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    Taller 1 Alcoholes, Aldehidos y Cetonas

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    Luis Fernando Pérez Rosero
    El documento presenta información sobre alcoholes, aldehidos y cetonas. Incluye definiciones de varios tipos de alcoholes, ejemplos y reacciones como la oxidación con PCC o la síntesis de éteres de Williamson. También incluye ejercicios sobre la nomenclatura, estereoquímica y reacciones de estos compuestos orgánicos.

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    Taller 1 Alcoholes, Aldehidos y Cetonas

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    El documento presenta información sobre alcoholes, aldehidos y cetonas. Incluye definiciones de varios tipos de alcoholes, ejemplos y reacciones como la oxidación con PCC o la síntesis de éteres de Williamson. También incluye ejercicios sobre la nomenclatura, estereoquímica y reacciones de estos compuestos orgánicos.

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    TALLER 1.

    QUÍMICA ORGÁNICA II- FARMACÉUTICOS

    ALCOHOLES

    1. Defina brevemente cada uno de los siguientes términos y ponga un ejemplo.


    (a) alcohol primario (b) alcohol secundario
    (c) fenol (d) diol
    (e) alcohol terciario
    (f) glicol
    (g) ión alcóxido (h) epóxido
    (h) tiol
    (i) disulfuro
    (j) oxidación con PCC
    (k) síntesis de éteres de Williamson
    (l) ensayo de Lucas
    (m) oxidación con ácido crómico
    (n) ión alcóxido

    2. Nombra los siguientes alcoholes empleando reglas IUPAC

    3. Nombra los siguientes moléculas, en las que el alcohol actúa como sustituyente.
    4. De el nombre IUPAC para las siguientes estructuras

    (g)

    (h)

    Indique la estereoquímica
    5.

    6. Si añadiera cloruro de alilmagnesio a una solución del compuesto A y luego se tratara con
    ácido, el producto contendría un centro quiral. ¿Sería el producto una mezcla racémica o un
    producto enantioméricamente puro? Dibuja ambos enantiómeros.

    7. ¿Qué combinación de compuesto de carbonilo y reactivo de Grignard (use MgBr)


    produciría los siguientes alcoholes (después del tratamiento)?

    (a)

    (b)

    (c)
    (d)

    7.

    EJERICIOS ADICIONALES. Resolver los siguientes problemas del libro Química Orgánica
    de Wade, quinta edición referentes a estructura y reacciones de alcoholes
    10.32; 11.41; 11.50

    *Resolver los siguientes problemas del libro Quimica Orgánica de Wade, quinta edición
    referentes a sintesis de alcoholes
    10.37; 10.38; 10.39; 10.46; 10.49, 11.47; 11.52; 11.53; 11.58; 11.42

    ALDEHIDOS Y CETONAS

    8.   Teoria: defina lo que entiende por: enol, enolato, carbanion, adicion nucleofilica,
    oxidación, reducción, grupo carbonilo, enamina, imina, aldehído, cetona, acetal,
    hemiacetal, grupo protector, condensación aldolica, reaccion de cannizaro, prueba
    Tollens, Reaccion de Wittig

    9.   Estructura.  Nombre  los  siguientes  aldehídos  y  cetonas  por  el  sistema  de  la  IUPAC  
    10.   Nomenclatura. Para cada uno de los nombres comunes de aldehídos y cetonas, dados
    abajo Dibujar la estructura correspondiente
    a) (R)-3-Hidroxi-3-Hexanona; b) Alil metil cetona; c) (E)-3,7-dimetil-2,6-octadienal
    (Citral); d) Acroleína; e) beta-amino butiraldehído; f) 6-Oxoheptanal ; g)
    Crotonaldehído; h) trans-Cinamaldehido (esencia de la canela); i) Vainillina; j) Carvona;
    k) Muscona (aroma para perfumes); l) Alcanfor; m) Paraldehido; n) p-
    Nitrobenzofenona ; o) Cloral; p) Dibencil cetona (1,2 difeniletanodiona), q) Metilimina
    de benzaldehido; semicarbazona de Acetofenona; Fenilamina de ciclopentanona, r) (S)-
    3-Fenil-2-butanona, s) Etilen acetal de benzaldehido t) 5-Hexin-2-ona u) trans-3-
    Hidroxi ciclohexanocarbaldehído v) trans-2-Hexenal w) p-Nitrofenilhidracina x) 4-
    Hidroxi-2-metoxibenzaldehido

    11.  De el nombre IUPAC para los siguientes compuestos:


    12.   Reacciones de aldehídos y cetonas. Complete las siguientes reacciones escribiendo
    la estructura del producto principal, también indique el nombre de cada una de ellas:
    O

    a) Cl LiAl(O-t-Bu)3

    THF
    O2N
    O
    MeO
    b) H Ac. TsOH
    + HO OH Acetal cíclico
    Br Benceno
    MeO
    OMe TsOH = Ac. p-toluensulfónico

    Describa el mecanismo para esta reacción

    c) CH
    c) CH33CH
    CH22CHO
    CHO ++ (CH
    (CH33))22N-NH
    N-NH22

    O
    O
    NaCN/HCl
    NaCN/HCl
    d) CH33
    CH

    CH3
    HCl (ac)
    O
    e) H3C D
    O

    (Ayuda: Recuerde que un acetal en medio ácido se abre)

    Zn(Hg)
    f)
    HCl, H2O
    (Tollens)

    (Dos enaminas)

    (Dos alquenos)

    (Hidrolisis enamina)
    13.  Sintesis. Muestre como completaría las siguientes síntesis (usando los reactivos
    necesarios) con eficiencia y buen rendimiento.

    O HO

    a)
    OH
    CHO

    O OH
    b)

    O
    HO CH2CH(CH3)2
    c)

    CHO
    CHO

    Ayuda: Requiere proteccion del grupo carbonilo del grupo formilo)

    O
    OH
    d)

    Tatralona (en algún punto requerirá de un cloruro


    de acido por acilacion intramolecular de Friedel Crafts, y de una oxidación, y de una
    conversión de acido carboxílico, no necesariamente en este orden.

    d) Cond. Aldolica.

    ADICIONAL. Resolver los problemas de Química Orgánica de Wade (5 edición): 18.51 a)


    b) e) f) g) h), 18.52 b) c) d) e) f) , 18.62, 18.63, 18.64, 18.70

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