Dacron

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TINTES Y TEÑIDOS

Daniela Restrepo Torijanoa, Juan Camilo Ospina Alzateb.

a.daniela.restrepo.torijano@coreounivalle.edu.co, b. juan.camilo.ospina@correounivalle.edu.co.
Departamento de Química, Universidad del Valle, AA. 25360, Cali, Colombia.
Fecha de la práctica: 14-10-2016
Fecha de entrega: 24-10-2010

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Resumen
En la práctica se llevo a cabo la preparación de tres tintes y se evaluó sus propiedades en el teñido de fibras de
algodón y dacron. Se utilizó la p-nitroanilina y la 3,3’-dimetoxibencidina para teñir fibras de algodón, para esto
primero se transformó dichos compuestos a sus respectivas sales de diazonio para esto se utilizó NaNO 2 y se
realizó al final la reacción de acoplamiento respectiva con β-naftol. Por otro lado el dacrón fue teñido por
dispersión utilizando el azocolarante de la m-nitroanilina. En el tinte de fibras de algodón se observó que el color
se mantuvo después de lavar la tela, por el contrario en el tinte del dacrón se observó una disminución de la
intensidad de color al lavar el dacrón.

Palabras clave: fibras, dispersión, sales de diazonio, técnicas de teñido.


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1. RESULTADOS: a) NH2 c)
NH2
.
O

NO2

NH2
b)

NH2

NO2

Figura 2. Estructura de los compuestos de partida


(anilinas sustituidas). a. m-nitroanilina; b. p-
Figura 1. Material textil coloreado con los nitroanilina; c. 3,3’-dimetoxibencidina.
azocompuestos.

En la Tabla 1 se observa las diferencias entre los


métodos para teñido de los compuestos azoicos; los
compuestos azoicos sintetizados a partir de p-
nitroanilina (b) y 3,3’-dimetoxibencidina (c) se
realizan por tenido de fibra (algodón) y el compuesto
m-nitroanilina (a) (ver estructuras en la Figura 2),
mediante teñido por dispersión (dacrón).
Figura 3. Material textil coloreado después del
lavado.
agua formando la sal respectiva. Estas sales
Tabla 1. Observaciones en el teñido de los aromáticas de diazonio se mantienen en baño de
compuestos azoicos sintetizados a partir de estas hielo hasta su uso, debido a que a altas temperaturas
anilinas sustituidas. no son estables[3], este mecanismo de formación es
mostrado en los Esquemas 2,3 y 4.
p- 3,3- m-
nitroanilin dimetoxib nitroanilina NaNO2 HCl HNO2 + NaCl
a encidina
Tipo de tela Algodón Algodón Dacron HNO2 HNO2 O N O N O + H2O

Esquema 1. Formación del ion nitrosonio.


Color Vino Amarillo- Verde muy
Antes de verdoso claro NH2 H2N N O HN N O

lavar intenso N2O3 -H+


Color Café Amarillo El color no + NO2-

Después de -vinotinto crema se percibe, NO2 NO2 NO2

lavar un color
muy claro HN N O N N OH N N H2O

Equilibrio
Tautomérico H+

2. ANÁLISIS DE RESULTADOS:
NO2 NO2
NO2

Los compuestos azoicos contienen en su cadena


N N H2O N N
grupos azo, más estables que los colorante
naturales[1]. Los colorantes simples son derivados del -H2O

azobenceno, debido que los derivados alquilos


absorben en el ultra violeta lo que no permite que NO2 NO2

Esquema 2. Mecanismo para la formación de la sal


sean coloridos, sin embargo, los arilos absorben en el
de diazonio del compuesto m-nitroanilina.
infrarrojo y por lo general emiten en las longitudes
de ondas que van desde el amarillo al naranja; pero
los derivados azobencenos complejos varían del NH2 H2N N O HN N O
naranja al rojo, incluso pueden ser negros[2]
N2O3 -H+
+ NO2-

Para la obtención de los colorantes azoicos se partió


de tres anilinas sustituidas, la p-nitroanilina, m- NO2 NO2 NO2

nitroanilina y la 3,3’-dimetoxibencidina, las cuales se HN N O N N OH N N H2O

hicieron reaccionar con NaNO2, para así convertirlas Equilibrio


Tautomérico H+
en sus respectivas sales de diazonio.

