5to Año. Hidrocarburos Aromaticos

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Son compuestos orgánicos cíclicos conformados únicamente por átomos de

hidrógeno y carbono. El principal miembro de esta familia es el benceno,


caracterizado por su anillo de 6 carbonos con enlaces sencillos y dobles,
dispuestos en forma alterna. (C6H6)

Su nombre deriva del siglo XIX, cuando se descubrieron varios compuestos


que tenían aromas intensos.
Suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno,
etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer.
Son usados en pinturas, para la síntesis química de plástico, explosivos, tintes,
detergentes, perfumes, drogas y pesticidas. También son utilizados como disolventes.

Profa: Yuneidis Millan. Área de estudio: Química 5to año.


Resultan de la sustitución de un hidrógeno del anillo bencénico
Monosustituidos
por restos hidrocarbonados que se denominan cadenas laterales.

¿Cómo se nombran?
Nota: Algunos compuestos tienen
Se nombra el sustituyente antes de la palabra benceno.
nombres tradicionales aceptados.

CH3 OH

Metil benceno Hidroxibenceno


Etil benceno (Fenol)
(Tolueno)
Cuando el anillo bencénico tiene dos hidrógenos sustituidos. Sus
Disustituidos posiciones relativas se indican mediante números o prefijos.

Se nombran con los términos:

 Si el anillo tiene dos sustituyentes en posiciones contiguas 1 y 2 se


utiliza el prefijo orto (o).
 m- (meta) para las posiciones 1 y 3.
 p- (para) para las posiciones 1 y 4.

CH3 CH3 CH3

CH3 1 1
6 2 6 2
3 3
5 5
4 CH3 4

1,3-dimetil-benceno
CH3
1,2-dimetil-benceno
meta-xileno 1,4-dimetil-benceno
orto-xileno
m-xileno para-xileno
o-xileno
p-xileno
Polisustituidos Si hay más de dos sustituyentes en el anillo benceno.

• Sus posiciones se deben indicar mediante el uso de números.

• La numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes


¿Cómo se tengan el menor número de posición.

nombran? • Los sustituyentes se nombran en orden alfabético.

• Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el


anillo, este pasa a ser el nombre padre y se considera a dicho
sustituyente en la posición uno.

Cl
1 2
6 2 1 Cl
6 2 3 1
5 3
4 3 4
5 6
4 Br 5
1,2,4-trimetil benceno 2,6-dinitro-tolueno
2,6-dinitro-metil-benceno 4-bromo-1,2-dicloro-benceno
Están formados por la unión de varios anillos bencénicos.

C10H8 C14H10

Naftaleno Antraceno

C20H12

Benzopireno
Fenantreno C14H10
Profa: Yuneidis Millan. Área de estudio: Química 5to año.
Ejemplos
CH2-CH3
1
1 6 2 1,4-dietil-benceno
2
6 CH2-CH3 3 p-dietil-benceno
5
4
5 3
4
CH2-CH3
2-etil-metil benceno
o-etil-tolueno 2
OH 3 1
Br Br
1
2 4 6
6 Cl
5
5 3 2-cloro-4-nitro-fenol
4
2-cloro-4-nitro hidroxibenceno CH3-CH-CH3
NO2 1,3-dibromo-5-isopropil-benceno
Cantidad de radicales:
Cl: Cloro. 2-di
Br: Bromo. 3-tri-
I: Yodo. 4-tetra
F: Fluor. 5-penta
6-hexa

Profa: Yuneidis Millan. Área de estudio: Química 5to año.


1) Nombra los siguientes compuestos aromáticos.

2) Representa la estructura de los siguientes compuestos y escribe los nombres faltantes.

• 2,4,6-trinitro-tolueno. • cloro-benceno.
• 2-cloro-4-nitro-metil benceno. • m-nitro-fenol.
• o-dibromo-benceno. • o-sulfo-tolueno.
• 4,5-dicloro-2-etil-metil-benceno • 1,2,3-tricloro-benceno.

3) Selecciona dos de los ejercicios propuestos y graba un video explicando los mismos.
El video debe ser enviado por WhatsApp.
Fecha limite de envío: Viernes 12 de febrero de 2021.

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