C o ns or c i o E s p ec i al i z a d o V E S AL I U S

Ciclo Anual
Química N° 25

INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

La química orgánica es el estudio de las estructuras, las reacciones y las propiedades de los compuestos del carbono. Sin
embargo, los compuestos tales como:

CO : Oxido de carbono
CO2 : Dióxido de carbono
CS2 : Disulfuro de carbono
Bicarbonatos; carburos; carbonatos y cianuros son considerados compuestos inorgánicos.

En la antigüedad, se creía que los compuestos orgánicos sólo se podían producir dentro de los seres vivos y que era
indispensable la intervención de una “fuerza vital” para producirlos. A principios del siglo XIX el célebre químico sueco
Berzelius sostiene esta creencia, llamándola “teoría vitalista” (del latín “vita”, vida).

En 1828, Whöler descubrió que al calentar un compuesto inorgánico, el cianato de amonio, se transformaba en un compuesto
orgánico presente en la orina de los mamíferos.

Primera ecuación:
Compuesto 60 ºC Producto
Inorgánico NH4CNO (NH2)2CO Químico
Cianato de Urea Orgánico
amonio

Segunda ecuación:
Pb(CNO)2 + 2NH3 + 2H2O 2(NH2)2CO + Pb(OH)2
Cianato Amoniaco Urea Hidróxido
Friedrich Wöhler
plumboso plumboso

La obtención de la urea abrió el camino de nuevas síntesis de compuestos orgánicos, en tal forma que ya por el año 1850, la
doctrina del “vitalismo” fue abandonada.

Elementos Organógenos: Son aquellos elementos que se encuentran como componentes principales, en los compuestos
orgánicos. Estos elementos son: C; H; O; N.

Elementos Biogenésicos: Son aquellos que se encuentran en mínima proporción en los compuestos orgánicos. Estos
elementos son: Ca; Mg; Fe; Cl; Br; etc.

PRINCIPALES CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS:

1.Están formados por pocos elementos: C; H; O; N

2.Utilizan enlace covalente, es decir, comparten electrones
3.Generalmente son malos conductores del calor y la electricidad. Son aislantes
4.Generalmente son insolubles en agua pero solubles en otros solventes orgánicos como bencina, tetracloruro de carbono
,etc.
5.Son poco estables por lo que se descomponen a temperaturas relativamente bajas. La mayoría no resiste temperaturas
superiores a 400ºC. son termolabiles
6.Presentan el fenómeno de isomería
7.Son combustibles (no todos)
8.Son más abundantes que los compuestos inorgánicos. Son aproximadamente 7 millones de compuestos orgánicos
9.Sus reacciones son muy lentas por lo que requieren el uso de catalizadores

Bienvenidos al único Consorcio de academias especializadas en Trujillo

153
 C o ns or c i o E s p ec i al i z a d o V E S AL I U S

EL ÁTOMO DE CARBONO

Posee número atómico igual a (Z = 6). Configuración electrónica: 2 electrones en el 1º nivel y 4 en el 2º nivel , repartidas los
4 últimos según 2s2 y 2p2.

Isótopos o hílidos del C

Naturales Radiactivo
12 13 14
6
C 6
C 6
C
98,892% 1,108% (Insignificante)

El carbono elemental se presenta, apenas sin excepción, en estado atómico, esto es, constituyendo estructuras atómicas en
vez de moleculares.
A) Propiedades Físicas:
1. Carbono Cristalino o Puro:
Existe en 3 formas alotrópicas:
a) Diamante: Sólido transparente, mal conductor de la electricidad, cuya densidad es 3,51 g/cm 3. Presenta estructura
tetraédrica.

b) Grafito: Sólido negro, suave, resbaloso, con brillo metálico, conductor de la electricidad, cuya densidad es 2,25
g/cm3. Presenta estructura hexagonal.

c) Fullereno: Son estructuras de 60; 70 y 76 átomos de carbono formando figuras semejantes a una pelota de fútbol.
Se les llama Buckyball.

