majalis L) y
butadienoles como en la raíz del eléboro (Helleborus foetidus L.).

Medicinalmente, los cardioglucósidos son unas sustancias espectaculares

en cuanto a su eficacia en variadas afecciones cardíacas, en muchos casos
son incluso insustituibles. Poseen acción tónica y fortalecedora del corazón,
es decir, aumentan su fuerza contráctil y regulan su ritmo. Deben
administrarse siempre bajo estricto control médico, ya que es necesario
dosificarlos adecuadamente.

La planta más famosa y eficaz que contiene cardioglucósidos es la digital,

también se distinguen la siguientes: adonis vernal, cebolla, convalaria, cacto
y asclepias.