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    3 Alcanos y Cicloalcanos

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    Este documento trata sobre alcanos y cicloalcanos. Primero describe las propiedades físicas y estructurales de los alcanos, así como ejemplos de diferentes familias de hidrocarburos. Luego discute el análisis conformacional y las proyecciones de Newman para entender las diferentes conformaciones de moléculas como el etano y el propano. Finalmente, analiza varios cicloalcanos como el ciclopropano, ciclobutano y ciclopentano, y explica las conformaciones del ciclohexano y sus derivados

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    Este documento trata sobre alcanos y cicloalcanos. Primero describe las propiedades físicas y estructurales de los alcanos, así como ejemplos de diferentes familias de hidrocarburos. Luego discute el análisis conformacional y las proyecciones de Newman para entender las diferentes conformaciones de moléculas como el etano y el propano. Finalmente, analiza varios cicloalcanos como el ciclopropano, ciclobutano y ciclopentano, y explica las conformaciones del ciclohexano y sus derivados

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    3 Alcanos y cicloalcanos

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    Tema III

    ALCANOS Y CICLOALCANOS
    ÍNDICE

    1. Propiedades físicas y estructurales


    2. Análisis conformacional y proyecciones de Newman
    3. Cicloalcanos
    3.1 . Ciclopropano
    a) Tensión anular
    b) Tensión torsional
    3.2. Ciclobutano
    3.3. Ciclopentano
    4. Conformaciones del ciclohexano y sus derivados
    4.1. Ciclohexano
    4.2. Derivados del ciclohexano
    4.3. Ciclohexanos sustituidos y alcanos bicíclicos
    1. Alcanos
    1. Propiedades físicas y estructurales

    Hidrocarburos.
     Moléculas que contienen sólo hidrógeno y carbono (CxHy)

    Familias de hidrocarburos:
    ACÍCLICOS
    ALIFÁTICOS
    HIDROCARBUROS (ALICÍCLICOS)

    CÍCLICOS
    CARBOCÍCLICOS
    AROMÁTICOS

    Hidrocarburos acíclicos Hidrocarburos alicíclicos


    • Alcanos: CnH2n+2 (enlaces σ) • Cicloalcanos
    • Alquenos: CnH2n (enlaces π) • Cicloalquenos
    • Alquinos: CnH2n-2 (enlaces π) • Cicloalquinos
    1. Propiedades físicas y estructurales

    Ejemplos de hidrocarburos.
     Alcanos:

    n-butano 2-metilpropano ciclopropano ciclopentano


    (isobutano) 1-etil-2-etilciclohexano

     Alquenos y alquinos:

    Eteno (etileno) Propeno (propileno) 2-metilpropeno


    1-metilciclopenteno

    Etino (acetileno) 2-pentino

     Compuestos aromáticos:
    Metilbenceno
    Benceno (tolueno)
    1. Propiedades físicas y estructurales
    H

    H C H Metano

    H
    H H

    H C C H Etano

    H H
    H H H

    H C C C H Propano

    H H H
    H H H H

    H C C C C H Butano

    H H H H
    1. Propiedades físicas y estructurales

    Alcanos: carbono sp3


    2. Análisis conformacional y proyecciones de Newman
    2. Análisis conformacional y proyecciones de Newman

    Equilibrio conformacional
     Se puede transformar un confórmero en otro mediante la rotación en torno a
    enlaces simples, lo que no es posible en los esteroisómeros donde es necesario
    romper enlaces para transformar uno en otro.
    Etano

     es el ángulo
    diedro del etano

     La representación de Newman es útil en este caso.

    Alternada Eclipsada Alternada


    Los diversos rotámeros del etano no poseen la misma energía potencial.
    2. Análisis conformacional y proyecciones de Newman
    Diagrama de energía potencial de la rotación libre del etano
    El etano

     Al girar un grupo metilo alrededor del eje C-C, empezando a partir de la conformación
    alternada, la distancia entre los hidrógenos disminuye, dando lugar a un aumento en la
    repulsión entre los pares enlazantes de los enlaces C-H.
     En el punto de eclipse, la molécula tiene su contenido máximo de energía.
     El cambio de energía asociado a la rotación alrededor del un enlace se llama energía
    rotacional o torsional.
     En este caso la superficie de energía potencial (SEP) es una función sinusoidal de
    periodo 120º y de amplitud 2.9 kcal/mol.
    2. Análisis conformacional y proyecciones de Newman

    Análisis conformacional del propano


    2. Análisis conformacional y proyecciones de Newman

    El propano
     Es un sistema parecido al etano solo que se sustituye un hidrógeno por un
    metilo.

     En este caso también las formas extremas son las alternadas y la eclipsadas.
     La barrera en este caso es mayor que en el etano debido al impedimento
    estérico que en este caso involucra un metilo y un hidrógeno.
     La variación es sinusoidal porque tenemos el mismo efecto en cada giro.
    2. Análisis conformacional y proyecciones de Newman

    n-Butano

    Antiperplanaria Anti Anticlinal Sinclinal gauche Sinperiplanaria Sinclinal gauche

     Para distinguir una estructura de otras se emplea el prefijo sin y anti, según la
    disposición de los enlaces de los grupos más voluminosos.
     Podemos predecir que la estabilidad de las tres conformaciones alternadas es
    mayor que la de la tres eclipsadas. Pero dentro de cada tipo ¿qué diferencia
    podríamos tener al efectuar un giro de 60º en torno al enlace C2-C3 del butano?
    2. Análisis conformacional y proyecciones de Newman

    n-Butano

    Ea para la interconversión
    anti↔gauche es 3.6 kcal/mol

    Ea para la interconversion
    gauche↔gauche es 4.0 kcal/mol

    Concepto de confórmero:
    Las conformaciones que poseen un mínimo de energía, como gauche y anti,
    interconvertibles entre si a través de otras más energéticas se llaman
    confórmeros o isómeros conformacionales.
    Los confórmeros son las distintas conformaciones más estables de un compuesto
    cuya transformación mutua exige vencer barreras energéticas generalmente
    pequeñas.
    2. Análisis conformacional y proyecciones de Newman