2. Carbono Amorfo:
No tienen estructura cristalina definida.
a) NATURALES:
 Antracita: Constituye la formación más antigua, posee mayor composición de carbono puro (96%) y posee
mayor contenido calorífico. Se les encuentra en depósitos de carbón.
 Hulla: Es el tipo de carbón más importante debido a su abundancia y su alto poder calorífico por lo que se le
usa como combustible. (Posee 86,5% de carbono)
 Lignito: Contienen 60,5% de carbón puro. Posee bajo rendimiento como combustible.
 Turba: Se le llama carbón joven. Es muy buen abono y poco útil como combustible (59% de carbono puro). Se
utiliza para fabricar cartones.
b)ARTIFICIALES:
* Negro animal: Es el residuo de la carbonización de los huesos de los animales.
* Negro de humo: Se le llama hollín y se obtiene por combustión incompleta de sustancias orgánicas.
* Carbón vegetal: Es el residuo de la combustión de las maderas.

* Coke: Se obtiene como residuo del petróleo

* Carbón activado: Tiene gran poder de adherencia.
* Carbón de retorta

Bienvenidos al único Consorcio de academias especializadas en Trujillo

154
 C o ns or c i o E s p ec i al i z a d o V E S AL I U S

B) Propiedades Químicas:

1. Tetravalencia: Es la capacidad que tiene el carbono para formar 4 enlaces covalentes con átomos iguales o diferentes.
Mediante esta propiedad, el carbono hace participar a sus 4 electrones de valencia en la formación de enlaces
químicos.

2 2 2
6 C :1s s 2p C
Van’t Hoff afirmó, en 1874, que el átomo de carbono tiene sus 4 enlaces dirigidos hacia los vértices de un tetraedro.

109,5º
< > C
C

4 enlaces
Tetraedro

2. Covalencia: El átomo de carbono en compuestos orgánicos se une mediante enlace covalente lo que le permite la
formación de enlaces simples, dobles y triples.

lace Simple Enlace Doble Enlace Triple

C C C C C C

C
C
C C C

Sigma( ) 1 Sigma () y 1 Pi () 1 Sigma () y 2 Pi ()

3. Autosaturación: Un átomo de carbono puede llenar cualquiera de sus enlaces con otros átomos de carbono formando
cadenas carbonadas las cuales tienen diversas formas y diferentes longitudes, por esta propiedad se logra gran
cantidad de compuestos orgánicos.

4. Hibridización: Combinación de orbitales “ s ” y “ p ” en la capa de valencia (capa 2, para el caso del carbono)
Forma práctica:

 = #  + # pares de e- libres

Hibridización sp sp2 sp3

 2 3 4

Tipo de sp 3 sp 2 sp
Hibridización
 


Geometría
lineal
Tetraédrica Triángular
Ángulo
=109° 28’ =120° =180°
de enlace

C C=C C C
Tipo de enlace
doble triple
simple

Bienvenidos al único Consorcio de academias especializadas en Trujillo

155
 C o ns or c i o E s p ec i al i z a d o V E S AL I U S

TIPOS DE CADENA CARBONADA:

1. Cadena Abierta o Acíclica:
- Lineales
- Ramificadas o arborescentes.

2. Cadena Cerrada o Cíclica:

- Isocíclicas (solamente átomos de carbono conformando la cadena cerrada)
- Heterocíclicas (pta al menos 1 átomo diferente al carbono en la cadena cerrada)

CADENA
C C C C C LINEAL
SATURADA

CADENA
C C C C C LINEAL
INSATURADA

C C C C C CADENA
RAMIFICADA
C SATURADA

C C C C C CADENA
RAMIFICADA
C INSATURADA

C C CADENA
CÍCLICA
C C SATURADA

C C CADENA
CÍCLICA
C C INSATURADA

TIPOS DE FÓRMULA PARA UN COMPUESTO ORGÁNICO:

a) Fórmula Desarrollada o estructural
Es aquella en la que se muestran todos los enlaces, entre átomos de carbono y con otros átomos de elementos distintos.
Ejemplo:

H H H H O

H C C C C C O H
H
H C H
H
b) Fórmula Semidesarrollada
Es aquella en la cual se muestran los enlaces entre átomos de carbono de la cadena principal, los demás se abrevian.
Ejemplo:
CH2 CH CH CH2 COOH

CH3
c) Fórmula Semidesarrollada
Los enlaces en el compuesto se pueden sobreentender.
Ejemplo:
CH2CHCH(CH3)CH2COOH
d) Fórmula Global o Molecular
Es aquella en la cual se reúnen todos los átomos de cada elemento.
Ejemplo: (de acuerdo con los ejemplos anteriores)
C6H10O2

