18 Aromaticos y Der Halogenados

HIDROCARBUROS
AROMATICOS
Y
DERIVADOS
HALOGENADOS
Licda. Vivian Margarita Sánchez Garrido

2,022
HIDROCARBURO AROMATICO
Compuesto aromático con relación baja de hidrógeno
a carbono y “fragante”.
El miembro mas simple

de los aromáticos es el
Benceno.
Estructura del anillo aromático
• Fórmula molecular: C6H6
• Existe un átomo de hidrógeno por
cada atomo de carbono.
• Alto grado de insaturación: contiene

enlaces simples y dobles.
• Enlaces carbono-carbono con la

misma longitud, 139 pm (intermedio
entre el enlace simple y doble)
• Exhibe resonancia
benceno ciclohexano • Anillo plano

• Tiene seis orbitales  moleculares
Resonancia del benceno
Formulas estructurales en resonancia
Híbrido de
resonancia
El benceno NO se comporta como un hidrocarburo insaturado:

exhibe Resonancia
Los electrones se encuentran deslocalizados en todo el anillo y

están estabilizados por la deslocalización de los electrones.
Aromaticidad del benceno
El benceno es un sistema cíclico de 6 electrones  deslocalizados. Está
formado por 6 carbonos con hibridación sp2 cuyos orbitales p solapan formando
una nube que permite la deslocalización de los electrones p y confiere al
benceno una gran estabilidad.
Esta energía de estabilización, llamada aromaticidad, está presente en otras

moléculas que podemos identificar siguiendo las reglas de Hückel:
Regla 1.- Un sistema aromático debe ser cíclico y plano (sin carbonos sp3 en el
ciclo)
Regla 2.- Existe conjugación cíclica de los dobles enlaces.
Regla 3.- El número de electrones p del sistema aromático cumple la fórmula 4n
+ 2, con n = 0, 1, 2, 3 ......
ENLACES DEL enlace 
BENCENO  y 
Los átomos del C del anillo están unidos
entre sí por enlace  empleando
orbitales sp2 del atomo de C. La
estructura  de la molécula se deriva del enlace 
traslape de los orbitales p del átomo de C
que no se emplean en la formación de
los orbitales híbridos. Como estos
orbitales son perpendiculares al anillo, la
densidad electrónica  se encuentra por
encima y debajo del plano del mismo.
Los enlaces  se explican con el método

de Orbitales Moleculares, seis orbitales p
contribuyen al sistema . Basándose en
la premisa de que debe haber el mismo
número de orbitales moleculares que de
orbitales atómicos, el benceno debe
tener seis orbitales  moleculares.
Compuestos aromáticos
OH
CHCH2NHCH3
HO
OH
adrenalina
OH
CHCHNHCH3
CH3
efedrina
CH3
CH2CHNH2
anfetamina
CH3
CH2CHNHCH3
metanfetamina éxtasis
O
COH O
C O CH3
Aspirina
NOMENCLATURA común
Benceno Monosustituido
1. Nombre base, benceno, y se indica el

sustituyente mediante un prefijo.
bromobenceno clorobenceno nitrobenceno etilbenceno

NOMENCLATURA común
Benceno Monosustituido
2. El sustituyente y el anillo bencénico unidos
forman un nuevo nombre base.
tolueno fenol anilina ácido bencensulfónico
anisol estireno benzaldehído ácido benzoico

NOMENCLATURA común
Benceno Disustituido
3. Cuando están presentes dos sustituyentes sus posiciones
relativas se indican mediante el uso de los prefijos.
Posición 1,2 orto o-

Posición 1,3 meta m-
Posición 1,4 parap-
X X X
X
X
X
orto meta para
NOMENCLATURA
Benceno Disustituido
Cl CH3 COOH
Br
Cl
NO2
o-bromoclorobenceno m-clorotolueno ácido p-nitrobenzoico
CH3 CH3 CH3

