Monografia de Acidos Carboxilicos

ÍNDICE
Contenido
ÍNDICE..........................................................................................................................................1
INTRODUCCIÓN............................................................................................................................2
DESARROLLO................................................................................................................................3
ANÁLISIS.....................................................................................................................................12
CONCLUSIONES..........................................................................................................................12
BIBLIOGRAFIA.............................................................................................................................12
1
INTRODUCCIÓN
Los ácidos carboxílicos están clasificados entre uno de los grupos funcionales
más importantes en la química orgánica. Su importancia se debe a que los
podemos encontrar en muchas partes, desde nuestro propio cuerpo humano
hasta productos industriales que usamos a diario. También los encontramos
ampliamente en la naturaleza como ácidos carboxílicos saturados simples, por
ejemplo en la picadura de una hormiga o de una abeja, donde está presente el
ácido fórmico, o simplemente en la aspirina el ácido salicílico.
Su aplicación en la industria se debe a sus diversas propiedades, entre ella su
facilidad para formar sales, que después se emplean extensamente como
aditivos de alimentos para impedir la formación de manchas. Algunas
propiedades físicas muy destacadas hacen que sean útiles en la industria
química, entre ellas que los ácidos carboxílicos están unidos mediante puentes
de hidrógeno que forman las moléculas entre sí, generando dímeros que
resultan más difíciles a la hora de separarlos, por lo que a temperatura
ambiente son en su mayoría líquidos hasta los de cadena con 6 carbonos y, en
consecuencia tienen un punto de ebullición bastante alto con respecto a los
alcoholes de peso molecular comparable. Y en segundo lugar destacamos su
fuerte polaridad, proporcionada por el doble enlace carbono-oxígeno, que es
polarizable, y al hidroxilo, que forma puentes de hidrógeno con otras moléculas
polarizadas como agua, alcoholes u otros ácidos carboxílicos, lo que los hace
ser completamente solubles en agua.
2
DESARROLLO
1. Definición:
De los compuestos orgánicos que presentan acidez apreciable, los ácidos

carboxílicos son los más importantes. Estas sustancias tienen el grupo
carboxilo (RCOOH), que es un grupo acilo (C=O) unido al grupo OH. El grupo
R pude ser un grupo orgánico o bien un hidrógeno.
El átomo de carbono de un grupo carboxilo usa tres orbitales híbridos para

unirse al oxígeno del grupo OH, al oxígeno carboxilo y al hidrógeno o grupo
orgánico. Estos tres orbitales son orbitales híbridos sp2 que descansan en un
plano. El orbital p restante del carbono forma un enlace π con un orbital p del
oxígeno carboxilo.
Impacto ambiental y efectos en la salud
Los ácidos carboxílicos no tienen un efecto nocivo sobre el medio ambiente y

el ser humano ya que la mayoría de estos compuestos se encuentran en la
naturaleza (se encuentra presentes en platas, hongos y frutos) y son
empleados para la fabricación de alimentos y medicamentos que son del uso y
consumo humano.
2. Derivados de los ácidos carboxílicos
Cuando el OH del carboxilo es sustituido por otro radical: -X, -OCOR, -OR,
-NH2. Generan compuestos conocidos como: Haluros de acilo, anhídridos de
acilo, esteres, amidas. Estas sustancias se denominan: derivados funcionales
de los ácidos carboxílicos
Esteres: Un éster es un derivado de condensación entre un ácido carboxílico y

un alcohol (ácido + alcohol = éster + agua). Por analogía con las sales
inorgánicas (ácido + base = sal + agua), los ésteres se nombran como si fueran
sales del ácido (carboxilato), siendo el imaginario contraion un resto alquilo.
3
Cuando la función éster no es la principal se nombra como alquilioxicarbonil o
alquilcarboniloxi, dependiendo de si se une a la cadena principal por el grupo
carbonilo o por el oxígeno.
Amidas:Una amida es un derivado de condensación de un ácido carboxílico y
una amina. Las amidas se nombran como los ácidos correspondientes,
sustituyendo el sufijo ico, oico o ílico por amida. Los sustituyentes en el
nitrógeno se nombran como en las aminas, con el localizador N.
Cuando la función amida no es la principal el grupo CONH2 de denomina