Bienvenidos al único Consorcio de academias especializadas en Trujillo

156
 C o ns or c i o E s p ec i al i z a d o V E S AL I U S

TIPOS DE CARBONO:
1. Carbono Primario (C1º): Aquel que se encuentra unido mediante enlace simple a un solo carbono.
2. Carbono Secundario (C2º): Aquel que se encuentra unido mediante enlaces simples a 2 carbonos
3. Carbono Terciario (C3º): Aquel que se encuentra unido mediante enlaces simples a 3 carbonos.
4. Carbono Cuaternario (C4º): Aquel que se encuentra unido mediante enlaces simples a 4 carbonos.

CARBONO Nº de carbonos Nº de hidrógenos

al cual va unido que posee
PRIMARIO 1 3
SECUNDARIO 2 2
TERCIARIO 3 1
CUATERNARIO 4 0

Ejemplo:
H H
H HH C H HH C HH

H C C C C C C H
H H H HH C HH
H
Carbono Carbono Carbono Carbono
Primario Secundario Terciario Cuaternario

Nota: Según el tipo de carbono al cual se encuentra unido, también tenemos Hidrógenos primarios (H1º), secundarios (H2º) y
terciarios (H3º).

PRÁCTICA DE CLASE 4. Con respecto a las siguientes muestras de carbono:

1. Carbón vegetal
Caso 25.1: 2. Hulla
3. Diamante
1. Respecto a los compuestos orgánicos:
4. Grafito
1. Arden más rápido que los compuestos inorgánicos 5. Antracita
2. Son solubles en agua Son naturales pero amorfos:
3. Son insolubles en CCl4 A) 1 y 4 B) 2 y 5 C) sólo 5
4. Presentan enlaces sigma D) sólo 3 E) 2, 3 y 4
5. Requieren energía y catalizadores en sus
reacciones Caso 25.3:
Son ciertas:
A) 1, 2, 3 B) 2, 3, 4 C) 2 y 3
D) 3, 4, 5 E) 1, 4 y 5

2. Analice la veracidad (V) o falsedad (F) de las

proposiciones planteadas y señale la secuencia
5.
correcta. La cantidad de carbonos primarios, secundarios y
I. La isomería es una característica de los ternarios en la fórmula:
compuestos orgánicos.
II. Los compuestos orgánicos son muy buenos A) 5; 5 y 2 B) 6; 4 y 2 C) 6; 3 y 3
electrolitos D) 5; 6 y 1 E) 4; 6 y 2
III. Los compuestos orgánicos poseen bajos puntos de
fusión y son resistentes a la acción del calor. 6. En el compuesto:
A) V V F B) F F F C) V F F
D) V F V E) V V V

Caso 25.2:
3. Son carbonos:
1. antracita
2. hulla
3. diamante
Señale el número de carbonos primarios, secundarios,
4. lignito
5. coque terciarios y cuaternarios:
Son ciertas: A) 4;2;2;2 B) 2;6;0;2 C) 0;6;4;2
A) 1,2 y 3 B) 2,3 y 4 C) 3,4 y 5
D) 6;2; 0;2 E) 4;2;0;2
D) 1,4 y 5 E) Todas

Bienvenidos al único Consorcio de academias especializadas en Trujillo

157
 C o ns or c i o E s p ec i al i z a d o V E S AL I U S

Caso 25.4: Caso 25.6:

7. En el siguiente hidrocarburo: 11. El numero de enlaces sigma y pi que se presenta el
siguiente compuesto respectivamente son:

A) 29 y 5 B) 26 y 3 C) 24 y 5
D) 24 y 3 E) 17 y 5
Los números de carbonos con hibridación sp, sp2 , sp3
12. El número de enlaces sigma y pi que existen en el
son respectivamente:
compuesto:
A) 1; 2; 7 B) 2; 4; 5 C) 2; 5; 4
CH 3  (CH 2 )3  C  CH
D) 3; 3; 5 E) 5; 4; 2
Respectivamente son:
A) 10 y 2 B) 12 y 1 C) 12 y 2
8. En el siguiente compuesto: D) 14 y 1 E) 15 y 2

