Nomenclatura Compuestos Aromáticos

Descargar como pdf o txt
Descargar como pdf o txt
Está en la página 1de 23

UNIDAD III

COMPUESTOS
AROMÁTICOS
 3.1. Hidrocarburos Aromáticos
 3.2. Aminas Aromáticas
 3.3. Alcoholes y Fenoles Aromáticos
 Aldehídos y Cetonas Aromáticas
OBJETIVOS

 Analizar las reglas para nombrar Hidrocarburos


Aromáticos
 Conocer la nomenclatura de aminas aromáticas.
 Conocer la nomenclatura de alcoholes y fenoles
aromáticos
 Describir la nomenclatura de aldehídos y cetonas
aromáticas.
Hidrocarburos aromáticos
 Los derivados monosustituidos del benceno se nombran
utilizando como nombre base –benceno y añadiendo el
sustituyente como prefijo.

Br NO2 CH2CH3

Bromobenceno Nitrobenceno Etilbenceno


 Algunos compuestos donde el sustituyente y el anillo
bencénico juntos forman un nuevo nombre base, no
sistemático.
CH3 CH3 CH3

CH3

CH3
CH3

Tolueno o-xileno Mesitileno


Metilbenceno 1,2-demetilbenceno 1,3,5 trimetilbenceno
CH3 – CH – CH3 CH3 – CH – CH3

CH=CH2

CH3

Estireno Cumeno m-cumeno


Vinilbenceno Isopropilbenceno 1- isopropil-3-metilbenceno
Aminas, Alcoholes y Fenoles, Aldehídos
y Cetonas Aromáticos.

 Existe además toda una serie de compuestos


aromáticos que contienen oxígeno o nitrógeno, que
son conocidos comúnmente como se indica a
continuación:
COOH COCH3
OH

FENOL ÁCIDO BENZOICO ACETOFENONA


(Hidroxibenceno) (ácido benceno (fenilmetilfenona)
carboxílico)
CHO NH2

Benzaldehído ANILINA (Aminobenceno)


(Benceno carboxaldehído)
Hidrocarburos aromáticos monocíclicos
con más de un sustituyente

 Se nombran como derivados del benceno o de uno de los


compuestos indicados anteriormente.
 orto o-1,2
meta m- 1,3
para p- 1,4
CH=CH2 Br
COOH

CH2CH3 NO2

Cl

Ácido m-clorobenceno o- Etilestireno 1-Bromo-2-nitrobenceno


 Si en el anillo bencénico están presentes más de dos
grupos, sus posiciones se indican por medio de
números.
 Cuando los nombres se basen en algunos de los
compuestos mencionados con nombres comunes la
primera prioridad respecto a los números más bajos se
da a los sustituyentes ya presentes en dichos
compuestos.
CH3 OH
CH3

Br
NO2 Br
NO2

Br CH3

NO2
1-Bromo-3,5-dimetilbenceno 2,4,6-trinitrotolueno 2,6-dibromofenol
5-Bromo-m-xileno
CH2CH2CH3

CH3
CH3

CH3
CH3

CH3

1,2,3-trimetilbenceno 1,2-Dimetil-3-propilbenceno
o 3-propil-o-xileno
 El radical resultante al perder el benceno un átomo
de hidrógeno, recibe el nombre de fenilo, C6H5 o Ph.
 El grupo derivado del tolueno tras eliminar un átomo
de hidrógeno del grupo metilo se denomina bencilo
(fenilmetilo)

CH2
CH2CH2CH2COOH

Fenilo Bencilo Ácido 4-fenilbutanoico


Aromaticidad y SEAr

 La gran estabilidad del benceno se conoce como


aromaticidad. No dar reacciones de adición.
 Los electrófilos reaccionan con el benceno
sustituyendo a uno de sus hidrógenos.
 Mediante reacciones de SEAr es posible halogenar,
nitrar, sulfonar, alquilar o acilar el anillo de benceno.
H E

H
H H
H

+ E+ + H+

H
H H
H

H
H
HALOGENACIÓN

 El benceno por lo general no puede ser bromado o


clorado, no son electrófilos lo suficientemente fuertes
para destruir su aromaticidad.
 Es necesario activar los halógenos utilizando como
catalizadores: haluros de hierro o de aluminio.
Nitración

 La nitración de anillos aromáticos es una reacción


muy importante ya que los compuestos que se
obtienen pueden reducirse posteriormente, para
obtener las aminas aromáticas.
NH2
NO2

H2, Ni,

NITROBENCENO ANILINA
SULFONACIÓN

 El anillo de benceno puede sulfonarse por reacción


con ácido sulfúrico fumante (mezcla de trióxido de
azufre y ácido sulfúrico concentrado.
 La reacción de sulfonación es reversible, y en la
práctica calentando el ácido bencenosulfónico en
medio ácido diluido se recupera el benceno.
MUCHAS GRACIAS POR SU
ATENCIÓN!!!

También podría gustarte