Scribd Logo
Cargar

¡Te damos la bienvenida a Scribd!

  • 52 vistas

    Isomería - Parte 2

    Cargado por

    Yessica Alexandra Godoy Martinez
    Este documento trata sobre la isomería conformacional en compuestos orgánicos. Explica que la isomería conformacional ocurre debido a la rotación alrededor de enlaces sencillos C-C y que existen dos conformaciones extremas: eclipsada (menos estable) y escalonada (más estable). Analiza los confórmeros del etano, propano y butano, calculando sus energías de tensión. También cubre las tensiones en anillos cíclicos como el ciclohexano, incluyendo sustituyentes axiales y

    Copyright:

    © All Rights Reserved
    Descargue como PDF, TXT o lea en línea desde Scribd

    Isomería - Parte 2

    Cargado por

    Yessica Alexandra Godoy Martinez
    52 vistas16 páginas
    Este documento trata sobre la isomería conformacional en compuestos orgánicos. Explica que la isomería conformacional ocurre debido a la rotación alrededor de enlaces sencillos C-C y que existen dos conformaciones extremas: eclipsada (menos estable) y escalonada (más estable). Analiza los confórmeros del etano, propano y butano, calculando sus energías de tensión. También cubre las tensiones en anillos cíclicos como el ciclohexano, incluyendo sustituyentes axiales y

    Título original

    Isomería - Parte 2

    Derechos de autor

    © © All Rights Reserved

    Formatos disponibles

    PDF, TXT o lea en línea desde Scribd

    ¿Le pareció útil este documento?

    ¿Este contenido es inapropiado?

    Este documento trata sobre la isomería conformacional en compuestos orgánicos. Explica que la isomería conformacional ocurre debido a la rotación alrededor de enlaces sencillos C-C y que existen dos conformaciones extremas: eclipsada (menos estable) y escalonada (más estable). Analiza los confórmeros del etano, propano y butano, calculando sus energías de tensión. También cubre las tensiones en anillos cíclicos como el ciclohexano, incluyendo sustituyentes axiales y

    Copyright:

    © All Rights Reserved
    Descargue como PDF, TXT o lea en línea desde Scribd
    Descargar como pdf o txt
    52 vistas16 páginas

    Isomería - Parte 2

    Cargado por

    Yessica Alexandra Godoy Martinez
    Este documento trata sobre la isomería conformacional en compuestos orgánicos. Explica que la isomería conformacional ocurre debido a la rotación alrededor de enlaces sencillos C-C y que existen dos conformaciones extremas: eclipsada (menos estable) y escalonada (más estable). Analiza los confórmeros del etano, propano y butano, calculando sus energías de tensión. También cubre las tensiones en anillos cíclicos como el ciclohexano, incluyendo sustituyentes axiales y

    Copyright:

    © All Rights Reserved
    Descargue como PDF, TXT o lea en línea desde Scribd
    Descargar como pdf o txt
    Está en la página 1de 16

    Universidad Nacional de Colombia

    Facultad de Ciencias – Escuela de Química

    Asignatura de Química Orgánica

    Capítulo 2: Isomería conformacional

    Dr. rer. nat. Angelina Hormaza


    Medellín, Marzo de 2021
    Isomería Conformacional: Se presenta en alcanos y se debe a la rotación
    en torno del enlace sencillo C-C. Para el etano, (CH3-CH3), la energía de
    tensión es de 12 kJ/mol e incrementa a medida que crece la cadena
    carbonada.

    • Existe un número infinito de confórmeros


    • Existen dos confórmeros extremos:
    a). eclipsado (menos estable) b). escalonado (más estable)

    Representación de caballete

    Confórmero eclipsado Confórmero escalonado


    Representación de Newman

    conformación escalonada conformación eclipsada

    En la conformación escalonada o alternada los átomos están separados


    en el mayor ángulo posible (60º), en la conformación eclipsada un átomo
    se ubica detrás de otro, por ello se genera repulsión.
    Las conformaciones escalonada y eclipsada en el etano son idénticas.
    Representación gráfica de los confórmenos del etano
    Conformación del propano CH3-CH2-CH3

    La energía de tensión es de 14.0 kJ/mol. De la conformación eclipsada se


    concluye que la repulsión H-CH3 = 6.0 kJ/mol. Las conformaciones escalonada
    y eclipsada en el propano son idénticas.

    Representación gráfica de los confórmenos del propano


    Conformación del butano CH3-CH2- CH2-CH3
    Las conformaciones escalonada y eclipsada en el butano son diferentes,
    por tanto, se tiene diferentes valores energéticos

    De estas conformaciones se concluye que la repulsión CH3-CH3 = 11.0 kJ/mol y la interacción


    gauche H-CH3 = 3.8 kJ/mol
    Representación gráfica de los confórmenos del butano
    Ejercicio: Calcular para el 2,3-dimetilbutano la energía de tensión
    torsional para el confórmero eclipsado menos estable y la energía para el
    confórmero escalonado más estable (observar C2 – C3)

    Respuesta:
    a). Eclipsado a 0º = 26 kJ/mol
    b). Escalonado a 180º = 7.6 kJ/mol
    Tensiones en los anillos: tensión angular, torsional y estérica
    Confórmeros del ciclohexano: Los carbonos extremos (C1 y C4) del
    ciclohexano pueden invertir sus sentidos, esto se conoce como
    interconversión del anillo.

    sustituyente axial → sustituyente ecuatorial


    sustituyente ecuatorial → sustituyente axial

    1). Ciclohexanos monosustituidos: El equilibrio predomina cuando el


    sustituyente toma la posición ecuatorial ya que se evita la repulsión
    estérica con los hidrógenos del C3 y C5.
    2). Ciclohexanos disustituidos: Se debe analizar, puedes ser el isómero cis o trans.
    Ejercicio: cis-1-ter-butil-4-clorociclohexano Dibuje la conformación de silla
    más estable y establezca ¿en cuánto se ve favorecida?
    ¡Thanks for attention and
    have a happy day!

    También podría gustarte