La formación de las sales es muy similar. A partir de NO2 NO2 NO2

una solución acuosa de nitrito de sodio en donde es N N H2O N N

generado in situ el ion nitrosonio (-NO+), Esquema -H2O

1, que es electrofílico, el cual es atacado por la


amina, posteriormente el nitrógeno pierde uno de sus
NO2 NO2
protones, por medio del equilibrio tautomérico y
Esquema 3. Mecanismo para la formación de la sal
posterior protonación del grupo hidroxilo, se libera
de diazonio del compuesto p-nitroanilina.
de esta molécula es un poco más pequeña como para
O N
2NO2-
O N HO N mantener dentro de los poros de la tela, al ser lavada
H2N NH2 NH N
el azocompuesto es removido por el agua,
O O O O
disminuyendo así la intensidad del color, lo que hace
* que la coloración no sea fuertemente fija [4] (Ver
Equilibrio
N2O3 -H+ Tautomérico
Figura 3)

OH
O O O O
OH H
NH2 H2N HN N N
N
N O N O N OH N
N
O
O
HO N H2O N N
N N N

O O

*
H+ -H2O
O
O
O
N
N
N
N
HO
O
H
O O
HO
N N N
N OH N OH2 N

Esquema 4. Mecanismo para la formación de la sal O

de diazonio del compuesto 3,3-dimetoxibencidina. OH

N N N N

HO
Una vez formadas las sales de diazonio se procede a O

realizar el tenido por dos medios diferentes, teñido


E
por fibra y teñido por dispersión (Ver Figura 1).
squema 5. Mecanismo para la formación del
azocompuesto a partir de la sal de diazonio de 3,3-
En el método de teñido por fibra se realiza para las
dimetoxibencidina.
sales de p-nitroanilina. y 3,3-dimetoxibencidina al
impregnar la fibra (algodón) con ᵦ-naftol éste penetra
dentro de los poros de la fibra, luego se seca para HO H2O HO

eliminar el exceso. Se adicionan las dos sales, las N N


H
cuales también penetran dentro de los poros
reaccionando con el ᵦ-naftol para formar un N N

azocompuesto. Para el caso de la sal de 3,3- NO2 Ph-NO2


dimetoxibencidina hay un acoplamiento diazo donde
el electrófilo débil −N +¿≡ N ¿ ataca el anillo
aromático que se encuentra activado por el grupo OH
(Ver Esquema 5), que debido al tamaño de este
compuesto le es difícil salir al ser lavada la tela, lo N N NO2
contrario sucede con el azocompuesto formado con la
sal de p-nitroanilina. y el ᵦ-naftol, en donde el OH

Esquema 6. Mecanismo para la formación del


acoplamiento diazo similar al de la sal anterior con - ᵦ azocompuesto a partir de la sal de diazonio de p-
naftol (Ver Esquema 6), pero debido a que el tamaño nitroanilina.
El algodón, el textil utilizado en este método, está En el método por dispersión se utilizó la sal m-
compuesto por polímeros naturales formado por nitrobencenodiazonio en dacron; este método se
fibras de celulosa. El algodón presenta la siguiente caracteriza porque el colorante no contiene ningún
composición: 91% de celulosa, 8% de agua, 0.52% grupo ionizante, es poco soluble en agua y resulta
de proteína, 0.35% de grasas y ceras y 0.13% de adecuado, para teñir fibras hidrófobas, sobre todo las
cenizas[5]. La celulosa (Figura 4) es un alcohol fibras de poliéster y la seda al acetato. La aplicación
macromolecular que no contiene ningún grupo ácido de colorantes de dispersión fácilmente sublimables
o básico que permita que el colorante quede fijo. Por ofrece ventajas en la impresión por transferencia de
lo que el algodón y otras fibras celulósicas no toman tejidos obtenido de fibras sintéticas. En esta clase de
de los tintes más que cantidades relativamente colorantes tienen un importante papel los colorantes
pequeñas de colorantes. En este caso el colorante se mono- y bisazoicos.[7].
fija directamente, entendiéndose por substantividad
de un colorante, la diferencia de afinidades del
colorante corresponde para las fibras de una parte y
En este método la sal se hizo reaccionar con -naftolᵦ
como en el método anterior (Ver Esquema 8), con
para el agua otra[6].
NaOH y un surfactante, el cual es un agente químico,
activo en superficies, el cual al momento de
Para que haya una mejor afinidad en el color, deben
disolverse en agua se concentran en las interfases,
de formarse enlaces de hidrógeno, los cuales se
como agua-aceite (en este caso), y ahí ejerce diversas
forman entre los nitrógenos de los azocompuestos y
funciones, tales como: humedecer, emulsifican,
los grupo hidroxilo de la celulosa, esta es una de las
dispersan y solubilizan[8].
razones por la cual es azocompuesto mostrado en el
Esquema 5, tiene mayor fijación el compuesto,
puesto que puede formar dos enlaces de hidrógeno [4]
HO
(Ver Esquema 7). N N