Caso 25.7:
13. Respecto al compuesto 2,3-dimetilpentano, se puede
Los tipos de hibridización que presentan los átomos de afirmar que presenta:
1. Un carbono secundario.
carbono son secuencialmente:
2. En total 28 orbitales híbridos sp3 .
A) sp3  sp2  sp  sp2  sp  sp
3. Un solo carbono terciario.
4. En total 3 hidrógenos terciarios.
B) sp3  sp3  sp2  sp2  sp  sp2
5. Seis enlaces sigma sp3  sp3 .
C) sp 3  sp 3  sp 2  sp 2  sp  sp SON CIERTAS:
A) 1 y 4 B) 2 y 3 C) 1, 2 y 5
D) sp3  sp3  sp  sp  sp2  sp2
D) 2, 4 y 5 E) 3, 4 y 5
E) sp3  sp3  sp2  sp  sp  sp2
14. Respecto a la Benzofenona
Caso 25.5:
9. El siguiente compuesto orgánico:
CH3  CH=CH  CH2  C  CH

Presenta:
1. Dos carbonos digonales.
Se afirma que:
2. Cinco hidrógenos primarios.
1. Todos sus " C " tienen hibridación sp2 .
3. Dos enlaces pi.
2. Presenta 7 enlaces pi.
4. Dos carbonos trigonales.
3. Su fórmula global es C13O
5. Cinco enlaces sigma
4. Presenta 2 enlaces C  C de tipo  ( sp3  sp2 )
SON CIERTAS:
5. Contiene 12 hidrógenos
A) 1 y 2 B) 1 y 4 C) 2 y 4 SON CIERTAS:
D) 2 y 5 E) 3 y 5 A) 1, 2 y 3 B) 1, 3 y 5 C) 2, 4 y 5
D) Sólo 1 y 2 E) Sólo 4 y 5

10. En el siguiente compuesto: Caso 25.8:

15. Con respecto a las proposiciones:
1. La hibridación sp tiene un ángulo de enlace de 180º.
2. El enlace sigma se forma por la superposición de
orbitales atómicos puros p frontales.
A) Hay 2 carbonos que presentan hibridación sp3 3. No toda hibridación sp implica enlaces triples.
B) No hay hibridación sp 4. El “C” con hibridación sp2 forma 1 enlace .
5. Los enlaces sigma solo pueden ser enlaces
C) Hay 4 enlaces tipo pi() simples.
D) Hay 3 carbonos que presentan hibridación sp2 Son ciertas:
A) 1, 2, 3 B) 2, 3, 4 C) 1, 2, 3, 4
E) Hay 1 carbono que presenta hibridación sp D) 3, 4, 5 E) 1, 3, 4

Bienvenidos al único Consorcio de academias especializadas en Trujillo

158
 A c a d em i a E s p ec i al i z a d a V E S AL I U S

16. Señale lo incorrecto respecto al enlace del carbono 20. ¿Qué tipo de fórmulas son las siguientes?
hibridizado. I.
H H
A) La hibridización sp produce enlace lineal triple.
B) La hibridización sp2 se produce por la mezcla de 1 H C C H

orbital “s” y 2 orbitales “p”.

H H
C) La hibridización sp2 produce enlaces dobles. II. CH3 – CH2 – CH3
D) Al obtenerse la hibridización sp3, un orbital p, no III. C4H8
interviene.
A) condensada, desarrollada, molecular
E) Al obtenerse la hibridización sp2, participan dos
B) molecular, semidesarrollada, desarrollada
orbitales p y uno no interviene.
C) desarrollada, condensada, molecular
Caso 25.9: D) semidesarrollada, desarrollada, molecular
17. En el siguiente compuesto: E) desarrollada, semidesarrollada, molecular
CH3  CH  CHO
|
BH2 AUTOEVALUACION
Usted no puede afirmar:
1. Hay 2 átomos trigonales
1. Son carbonos:
2. Hay 7 hidrógenos con hibridación sp3
1. antracita 2. hulla 3. diamante
3. El Boro tiene hibridación sp2
4. lignito 5. coque
4. Hay 2 carbonos tetraédricos
Son ciertas:
5. El carbono Nº 1 tiene hibridación sp
A) 1,2 y 3 B) 2,3 y 4 C) 3,4 y 5
Son ciertas D) 1,4 y 5 E) Todas
A) 1 y 5 B) 3 y 4 C) 1, 2 y 5
D) 1, 3 y 4 E) Todas 2. Marque la secuencia correcta sobre la hibridación del
carbono:
18. Con respecto al siguiente compuesto se puede afirmar: ( ) En el enlace simple hay hibridación sp3
CH3  CH  CH  C  N
( ) En el enlace doble hay hibridación sp
1. Presenta 3 enlaces formados por Traslape lateral
generalmente
2. Presenta 9 enlaces sigmas
( ) En el enlace triple hay hibridación sp2
3. Presenta 7 enlaces simples
A) VVF B) VFF C) FVV
4. Presenta 2 enlaces múltiples.
D) FFF E) VVV
5. Presenta en nitrógeno con hibridación sp
Son ciertas:
3. Respecto al siguiente compuesto:
A) 1, 2 y 3 B) 3, 4 y 5 C) 1, 2, 3 y 4
D) 2, 3, 4 y 5 E) Todas

