3.

4 I Nomenclatura de alcanos 87

Problema 3.9
ldentifque los átomos de hidrógeno en los compuestos que se muestran en el problema 3.8 como
terciarios.
primarios, secundarios o
Problema 3.10
Dibuje estructuras de alcanos que coincidan con las siguientes descripciones:

(a) Un alcano con dos carbonos terciarios

(b) Un alcano que contenga un grupo isopropilo.
(c)Un alcano que tenga un carbono cuaternario y uno secundario

3.4 Nomenclatura de alcanos

Cuando se conocían pocas sustancia orgánicas puras, los nuevos compuestos se nom-
braban de acuerdo con el capricho de su descubridor; por tanto, la urea (CH4N20),
es una sustancia cristalina aislada a partir de la orina; la morfina (C17H19NO3) es un
analgésico cuyo nombre se deriva de Morfeo, el dios griego de los sueños; y el ácido
barbitúrico es un agente tranquilizante que se dice fue nombrado por su descubridor
en honor de su amiga Bárbara.
A medida que se desarrollaba lentamente la ciencia de la química orgánica en el
siglo XIX, también lo hizo el número de compuestos conocidos y la necesidad de dis-
poner de un método sistemático para nombrarlos. El sistema de nomenclatura que
utilizaremos en este libro es el ideado por la Unión Internacional de Química Pura y
Aplicada (1UPAC: International Union of Pure and Applied Chemistry).
En el sistema IUPAC un nombre químico tiene por lo regular cuatro partes: prefijo,
localizador, cadena principal y sufijo. El prefijo especifica la localización y la identifi-
cación de varios grupos sustituyentes en la molécula, el localizador indica la ubicación
del grupo funcional primario, la cadena principal selecciona una parte principal de la
molécula e indica cuántos átomos de carbono están en esta parte y el sufijo identifica
al grupo funcional
primario.

Cadena
Localizador-Prefijo-principal-Sufijo
Cuáles son los sustituyentes Cuáles son los Cuántos Cuál es el grupo
y los grupos funcionales? sustituyentes? carbonos hay? funcional primario?

Se darán las reglas aplicables de la IUPAC a medida que incluyamos nuevos grupos
uncionales en capítulos posteriores. Además, el apéndice A al final de este libro mues-
td una vista general de la nomenclatura orgánica y cómo se nombran los compuestos
que contienen más de un grupo funcional. Por ahora, veamos cómo se nombran los
anos de cadena ramificada y aprendamos las reglas de nomenclatura generales
aplicables a
todos los compuestos.
Odos los alcanos de cadena ramificada, exceptuando los más complejos, pueden
Tarse siguiendo cuatro pasos y se necesita un quinto paso para muy pocos
Compuestos.
PASO 1
Encuentre el hidrocarburo principal.
(a) ncuentre la cadena continua más larga de átomos de carbono en la molécu-
dy utilice el nombre de esa cadena como el nombre de la cadena principal;
88 CAPITULO 3 I Compuestos orgánicos: alcanos y su estereoquimica

la cadena más larga

puede ser que no sea siempre aparente
la que está escita, por lo que tendrá que "doblar esquina
nas". por la maner
en

CH2CHa
CHCH2CH2CH-CH3 Nombrado como hexano
sustituido
CH3
CH2
CH3-CHCH-CH2CH3 Nombrado como heptano sustituido

CH2CH2CH3

(b) Si están presentes dos cadenas diferentes de igual longitud, elija como
principal la que tenga el mayor número de puntos de ramificación cadena

CH3 CHa
CH3CHCHCH2CH2CH CH3CH-CHCH2 CH2CH3
CH2CHa CH2CH3
Nombrado como hexano NO como un hexano con
con dos sustituyentes un sustituyente

PASO 2
Numere los átomos en la cadena principal.
(a) Empiece en el extremo más cercano al primer punto de ramificación, numee

cada átomo de carbono en la cadena principal.

7
.
CH2CH3 CH2CH3
CH3-CHCH-CH2CHa
3 4
NO CH3-CHCH-CH2CHa
14
CH2CH2CH3 CH2CH2CH
5 b

La primera ramificación ocurre en C3 en el sistema de numeración corre

no en C4.
b) Si las ramificaciones están a la misma distancia de ambos extremos de undo
t
cadena principal, empiece a numerar en el extremo más cercano al segu
punto de ramificación.

CH2CHa CHa CH2CHa CH2CH3 CH3 CH2CHg

CHa-CHCH2CH%H-CHCH2CH3
7 6 5 4 3 21
NO CH3-CHCH2CH2CH-CHCH2CH3
34 5
8

PASO 3
Identifique y numere los sustituyentes. para
(a) Asigne un número, llamado localizador, a cada uno de los sustituy
localizar su punto de conexión con la cadena
principal.
9 8

CH3CH2 H3C CH2CH3

Nombrado como nonano
CH3-CHCH2CH2CHCHCH2CH3
6 4 3 2

Sustituyentes: En c3, CH2CH3 (3-etil)

En C4, CH3 (4-metil)
En C7, CH3 (7-metil)
 3.4 I Nomenclatura de alcanos 89

(b) Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono, asigne a ambos el mismo

número; debe haber tantos números en el nombre como haya sustituyentes.