OH
HO OH
HO HO
O O
H
O N
O O O
NO2
O
H2O
N
O OH O OH
H OH H NO2

Figura 4. Estructura de la celulosa.

OH
HO OH
HO
O O
N
O O O O
N
HO NO2
O

O OH O OH
H OH H

RN
NR
N
N Esquema 8. Mecanismo para la formación del
azocompuesto a partir de la sal m-
O O
nitrobencenodiazonio.

R= -naftol sustituido en la posición α.
La teoría del mecanismo de tintura se basa en
Esquema 7. Interacción entre la celulosa y principio en que los colorantes pueden penetrar
azocompuesto, por medio de enlaces de hidrógenos. dentro de la fibra de poliéster cuando se encuentran
en su forma mono-molecular dispersa, en otras proporciona una estabilidad de resonancia, la cual
palabras el colorante debe disolverse primero en el aumenta considerablemente cuando se une al anillo
baño de tintura para luego ser adsorbido en la un grupo -NH2 a causa de que el átomo de nitrógeno
superficie de la fibra y en una etapa posterior adquiere una carga positiva más fácilmente, por la
difundirse dentro de la misma[10]. pérdida de una par de electrones, como se muestra en
el Esquema 9[2].
Como las cadenas de poliéster (Ver Figura 5)
contiene grupos carbonilo, existen cargas parciales H H H H
N N
negativas sobre los oxígenos y cargas parciales
positivas sobre los carbono, haciendo que entre
cadenas se atraigan, lo cual hace que este material sea
resistente y además no permita la difusión del
colorante al interior de la fibra, por esta razón es
N
necesaria la temperatura elevada. O O
N
O O

Esquema 9. El auxocromo (-NH) incrementa la


magnitud del sistema conjugado con relación al
O
nitrobenceno.
Pero este mismo efecto no se puede realizar para la
O O posición m- debido a que esta desactivada, por lo
cual para esta posición el color a obtener será menos
n Figur intenso que el azocompuesto proveniente del p-
a 5. Tereftalato de polietileno (dacrón). nitroanilina (Ver tabla 1).

Este método no fue tan efectivo debido a que no se 3. SOLUCIÓN AL CUESTIONARIO:


impregno por completo el colorante a la tela, una de
las grandes causas pudo haber sido que al hacer una 1. Represente las estructuras de las tinturas
preparadas en sus experimentos y clasifíquelas
comparación entre el compuesto azoico proveniente
como directas, aniónicas, catiónicas o de
del p-nitroanilina y de la m-nitroanilina, se puede dispersión.
llegar a concluir que la posición del sustituyente
afecta la intensidad del color debido a que se tiene Tabla 2. Tinturas preparadas experimentalmente
que los auxocromos aumentan la intensidad de color, y su método de aplicación.
cuando se insertan en estructuras que ya son Estructura Tipo de teñido
HO
coloreadas. La capacidad de estos grupos
auxocromos para intensificar el color se debe a que O2N N N

pueden actuar como grupos que ceden electrones. Directo


Estos electrones suministrados requieren un grupo
cromóforo que les ofrezca el camino en que OH HO

desplazarse. N N N N

H3CO OCH3
Directo
Se considera el hecho de que el nitrobenceno es
amarillo, pero la p-nitroanilina es de un color más
intenso, esto ocurre debido a que el grupo –NO 2
tiende a aceptar un par de electrones del anillo,
dejando a este cargado positivamente, Esto
O2N HO

N N

Dispersión

Figura 6. Posible tinte efectivo para la seda.