carbamoílo.
Haluros de ácido (acilo o alcanoílo):Los haluros de ácido, acilo o alcanoílo
son como los ácidos carboxílicos, en los que el grupo OH se ha sustituído por
un halógeno. Se nombran como halogenuros de alcanoílo, no de alquilo, para
indicar la presencia del grupo carbonilo.
4
Cuando la función haluro de acilo no es la principal, se nombra como
haloformil, con el correspondiente número localizador.
Anhídridos:Un anhídrido es un producto de condensación de dos ácidos
carboxílicos. Se nombran como los ácidos carboxílicos, sustituyendo el nombre
de ácido por anhídrido.
Nitrilos:Un nitrilo puede considerarse un derivado de ácido ya que proviene de

la deshidratación de una amida.
Si el grupo funcional CN es el principal se engloba dentro del nombre de la
cadena principal, utilizando el sufijo "nitrilo". Si no actúa como función principal,
se considera como un sustituyente "ciano" con el número localizador
correspondiente.
5
Ácidos carboxílicos derivados
En este documento se consideran como derivados de ácidos carboxílicos los siguientes

compuestos:
 Ésteres:
 Anhidridos:
 Haluros de ácido: X=halógeno
 Amidas:
 Nitrilos:
Nomenclatura
 Ácidos carboxílicos.
Cuando el grupo carboxilo es la función principal se antepone la palabra ácido al

nombre del hidrocarburo correspondiente acabado en -oico.
Cuando en un compuesto hay tres o más grupos COOH y en caso de ácidos

cíclicos se utiliza el sufijo -carboxílico.
Cuando el grupo COOH se considera como sustituyente se utiliza el

prefijo carboxi- .
6
 Sales.
Se sustituye la terminación -ico del ácido por la terminación -ato.En caso de que se

haya utilizado el sufijo -carboxílico para nombrar el ácido se sustituye por -
carboxilato.A continuación el nombre del metal correspondiente.
 Ésteres.
Se utiliza el mismo procedimiento que para las sales poniendo el nombre del radical
correspondiente en vez del metal.
Cuando el grupo característico, es sustituyente frente a otro grupo principal, o frente a

otros grupos carboxilato, se emplean los prefijos alcoxicarbonil-, ariloxicarbonil-, o
en su caso se utiliza el prefijo aciloxi-.
 Anhidridos de ácido.
Se antepone la palabra anhidrido al nombre del ácido del que provienen.
 Haluros de ácido.
Al grupo ,procedente de ,se le llama genéricamente radical acilo.
Los radicales acilo se nombran sustituyendo la terminación -oico o -ico del ácido por -
oilo o -ilo.Para los radicales derivados de los ácidos que se nombran mediante el sufijo
-carboxílico, se emplea la terminación -carbonilo.
En los haluros de ácido un halógeno está reemplazando al OH del ácido

carboxílico.El nombre genérico de estos compuestos es haluro de acilo.
7
 Amidas.
Las amidas con un grupo -NH2 no sustituido se denominan eliminando la palabra

ácido y reemplazando la terminación -ico por -amida o la terminación -carboxílico
por -carboxamida.
Cuando no es función principal ,el grupo se designa mediante el

prefijo carbamoil-.
La posición de los radicales unidos directamente a átomos de Nitrógeno, se indica con

la notación N,N'... etc.
 Nitrilos.
Si el grupo característico forma parte de la cadena principal y es grupo

principal se utiliza el sufijo -nitrilo.
Si es grupo principal pero no forma parte de la cadena principal se utiliza el sufijo -
carbonitrilo.
Si se considera como sustituyente se utiliza el prefijo ciano-.
En la nomenclatura rádico-funcional se consideran derivados del ácido cianhídrico

