ALCALOIDES

UNIVERSIDAD NORBERT WIENER
Facultad de Farmacia y Bioquímica

Química Orgánica III
IDENTIFICACIÓN Y AISLAMIENTO DE ALCALOIDES POR MÉTODOS

CROMATOGRÁFICOS
Informe N° 07
Integrantes:
 Ulloa Dávila,Shirley
 Paredes, Violeta
 Flores Valerio, Luis
Ciclo:
 Quinto
Docente:
 López, Ronal
LIMA – PERU
2019
INTRODUCCION
OBJETIVOS
 La mejor extracción posible de mezclas de alcaloides a partir de
plantas.
 Reconocimiento de los alcaloides por pruebas de solubilidad y
reacciones deidentificación, reacciones de gran simplicidad y buena
eficacia para elreconocimiento de grupos funcionales o funciones
orgánicas
Las técnicas de reconocimiento de alcaloides se basan en la capacidad que

tengan estos para combinarse con yodo y metales pesados como el bismuto,
mercurio, tugsteno, entre otros.
De esta manera la formación de precipitados y/o cambios de color indican la

presencia o ausencia del alcaloide en la muestra. Es importante aclarar que
dependiendo del tipo del método de revelación se pueden apreciar la
presencia de ciertos alcaloides.
Por otro lado, si se utiliza la radiación UV dejará al descubierto sólo algunos

alcaloides, aquellos que refracten a estas longitudes de onda, en este caso
365 nm. Finalmente la utilización del revelador químico (Reactivo de
Dragendorff) será el más la selectivo permitiendo ver sólo algunos
compuestos, en los cuales la respuesta de la reacción sea significativa.
MARCO TEORICO
Son sustancias que presentan en su constitución N, generalmente formando

parte de heterociclos. De acuerdo a su estructura pueden agruparse en
distintos grupos químicos.
La presencia de oxígeno en la estructura determina que la sustancia sea un

sólido blanco, de sabor amargo y cristalizables. La ausencia de oxígeno en la
estructura del alcaloide hace que este sea aceitoso, volátil u odorante.
La mayoría de los alcaloides son insolubles o muy poco solubles en agua, pero
se disuelven bien en alcohol, éter, cloroformo u otros solventes orgánicos.
Se combinan con ácidos para dar sales, comportándose entonces como
bases. Las sales son bastante solubles en agua e insolubles en solventes
orgánicos
En la diferencia de solubilidades de la base alcaloidea y de sus sales en agua

y ensolventes orgánicos se basa el método general de extracción. Todos los
alcaloides son activos a la luz polarizada. Presentan una fluorescencia
característica bajo al luz UV o IR, dando lugar a espectros característicos.
PROCEDIMIENTO
1.Preparar las soluciones de alcaloides .
2.Preparar las dos placas cromatograficas con la misma siembra.Dar de 15 a

20 toques.
3.Preparar el sistema de solventes. Introducir las placas cromatográficas.
4. Revelar el cromatograma con el revelador de

Dragendorff.
DISCUSION
Se observó que la extracción de alcaloides en medio ácido y básico por
solventes orgánicos fue satisfactoria, por la propiedad de solubilidad que

existen con los solventes orgánicos.
Tambien nos indica la presencia de alcaloides frente a los tres reactivos;

porque al interactuar el alcaloide con los reactivos forma reacciones de
precipitación.
Analizando se observa la presencia de compuestos oxigenados (flavonoides),

debido a la reacción del alcaloide con cloruro de aluminio ya que ciertos
grupos
funcionales son capases de formar complejos.

CONCLUSION
En el método de extracción en medio acido, se observó que en la parte

inferior se encuentra la fase acuosa (alcaloide), y en la parte superior la
fase etérea. En cambio en el medio básico se observó la fase acuosa en la
parte superior (alcaloide) y la fase etérea en la parte inferior.
Respecto a las pruebas de detección cualitativas con el uso de reactivos

(Meyer) se observó un precipitado blanco crema, (bouchardat) precipitado
de color café y con el reactivo Dragendorf genera precipitado de color rojo
anaranjado.
Las técnicas cualitativas corroboran en la identificación de alcaloides pero

no nos permiten determinar la naturaleza química del alcaloide ya que se
necesitan métodos más específicos.
Las pruebas de detección de compuestos oxigenados por reacción de

coloración permiten apreciar la presencia de compuestos químicos como ser
flavonoides.
CUESTIONARIO
7.6.1 Indique otros agentes cromogénicos para la identificación de

alcaloides por cromatografía en capa fina.
IDENTIFICACIÓN DE ALCALOIDES EN LAS INFLORESCENCIAS
Extracción de alcaloides
Las flores se separaron en cáliz y corola, ambos tejidos se secaron en una

estufa de laboratorio a una temperatura de 60 °C y se trituraron
separadamente en un molino hasta obtener un tamaño de partícula muy fina,
se guardaron en bolsas que se mantuvieron en refrigeración (5 °C), hasta el
momento de iniciar la extracción de los alcaloides. La cantidad de cáliz que
se procesó fue de 155 g y 189 g de pétalos.
La obtención de los extractos crudos de alcaloides se realizó conforme a la