2. Represente la estructura del dacrón y explique
¿Por qué es necesario usar el teñido por Se debe de usar teñido por dispersión, debido a que
dispersión? este material también se atrae entre cadenas por las
cargas parciales formadas en los carbonos y los
oxígenos de los grupos carbonilo, además de los
Esta pregunta contestada en análisis de resultados.
nitrógenos que tienen disponible un par de electrones.
Por lo tanto otro posible tinte ademas del naranja de
β-naftol es el tinte celliton azul fijo 3B[11]
3. ¿Cuál de los tintes ensayados tiene la mayor
afinidad por el algodón? Explique usando 4. CONCLUSIONES:
representaciones estructurales.
• En el método por dispersión el resultado no fue lo
que se esperaba, debido a que por este método al
Esta pregunta contestada en análisis de resultados. momento de lavar la tela (dacrón) no se observó un
bueno teñido en la tela.

• Dependiendo de la composición del material textil a


4. Represente la estructura de una seda y de un colorear, así mismo varía el procedimiento de teñido
posible tinte efectivo para ella. y los compuestos a utilizar.

La seda está conformada por fibroína (proteína


principal) la cual está constituida por dos estructuras 5. BIBLIOGRAFÍA:
de hoja plegada β anti paralelas, ordenadas en capas
superpuestas. Su estructura primaria está formada por [1] Azocompuestos. Disponible en:
secuencias repetidas de (Gly-Ala-Gly-Ala-Gly- http://centrodeartigos.com/articulos-
Ser-)n10, como se muestra en la Figura 8. enciclopedicos/article_91309.html (visto el
21/10/16).
OH
O O O
H H H
[2] Macy, R. Química Orgánica Simplificada.
N N N Editorial reverté. España 1992. Pp 449, 453.
N N N
H H H
O O O [3] Morrison y Boyd. Química Orgánica. 5ta 1998.
Figura 5. Estructura de la seda. Edición. Editorial Pearson Education. México. Pp
293, 802, 889, 897, 899, 903, 905, 1069.
Un posible tinte efectivo para la seda es el compuesto
naranja de β-naftol, ya que éste tinte contiene grupos [4] Proceso de teñido. Disponible en:
+¿ ¿

anionicos SO 3
−¿ Na ¿
, que se combina en solución http://www.tecnologiaslimpias.org/html/central/3211
ácida con las fibras catiónicas que estén presentes en 08/321108_ee.htm (visto el 21/10/16).
la seda[10].
[5] Composición química del algodón. Disponible
en:http://industrialgodonera.wikispaces.com/composi
ci%C3%B3n (visto el 15/10/14).
[6] Klages, F. Tratado de química orgánica. Tomo II.
Campos especiales. Editorial reveré. Zaragosa 1998.
Pp 65-66, 143.

[7] Beyer, H., Walter, W. Manual de química


orgánica. Versión española de la 19ª. Edición
alemana. Editorial reverté. España 1987. Pp 634, 638,
640-641.

[8]Surfactantes. Disponible en:


http://www.uah.es/biomodel/model2/lip/surfactantes.
htm (visto el 21/10/16).

[9] Jholl, M. Química e investigación criminal.


Editorial Reverté, S.A. pp 413.

[10] Koolman, J.; Röhm, K.-H. Bioquímica: texto y


atlas; Ed. Médica Panamericana, 2004; Vol. 60, p.
71.

[11] Linstromberg, W. Curso breve de química


orgánica. Editorial Reverté, S.A. Pp 486.

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