    Conformaciones del butano


    3. Cicloalcanos
    3. Cicloalcanos

    Introducción
    3. Cicloalcanos

    Calores de combustión
    3.1. Ciclopropano
    3.1. Ciclopropano
    a) Tensión anular En un alcano lineal el solapamiento
    frontal de los orbitales híbridos sp3 es
    Los cicloalcanos son menos estables
    máximo, dando lugar a un enlace C-C de
    que sus homólogos alifáticos debido a
    gran fortaleza (DHºC-C = 90 kcal/mol).
    las tensiones producidas en el anillo
    Por otra parte, los hidrógenos pueden
    adoptar una conformación alternada donde
    minimicen sus interacciones estéricas y
    orbitálicas.

    El ángulo interno del ciclopropano es de


    60º, mucho más pequeño que el ángulo
    natural de los híbridos sp3 (109.5º). Por tanto
    Además de la distorsión en el
    el solapamiento no puede ser frontal y es más
    solapamiento de los orbitales híbridos
    imperfecto. Esto se demuestra
    debido al pequeño tamaño del anillo, los
    experimentalmente porque el enlace C-C es
    hidrógenos de carbonos contiguos están
    mucho más débil (DHºC-C = 65 kcal/mol) que
    inevitablemente eclipsados. Esto confiere
    en un alcano lineal.
    una inestabilidad añadida a la molécula.
    3.1. Ciclopropano

    b) Tensión torsional
    3.2. Ciclobutano
    3. Ciclopentano
    4. Ciclohexano y sus derivados
    4. Conformaciones del ciclohexano y sus derivados

    (-)-Mentol (-)-Limoneno
    (-)-Mentol (-)-Limoneno

    Esteroides
    Colesterol
    Colesterol
    4.1. Ciclohexano
    4.1. Ciclohexano
    4.1. Ciclohexano

    Conformación tipo “bote” simétrico


    4.1. Ciclohexano

    Conformación tipo “bote torcido”


    4.1. Ciclohexano

    Conformaciones del ciclohexano

     El análisis conformacional del ciclohexano indica que las barreras del potencial
    son mayores y por lo tanto les podemos medir fácilmente en comparación con
    las otras familias
     El confórmero silla es el más estable.
     Las otras conformaciones bote y twist (bote retorcido) son menos estables.
    4.2. Derivados del ciclohexano
     El ciclohexano no es conformacionalemente rígido. Es posible la
    interconversión de una conformación silla a otra, equilibrando así los
    hidrógenos axiales con los ecuatoriales.
     La energía de activación para este proceso es de 10.8 kcal/mol.
     Esta interconversion permite la estabilidad de los ciclohexanos sustituidos.

     En el ciclohexano se distinguen dos tipos de átomos de hidrogeno según su


    posición relativa dentro de la molécula:
     Ecuatoriales: dispuestos a lo largo del plano ecuatorial de la molécula (6)

     Axiales: dispuesto perpendicularmente al plano de la molécula (3 + 3)


    4.2. Derivados del ciclohexano
     Cuando el ciclohexano tiene un sustituyente, las dos sillas en equilibrio
    dejan de estar degeneradas en energía. En general, la conformación con el
    sustituyente en ecuatorial es más estable, como lo demuestran los siguientes
    datos experimentales.

     Cambio de energía libre del equilibrio axial-ecuatorial para varios sustituyentes


    R (Energías conformacionales).
    R ΔGº(kcal/mol) R ΔGº(kcal/mol)
    H 0 F 0.25
    CH3 1.75 Cl 0.52
    CH3CH2 1.75 Br 0.55
    (CH3)2CH 2.20 I 0.46
    (CH3)3C >5 OH 0.94
    CO2H 1.41 CH3O 0.75
    CO2CH3 1.29 NH2 1.40
    4.2. Derivados del ciclohexano
     ¿Por qué el grupo metilo tiene una energía conformacional de 1.75 kcal/mol?.

    La interacción gauche entre


    dos metilos tiene un coste
    energético de 0,9 Kcal/mol

     En el metilciclohexano hay dos interacciones de este tipo

     Por ello un grupo metilo en axial es menos estable con una energía de 1.8 kcal/mol.
     Los sustituyentes son menos estables en disposión axial debido a la interacción con los
    grupos metileno en posiciones 3 y 5. Dependiendo del tamaño del sustituyente la
    interacción será más o menos severa y el valor de la energía conformacional será más o
    menos grande.
    4.3. Ciclohexanos sustituidos y alcanos bicíclicos

    Ciclohexanos sustituidos y cicloalcanos bicíclicos


    4.3. Ciclohexanos sustituidos y alcanos bicíclicos
    4.3. Ciclohexanos sustituidos y alcanos bicíclicos

    Metilciclohexano
    4.3. Ciclohexanos sustituidos y alcanos bicíclicos

    1,3-Dimetilciclohexanos
    4.3. Ciclohexanos sustituidos y alcanos bicíclicos

    1,4-Dimetilciclohexanos
    4.3. Ciclohexanos sustituidos y alcanos bicíclicos

    Grupos muy voluminosos


    4.3. Ciclohexanos sustituidos y alcanos bicíclicos
    4.3. Ciclohexanos sustituidos y alcanos bicíclicos

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