CH3
CH3
CH3
o-xileno m-xileno p-xileno

NOMENCLATURA UIQPA
1. El anillo bencénico se numera de manera que los
sustituyentes les corresponda el menor numero
posible.
2. El anillo bencenico con sustituyentes distintos, se

nombran en orden alfabético.
3. Cuando uno de los sustituyentes forman junto con el

anillo bencénico un nuevo nombre base, se supondrá
que este sustituyente está en la posición 1 y se utiliza
el nuevo nombre base.
Grupos arilo
Eliminación de un átomo de hidrógeno
Grupo fenilo Grupo bencilo
Ejemplos:
Cloruro de bencilo Difenil éter Dibencil éter

ANILLOS FUSIONADOS DE BENCENO
Se llaman núcleos fusionados a aquellos que tiene en común
dos átomos de C vecinos entre sí, y el enlace entre dichos
átomos de C.
Los anillos fusionados o polianulares más simples son:
C10H8 C14H10 C14H10

Sustancias cancerígenas
1,2-benzopireno
Mecanismo de acción del
benzopireno como cancerígeno
PROPIEDADES FISICAS
• ESTADO FÍSICO:
– Un anillo bencénico, líquidos
– Polianulares, sólidos.
• INSOLUBLES EN AGUA
• SOLUBLES EN DISOLVENTES ORGANICOS

PROPIEDADES QUIMICAS
El benceno es muy estable, es semejante a los

alcanos.
Las reacciones químicas son por sustitución, más

que por adición.
HALOGENACION
sustitución del hidrógeno por cloro o bromo
BROMACION
bromobenceno
CLORACION
clorobenceno
NITRACION
sustitución del hidrógeno por el grupo nitro del ácido nítrico
nitrobenceno
SULFONACION
sustitución del hidrógeno por el grupo ácido sulfónico
Ácido bencensulfónico
ALQUILACION DE FRIEDEL-CRAFTS
sustitución del hidrógeno por un grupo alquilo
Grupo alquilo
AlCl3
+ CH3CH2Br CH2CH3 + HBr
USOS
COMPUESTO USO
Benceno Disolvente, materia prima para otros productos.
Tolueno Disolvente en lacas, producción de colorantes,
medicamentos y explosivos (nitrotolueno, TNT).
Xileno Buenos disolventes de grasas y aceites,
limpieza de platinas y lentes ópticos de
microscopios.
Nitrobenceno Producción de anilina.
Anilina Colorantes y medicamentos
Fenol Fabricación de colorantes, medicamentos,

desinfectantes, plasticos (baquelita) y
explosivos (ácido pícrico).
DERIVADO HALOGENADO
Es un hidrocarburo que resulta de la sustitución de
uno o más átomos de hidrógeno por halógeno.
GRUPO FUNCIONAL -X
HALURO DE ALQUILO R-X (alifático)

HALURO DE ARILO Ar-X (aromático)
NOMENCLATURA
En un haloalcano
• Los átomos de halógeno sustituyen los átomos de hidrógeno
• Los sustituyentes se numeran y se ordenan en orden
alfabético
• Los alcanos con halógenos pueden ser llamados como
haluros de alquilo; el grupo de carbonos se llama como un
grupo alquilo seguido del nombre del haluro.
CH3—CH2—Cl CH3—Br
Nombre común Cloruro de etilo Bromuro de metilo
Nombre UIQPA Cloroetano Bromometano

NOMENCLATURA COMUN
Se menciona primero el haluro seguido del

nombre del grupo alquilo.
CHCl3 tricloruro de metilo

CLOROFORMO
Ambos Nombres comunes

NOMENCLATURA UIQPA
De preferencia para más de 5 átomos de carbono,
el halógeno se menciona como sustituyente de la
cadena continua de carbonos más larga.
CHCl3 Triclorometano
BrCH2CH2Br 1,2-dibromoetano
CH3CH2CH2CH2CH2Cl 1-cloropentano
Ejemplo para la guía de estudio
Alquilo 2-bromopropano
Secundario
Bromuro de isopropilo
Bromado
PROPIEDADES FISICAS
Dependen de las propiedades físicas de los
halógenos que los sustituyan.
Son insolubles en agua, cloruro es más ligero que

el agua, bromuro y yoduro son más pesados.
Punto de ebullición en una serie de compuestos

homólogos es creciente por el efecto de la masa
molar.
PROPIEDADES QUIMICAS
Muy reactivos por las propiedades de los

halógenos.
Reacciones químicas de sustitución y eliminación.