metodología de Games et al. (1974). La muestra en polvo fue desgrasada con
hexano en un soxhlet por 48 h, el disolvente se evaporó a vacío y se lavó con
una solución de H2SO4 al 2 %. La separación de la grasa de los alcaloides
presentes en el extracto se realizó con tres lavados consecutivos de
diclorometano de 100 ml cada uno (3 X 100). La fase acuosa se basificó con
NaHCO3 hasta alcanzar un pH de entre 8 ó 9, seguido de una extracción
con diclorometano (3 X 100). El extracto de diclorometano se secó con
Na2SO4 anhidro y se evaporó bajo presión reducida para obtener la
fracción de alcaloides libres del extracto hexánico.
Purificación de los alcaloides
Por cromatografía preparativa en columna se separaron y purificaron varios

alcaloides. La separación se realizó mediante el fraccionamiento del
extracto metanólico, utilizando como adsorbente silica gel (400 g de gel de
sílice G 60 Merck 70-230 mallas); el proceso de elución se efectuó con
diclorometano:metanol iniciando con proporciones 99:1 hasta 80:20. Se
recogieron fracciones de 5 ml y cada fracción fue analizada por
cromatografía en capa fina, visualizándose con luz ultravioleta de onda
corta y larga y con el reactivo de Dragendorff, combinándose aquellas
cromatográficamente similares, finalmente, se les eliminó el disolvente.
BIBLIOGRAFIA
 Sherman, A., Sherman, S. J., y Russikoff L. (2006). Conceptos

básicos de Química (7a ed.). México: CECSA.
 Petruci, R. H., Harwood, W. S., y Herring, F. G. (2003). Química

General (8a ed.). Madrid: Pearson Educación.
 Chang, R., y Collegue, W. (2002). Química (7a ed.). Colombia: McGarw-

Hill.
 Spencer, J. N., Bodner, G. M., y Rickard, L. H. (2000). Química:

estructura y dinámica (1a ed.). México: CECSA.
 Price, J., Smoot, R. C. y Smith, R. G. (1998). Química: un curso

moderno. Columbus, Ohio: Merril Publishing Co.
 Burns, R. A. (1996). Fundamentos de Química (2a ed.). México:

Prentice Hall Hispanoamericana.
 Daub, G. W., y Seese, W. S. (1996). Química (7a ed.). México:

Prentice Hall Hispanoamericana.
 Brown, T. L., Lemary, Jr. H. E., y Bursten, B. E. (1993). Química: la

ciencia central (5a ed.). México: Prentice Hall Hispanoamericana.

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Las técnicas de reconocimiento de alcaloides se basan en la capacidad que

De esta manera la formación de precipitados y/o cambios de color indican la

Por otro lado, si se utiliza la radiación UV dejará al descubierto sólo algunos

Son sustancias que presentan en su constitución N, generalmente formando

La presencia de oxígeno en la estructura determina que la sustancia sea un

En la diferencia de solubilidades de la base alcaloidea y de sus sales en agua

1.Preparar las soluciones de alcaloides .

2.Preparar las dos placas cromatograficas con la misma siembra.Dar de 15 a

3.Preparar el sistema de solventes. Introducir las placas cromatográficas.

4. Revelar el cromatograma con el revelador de

Se observó que la extracción de alcaloides en medio ácido y básico por

solventes orgánicos fue satisfactoria, por la propiedad de solubilidad que

Tambien nos indica la presencia de alcaloides frente a los tres reactivos;

Analizando se observa la presencia de compuestos oxigenados (flavonoides),

funcionales son capases de formar complejos.

En el método de extracción en medio acido, se observó que en la parte

Respecto a las pruebas de detección cualitativas con el uso de reactivos

Las técnicas cualitativas corroboran en la identificación de alcaloides pero

Las pruebas de detección de compuestos oxigenados por reacción de

7.6.1 Indique otros agentes cromogénicos para la identificación de

IDENTIFICACIÓN DE ALCALOIDES EN LAS INFLORESCENCIAS

Las flores se separaron en cáliz y corola, ambos tejidos se secaron en una

La obtención de los extractos crudos de alcaloides se realizó conforme a la

Purificación de los alcaloides

Por cromatografía preparativa en columna se separaron y purificaron varios

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 Petruci, R. H., Harwood, W. S., y Herring, F. G. (2003). Química

 Chang, R., y Collegue, W. (2002). Química (7a ed.). Colombia: McGarw-

 Spencer, J. N., Bodner, G. M., y Rickard, L. H. (2000). Química:

 Price, J., Smoot, R. C. y Smith, R. G. (1998). Química: un curso

 Burns, R. A. (1996). Fundamentos de Química (2a ed.). México:

 Daub, G. W., y Seese, W. S. (1996). Química (7a ed.). México:

 Brown, T. L., Lemary, Jr. H. E., y Bursten, B. E. (1993). Química: la

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