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ANTRAQUINONAS

Este documento describe las antraquinonas, un grupo de compuestos químicos encontrados en plantas que tienen propiedades laxantes. Explica que las antraquinonas se clasifican según su estado de oxidación y que forman glicósidos con azúcares. Describe cuatro tipos importantes de glicósidos antraquinónicos: cascarósidos de la corteza de Rhamnus purshiana, ácido carmínico de la cochinilla, aloinósidos de Aloe vera, y senósidos de Cassia senna

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ANTRAQUINONAS

Este documento describe las antraquinonas, un grupo de compuestos químicos encontrados en plantas que tienen propiedades laxantes. Explica que las antraquinonas se clasifican según su estado de oxidación y que forman glicósidos con azúcares. Describe cuatro tipos importantes de glicósidos antraquinónicos: cascarósidos de la corteza de Rhamnus purshiana, ácido carmínico de la cochinilla, aloinósidos de Aloe vera, y senósidos de Cassia senna

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ANTRAQUINONAS

Dra. Luz Angélica Suárez Rebaza


ANTRAQUINONAS

Enumeración de
los C en el núcleo
de las
antraquinonas
Glicosidación preferida
(posición 1,8,6,11)
Azucares: Glucosa,
raminosa, apiosa
Las antraquinonas y antronas libres son muy
irritantes por lo que es preferible administrarlas en
sus formas antraquinónicas heterosídicas o formas
diméricas
Características:
QUÍMICA DE LAS ANTRAQUINONAS

• Solubles en solventes apolares (benceno y tolueno)


• Se caracterizan principalmente por la presencia del anillo quinoide y
su grado de oxidación le permiten tener características propias que
permiten su identificación, con la particularidad de reducirse con
facilidad.

• Sus propiedades químicas están directamente relacionadas con el


número presente en el anillo aromático y de la quinona que tenga como
núcleo activo.
• Son altamente hidrofóbas, sirven como aceptores de atomos de
hidrógenos y donadores de electrones
IDENTIFICACIÓN Y VALORACIÓN
CLASIFICACIÓN: según su
estado de oxidación

 Antraquinonas
 Antronas
 Diantronas
 Antranoles
 Oxantronas
 Naftodiantronas
 antrahidroquinonas
GLICÓSIDOS ANTRAQUINÓNICOS

 Cascarósidos

 Ácido carmínico

 Aloinósido

 Senósidos
Los heterósidos o glicósidos
conforman uno de los grupos más
abundantes, de principios activos
que presenta el reino vegetal y
dentro de ellos se encuentran
comprendidos las antraquinonas
Sábila

Sen de Alejandría Cáscara sagrada


COMO SE METABOLIZAN LOS HETERÓSIDOS
Los heterósidos se descomponen por hidrólisis, en medio ácido o por
la acción de enzimas llamadas glicosidasas.

Degradación
enzimática
de la Aloín-A

Cáscara
sagrada
Desde el punto de vista químico, el glicósido consta de 2
partes:

GLICONA (azúcar): es el componente glucídico, que


normalmente aporta solubilidad a la molécula
AGLICONA O GENINA (no – azúcar): es el componente que
reacciona con el OH anomérico de la glicona y que suele ser
responsable de su actividad
GLICÓSIDOS ANTRAQUINÓNICOS
1. CASCARÓSIDOS

 Se obtienen a partir de la corteza


seca de Rhamnus purshiana

Propiedad laxante o purgante según la


dosis. La glicona está constituída por dos
moléculas de glucosa. Una de ellas se une
a la aglicona mediante un enlace O-
glicosídico y la otra mediante un enlace C-
glicosídico. Por tanto, es a la vez un O-
glicósido y un C-glicósido
En función del grupo R se distinguen cuatro tipos de
cascarósidos

CASCARÓSIDOS A y C CASCARÓSIDOS B y D
2. ÁCIDO CARMÍNICO

 Se obtiene a partir de las


hembras de Dactylopius
coccus, un insecto que crece
sobre las hojas de Nopalea
cochenillifera “chumberas”.
 El ácido carmínico es un C-
glicósido donde la glicona es
una molécula de glucosa y la
genina es el ácido quermésico
2. ÁCIDO CARMÍNICO

 Se utiliza como colorante


para telas, alimentos,
cosméticos (barra de labios
o carmín), medicamentos y
para teñir muestras
biológicas. Ácido Carmínico

Ac, Quermésico
3. Aloinósidos

 El aloinósido o aloína se obtiene a


partir de Aloe vera. La aloína es un
C-heterósido que por hidrólisis
genera la glicona (glucosa) y la
genina (aloe-emodina).
 Principal propiedad: laxante o
purgante según la dosis. También
se le atribuyen efectos antibióticos.
Aloe-emodina

Aloionósido (aloína)
3. Aloinósidos: Actividad
Farmacológica

 Son laxantes utilizados


frecuentemente, y tienen su
efecto a nivel del colon.
 Deben encontrarse en su
forma hidrosoluble para que
puedan tener su efecto.
 Se transportan como
glucósidos y así presentan
mayor efecto.
3. Aloinósidos: Actividad
Farmacológica

 Las formas efectivas son las reducidas


correspondientes a las antronas y
antranoles; así como los diantronas, que
pueden tener un efecto hasta 10 veces
mayor que las formas oxidadas.
Cassia senna

4. SENÓSIDOS
 Se obtienen a partir de
Cassia senna “sen de
Alejandría” o Cassia
angustifolia “sen de
Tinnevelly”

Son dímeros de glicósidos de


hidroxiantraceno que, una vez
ingeridos, son hidrolizados por las
bacterias de la flora intestinal
originando la glicona (glucosa) y las
geninas correspondientes.
La genina de los senósidos A y B es la reína. Los senósidos C y D tienen
como geninas una molécula de reína y una de aloe-emodina. La reína
estimula la actividad del colon produciendo un efecto laxante, según la dosis.
Además, aumenta la secreción de líquidos en el colon, lo que ablanda las
deposiciones y aumenta su volumen. También es eficaz contra el constipado.

aloe-emodina

Estructura general de un senósido

Reína
4. SENÓSIDOS
 Su acción la presenta entre las 8-12
horas después de su ingestión.
 Son los catárticos más suaves de
origen vegetal.

Contraindicaciones: Obstrucción
intestinal, dolor abdominal, disminuye
la adsorción de los anticoagulantes
orales.

VIDEO:
https://www.youtube.com/watch?v=zt9yIIbBgyg
Gracias!!!!

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