DERIVADOS HALOGENADOS
Efectos del Gas mostaza
Gas lacrimógeno
Anestésico
FREON-refrigerante
USOS
ESTADO
NOMBRE FORMULA FISICO
USO
HALOTANO CF3CHClBr Gas Anestésico por inhalación

comercial efectivo y relativamente no
tóxico.
FREON CF2Cl2 Gas No tóxico inodoro,
Comercial incombustible, refregerante y
propulsor de atomizadores en
aerosol, destruye el O3.
GAS ClCH2CH2SCH2CH2Cl Gas Agente antiflamatorio
MOSTAZA dermatológico ampollamiento
Tóxico severo de lenta curación en la
piel. Usado en la guerra
Cloruro de C6H5CH2Cl Gas Gas lacrimógeno, lagrimeo
bencilo severo.
PESTICIDAS
Sustancias destinadas a
destruir insectos,
mohos, bacterias,
protozoos y microbios
capaces de provocar o
de propagar
enfermedades.
DDT
1,1,1-TRICLORO-2,2-BIS(P-CLOROFENIL) ETANO
HIDROCARBUROS CLORADOS
PESTICIDA TOXICIDAD CARACTERISTICAS ABSORCION

DDT Tóxico para Gran capacidad para Inhalación, sistema
insectos no diseminarse. digestivo.
para
humanos. Insoluble en agua. Se almacena en el
tejido adiposo.
Se sedimenta en el
fondo de rios y lagos. Se concentra en los
tejidos vivos.
Vida media en el
suelo: 5 a 10 años.
OTROS ORGANOCLORADOS
La motivación es lo que te ayuda a empezar.
El habito te mantiene firme en tu camino.
Jim Ryun
FIN

18 Aromaticos y Der Halogenados

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

18 Aromaticos y Der Halogenados

Cargado por

Información del documento

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

18 Aromaticos y Der Halogenados

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

HIDROCARBUROS

Licda. Vivian Margarita Sánchez Garrido

El miembro mas simple

• Alto grado de insaturación: contiene

• Enlaces carbono-carbono con la

benceno ciclohexano • Anillo plano

Formulas estructurales en resonancia

El benceno NO se comporta como un hidrocarburo insaturado:

Los electrones se encuentran deslocalizados en todo el anillo y

Esta energía de estabilización, llamada aromaticidad, está presente en otras

Los enlaces  se explican con el método

1. Nombre base, benceno, y se indica el

bromobenceno clorobenceno nitrobenceno etilbenceno

tolueno fenol anilina ácido bencensulfónico

anisol estireno benzaldehído ácido benzoico

Posición 1,2 orto o-

CH3 CH3 CH3

o-xileno m-xileno p-xileno

2. El anillo bencenico con sustituyentes distintos, se

3. Cuando uno de los sustituyentes forman junto con el

Grupo fenilo Grupo bencilo

Cloruro de bencilo Difenil éter Dibencil éter

Los anillos fusionados o polianulares más simples son:

C10H8 C14H10 C14H10

• SOLUBLES EN DISOLVENTES ORGANICOS

El benceno es muy estable, es semejante a los

Las reacciones químicas son por sustitución, más

Fenol Fabricación de colorantes, medicamentos,

HALURO DE ALQUILO R-X (alifático)

Nombre común Cloruro de etilo Bromuro de metilo

Nombre UIQPA Cloroetano Bromometano

Se menciona primero el haluro seguido del

CHCl3 tricloruro de metilo

Ambos Nombres comunes

Son insolubles en agua, cloruro es más ligero que

Punto de ebullición en una serie de compuestos

Muy reactivos por las propiedades de los

Reacciones químicas de sustitución y eliminación.

Efectos del Gas mostaza

HALOTANO CF3CHClBr Gas Anestésico por inhalación

PESTICIDA TOXICIDAD CARACTERISTICAS ABSORCION

También podría gustarte