CH3 CH3
CHgCH2CCH2CHCH3
6 5 3 Nombrado como hexano
CH2CH3
Sustituyentes: En C2, CH3 (2-metil)
En C4, CH3 (4-metil)
En C4, CH2CH3 (4-etil)

PASO 4
Escriba el nombre como una sola
palabra.
Utilice guiones para separar los diferentes
prefijos y use comas para separar los
números. Si están presentes dos o más
sustituyentes diferentes, cítelos en orden
alfabético; si están presentes dos o más sustituyentes idénticos en la cadena
prin-
cipal, utilice uno de los prefijos multiplicadores, di-, tri-, tetra-, y así sucesivamen-
te, pero no utilice los prefijos para ordenar alfabéticamente. A continuación se
dan algunos nombres
completos para algunos de los ejemplos que hemos
utilizado:

1 8 9
CHCH3 CH2CH3 CH3 CHCH CH3
CHCH2CH2CH-CH3
6 CHa-CHCH2CH2CH-CHCH2CHa
6 5 3 2 CH3CHCHCH2CH2CH3 6

CHCH3
3-Metilhexano 3-Etil-4,7-dimetilnonano 3-Etil-2-metilhexano

2 1
CH2CH3 CH3 CH3
4
CH3CHCHCH2CH3
4|3 CH3CH2CCH2CHCH3
6 5 3 2 1

CH2CHCH3
56 CH2CH3
4-Etil-3-metilheptano 4-Etil-2,4-dimetilhexano

PASO 5
NOmbre un sustituyente complejo como si fuera un compuesto por sí mismo.
ES necesario un quinto paso para algunos casos
particularmente complejos. Oca-
Sionalmente sucede que un sustituyente en la cadena principal tiene subramifica-
ciones; por ejemplo, en el siguiente caso el sustituyente en el C6 es una cadena de
tres carbonos con un metilo subramificado y para nombrar completamente al

compuesto, debe nombrarse primero al sustituyente complejo.

2
CH33 4 5 6
CH3 CH3
CHgCHCHCH2CH2CH-CH2CHCH3 CHCHCH3
CH3 CH2CH2CH2CH3
8 9 10

Nombrado como un Un grupo 2-Metilpropilo

2,3,6-Decano trisustituido
90 CAPITULO 3 | Compuestos orgánicos: alcanos y su estereoquimicaa

Empiece numerando al sustituyente ramificado en el punto de su e

la cadena principale identifiquelo como un
es tratado como un hueco
grupo El 2-metilpropilo Con
ra letra de su nombre
y se pone en orden alfabétic
tico de acuerdo
completo, incluyendo cualquier prefijo con stituyente
do entre paréntesis cuando nombra a la molécula
entera.
numéricoPime
CH33
2 CH3
6
CH3CHCHCH2CH2CH-CH2CHCH3
CH3 CH2CH2CH2CH3
8 9 10
2,3-Dimetil-6-(2-metilpropil) decano
Otro ejemplo:

CH3
2 1
9 8
CH2CH2CHCH3
CHCHCH2CH2CH-CHCHCH3 CHHHa
HaC CH3 HgC CH3
5-(1,2-Dimetilpropil)-2-metilnonano Un grupo 1,2-Dimetilpropilo

Por razones históricas

y como se notó anteriormente, algunos de los
lo de cadena grup0s alqu
ramificados más simples también tienen nombres comunes y
máticos. no siste*

CH3CHCH3 CH3 CH3

CH3CH2CHCH3 CH3CHCH2 CHa-C
lsopropilo (i-Pr)
CH3
sec-Butilo lsobutilo ter-Butilo
(sec-Bu) (t-butilo o t-Bu)
Grupos alquilo con
tres carbonos Grupos alquilo con
cuatro carbonos

CH3
CH3 CH3
CHgCHCH2CH2 CHa-CCH2 CHgCH2-C
CH3 CH3
Isopentilo, también llamado
ter-Pentilo, también llamado
isoamilo (-amilo) Neopentilo
ter-amilo (tamilo)

Grupo alquilo con cinco carbonos

Los nombres comunes en
la

literatura química que las de estos grupos alquilo están tan

arraigados

nombrar el reglas de la IUPAC los[uilo simples esta

simples s
correc.

siguiente compuesto como tienen en cuenla, por tanto0,

Pno 4-isoprtu
propilhe

tano. No
hay otra opción más 4-(1-metiletil) heptano o fortu

nombres co nes; por

sólo hay que
algunos de ellos. memorizar estos

CHaCHCH3
CHCHCH2HCH2CH2 CH3
4-(1-Metiletil)}heptano o 4-1sopropilhepta