(HCN) denominándose como cianuros de alquilo .
8
Propiedades
Los compuestos caboxílicos que tengan enlaces O-H ó N-H (pueden formar enlaces mediante

puentes de H) tendrán un punto de ebullicíon más elevado que aquellos que no posean esos
enlaces.
La principal característica de los ácidos carboxílicos,como su propio nombre indica,es

la acidez.
Por lo que forman sales con gran facilidad.
Condensación de Claisen
Enolato de éster.
La Condensación de Claisen consiste en la reacción de un éster consigo mismo o con

otro éster en medio básico.Por ejemplo:
Condensación de Dieckmann
9
La Condensación de Dieckmann es una reacción intramolecular de un diéster en medio
básico.Por ejemplo:
PRODUCTOS:
 vinagre común (Ácido acético).
 bebidas carbonatadas y alimentos (Ácido cítrico y ácido láctico).
 Ayudante en la maduración del queso suizo (Ácido propiónico).
 Elaboración de queso, chucrut, col fermentada y bebidas suaves (Ácido
láctico).
10
CONCLUSIONES
Los ácidos carboxílicos pueden ser sintetizados a través de distintos métodos, siendo uno de
los más importantes y representativos, la oxidación de alcoholes primarios , produciéndose
primero los aldehídos y después los ácidos , utilizando como agentes oxidantes permanganato
de potasio , dicromato de potasio y otros.
También pueden ser sintetizados por rompimiento de alquenos con un oxidante fuerte, por
carbonatación del reactivo de Grignard ; a través de este método se logra sintetizar un ácido
con un átomo de carbono más que el hidrocarburo correspondiente , por hidrólisis de nitrilos
en medio ácido o básico .
Debido a sus propiedades químicas pueden reaccionar con distintos compuestos, derivando de
estas reacciones algunos compuestos de gran importancia como: halogenuros de alquilo ,
anhídridos orgánicos, ésteres carboxílicos y sus derivados sulfurados (ácidos sulfónicos,
alifáticos y aromáticos).
BIBLIOGRAFIA
11
12

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De los compuestos orgánicos que presentan acidez apreciable, los ácidos

El átomo de carbono de un grupo carboxilo usa tres orbitales híbridos para

Los ácidos carboxílicos no tienen un efecto nocivo sobre el medio ambiente y

Esteres: Un éster es un derivado de condensación entre un ácido carboxílico y

Cuando la función amida no es la principal el grupo CONH2 de denomina

Nitrilos:Un nitrilo puede considerarse un derivado de ácido ya que proviene de

En este documento se consideran como derivados de ácidos carboxílicos los siguientes

 Haluros de ácido: X=halógeno

Cuando el grupo carboxilo es la función principal se antepone la palabra ácido al

Cuando en un compuesto hay tres o más grupos COOH y en caso de ácidos

Cuando el grupo COOH se considera como sustituyente se utiliza el

Se sustituye la terminación -ico del ácido por la terminación -ato.En caso de que se

Cuando el grupo característico, es sustituyente frente a otro grupo principal, o frente a

Se antepone la palabra anhidrido al nombre del ácido del que provienen.

Al grupo ,procedente de ,se le llama genéricamente radical acilo.

En los haluros de ácido un halógeno está reemplazando al OH del ácido

Las amidas con un grupo -NH2 no sustituido se denominan eliminando la palabra

Cuando no es función principal ,el grupo se designa mediante el

La posición de los radicales unidos directamente a átomos de Nitrógeno, se indica con

Si el grupo característico forma parte de la cadena principal y es grupo

Si se considera como sustituyente se utiliza el prefijo ciano-.

En la nomenclatura rádico-funcional se consideran derivados del ácido cianhídrico

Los compuestos caboxílicos que tengan enlaces O-H ó N-H (pueden formar enlaces mediante

La principal característica de los ácidos carboxílicos,como su propio nombre indica,es

Por lo que forman sales con gran facilidad.

La Condensación de Claisen consiste en la reacción de un éster consigo mismo o con

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