Dacron
Dacron
Dacron
a.daniela.restrepo.torijano@coreounivalle.edu.co, b. juan.camilo.ospina@correounivalle.edu.co.
Departamento de Química, Universidad del Valle, AA. 25360, Cali, Colombia.
Fecha de la práctica: 14-10-2016
Fecha de entrega: 24-10-2010
___________________________________________________________________________________________________
Resumen
En la práctica se llevo a cabo la preparación de tres tintes y se evaluó sus propiedades en el teñido de fibras de
algodón y dacron. Se utilizó la p-nitroanilina y la 3,3’-dimetoxibencidina para teñir fibras de algodón, para esto
primero se transformó dichos compuestos a sus respectivas sales de diazonio para esto se utilizó NaNO 2 y se
realizó al final la reacción de acoplamiento respectiva con β-naftol. Por otro lado el dacrón fue teñido por
dispersión utilizando el azocolarante de la m-nitroanilina. En el tinte de fibras de algodón se observó que el color
se mantuvo después de lavar la tela, por el contrario en el tinte del dacrón se observó una disminución de la
intensidad de color al lavar el dacrón.
1. RESULTADOS: a) NH2 c)
NH2
.
O
NO2
NH2
b)
NH2
NO2
lavar un color
muy claro HN N O N N OH N N H2O
Equilibrio
Tautomérico H+
2. ANÁLISIS DE RESULTADOS:
NO2 NO2
NO2
OH
O O O O
OH H
NH2 H2N HN N N
N
N O N O N OH N
N
O
O
HO N H2O N N
N N N
O O
*
H+ -H2O
O
O
O
N
N
N
N
HO
O
H
O O
HO
N N N
N OH N OH2 N
N N N N
HO
Una vez formadas las sales de diazonio se procede a O
OH
HO OH
HO HO
O O
H
O N
O O O
NO2
O
H2O
N
O OH O OH
H OH H NO2
OH
HO OH
HO
O O
N
O O O O
N
HO NO2
O
O OH O OH
H OH H
RN
NR
N
N Esquema 8. Mecanismo para la formación del
azocompuesto a partir de la sal m-
O O
nitrobencenodiazonio.
ᵦ
R= -naftol sustituido en la posición α.
La teoría del mecanismo de tintura se basa en
Esquema 7. Interacción entre la celulosa y principio en que los colorantes pueden penetrar
azocompuesto, por medio de enlaces de hidrógenos. dentro de la fibra de poliéster cuando se encuentran
en su forma mono-molecular dispersa, en otras proporciona una estabilidad de resonancia, la cual
palabras el colorante debe disolverse primero en el aumenta considerablemente cuando se une al anillo
baño de tintura para luego ser adsorbido en la un grupo -NH2 a causa de que el átomo de nitrógeno
superficie de la fibra y en una etapa posterior adquiere una carga positiva más fácilmente, por la
difundirse dentro de la misma[10]. pérdida de una par de electrones, como se muestra en
el Esquema 9[2].
Como las cadenas de poliéster (Ver Figura 5)
contiene grupos carbonilo, existen cargas parciales H H H H
N N
negativas sobre los oxígenos y cargas parciales
positivas sobre los carbono, haciendo que entre
cadenas se atraigan, lo cual hace que este material sea
resistente y además no permita la difusión del
colorante al interior de la fibra, por esta razón es
N
necesaria la temperatura elevada. O O
N
O O
desplazarse. N N N N
H3CO OCH3
Directo
Se considera el hecho de que el nitrobenceno es
amarillo, pero la p-nitroanilina es de un color más
intenso, esto ocurre debido a que el grupo –NO 2
tiende a aceptar un par de electrones del anillo,
dejando a este cargado positivamente, Esto
O2N HO
N N
Dispersión
anionicos SO 3
−¿ Na ¿
, que se combina en solución http://www.tecnologiaslimpias.org/html/central/3211
ácida con las fibras catiónicas que estén presentes en 08/321108_ee.htm (visto el 21/10/16).
la seda[10].
[5] Composición química del algodón. Disponible
en:http://industrialgodonera.wikispaces.com/composi
ci%C3%B3n (visto el 15/10/14).
[6] Klages, F. Tratado de química orgánica. Tomo II.
Campos especiales. Editorial reveré. Zaragosa 1998.
Pp 65-66, 143.