Caso 25.10:
Se afirma que:
19. C 4 H10 es la fórmula ................... del isobutano o del
1. Todos sus “ C ” presentan hibridación sp 3
n-butano ; CH 3  CH 2  CH 3 es la formula
2. Presenta 12 enlaces C  C del tipo 
................ del propano. sp 3  sp 3

A) global – semidesarrollada 3. Su fórmula global es C11H 24

B) desarrollada – global
4. Todos sus “ C ” presentan hibridación sp2
C) semidesarrollada – general
5. Presenta resonancia
D) global – desarrollada SON CIERTAS:
E) general – global A) 1, 2 y 3 B) 1, 2 y 4 C) 2, 4 y 5
D) 3 y 4 E) Sólo 1 y 2

Av. España Nº 2335 (3º piso) Trujillo  Telf.: 044-244843 (Frente al Boulevard)

159
 C o ns or c i o E s p ec i al i z a d o V E S AL I U S

4. La fórmula global del siguiente hidrocarburo aliciclico 4. En el siguiente hidrocarburo:

es:

Los números de carbonos con hibridación sp, sp 2 , sp 3

son respectivamente:
A) 1; 2; 7 B) 2; 4; 5 C) 2; 5; 4
A) C4H10 B) C7H10 C) C6H15 D) 3; 3; 5 E) 5; 4; 2
D) C7H8 E) C7H14

5. De las siguientes proposiciones, con respecto a la 5. Respecto a la estructura del compuesto dibencilamina,
hibridización sp3. se afirma que:
1. Propician los enlaces simples entre carbonos. 1. Presenta 15 átomos de hidrógeno.
2. El nitrógeno presenta hibridación sp3 .
2. Propician los enlaces dobles entre carbonos.
3. El ángulo formado entre los enlaces es de 109,5°
4. El ángulo formado entre los enlaces es de 112,5° 3. Posee 6 enlaces pi.
4. Todos sus átomos de “ C ” presenta hibridación sp2 .
SON CIERTAS:
A) 1 y 3 B) 1 y 4 C) 2 y 3
D) 2 y 4 E) N. A. 5. Presenta 12 átomos de carbono.
SON CIERTAS:
TAREA DOMICILIARIA A) 1, 2 y 3 B) 2, 3 y 4 C) 2, 3 y 5
D) 4 y 5 E) Solo 2 y 3
1. la verdad o falsedad de las siguientes proposiciones:
I. El diamante cristaliza en el sistema cúbico
II. El grafito cristaliza en el sistema hexagonal
III. El grafito es un buen conductor, de la corriente
eléctrica. CLAVES
A) VVV B) VVF C) FVV
D) VFV E) VFF
1. 2. 3. 4. 5.
2. Prediga los ángulos de enlace, , , y , aproximados
para la siguiente molécula llamada aleno.
Numero atómico: C(Z = 6), H(Z = 1)
C A D B A

A)  = 180°;  = 120°;  = 120°

B)  = 180°;  = 109,5°;  = 109,5°
C)  = 120°;  = 120°;  = 120°
D)  = 120°;  = 109,5°;  = 109,5°
E)  = 109,5°;  = 120°;  = 120°

3. En el siguiente compuesto:

Los números de carbonos primarios, secundarios y

terciarios, respectivamente, son:
A) 6, 2, 8 B) 7, 2, 8 C) 8, 0, 7
D) 8, 0, 8 E) 8, 8, 0

Bienvenidos al único Consorcio de academias especializadas en Trujillo

160